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2,4-Dichlorphenoxyessigsäure – Wikipedia

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>2,4-Dichlorphenoxyessigsäure – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"49117615-a563-4550-b38b-ca9226483f69","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"2,4-Dichlorphenoxyessigsäure","wgTitle":"2,4-Dichlorphenoxyessigsäure","wgCurRevisionId":250103135,"wgRevisionId":250103135,"wgArticleId":2210756,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null, "wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff","Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken","Sensibilisierender Stoff","Ätzender Stoff","Atemwegsreizender Stoff","Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)","Dichlorbenzol","Ethansäure","Chlorphenylether","Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)","Synthetisches Auxin"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"2,4-Dichlorphenoxyessigsäure","wgRelevantArticleId":2210756,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":250103135,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"}, "wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":10000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q209222","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready", "user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader", "ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic_acid_200.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure"><img alt="Strukturformel von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/2-%282%2C4-dichlorophenoxy%29acetic_acid_200.svg/215px-2-%282%2C4-dichlorophenoxy%29acetic_acid_200.svg.png" decoding="async" width="215" height="105" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/2-%282%2C4-dichlorophenoxy%29acetic_acid_200.svg/323px-2-%282%2C4-dichlorophenoxy%29acetic_acid_200.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c2/2-%282%2C4-dichlorophenoxy%29acetic_acid_200.svg/430px-2-%282%2C4-dichlorophenoxy%29acetic_acid_200.svg.png 2x" data-file-width="215" data-file-height="105" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>2,4-Dichlorphenoxyessigsäure </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>2,4-D</li> <li>(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (<a href="/wiki/IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>3</sub> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>weißer geruchloser Feststoff<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=94-75-7">94-75-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">202-361-1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.002.147">100.002.147</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1486">1486</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1441.html">1441</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q209222" class="extiw" title="d:Q209222">Q209222</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>221,04 <a href="/wiki/Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>fest </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> <p>1,42 g·cm<sup>−3</sup> <sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>140,5 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> </td> <td> <p>160&#160;°C (0,53 hPa)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> </td> <td> <p>8,25·10<sup>−5</sup> <a href="/wiki/MmHg" class="mw-redirect" title="MmHg">mmHg</a> (20&#160;°C)<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">&#91;</span>2<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <ul><li>Sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l<sup>−1</sup> bei 25&#160;°C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>löslich in <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (130 g·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-Koch_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Koch-3"><span class="cite-bracket">&#91;</span>3<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-Koch_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Koch-3"><span class="cite-bracket">&#91;</span>3<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b>&#32;aus&#160;<a href="/wiki/Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&#160;(EG) Nr.&#160;1272/2008&#160;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.002.147_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.002.147-4"><span class="cite-bracket">&#91;</span>4<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> <table id="Piktogramme0507" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/80px-GHS-pictogram-acid.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/120px-GHS-pictogram-acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/160px-GHS-pictogram-acid.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/80px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/120px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/160px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><b>Gefahr</b> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann allergische Hautreaktionen verursachen.">317</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenschäden.">318</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">412</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.&#10;(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.&#10;(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</span></span></a>&#8203;&#8208;&#8203;<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">305+351+338+310</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a> </td> <td> <ul><li><a href="/wiki/Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: 1 mg·m<sup>−3</sup> <sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>Schweiz: 4&#160;mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als <a href="/wiki/Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">&#91;</span>5<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0&#8239;°C, 1000&#160;hPa). </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>2,4-Dichlorphenoxyessigsäure</b> (kurz <b>2,4-D</b>) ist ein von der <a href="/wiki/Phenoxyessigs%C3%A4ure" title="Phenoxyessigsäure">Phenoxyessigsäure</a> abgeleitetes <a href="/wiki/Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> aus der Gruppe der synthetischen <a href="/wiki/Auxine" title="Auxine">Auxine</a>. Die <a href="/wiki/Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> wurde erstmals 1941 von dem in der <i>C. B. Dolge Company</i>, Westport, Connecticut (USA) arbeitenden Chemiker <i>Robert Pokorny</i> beschrieben.