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<span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Effetti sulla salute</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Effetti_sulla_salute-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Effetti sulla salute</span> </button> <ul id="toc-Effetti_sulla_salute-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Meccanismo_di_azione" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Meccanismo_di_azione"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.1</span> <span>Meccanismo di azione</span> </div> </a> <ul id="toc-Meccanismo_di_azione-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Recettori_estrogenici" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Recettori_estrogenici"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.1.1</span> <span>Recettori estrogenici</span> </div> </a> <ul id="toc-Recettori_estrogenici-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Effetti_tossici_sulla_salute" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Effetti_tossici_sulla_salute"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.2</span> <span>Effetti tossici sulla salute</span> </div> </a> <ul id="toc-Effetti_tossici_sulla_salute-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Ricerche" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Ricerche"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.3</span> <span>Ricerche</span> </div> </a> <ul id="toc-Ricerche-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Effetti_esposizione_in_basse_dosi_negli_animali" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Effetti_esposizione_in_basse_dosi_negli_animali"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.4</span> <span>Effetti esposizione in basse dosi negli animali</span> </div> </a> <ul id="toc-Effetti_esposizione_in_basse_dosi_negli_animali-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Studi_di_Iain_Lang" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Studi_di_Iain_Lang"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.5</span> <span>Studi di Iain Lang</span> </div> </a> <ul id="toc-Studi_di_Iain_Lang-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Esposizione_umana_al_bisfenolo_A" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Esposizione_umana_al_bisfenolo_A"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.6</span> <span>Esposizione umana al bisfenolo A</span> </div> </a> <ul id="toc-Esposizione_umana_al_bisfenolo_A-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Forme_di_BPA" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Forme_di_BPA"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.7</span> <span>Forme di BPA</span> </div> </a> <ul id="toc-Forme_di_BPA-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Azioni_dei_governi_e_delle_industrie" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Azioni_dei_governi_e_delle_industrie"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Azioni dei governi e delle industrie</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Azioni_dei_governi_e_delle_industrie-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Azioni dei governi e delle industrie</span> </button> <ul id="toc-Azioni_dei_governi_e_delle_industrie-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Europa" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Europa"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1</span> <span>Europa</span> </div> </a> <ul id="toc-Europa-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Unione_europea" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Unione_europea"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1.1</span> <span>Unione europea</span> </div> </a> <ul id="toc-Unione_europea-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Francia" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Francia"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1.2</span> <span>Francia</span> </div> </a> <ul id="toc-Francia-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Germania" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" 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id="toc-Svizzera-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Altri_bisfenoli" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Altri_bisfenoli"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Altri bisfenoli</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Altri_bisfenoli-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Attiva/disattiva la sottosezione Altri bisfenoli</span> </button> <ul id="toc-Altri_bisfenoli-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Bisfenolo_S_(BPS)_e_bisfenolo_F_(BPF)" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Bisfenolo_S_(BPS)_e_bisfenolo_F_(BPF)"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1</span> <span>Bisfenolo S (BPS) e bisfenolo F (BPF)</span> </div> </a> <ul id="toc-Bisfenolo_S_(BPS)_e_bisfenolo_F_(BPF)-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Note" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Note"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Note</span> </div> </a> <ul id="toc-Note-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Bibliografia" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Bibliografia"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>Bibliografia</span> </div> </a> <ul id="toc-Bibliografia-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Altri_progetti" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Altri_progetti"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8</span> <span>Altri progetti</span> </div> </a> <ul id="toc-Altri_progetti-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Collegamenti_esterni" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Collegamenti_esterni"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9</span> <span>Collegamenti esterni</span> </div> </a> <ul id="toc-Collegamenti_esterni-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Indice" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Mostra/Nascondi l'indice" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Mostra/Nascondi l'indice</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Bisfenolo A</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Vai a una voce in un'altra lingua. Disponibile in 46 lingue" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-46" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">46 lingue</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%8A%D8%B3%D9%81%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84_A" title="بيسفينول A - arabo" lang="ar" hreflang="ar" data-title="بيسفينول A" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabo" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%DB%8C%D8%B3%D9%81%D9%86%D9%88%D9%84_%D8%A7%DB%8C" title="بیسفنول ای - South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="بیسفنول ای" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B8%D1%81%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB_A" title="Бисфенол A - bulgaro" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Бисфенол A" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="bulgaro" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - bosniaco" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaco" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - catalano" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalano" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - ceco" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="ceco" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - danese" lang="da" hreflang="da" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danese" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Bisphenol_A" title="Bisphenol A - tedesco" lang="de" hreflang="de" data-title="Bisphenol A" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="tedesco" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en badge-Q17437798 badge-goodarticle mw-list-item" title="voce di qualità"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Bisphenol_A" title="Bisphenol A - inglese" lang="en" hreflang="en" data-title="Bisphenol A" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglese" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Bisfenolo_A" title="Bisfenolo A - esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Bisfenolo A" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" 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data-language-local-name="norvegese nynorsk" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - norvegese bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norvegese bokmål" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - polacco" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polacco" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - portoghese" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portoghese" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - rumeno" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="rumeno" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B8%D1%81%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB_%D0%90" title="Бисфенол А - russo" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Бисфенол А" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russo" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - serbo-croato" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbo-croato" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Bisphenol_A" title="Bisphenol A - Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Bisphenol A" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - slovacco" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="slovacco" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - sloveno" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="sloveno" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - serbo" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbo" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Bisp%C3%A9nol_A" title="Bispénol A - sundanese" lang="su" hreflang="su" data-title="Bispénol A" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="sundanese" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - svedese" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="svedese" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A" title="Bisfenol A - turco" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Bisfenol A" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turco" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D1%96%D1%81%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB_%D0%90" title="Бісфенол А - ucraino" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Бісфенол А" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ucraino" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Bisphenol_A" title="Bisphenol A - vietnamita" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Bisphenol A" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamita" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%85%9A%E7%94%B2%E7%83%B7" title="酚甲烷 - cinese" lang="zh" hreflang="zh" data-title="酚甲烷" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="cinese" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q271980#sitelinks-wikipedia" title="Modifica collegamenti interlinguistici" class="wbc-editpage">Modifica collegamenti</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Namespace"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet 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href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit" title="Modifica il wikitesto di questa pagina [e]" accesskey="e"><span>Modifica wikitesto</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=history" title="Versioni precedenti di questa pagina [h]" accesskey="h"><span>Cronologia</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Strumenti pagine"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Strumenti" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" 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href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=history"><span>Cronologia</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> Generale </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciale:PuntanoQui/Bisfenolo_A" title="Elenco di tutte le pagine che sono collegate a questa [j]" accesskey="j"><span>Puntano qui</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciale:ModificheCorrelate/Bisfenolo_A" rel="nofollow" title="Elenco delle ultime modifiche alle pagine collegate a questa [k]" accesskey="k"><span>Modifiche correlate</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciale:PagineSpeciali" title="Elenco di tutte le pagine speciali [q]" accesskey="q"><span>Pagine speciali</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a 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class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Bisphenol_A" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q271980" title="Collegamento all'elemento connesso dell'archivio dati [g]" accesskey="g"><span>Elemento Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Strumenti pagine"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Aspetto"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance 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Wikipedia, l'enciclopedia libera.</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="it" dir="ltr"><table class="infobox sinottico" summary="Tabella sinottica che riassume i principali dati del soggetto" style="width:300px;"><tbody><tr class="sinottico_testata"><th colspan="2" style="background-color:#AADDFF;">Bisfenolo A</th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2"><figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/File:Bisphenol_A_skeletal.png" class="mw-file-description" title="Formula di struttura del bisfenolo A"><img alt="Formula di struttura del bisfenolo A" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Bisphenol_A_skeletal.png/200px-Bisphenol_A_skeletal.png" decoding="async" width="200" height="77" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Bisphenol_A_skeletal.png/300px-Bisphenol_A_skeletal.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Bisphenol_A_skeletal.png/400px-Bisphenol_A_skeletal.png 2x" data-file-width="1211" data-file-height="464" /></a><figcaption>Formula di struttura del bisfenolo A</figcaption></figure> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF;">Nome <a href="/wiki/Unione_internazionale_di_chimica_pura_e_applicata" title="Unione internazionale di chimica pura e applicata">IUPAC</a></th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">4,4'-(propan-2,2-diil)difenolo </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF;">Nomi alternativi</th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">BPA<br /><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140554517">.mw-parser-output .chiarimento{background:#ffeaea;color:#444444}.mw-parser-output .chiarimento-apice{color:#EE0700}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .chiarimento{background:rgba(179,36,36,0.21);color:inherit}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .chiarimento-apice{color:#b32424}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .chiarimento{background:rgba(179,36,36,0.21);color:inherit}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .chiarimento-apice{color:#b32424}}</style><span class="chiarimento" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">DPP</span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">[<i><a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">senza fonte</a></i>]</sup><br />4,4'-bisfenolo A<br />difenilolpropano<br />2,2-bis(4-idrossifenil)propano </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Caratteristiche generali</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Formula_bruta" title="Formula bruta">Formula bruta</a> o <a href="/wiki/Formula_molecolare" title="Formula molecolare">molecolare</a></th><td>C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Massa_molecolare" title="Massa molecolare">Massa molecolare</a> (<a href="/wiki/Unit%C3%A0_di_massa_atomica" title="Unità di massa atomica">u</a>)</th><td>228,3 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Colore" title="Colore">Aspetto</a></th><td>polvere cristallina bianca </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Numero_CAS" title="Numero CAS">Numero CAS</a></th><td><span class="reflink plainlinksneverexpand"><span class="noarchive"><a class="external text" href="https://iw.toolforge.org/magnustools/cas.php?language=it&cas=80-05-7">80-05-7</a></span></span> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Numero_EINECS" title="Numero EINECS">Numero EINECS</a></th><td>201-245-8 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a></th><td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6623">6623</a> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a></th><td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugbank.ca/drugs/DBDB06973">DBDB06973</a> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a></th><td><div style="word-break: break-all;"><code style="background-color:transparent; border:none">CC(C)(C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O</code></div> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Proprietà chimico-fisiche</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Densit%C3%A0" title="Densità">Densità</a> (g/cm<sup>3</sup>, in <a href="/wiki/Condizioni_standard" title="Condizioni standard">c.s.