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">&#91;</span>6<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die Herstellung wurde patentiert.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">&#91;</span>7<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Für den Einsatz als Herbizid wurde der Prozess 1945 von der <i>American Chemical Paint Co.</i> entwickelt.<sup id="cite_ref-Roempp_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-8"><span class="cite-bracket">&#91;</span>8<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Später wurde der Wirkstoff strukturell modifiziert: 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure (<a href="/wiki/Dichlorprop" title="Dichlorprop">Dichlorprop</a>). </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Herstellung"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Herstellung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Eigenschaften"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Eigenschaften</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Verwendung"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Verwendung</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#Pflanzenschutz"><span class="tocnumber">3.1</span> <span class="toctext">Pflanzenschutz</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#Militär"><span class="tocnumber">3.2</span> <span class="toctext">Militär</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Regulierung"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Regulierung</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#EU"><span class="tocnumber">4.1</span> <span class="toctext">EU</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-8"><a href="#Derivate"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Derivate</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Weblinks"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Weblinks</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-10"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Herstellung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Herstellung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Pokorny synthetisierte 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure durch Reaktion von <a href="/wiki/2,4-Dichlorphenol" title="2,4-Dichlorphenol">2,4-Dichlorphenol</a>, <a href="/wiki/Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> und <a href="/wiki/Monochloressigs%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Monochloressigsäure">Monochloressigsäure</a>.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">&#91;</span>9<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-Unger_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Unger-10"><span class="cite-bracket">&#91;</span>10<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Dazu wurde eine wässrige Lösung von 2,4-Dichlorphenol und Chloressigsäure mit einem Überschuss von <a href="/wiki/Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> versetzt, wodurch die Natriumsalze dieser Komponenten gebildet wurden. Die Lösung wurde eingeengt und der trockene Rückstand erhitzt. Zur Isolierung der freien 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure wurde der Rückstand in Wasser gelöst und die Lösung mit <a href="/wiki/Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> angesäuert. </p> <div style="margin-left: 1.6em;"><span class="mw-default-size skin-invert-image" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Synthese_von_2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/Synthese_von_2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure.svg/660px-Synthese_von_2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure.svg.png" decoding="async" width="660" height="114" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/Synthese_von_2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure.svg/990px-Synthese_von_2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/Synthese_von_2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure.svg/1320px-Synthese_von_2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure.svg.png 2x" data-file-width="987" data-file-height="171" /></a></span><br /><div style="font-size:90%;">Formelschema einer Synthese des Natriumsalzes der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure</div></div> <p>Ein weiteres Verfahren ist die Chlorierung von Phenoxyessigsäure in geschmolzenem Zustand.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">&#91;</span>11<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Eigenschaften" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Eigenschaften"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Die Endocrine Society stuft 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, aufgrund seiner hormonähnlichen Wirkung, als einen <a href="/wiki/Endokrine_Disruptoren" title="Endokrine Disruptoren">Endokrinen Disruptor</a> ein und empfiehlt, angesichts der vielfältigen negativen gesundheitlichen Auswirkungen, den Kontakt mit diesem Stoff möglichst zu vermeiden.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">&#91;</span>12<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Beim Kontakt mit hohen Dosierungen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.<sup id="cite_ref-Heinz_Nau,_Pablo_Steinberg,_Manfred_Kietzmann_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Heinz_Nau,_Pablo_Steinberg,_Manfred_Kietzmann-13"><span class="cite-bracket">&#91;</span>13<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> In Langzeituntersuchungen an Farmern konnte die Ausscheidung (und daher auch die vorherige Aufnahme) von 2,4-D mit dem Urin festgestellt werden. Diese ging einher mit Konzentrationserhöhungen eines Markers für oxidative DNA-Schäden.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">&#91;</span>14<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Weiterhin zeigte sich eine Beeinflussung des Zeitpunkts der ersten Menstruation bei Mädchen.<sup id="cite_ref-Gore_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gore-15"><span class="cite-bracket">&#91;</span>15<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Verwendung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:2,4-D_USA_2011.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/2%2C4-D_USA_2011.png/220px-2%2C4-D_USA_2011.png" decoding="async" width="220" height="286" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/2%2C4-D_USA_2011.png/330px-2%2C4-D_USA_2011.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/2%2C4-D_USA_2011.png/440px-2%2C4-D_USA_2011.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="781" /></a><figcaption>Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pflanzenschutz">Pflanzenschutz</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Pflanzenschutz" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Pflanzenschutz"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>2,4-D wird als Herbizid gegen <a href="/wiki/Zweikeimbl%C3%A4ttrige" title="Zweikeimblättrige">Zweikeimblättrige</a> im <a href="/wiki/Getreide" title="Getreide">Getreide</a>, in Obstplantagen, auf <a href="/wiki/Gr%C3%BCnland" title="Grünland">Grünland</a> und <a href="/wiki/Rasen" title="Rasen">Rasen</a> eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen <a href="/wiki/Kn%C3%B6terichgew%C3%A4chse" title="Knöterichgewächse">Knöterichgewächse</a>, <a href="/wiki/Echte_Kamille" title="Echte Kamille">Kamille</a> und <a href="/wiki/Disteln" title="Disteln">Disteln</a>.<sup id="cite_ref-Perkow_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-16"><span class="cite-bracket">&#91;</span>16<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig <a href="/wiki/Dicamba" title="Dicamba">Dicamba</a>, auch Rasendünger.<sup id="cite_ref-PSM_17-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-17"><span class="cite-bracket">&#91;</span>17<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde <a href="/wiki/Instituto_Brasileiro_do_Meio_Ambiente_e_dos_Recursos_Naturais_Renov%C3%A1veis" title="Instituto Brasileiro do Meio Ambiente e dos Recursos Naturais Renováveis">IBAMA</a> einen Fall auf, bei dem im <a href="/wiki/Amazonas_(Brasilien)" title="Amazonas (Brasilien)">Bundesstaat Amazonas</a> 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">&#91;</span>18<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>In den USA wurden 2011 etwa 14.000 Tonnen ausgebracht. Es ist damit nach <a href="/wiki/Glyphosat" title="Glyphosat">Glyphosat</a> und <a href="/wiki/Atrazin" title="Atrazin">Atrazin</a> dort das am dritthäufigsten verwendete Herbizid. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Militär"><span id="Milit.C3.A4r"></span>Militär</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Militär" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Militär"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Während des <a href="/wiki/Vietnamkrieg" title="Vietnamkrieg">Vietnamkrieges</a> waren <a href="/wiki/Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a> der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der <a href="/wiki/Entlaubungsmittel" title="Entlaubungsmittel">Entlaubungsmittel</a> <a href="/wiki/Agent_Purple" title="Agent Purple">Agent Purple</a> und <a href="/wiki/Agent_White" title="Agent White">Agent White</a>.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Die <i>n</i>-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten <a href="/wiki/2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure" title="2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure">2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure</a> (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel <a href="/wiki/Agent_Orange" title="Agent Orange">Agent Orange</a> enthalten. 2,4-D enthält Spuren von <a href="/wiki/Dioxine" class="mw-redirect" title="Dioxine">Dioxinen</a>, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen <a href="/wiki/Kongenere" title="Kongenere">Kongenere</a> 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners <a href="/wiki/2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin" title="2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin">2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin</a> enthielt.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">&#91;</span>19<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div style="clear:left;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Regulierung">Regulierung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Regulierung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Regulierung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die <a href="/wiki/Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationale Agentur für Krebsforschung</a> (IARC) stufte 2,4-D im Jahr 2015 als „möglicherweise <a href="/wiki/Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogen</a>“ (Gruppe 2B) ein.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">&#91;</span>20<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="EU">EU</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=7" title="Abschnitt bearbeiten: EU" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: EU"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Trotz der vermuteten Gesundheitsgefahren wurde die Zulassung am 1. Januar 2016 verlängert und läuft nun bis zum 31. Dezember 2030. Auf nationaler Ebene ist 2,4-D in 26 EU-Staaten zugelassen. Die <a href="/wiki/Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">erlaubte Tagesdosis</a> beträgt 0,05 und die <a href="/wiki/Annehmbare_Anwenderexposition" title="Annehmbare Anwenderexposition">annehmbare Anwenderexposition</a> 0,15 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<sup id="cite_ref-PSM_17-1" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-17"><span class="cite-bracket">&#91;</span>17<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p><p>Die Endocrine Society – die älteste und größte endokrinologische Fachgesellschaft – warnt, aufgrund der schlecht verstandenen Dosis-Wirkungs-Beziehung von endokrinen Disruptoren sowie der unvollständigen Studienlage, vor der Angabe von vermeintlich unbedenklichen erlaubten Tagesdosen.