</a>)</th><td>1,195 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Solubilit%C3%A0" title="Solubilità">Solubilità</a> in <a href="/wiki/Acqua" title="Acqua">acqua</a></th><td>120–300 ppm (a 21,5 °C) </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_fusione" class="mw-redirect" title="Temperatura di fusione">Temperatura di fusione</a></th><td>158 °C (431 K) </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_ebollizione" class="mw-redirect" title="Temperatura di ebollizione">Temperatura di ebollizione</a></th><td>220 °C (493 K) a 4 mmHg </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Indicazioni di sicurezza</th></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF; font-weight:normal;"><a href="/wiki/Simboli_di_rischio_chimico" title="Simboli di rischio chimico">Simboli di rischio chimico</a></th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:GHS-pictogram-silhouette.svg" class="mw-file-description" title="tossico a lungo termine"><img alt="tossico a lungo termine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/50px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/75px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/100px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:GHS-pictogram-acid.svg" class="mw-file-description" title="corrosivo"><img alt="corrosivo" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/50px-GHS-pictogram-acid.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/75px-GHS-pictogram-acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/100px-GHS-pictogram-acid.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:GHS-pictogram-exclam.svg" class="mw-file-description" title="irritante"><img alt="irritante" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/50px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/75px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/100px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span>  </td></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">pericolo </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Frasi_H" class="mw-redirect" title="Frasi H">Frasi H</a></th><td><abbr title="Può provocare una reazione allergica cutanea.">317 </abbr>- <abbr title="Provoca gravi lesioni oculari.">318 </abbr>- <abbr title="Sospettato di nuocere alla fertilità o al feto.">361 </abbr> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Consigli_P" title="Consigli P">Consigli P</a></th><td><abbr title="Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso.">280 </abbr>- <abbr title="In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Togliere le eventuali lenti a contatto se è agevole farlo. Continuare a sciacquare.">305+351+338 </abbr><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><td class="sinottico_piede2 noprint nomobile metadata" colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q271980" class="extiw" title="d:Q271980"><span title="Modifica i dati della voce Bisfenolo A su Wikidata">Modifica dati su Wikidata</span></a><b> ·</b> <a href="/wiki/Template:Composto_chimico/man" title="Template:Composto chimico/man"><span title="Manuale del template Composto chimico">Manuale</span></a></td></tr></tbody></table> <p>Il <b>bisfenolo A</b>, solitamente abbreviato in <b>BPA</b>, è un <a href="/wiki/Composto_organico" title="Composto organico">composto organico</a> di sintesi con due gruppi <a href="/wiki/Fenolo" title="Fenolo">fenolici</a> terminali. È noto anche come <b>2,2-bis (4-idrossifenil) propano</b>. È una molecola usata come additivo nella produzione di diversi materiali, in particolar modo plastiche, ma anche resine epossidiche utilizzate per il rivestimento di metalli (es. lattine). </p><p>La sua produzione annua di 2–3 milioni di <a href="/wiki/Tonnellata" title="Tonnellata">tonnellate</a> ne fa uno dei <a href="/wiki/Monomero" title="Monomero">monomeri</a> principali nella produzione del <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonato</a>. </p><p>L'esposizione umana al BPA si può verificare per rilascio da parte di contenitori alimentari e ingestione o per assorbimento da parte della pelle. </p><p>Sospettato di essere dannoso per l'uomo sin dagli <a href="/wiki/Anni_1930" title="Anni 1930">anni trenta</a>, i dubbi sull'uso del BPA hanno avuto risalto sui media nel 2008, quando molti governi hanno iniziato a effettuare studi sulla sua sicurezza. In molti Paesi dell'Unione europea il BPA è stato messo al bando. </p><p>Il BPA è considerato un <a href="/wiki/Interferenti_endocrini" title="Interferenti endocrini">interferente endocrino</a> e diversi studi hanno proposto una relazione tra l'esposizione al BPA e la comparsa di effetti avversi sulla salute, come cancro, infertilità, diabete e obesità<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Nel 2016 l'<a href="/wiki/Autorit%C3%A0_europea_per_la_sicurezza_alimentare" title="Autorità europea per la sicurezza alimentare">Autorità europea per la sicurezza alimentare</a> ha promosso limitazioni all'uso per il rischio della salute della popolazione<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Numerosi studi continuano a essere portati avanti per comprendere l'effetto a basse dosi. Essendo un interferente endocrino, il BPA potrebbe avere effetti sulla salute che non seguono <a href="/wiki/Linearit%C3%A0_(matematica)" title="Linearità (matematica)">funzioni matematiche lineari</a> ed essere tossico a dosi più basse di quelle prese in considerazione per le normali valutazioni normative<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>Nel 2017 il BPA è stato aggiunto alla Candidate List of substances of very high concern dall'European Chemical Agency<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sintesi">Sintesi</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=1" title="Modifica la sezione Sintesi" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=1" title="Edit section's source code: Sintesi"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La sintesi del bisfenolo A è stata scoperta dal russo <a href="/w/index.php?title=A.P._Dianin&action=edit&redlink=1" class="new" title="A.P. Dianin (la pagina non esiste)">A.P. Dianin</a> nel 1891.<sup id="cite_ref-dianin_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-dianin-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Viene preparato tramite la <a href="/wiki/Condensazione" title="Condensazione">condensazione</a> dell'<a href="/wiki/Acetone" title="Acetone">acetone</a> (da cui il suffisso A nel nome)<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> con due <a href="/w/index.php?title=Equivalente_(chimica)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Equivalente (chimica) (la pagina non esiste)">equivalenti</a> di <a href="/wiki/Fenolo" title="Fenolo">fenolo</a>. La reazione è <a href="/wiki/Catalizzatore" title="Catalizzatore">catalizzata</a> da un acido, come l'<a href="/wiki/Acido_cloridrico" title="Acido cloridrico">acido cloridrico</a> (HCl) o una <a href="/w/index.php?title=Sodio_sulfonato_di_polistirene&action=edit&redlink=1" class="new" title="Sodio sulfonato di polistirene (la pagina non esiste)">resina solfonata di polistirene</a>. Solitamente, si usa un largo eccesso di fenolo per la piena condensazione: </p><p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/File:Synthesis_Bisphenol_A.svg" class="mw-file-description" title="sintesi catalizzata acida del bisfenolo A da fenolo e acetone"><img alt="sintesi catalizzata acida del bisfenolo A da fenolo e acetone" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Synthesis_Bisphenol_A.svg/550px-Synthesis_Bisphenol_A.svg.png" decoding="async" width="550" height="105" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Synthesis_Bisphenol_A.svg/825px-Synthesis_Bisphenol_A.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Synthesis_Bisphenol_A.svg/1100px-Synthesis_Bisphenol_A.svg.png 2x" data-file-width="1232" data-file-height="236" /></a></span> </p><p>Molti chetoni sottostanno ad analoghe reazioni di condensazione. Il metodo è efficiente con il solo sottoprodotto di acqua. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Usi">Usi</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=2" title="Modifica la sezione Usi" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=2" title="Edit section's source code: Usi"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il bisfenolo A è usato principalmente per la <a href="/wiki/Produzione" title="Produzione">produzione</a> di plastiche e i suoi derivati sono in commercio da più di 50 anni. È utilizzato nella sintesi del <a href="/wiki/Poliestere" class="mw-redirect" title="Poliestere">poliestere</a>, dei <a href="/w/index.php?title=Polisulfonati&action=edit&redlink=1" class="new" title="Polisulfonati (la pagina non esiste)">polisulfonati</a>, dei <a href="/w/index.php?title=Chetoni_polieteri&action=edit&redlink=1" class="new" title="Chetoni polieteri (la pagina non esiste)">chetoni polieteri</a>, come <a href="/wiki/Antiossidante" title="Antiossidante">antiossidante</a> in alcuni plastificanti e come <a href="/w/index.php?title=Inibitore_della_polimerizzazione&action=edit&redlink=1" class="new" title="Inibitore della polimerizzazione (la pagina non esiste)">inibitore della polimerizzazione</a> del <a href="/wiki/PVC" class="mw-redirect" title="PVC">PVC</a>. È un monomero chiave nella produzione delle resine epossidiche e nelle più comuni forme di <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonato</a>. Il <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonato</a>, che è pressoché infrangibile, è usato per un gran numero di prodotti per bambini, bottiglie, attrezzature sportive, dispositivi medici e odontoiatrici, lenti per gli occhiali, <a href="/wiki/Disco_magneto-ottico" title="Disco magneto-ottico">dischi ottici</a>, <a href="/wiki/Elettrodomestici" class="mw-redirect" title="Elettrodomestici">elettrodomestici</a>, caschi di protezione, <a href="/wiki/Otturazione_(odontoiatria)" title="Otturazione (odontoiatria)">otturazioni dentarie</a>, tubazioni, e ovunque siano necessarie caratteristiche di <a href="/wiki/Durezza" title="Durezza">durezza</a> e <a href="/wiki/Resistenza_meccanica" title="Resistenza meccanica">resistenza</a>. Le <a href="/wiki/Resine_epossidiche" class="mw-redirect" title="Resine epossidiche">resine epossidiche</a> che contengono bisfenolo A sono utilizzate, invece, come rivestimento interno nella maggior parte delle lattine per alimenti e bevande per evitare il gusto metallico. Il bisfenolo A è anche un precursore per <a href="/w/index.php?title=Ritardanti_di_fiamma&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ritardanti di fiamma (la pagina non esiste)">ritardanti di fiamma</a>, il <a href="/wiki/Tetrabromobisfenolo" title="Tetrabromobisfenolo">tetrabromobisfenolo A</a>, ed era anche usato come <a href="/wiki/Fungicida" title="Fungicida">fungicida</a> <a href="/wiki/Anticrittogamico" class="mw-redirect" title="Anticrittogamico">anticrittogamico</a>. </p><p>Viene usato nella <a href="/wiki/Carta_termica" title="Carta termica">carta termica</a> degli scontrini fiscali e dei biglietti. </p><p>La produzione mondiale di bisfenolo A nel 2003 "era stimata in più di 2 milioni di tonnellate". Negli <a href="/wiki/Stati_Uniti_d%27America" title="Stati Uniti d'America">USA</a> è prodotta da Covestro, Dow Chemical Company, SABIC Innovative Plastics (già GE Plastics), Hexion Specialty Chemicals, e Sunoco Chemicals. Nel 2004 queste compagnie producevano da sole già più di 1 milione di tonnellate l'anno, contro le 7 260 tonnellate del 1991. Nel 2003 il consumo annuo negli USA era di 856 000 tonnellate, il 72% delle quali per la produzione di <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonato</a> e il 21% per la produzione di <a href="/wiki/Resine_epossidiche" class="mw-redirect" title="Resine epossidiche">resine epossidiche</a>. </p><p>Data la sua potenziale pericolosità come Interferente endocrino (EDC), negli ultimi anni viene spesso rimpiazzato da analoghi come BPB, BPE, BPF, BPS, e BPAF.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sebbene gli analoghi siano una buona alternativa nella produzione, sempre più studi in campo tossicologico stanno portando alla luce effetti dannosi che questi potrebbero avere sulla salute umana.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Identificazione_delle_plastiche">Identificazione delle plastiche</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=3" title="Modifica la sezione Identificazione delle plastiche" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=3" title="Edit section's source code: Identificazione delle plastiche"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r130657691">body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .vedi-anche{font-size:95%}</style><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r139142988">.mw-parser-output .hatnote-content{align-items:center;display:flex}.mw-parser-output .hatnote-icon{flex-shrink:0}.mw-parser-output .hatnote-icon img{display:flex}.mw-parser-output .hatnote-text{font-style:italic}body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .hatnote{border:1px solid #CCC;display:flex;margin:.5em 0;padding:.2em .5em}body:not(.skin-minerva) .mw-parser-output .hatnote-text{padding-left:.5em}body.skin-minerva .mw-parser-output .hatnote-icon{padding-right:8px}body.skin-minerva .mw-parser-output .hatnote-icon img{height:auto;width:16px}body.skin--responsive .mw-parser-output .hatnote a.new{color:#d73333}body.skin--responsive .mw-parser-output .hatnote a.new:visited{color:#a55858}</style> <div class="hatnote noprint vedi-anche"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/18px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png" decoding="async" width="18" height="18" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/27px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Magnifying_glass_icon_mgx2.svg/36px-Magnifying_glass_icon_mgx2.svg.png 2x" data-file-width="286" data-file-height="280" /></span></span> <span class="hatnote-text">Lo stesso argomento in dettaglio: <b><a href="/wiki/Codici_universali_internazionali_di_riciclaggio" class="mw-redirect" title="Codici universali internazionali di riciclaggio">Codici universali internazionali di riciclaggio</a></b>.</span></div> </div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Plastic-recyc-07.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/Plastic-recyc-07.svg/110px-Plastic-recyc-07.svg.png" decoding="async" width="110" height="110" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/Plastic-recyc-07.svg/165px-Plastic-recyc-07.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/Plastic-recyc-07.svg/220px-Plastic-recyc-07.svg.png 2x" data-file-width="100" data-file-height="100" /></a><figcaption>Alcune plastiche della <i>Classe 7</i> possono contenere bisfenolo A</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:Plastic-recyc-03.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Plastic-recyc-03.svg/110px-Plastic-recyc-03.svg.png" decoding="async" width="110" height="110" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Plastic-recyc-03.svg/165px-Plastic-recyc-03.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Plastic-recyc-03.svg/220px-Plastic-recyc-03.svg.png 2x" data-file-width="100" data-file-height="100" /></a><figcaption>Alcune plastiche del <i>Tipo 3</i> possono contenere bisfenolo A</figcaption></figure> <p>Ci sono <a href="/wiki/Codici_universali_internazionali_di_riciclaggio" class="mw-redirect" title="Codici universali internazionali di riciclaggio">sette classi di plastiche</a> utilizzate per gli imballaggi. La <i>classe 7</i> è <i>polivalente</i> e alcune di queste plastiche - come il <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonato</a>, spesso identificato con la sigla PC e le <a href="/wiki/Resine_epossidiche" class="mw-redirect" title="Resine epossidiche">resine epossidiche</a> - sono prodotte a partire dal <a href="/wiki/Monomero" title="Monomero">monomero</a> bisfenolo A. </p><p>Il <i>tipo 3</i> (<a href="/wiki/PVC" class="mw-redirect" title="PVC">PVC</a>) può contenere il bisfenolo A come antiossidante nei <a href="/wiki/Plastificanti" class="mw-redirect" title="Plastificanti">plastificanti</a>.