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">&#91;</span>21<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-Gore_15-1" class="reference"><a href="#cite_note-Gore-15"><span class="cite-bracket">&#91;</span>15<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Derivate" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Derivate"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>2,4-D wird auch in Form seiner Salze und Ester<sup id="cite_ref-GESTIS2_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS2-22"><span class="cite-bracket">&#91;</span>22<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> eingesetzt, die ähnliche Eigenschaften und einen ähnlichen Metabolismus aufweisen.<sup id="cite_ref-fao_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-fao-23"><span class="cite-bracket">&#91;</span>23<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-pesticideinfo.org_24-0" class="reference"><a href="#cite_note-pesticideinfo.org-24"><span class="cite-bracket">&#91;</span>24<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> Beispiele hierfür sind: </p> <ul><li>2,4-D-Dimethylammonium (2,4-D DMA)<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">&#91;</span>25<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup><sup id="cite_ref-GESTIS3_26-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS3-26"><span class="cite-bracket">&#91;</span>26<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>2,4-D-ethylhexyl (2,4-D EHE)<sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">&#91;</span>27<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>2,4-D-diethanolamin (2,4-D DEA)<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">&#91;</span>28<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>2,4-D-butoxyethyl (2,4-D BEE)<sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">&#91;</span>29<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>2,4-D-isopropylamin (2,4-D IPA)<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">&#91;</span>30<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>2,4-D-triisopropanolamin (2,4-D TIPA)<sup id="cite_ref-31" class="reference"><a href="#cite_note-31"><span class="cite-bracket">&#91;</span>31<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>2,4-D-isopropyl (2,4-D IPE)<sup id="cite_ref-32" class="reference"><a href="#cite_note-32"><span class="cite-bracket">&#91;</span>32<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>2,4-D-methyl<sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span class="cite-bracket">&#91;</span>33<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li> <li>Ethanolammoniumsalz<sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span class="cite-bracket">&#91;</span>34<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/12px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/24px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div><b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:2,4-Dichlorophenoxyacetic_acid?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure</a></span></b>&#160;– Sammlung von Bildern</div> <ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/2084">2,4-Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D)</a></span> in der <i>Consumer Product Information Database</i><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;veaction=edit&amp;section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;action=edit&amp;section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010970">2,4-Dichlorphenoxyessigsäure</a></span> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>,&#32;abgerufen am 8.&#160;Januar 2020.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/94-75-7">2,4-D</a></span> in der <a href="/wiki/ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="/wiki/United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM),&#32;abgerufen am 5.&#160;Juni 2017. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1486">1486</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-Koch-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Koch_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Koch_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Rainer Koch: <i>Umweltchemikalien.</i> 3. Auflage. VCH, Weinheim 1995, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527300619" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-30061-9</a>.</span> </li> <li id="cite_note-CLP_100.002.147-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.147_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.002.147">2,4-D</a></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA),&#32;abgerufen am 1.&#160;Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="/wiki/Inverkehrbringen" title="Inverkehrbringen">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-CH/material/Richtlinien-Gesetzestexte/grenzwerte-am-arbeitsplatz-aktuelle-werte/"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a>&#32;(Suche nach <i>94-75-7</i> bzw.&#32;<i>2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (inkl. Salze und Ester)</i>),&#32;abgerufen am 16.&#160;Oktober 2019.</span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert Pokorny: <i>New Compounds. Some Chlorophenoxyacetic acids</i>. In: Journal of the American chemical Society 1941, Bd. 63, Heft 6, S. 1768</span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Brit. Patent 573 467 (1945).</span> </li> <li id="cite_note-Roempp-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Roempp_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>2,4-D</i>. In: <i><a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag,&#32;abgerufen am 12.&#160;November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert Pokorny: <i>New Compounds. Some Chlorophenoxyacetic acids</i>. In: Journal of the American chemical Society 1941, Bd. 63, Heft 6, S. 1768</span> </li> <li id="cite_note-Unger-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Unger_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas A. Unger&#58; <cite style="font-style:italic">Pesticide synthesis handbook</cite>. 1996, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0815514018" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-8155-1401-8</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>761</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=WGDtttLgQBwC&amp;pg=PA761#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a>&#32;in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;rft.au=Thomas+A.+Unger&amp;rft.btitle=Pesticide+synthesis+handbook&amp;rft.date=1996&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=0815514018&amp;rft.pages=761" style="display:none">&#160;</span></span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Richard H. F. Manske: Process of preparing 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid, US Patent 2471575 (1949) für U.S. Rubber Co.</span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.hormone.org/hormones-and-health/endocrine-disrupting-chemicals"><i>Endocrine Disrupting Chemicals (EDCs) &#124; Hormone Health Network.</i></a><span class="Abrufdatum">&#32;Abgerufen am 4.&#160;November 2018</span>&#32;(englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;rft.title=Endocrine+Disrupting+Chemicals+%28EDCs%29+%7C+Hormone+Health+Network&amp;rft.description=Endocrine+Disrupting+Chemicals+%28EDCs%29+%7C+Hormone+Health+Network&amp;rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.hormone.org%2Fhormones-and-health%2Fendocrine-disrupting-chemicals&amp;rft.language=en">&#160;</span></span> </li> <li id="cite_note-Heinz_Nau,_Pablo_Steinberg,_Manfred_Kietzmann-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Heinz_Nau,_Pablo_Steinberg,_Manfred_Kietzmann_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann&#58; <cite style="font-style:italic">Lebensmitteltoxikologie</cite>. Georg Thieme Verlag, 2003, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3826333306" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-8263-3330-6</a>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>88</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=5QmpH3nJKfYC&amp;pg=PA88#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a>&#32;in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;rft.au=Heinz+Nau%2C+Pablo+Steinberg%2C+Manfred+Kietzmann&amp;rft.btitle=Lebensmitteltoxikologie&amp;rft.date=2003&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=3826333306&amp;rft.pages=88&amp;rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none">&#160;</span></span> </li> <li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">Catherine C. Lerro, Laura E. Beane Freeman, Lützen Portengen, Daehee Kang, Kyoungho Lee&#58; <cite style="font-style:italic">A longitudinal study of atrazine and 2,4-D exposure and oxidative stress markers among Iowa corn farmers</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Environmental and molecular mutagenesis</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>58</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>1</span>, Januar 2017, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>30–38</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/em.22069">10.1002/em.22069</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28116766?dopt=Abstract">PMID 28116766</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5763550/">PMC&#160;5763550</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;rft.atitle=A+longitudinal+study+of+atrazine+and+2%2C4-D+exposure+and+oxidative+stress+markers+among+Iowa+corn+farmers&amp;rft.au=Catherine+C.+Lerro%2C+Laura+E.+Beane+Freeman%2C+L%C3%BCtzen+Portengen%2C+...&amp;rft.date=2017-01&amp;rft.doi=10.1002%2Fem.22069&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=1&amp;rft.jtitle=Environmental+and+molecular+mutagenesis&amp;rft.pages=30-38&amp;rft.pmc=5763550&amp;rft.pmid=28116766&amp;rft.volume=58" style="display:none">&#160;</span></span> </li> <li id="cite_note-Gore-15"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Gore_15-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Gore_15-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">A. C. Gore, V. A. Chappell, S. E. Fenton, J. A. Flaws, A. Nadal&#58; <cite style="font-style:italic">EDC-2: The Endocrine Society's Second Scientific Statement on Endocrine-Disrupting Chemicals</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Endocrine Reviews</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>36</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>6</span>, Dezember 2015, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&#160;</span>E1–E150</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1210/er.2015-1010">10.1210/er.2015-1010</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26544531?dopt=Abstract">PMID 26544531</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4702494/">PMC&#160;4702494</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;rft.atitle=EDC-2%3A+The+Endocrine+Society%27s+Second+Scientific+Statement+on+Endocrine-Disrupting+Chemicals&amp;rft.au=A.+C.+Gore%2C+V.+A.+Chappell%2C+S.+E.+Fenton%2C+...&amp;rft.date=2015-12&amp;rft.doi=10.1210%2Fer.2015-1010&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=6&amp;rft.jtitle=Endocrine+Reviews&amp;rft.pages=E1-E150&amp;rft.pmc=4702494&amp;rft.pmid=26544531&amp;rft.volume=36" style="display:none">&#160;</span></span> </li> <li id="cite_note-Perkow-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Perkow_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Werner Perkow: <i>Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel</i>, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.</span> </li> <li id="cite_note-PSM-17"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PSM_17-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PSM_17-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/394">2,4-D</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank;&#32;Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der&#32;<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/4">Schweiz</a>,&#32;<a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/faces/main">Österreichs</a> (Eingabe von „2,4-D“ im Feld „Wirkstoff“)&#32;und&#32;<a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/HandlerSuchForm?mittel=Alle&amp;zulnr=&amp;low_risk=Alle&amp;wirkstoff=0027&amp;huk=Alle&amp;anw_kat=Alle&amp;einsatzgebiet=Alle&amp;wirkbereich=Alle&amp;kultur=Alle&amp;organismus=Alle&amp;liste=1&amp;submitbutton=Suchen">Deutschlands</a>,&#32;abgerufen am 13.