<sup id="cite_ref-Fiege_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fiege-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Il <i>tipo 1</i> (<a href="/wiki/Polietilene_tereftalato" title="Polietilene tereftalato">PET</a>), 2 (<a href="/wiki/Polietilene#Classificazione_del_polietilene" title="Polietilene">HDPE</a>), 4 (<a href="/wiki/Polietilene#Classificazione_del_polietilene" title="Polietilene">LDPE</a>), 5 (<a href="/wiki/Polipropilene" title="Polipropilene">polipropilene</a> PP), e 6 (<a href="/wiki/Polistirene" title="Polistirene">polistirene</a> PS) non subiscono il processo di <a href="/wiki/Polimerizzazione" title="Polimerizzazione">polimerizzazione</a> tramite l'uso di bisfenolo A per la produzione di imballaggi. </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Effetti_sulla_salute">Effetti sulla salute</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=4" title="Modifica la sezione Effetti sulla salute" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=4" title="Edit section's source code: Effetti sulla salute"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r139142988"> <div class="hatnote noprint disclaimer"> <div class="hatnote-content"><span class="noviewer hatnote-icon" typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Nuvola_apps_important.svg/18px-Nuvola_apps_important.svg.png" decoding="async" width="18" height="15" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Nuvola_apps_important.svg/27px-Nuvola_apps_important.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Nuvola_apps_important.svg/36px-Nuvola_apps_important.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="500" /></span></span> <span class="hatnote-text">Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: <a href="/wiki/Wikipedia:Disclaimer_medico" title="Wikipedia:Disclaimer medico">leggi le avvertenze</a>.</span></div> </div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r133964453">.mw-parser-output .avviso .mbox-text-div>div,.mw-parser-output .avviso .mbox-text-full-div>div{font-size:90%}.mw-parser-output .avviso .mbox-image{flex-basis:52px;flex-grow:0;flex-shrink:0}.mw-parser-output .avviso .mbox-text-full-div .hide-when-compact{display:block}</style><div style="" class="ambox metadata plainlinks avviso avviso-contenuto"> <div class="avviso-immagine mbox-image noprint"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Question_book-4.svg" class="mw-file-description" title="Niente fonti!"><img alt="Niente fonti!" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/45px-Question_book-4.svg.png" decoding="async" width="45" height="35" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/68px-Question_book-4.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/90px-Question_book-4.svg.png 2x" data-file-width="262" data-file-height="204" /></a></span></div> <div class="avviso-testo mbox-text"> <div class="mbox-text-div"><b>Questa voce o sezione  sull'argomento composti aromatici <a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">non cita le fonti necessarie</a> o quelle presenti sono insufficienti</b>. <div class="hide-when-compact"> <div class="noprint"><hr />Puoi <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit">migliorare questa voce</a> aggiungendo citazioni da <a href="/wiki/Wikipedia:Fonti_attendibili" title="Wikipedia:Fonti attendibili">fonti attendibili</a> secondo le <a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">linee guida sull'uso delle fonti</a>. </div> </div> </div> </div> </div><p>Il bisfenolo A è considerato un <a href="/wiki/Interferenti_endocrini" title="Interferenti endocrini">interferente endocrino</a>, attivando i recettori degli <a href="/wiki/Ormone" title="Ormone">ormoni</a> e può quindi avere effetti negativi sulla salute specialmente durante lo sviluppo dove i livelli ormonali risultano di fondamentale importanza. </p><div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Meccanismo_di_azione">Meccanismo di azione</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=5" title="Modifica la sezione Meccanismo di azione" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=5" title="Edit section's source code: Meccanismo di azione"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>I recettori finora individuati per la loro interazione con il bisfenolo A sono: <a href="/wiki/Estrogeno" title="Estrogeno">recettori estrogenici</a> (ERs), <a href="/wiki/Androgeno" title="Androgeno">recettori androgenici</a> (ARs), <a href="/w/index.php?title=Recettori_orfani&action=edit&redlink=1" class="new" title="Recettori orfani (la pagina non esiste)">recettori orfani</a> correlati agli estrogeni (ERRs), recettori per <a href="/wiki/Ormoni_tiroidei" title="Ormoni tiroidei">ormoni tiroidei</a> (THRs), recettore X del pregnano (PXR), recettori attivati dai proliferatori dei perossisomi (PPARs), recettori arilici (AhR). </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Recettori_estrogenici">Recettori estrogenici</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=6" title="Modifica la sezione Recettori estrogenici" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=6" title="Edit section's source code: Recettori estrogenici"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il BPA ha caratteristiche strutturali che permettono alla molecola di interagire con i <a href="/wiki/Estrogeno" title="Estrogeno">recettori estrogenici</a> ERα e ERβ. </p><p>Studi sperimentali hanno dimostrato che il bisfenolo A può agire sia da <a href="/wiki/Agonista" title="Agonista">agonista</a>, nel caso del recettore ERα, sia da <a href="/wiki/Antagonista" title="Antagonista">antagonista</a>, nel caso del recettore ERβ<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p><p>In condizioni fisiologiche, ERα che ERβ sono <a href="/w/index.php?title=Recettori_nucleari&action=edit&redlink=1" class="new" title="Recettori nucleari (la pagina non esiste)">recettori nucleari</a> che agiscono come <a href="/wiki/Fattore_di_trascrizione" title="Fattore di trascrizione">fattori di trascrizione</a> dopo il legame con il naturale ligando cambiando conformazione e migrano nel nucleo. </p><p>Gli ER nel nucleo interagiscono con coattivatori e corepressori e con gli elementi reattivi agli estrogeni (<a href="/wiki/Estrogeno" title="Estrogeno">ERE</a>) nei <a href="/wiki/Promotore_(biologia)" title="Promotore (biologia)">promotori</a> dei geni bersaglio per regolare l'espressione genica. </p><p>Gli <a href="/wiki/Interferenti_endocrini" title="Interferenti endocrini">interferenti endocrini</a>, e tra questi il BPA, legano ERα e ERβ portando al reclutamento di coattivatori o corepressori determinando differenze nell'attività di regolazione sull'espressione genica<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> che non corrispondono alle esigeneze fisiologiche o al normale <a href="/wiki/Sviluppo_prenatale_umano" title="Sviluppo prenatale umano">sviluppo</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Effetti_tossici_sulla_salute">Effetti tossici sulla salute</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=7" title="Modifica la sezione Effetti tossici sulla salute" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=7" title="Edit section's source code: Effetti tossici sulla salute"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Si stima che 0,23 parti per miliardo di bisfenolo A possano avere effetti inibitori sullo sviluppo neuronale nei feti a pochi minuti di distanza dall'assunzione. Si tende a pensare che le plastiche siano composti stabili, mentre il legame chimico tra le molecole di bisfenolo A è altamente instabile, e quindi c'è un elevato rischio che la sostanza si diffonda nell'acqua, nelle bevande o nel cibo che sono a contatto con le materie plastiche nelle quali è contenuta. </p><p>Il bisfenolo A è stato inoltre correlato allo sviluppo di numerose altre patologie a carico degli apparati riproduttori, della prostata e della mammella. Comunque in seguito all'esposizione al BPA il corpo umano metabolizza ed elimina questa sostanza rapidamente. Il bisfenolo A ha anche effetti nocivi sul cuore: il meccanismo alla base di tale effetto nocivo è stato studiato usando tecniche di <a href="/w/index.php?title=Imaging_cellulare&action=edit&redlink=1" class="new" title="Imaging cellulare (la pagina non esiste)">imaging cellulare</a>. Il BPA stimola la concentrazione degli estrogeni e rapidamente modifica il controllo delle concentrazioni di calcio libero dentro le cellule del cuore, ma solo nelle cellule del cuore femminili<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r140554517"><span class="chiarimento" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili."></span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="Queste informazioni non sono comprovate da fonti attendibili.">[<i><a href="/wiki/Wikipedia:Uso_delle_fonti" title="Wikipedia:Uso delle fonti">senza fonte</a></i>]</sup>. Esso provoca un aumento del rilascio di calcio dal <a href="/wiki/Reticolo_sarcoplasmatico" title="Reticolo sarcoplasmatico">reticolo sarcoplasmatico</a> (la parte del muscolo cardiaco che immagazzina e rilascia gli ioni di calcio) rilascio che è la causa delle aritmie. Esse possono avere altre conseguenze dannose, in particolare un attacco di cuore. Gli studi condotti mostrano una chiara evidenza di effetti endocrini e consentono di definire una dose massima tollerabile giornaliera (TDI) di 0,05 mg/kg p.c.; per contro la valutazione della possibile esposizione umana attraverso i materiali a contatto con gli alimenti esclude un rischio significativo di eccedere la TDI. Lo U.S. National Institute of Environmental Health Sciences ha prodotto nell'aprile 2008 una bozza di valutazione del rischio per la salute umana conseguente all'esposizione complessiva attraverso gli alimenti, i prodotti di consumo e l'ambiente di vita. Il documento ha comparato gli effetti del BPA negli studi sperimentali, e le relative relazioni dose-risposta, con le informazioni disponibili sui livelli di esposizione umana, compresi gli studi - tuttora limitati - di epidemiologia e monitoraggio biologico. Le conclusioni escludono qualunque rischio - agli attuali livelli di esposizione - per la salute riproduttiva dell'adulto o per l'esito della <a href="/wiki/Gravidanza" title="Gravidanza">gravidanza</a>. Tuttavia, permangono alcune preoccupazione per il rischio di effetti a lungo termine sullo sviluppo <a href="/wiki/Endocrino" class="mw-redirect" title="Endocrino">endocrino</a>, <a href="/w/index.php?title=Neurocomportamentale&action=edit&redlink=1" class="new" title="Neurocomportamentale (la pagina non esiste)">neurocomportamentale</a> e <a href="/w/index.php?title=Riproduttivo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Riproduttivo (la pagina non esiste)">riproduttivo</a> in seguito a esposizione in utero e/o durante l'infanzia. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ricerche">Ricerche</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=8" title="Modifica la sezione Ricerche" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=8" title="Edit section's source code: Ricerche"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Le prime evidenze dell'interazione ormonale del BPA vengono dagli esperimenti condotti sui ratti effettuati negli anni trenta,<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ma dobbiamo aspettare il 1997 per avere prove sugli effetti avversi delle esposizioni a bassi dosaggi su animali da laboratorio.<sup id="cite_ref-WaPo_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-WaPo-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nel 2008<sup id="cite_ref-HealthCanada_17-0" class="reference"><a href="#cite_note-HealthCanada-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> alcuni studi hanno dimostrato la sua <a href="/wiki/Tossicit%C3%A0" class="mw-redirect" title="Tossicità">tossicità</a>, gli effetti <a href="/wiki/Cancerogeni" class="mw-redirect" title="Cancerogeni">cancerogeni</a> e gli effetti <a href="/w/index.php?title=Neurotossici&action=edit&redlink=1" class="new" title="Neurotossici (la pagina non esiste)">neurotossici</a>, tanto da essere eliminato da molti prodotti, soprattutto quelli per i bambini, come biberon e giocattoli.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Studi recenti lo hanno correlato a un maggior rischio di <a href="/wiki/Obesit%C3%A0" title="Obesità">obesità</a><sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> dando impulso per l'attività degli <a href="/wiki/Adipocita" title="Adipocita">adipociti</a>.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hanno confermato che <a href="/w/index.php?title=Esposizioni&action=edit&redlink=1" class="new" title="Esposizioni (la pagina non esiste)">esposizioni</a> prolungate durante l'adolescenza possono favorire lo sviluppo di <a href="/wiki/Tumori" class="mw-redirect" title="Tumori">tumori</a>.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-pmid_18226065_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid_18226065-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nonostante le evidenze scientifiche, gli enti come la U.S. <a href="/wiki/United_States_Environmental_Protection_Agency" class="mw-redirect" title="United States Environmental Protection Agency">Environmental Protection Agency</a><sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, e l'<a href="/wiki/International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">International Agency for Research on Cancer</a> americana<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> non hanno ancora classificato il bisfenolo A come possibile cancerogeno per l'uomo. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Effetti_esposizione_in_basse_dosi_negli_animali">Effetti esposizione in basse dosi negli animali</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=9" title="Modifica la sezione Effetti esposizione in basse dosi negli animali" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=9" title="Edit section's source code: Effetti esposizione in basse dosi negli animali"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Dose (µg/kg/giorno) </th> <th>Effetti (misurati in studi su ratti e topi,<br />descrizioni (tra virgolette) indicati da <a href="/w/index.php?title=Environmental_Working_Group&action=edit&redlink=1" class="new" title="Environmental Working Group (la pagina non esiste)">Environmental Working Group</a>)<sup id="cite_ref-globemittelstaedt_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-globemittelstaedt-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EWG-BPA_28-0" class="reference"><a href="#cite_note-EWG-BPA-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </th> <th>Anno di studio </th></tr> <tr> <td>0,025 </td> <td>"Cambiamenti permanenti nei <a href="/wiki/Genitali" class="mw-redirect" title="Genitali">genitali</a>" </td> <td>2005<sup id="cite_ref-pmid15689538_29-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid15689538-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>0,025 </td> <td>"Cambiamenti nel tessuto mammario che predispongono le cellule all'azione degli ormoni e sostanze cancerogene" </td> <td>2005<sup id="cite_ref-pmid15919749_30-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid15919749-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>1 </td> <td>"Effetti avversi sulla riproduzione e cancerogeni a lungo termine" </td> <td>2009<sup id="cite_ref-pmid19590677_31-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid19590677-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>2 </td> <td>"Incrementa il peso della <a href="/wiki/Prostata" title="Prostata">prostata</a> del 30%" </td> <td>1997<sup id="cite_ref-pmid9074884_32-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid9074884-32"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>2 </td> <td>"Perdita di peso, riduzione della distanza ano-genitali in entrambi i sessi, segni di <a href="/wiki/Pubert%C3%A0_precoce" title="Pubertà precoce">pubertà precoce</a>." </td> <td>2002<sup id="cite_ref-pmid11955942_33-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid11955942-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>2,4 </td> <td>"Diminuzione del <a href="/wiki/Testosterone" title="Testosterone">testosterone</a> nei testicoli." </td> <td>2004<sup id="cite_ref-pmid14605012_34-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid14605012-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>2,5 </td> <td>"Cellule del seno predisposte al cancro" </td> <td>2007<sup id="cite_ref-pmid17123778_35-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid17123778-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>10 </td> <td>"Cellule della prostata più sensibili agli ormoni e cancro" </td> <td>2006<sup id="cite_ref-pmid16740699_36-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid16740699-36"><span class="cite-bracket">[</span>36<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>10 </td> <td>"Diminuzione comportamenti materni" </td> <td>2002<sup id="cite_ref-pmid12060838_37-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid12060838-37"><span class="cite-bracket">[</span>37<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>30 </td> <td>"Invertite le normali differenze sessuali nella struttura del cervello e comportamento" </td> <td>2003<sup id="cite_ref-pmid12631470_38-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid12631470-38"><span class="cite-bracket">[</span>38<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>50 </td> <td>Effetti avversi neurologici si verificano in <a href="/wiki/Primates" title="Primates">primati non umani</a> </td> <td>2008<sup id="cite_ref-pmid18768812_39-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid18768812-39"><span class="cite-bracket">[</span>39<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Layton2_40-0" class="reference"><a href="#cite_note-Layton2-40"><span class="cite-bracket">[</span>40<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>50 </td> <td>Disturbi nello sviluppo ovarico </td> <td>2009<sup id="cite_ref-pmid19535786_41-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid19535786-41"><span class="cite-bracket">[</span>41<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td>50 </td> <td>Limiti correnti sull'esposizione al bisfenolo A U.S. (linee guida dell'<a href="/wiki/Agenzia_per_la_Protezione_dell%27Ambiente" class="mw-redirect" title="Agenzia per la Protezione dell'Ambiente">EPA</a>) </td> <td>1998<sup id="cite_ref-42" class="reference"><a href="#cite_note-42"><span class="cite-bracket">[</span>42<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table><p><sup id="cite_ref-Fiege_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-Fiege-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Studi_di_Iain_Lang">Studi di Iain Lang</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=10" title="Modifica la sezione Studi di Iain Lang" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=10" title="Edit section's source code: Studi di Iain Lang"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il primo studio incrociato sugli effetti sulla salute dell'uomo in seguito all'esposizione al bisfenolo A è stato pubblicato da Iain Lang e i suoi colleghi nel Journal of the American Medical Association. Uno studio che ha coinvolto quasi 1 500 persone ha valutato l'esposizione al bisfenolo A guardando i livelli di questa sostanza nelle <a href="/wiki/Urine" class="mw-redirect" title="Urine">urine</a>. Gli autori hanno trovato che <i>elevati livelli di bisfenolo A erano significativamente associati a malattie cardiache, <a href="/wiki/Diabete" title="Diabete">diabete</a> e livelli anormalmente elevati di alcuni <a href="/wiki/Enzimi" class="mw-redirect" title="Enzimi">enzimi</a> epatici</i>. Un editoriale sullo stesso numero osserva che, mentre questo studio che dovrà essere confermato non può provare la <a href="/w/index.php?title=Causalit%C3%A0_dei_risultati&action=edit&redlink=1" class="new" title="Causalità dei risultati (la pagina non esiste)">causalità dei risultati</a>, non vi è un precedente per effetti analoghi in studi sugli <a href="/wiki/Animali" class="mw-redirect" title="Animali">animali</a>, il che dà una plausibilità biologica ai risultati riportati da Lang e gli altri".<sup id="cite_ref-43" class="reference"><a href="#cite_note-43"><span class="cite-bracket">[</span>43<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Esposizione_umana_al_bisfenolo_A">Esposizione umana al bisfenolo A</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=11" title="Modifica la sezione Esposizione umana al bisfenolo A" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=11" title="Edit section's source code: Esposizione umana al bisfenolo A"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>È stato dimostrato che il bisfenolo A è in grado di passare dal rivestimento interno in plastica dei contenitori metallici agli alimenti contenuti e, in misura minore, dai contenitori in policarbonato, specialmente quelli lavati con detergenti acidi e quelli usati per conservare sostanze acide o liquidi ad alta temperatura. Uno studio del 2009<sup id="cite_ref-44" class="reference"><a href="#cite_note-44"><span class="cite-bracket">[</span>44<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> di Health Canada ha rilevato che nella maggior parte delle bevande analcoliche confezionate in contenitori di <a href="/wiki/Plastica" class="mw-redirect" title="Plastica">plastica</a> i livelli di bisfenolo A, se pur molto bassi, erano comunque rilevabili. Mentre la maggior parte dell'esposizione a questa sostanza avviene attraverso la dieta, una parte di essa può avvenire anche attraverso l'aria e l'assorbimento cutaneo. </p><p>Studi da parte della <a href="/wiki/Centers_for_Disease_Control_and_Prevention" title="Centers for Disease Control and Prevention">CDC</a> hanno trovato bisfenolo A nelle <a href="/wiki/Urine" class="mw-redirect" title="Urine">urine</a> del 95% degli adulti sottoposti a campionamento nel periodo 1988-1994 [64] e nel 93% dei bambini e degli adulti testati nel periodo 2003-2004<sup id="cite_ref-pmid18197297_45-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid18197297-45"><span class="cite-bracket">[</span>45<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Neonati nutriti con alimenti liquidi sono tra i più esposti, e quelli alimentati con alimenti contenuti in bottiglie in <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonato</a> possono assumere fino a 13 microgrammi di bisfenolo A per chilogrammo di peso corporeo al giorno (μg/kg/die; vedi tabella sotto).<sup id="cite_ref-CASRN_80-05-7_46-0" class="reference"><a href="#cite_note-CASRN_80-05-7-46"><span class="cite-bracket">[</span>46<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Gli studi su animali più sensibili mostrano effetti a dosi molto inferiori, mentre l'<a href="/wiki/Agenzia_per_la_Protezione_dell%27Ambiente" class="mw-redirect" title="Agenzia per la Protezione dell'Ambiente">EPA</a> ritiene esposizioni fino a 50 mcg/kg/die sicure. Nel 2009, uno studio ha trovato che bere da bottiglie in <a href="/wiki/Policarbonato" title="Policarbonato">policarbonato</a> ha aumentato i livelli urinari di bisfenolo A di due terzi, passando da 1,2 microgrammi/grammo di creatinina a 2 microgrammi/grammo di creatinina. </p><p>Le associazioni di consumatori raccomandano alle persone che vogliono ridurre l'esposizione al bisfenolo A di evitare gli alimenti in scatole di plastica o policarbonato (che condivide il codice di identificazione 7 con molte altre materie plastiche) a meno che la confezione indichi che la plastica è esente da bisfenolo-A.<sup id="cite_ref-47" class="reference"><a href="#cite_note-47"><span class="cite-bracket">[</span>47<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Il <i>National Toxicology Panel</i> raccomanda di evitare di mettere contenitori in plastica nei forni a microonde e di lavarli nelle <a href="/wiki/Lavastoviglie" title="Lavastoviglie">lavastoviglie</a>, perché la ripetuta esposizione alle alte temperature può deteriorare la plastica e rilasciare bisfenolo A. Sconsigliato anche l'uso di <a href="/wiki/Detergenti" class="mw-redirect" title="Detergenti">detergenti</a> aggressivi. </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Popolazione </th> <th>Assunzione giornaliera stimata, μg/kg/giorno.<br />Tavola adattata da National Toxicology Program Expert Panel Report.<sup id="cite_ref-CERHR_48-0" class="reference"><a href="#cite_note-CERHR-48"><span class="cite-bracket">[</span>48<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </th></tr> <tr> <td>Bambini (0–6 mesi)<br />allattamento artificiale </td> <td><div align="center">1–11</div> </td></tr> <tr> <td>Bambini (0–6 mesi)<br />allattamento al seno </td> <td><div align="center">0,2-1 </div> </td></tr> <tr> <td>Bambini (6–12 mesi) </td> <td><div align="center">1,65–13</div> </td></tr> <tr> <td>Bambini (1,5–6 anni) </td> <td><div align="center">0,043–14,7</div> </td></tr> <tr> <td>Adulti </td> <td><div align="center">0,008–1,5</div> </td></tr> </tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Forme_di_BPA">Forme di BPA</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=12" title="Modifica la sezione Forme di BPA" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=12" title="Edit section's source code: Forme di BPA"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>All’interno degli organismi esposti, il BPA è presente in due principali forme: </p> <ul><li><i>non coniugata</i>, libera;</li> <li><i>coniugata</i>, per aggiunta di legami covalenti nelle reazioni di fase II nel <a href="/wiki/Fegato" title="Fegato">metabolismo epatico</a>.