&#160;März 2016.</span> </li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text">EcoDebate: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ecodebate.com.br/2011/06/28/ibama-impede-uso-para-desmatamento-em-novo-aripuanaam-de-quatro-toneladas-herbicidas-altamente-toxicos/">Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos</a></i>, 28. Juni 2011.</span> </li> <li id="cite_note-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-19">↑</a></span> <span class="reference-text">Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: <i>Dioxine</i>. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/352728768X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-28768-X</a>.</span> </li> <li id="cite_note-20"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-20">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2015/pdfs/pr236_E.pdf">IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D</a>, 23. Juni 2015.</span> </li> <li id="cite_note-21"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-21">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.hormone.org/hormones-and-health/endocrine-disrupting-chemicals/myth-vs-fact"><i>EDCs Myth vs. Fact &#124; Hormone Health Network.</i></a><span class="Abrufdatum">&#32;Abgerufen am 4.&#160;November 2018</span>&#32;(englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&amp;rft.title=EDCs+Myth+vs.+Fact+%7C+Hormone+Health+Network&amp;rft.description=EDCs+Myth+vs.+Fact+%7C+Hormone+Health+Network&amp;rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.hormone.org%2Fhormones-and-health%2Fendocrine-disrupting-chemicals%2Fmyth-vs-fact&amp;rft.language=en">&#160;</span></span> </li> <li id="cite_note-GESTIS2-22"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-GESTIS2_22-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=533048">Ester von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure</a></span> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>,&#32;abgerufen am 6.&#160;Dezember 2016.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span> </li> <li id="cite_note-fao-23"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-fao_23-0">↑</a></span> <span class="reference-text">FAO: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation98/24deval.pdf">Evaluation of 2,4-D</a></span> </li> <li id="cite_note-pesticideinfo.org-24"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pesticideinfo.org_24-0">↑</a></span> <span class="reference-text">pesticideinfo.org: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pesticideinfo.org/chemical/PRI381">2,4-D – toxicity, ecological toxicity and regulatory information</a>, abgerufen am 6. Dezember 2016.</span> </li> <li id="cite_note-25"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-25">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Dimethylammonium-2,4-dichlorphenoxyacetat</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=2008-39-1">2008-39-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 217-915-8, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.016.288">100.016.288</a>, <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011040">11040</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16180">16180</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15356.html">15356</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2813782" class="extiw" title="d:Q2813782">Q2813782</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-GESTIS3-26"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-GESTIS3_26-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011040">Dimethylammonium-2,4-dichlorphenoxyacetat</a></span> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>,&#32;abgerufen am 6.&#160;Dezember 2016.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span> </li> <li id="cite_note-27"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-27">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,4-Dichlorphenoxyessigsäureethylhexylester</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1928-43-4">1928-43-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 217-673-3, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.016.068">100.016.068</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/61286">61286</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.55225.html">55225</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q22329336" class="extiw" title="d:Q22329336">Q22329336</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-28"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-28">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,4-D-diethanolamin</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=5742-19-8">5742-19-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 227-256-8, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.024.779">100.024.779</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16825">16825</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15944.html">15944</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27251594" class="extiw" title="d:Q27251594">Q27251594</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-29"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-29">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,4-D-butoxyethyl</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1929-73-3">1929-73-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 217-680-1, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.016.074">100.016.074</a>, <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012480">12480</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16002">16002</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15203.html">15203</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q22329266" class="extiw" title="d:Q22329266">Q22329266</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-30"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-30">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,4-D-isopropylamin</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=5742-17-6">5742-17-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.217.275">100.217.275</a></span><span style="display:none;"><a href="/w/index.php?title=Vorlage:Substanzinfo/Wert_fehlt_lokal&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="Vorlage:Substanzinfo/Wert fehlt lokal (Seite nicht vorhanden)"></a></span>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57358267">57358267</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20641.html">20641</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27269908" class="extiw" title="d:Q27269908">Q27269908</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-31"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-31">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,4-D-triisopropanolamin</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=18584-79-7">18584-79-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 639-766-1, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.167.411">100.167.411</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/62724">62724</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.56468.html">56468</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27236552" class="extiw" title="d:Q27236552">Q27236552</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-32"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-32">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,4-D-isopropyl</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=94-11-1">94-11-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 202-305-6, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.002.096">100.002.096</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7173">7173</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6905.html">6905</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27288441" class="extiw" title="d:Q27288441">Q27288441</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-33"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-33">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,4-D-methyl</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1928-38-7">1928-38-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 217-670-7, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.016.065">100.016.065</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1488">1488</a>, <a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1443.html">1443</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q22329230" class="extiw" title="d:Q22329230">Q22329230</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-34"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-34">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">(2-hydroxyethyl)ammonium (o,p-dichlorophenoxy)acetate</span>: &#32;<a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=3599-58-4">3599-58-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 222-752-0, <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.020.684">100.020.684</a>, <a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/19192">19192</a>, <a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q81976821" class="extiw" title="d:Q81976821">Q81976821</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> </ol> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten&#160;(Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4229553-1">4229553-1</a></span> <span class="noprint">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4229553-1">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&amp;trm_old=&amp;ACT=SRCHA&amp;IKT=2999&amp;SRT=RLV&amp;TRM=4229553-1">OGND</a><span class="metadata">, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4229553-1">AKS</a></span>)</span> &#124; <a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://lccn.loc.gov/sh85037669">sh85037669</a></span> <span class="metadata"></span></div> </div></div></div><!--esi <esi:include src="/esitest-fa8a495983347898/content" /> --><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&amp;type=1x1&amp;usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigsäure&amp;oldid=250103135">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigsäure&amp;oldid=250103135</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Gesundheitssch%C3%A4dlicher_Stoff_bei_Verschlucken" title="Kategorie:Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken">Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Sensibilisierender_Stoff" title="Kategorie:Sensibilisierender Stoff">Sensibilisierender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:%C3%84tzender_Stoff" title="Kategorie:Ätzender Stoff">Ätzender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Atemwegsreizender_Stoff" title="Kategorie:Atemwegsreizender Stoff">Atemwegsreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Umweltgef%C3%A4hrlicher_Stoff_(chronisch_wassergef%C3%A4hrdend)" title="Kategorie:Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)">Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Dichlorbenzol" title="Kategorie:Dichlorbenzol">Dichlorbenzol</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Ethans%C3%A4ure" title="Kategorie:Ethansäure">Ethansäure</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Chlorphenylether" title="Kategorie:Chlorphenylether">Chlorphenylether</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Pflanzenschutzmittel_(Wirkstoff)" title="Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)">Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Synthetisches_Auxin" title="Kategorie:Synthetisches Auxin">Synthetisches Auxin</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Versteckte Kategorie: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Vom_Gesetzgeber_eingestufter_Gefahrstoff" title="Kategorie:Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff">Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&amp;returnto=2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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