</li></ul> <p>Nella forma coniugata, il BPA ha una maggiore <a href="/wiki/Idrofilia" title="Idrofilia">idrofilicità</a> e può essere allontanato mediante le urine mentre nella sua forma libera permane all'interno dell'organismo e si localizza e bioaccumula nei tessuti ad alto contenuto lipidico. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Azioni_dei_governi_e_delle_industrie">Azioni dei governi e delle industrie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=13" title="Modifica la sezione Azioni dei governi e delle industrie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=13" title="Edit section's source code: Azioni dei governi e delle industrie"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Europa">Europa</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=14" title="Modifica la sezione Europa" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=14" title="Edit section's source code: Europa"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Unione_europea">Unione europea</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=15" title="Modifica la sezione Unione europea" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=15" title="Edit section's source code: Unione europea"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il Rapporto 2008 sull'Accertamento del Rischio dell'Unione europea aggiornato sul bisfenolo A pubblicato nel giugno 2008 dalla <a href="/wiki/Commissione_europea" title="Commissione europea">Commissione europea</a> conclude che i prodotti a base di bisfenolo A, come il policarbonato e le resine epossidiche, sono sicure per i consumatori e l'ambiente quando usate correttamente. </p><p>Nell'ottobre 2008, l'<a href="/wiki/Autorit%C3%A0_europea_per_la_sicurezza_alimentare" title="Autorità europea per la sicurezza alimentare">European Food Safety Authority</a> (EFSA) ha reso nota una dichiarazione facendo seguito allo studio di Lang concludendo che lo studio non ha fornito motivi per rivedere l'attuale TDI (<a href="/w/index.php?title=Dose_giornaliera_tollerabile&action=edit&redlink=1" class="new" title="Dose giornaliera tollerabile (la pagina non esiste)">dose giornaliera tollerabile</a>) per il BPA di 0,05 mg/kg di peso corporeo. </p><p>Il 25 novembre 2010 l'UE mette al bando i biberon con bisfenolo A<sup id="cite_ref-49" class="reference"><a href="#cite_note-49"><span class="cite-bracket">[</span>49<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. La decisione è stata presa dai rappresentanti dei 27 Paesi UE, a maggioranza qualificata, dopo un lungo negoziato. La produzione di biberon con bisfenolo A viene vietata a partire dal marzo 2011, mentre la loro commercializzazione e importazione a partire dal giugno 2011. </p><p>Il 16 giugno 2017 il Comitato degli Stati membri dell'Agenzia europea per i prodotti chimici di Helsinki (Echa) ha riconosciuto all'unanimità il bisfenolo A - già classificato nella lista delle "sostanze estremamente preoccupanti" per la sua tossicità per il sistema riproduttivo - come "interferente endocrino".<sup id="cite_ref-50" class="reference"><a href="#cite_note-50"><span class="cite-bracket">[</span>50<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>La proposta di classificare il bisfenolo A come perturbatore endocrino era stata avanzata dalla Francia, che già ne vieta l'uso per molte più applicazioni (in particolare tutti i contenitori alimentari) che nel resto dell'UE. </p><p>La definizione di interferente o perturbatore endocrino, che adesso gli viene attribuita dall'Echa, dovrebbe ora portare l'UE ad allargare le restrizioni d'uso del bisfenolo A, sull'esempio della Francia. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Francia">Francia</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=16" title="Modifica la sezione Francia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=16" title="Edit section's source code: Francia"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il 24 ottobre 2008 l'Agenzia Francese per la Sicurezza Alimentare (<a href="/w/index.php?title=AFSSA&action=edit&redlink=1" class="new" title="AFSSA (la pagina non esiste)">AFSSA</a>) conclude che il riscaldamento dei contenitori dei bambini in policarbonato nei forni a microonde, in condizioni normali (meno di 10 minuti) di riscaldamento, rispettava i limiti imposti dall'<a href="/wiki/EFSA" class="mw-redirect" title="EFSA">EFSA</a>.<sup id="cite_ref-51" class="reference"><a href="#cite_note-51"><span class="cite-bracket">[</span>51<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Nel marzo 2009 il ministro francese per la salute <a href="/wiki/Roselyne_Bachelot" title="Roselyne Bachelot">Roselyne Bachelot-Narquin</a> fu d'accordo con le conclusioni dell'AFSSA valutando che "Le autorità canadesi hanno deciso il divieto del BPA (dai biberon), non a causa della pressione esercitata dall'opinione pubblica, ma sulla base di validi studi scientifici".<sup id="cite_ref-52" class="reference"><a href="#cite_note-52"><span class="cite-bracket">[</span>52<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Alla luce della valutazione francese, la Commissione europea ha deciso di chiedere all'EFSA se esistono nuovi dati che possono portare a riconsiderare la valutazione tossicologica sul BPA pubblicata nel settembre 2010.<sup id="cite_ref-53" class="reference"><a href="#cite_note-53"><span class="cite-bracket">[</span>53<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> L'Agenzia ritiene che esistano prove scientifiche sufficienti per porre come obiettivo prioritario la riduzione dell'esposizione delle fasce di popolazione più suscettibili (donne in gravidanza e bambini piccoli). Il documento pone anche la prospettiva di sostituire l'uso del BPA in ambito alimentare. Dopo la pubblicazione del dossier, il 12 ottobre l'Assemblea nazionale francese ha approvato un disegno di legge che vieta l'uso di BPA a partire dal 2014. Il provvedimento prevede il bando della sostanza da tutti gli imballaggi alimentari. </p><p>Il 9 ottobre 2012 il Senato ha adottato una proposizione di legge che vieta la fabbricazione, l'importazione e la commercializzazione di qualsiasi prodotto relazionato con l'alimentazione con bisfenolo A (BPA) dal 2015. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Germania">Germania</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=17" title="Modifica la sezione Germania" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=17" title="Edit section's source code: Germania"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il 19 settembre 2008 l'istituto Federale Tedesco per la valutazione dei rischi (Bundesinstitut für Risikobewertung, BfR) ha dichiarato che non vi era alcuna ragione per modificare l'attuale valutazione del rischio per bisfenolo A sulla base degli studi di Lang.<sup id="cite_ref-54" class="reference"><a href="#cite_note-54"><span class="cite-bracket">[</span>54<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Italia">Italia</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=18" title="Modifica la sezione Italia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=18" title="Edit section's source code: Italia"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'Italia nel 2008 ha ritenuto sicuri i limiti stabiliti dalle ricerche di Lang lasciandoli invariati. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Olanda">Olanda</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=19" title="Modifica la sezione Olanda" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=19" title="Edit section's source code: Olanda"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il 6 novembre 2008 l'autorità olandese per la sicurezza degli alimenti e dei consumatori (VWA), ha dichiarato in una newsletter che i biberon in plastica a base di policarbonato non rilasciano concentrazioni misurabili di bisfenolo A, e quindi sono sicuri.<sup id="cite_ref-55" class="reference"><a href="#cite_note-55"><span class="cite-bracket">[</span>55<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Svizzera">Svizzera</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=20" title="Modifica la sezione Svizzera" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=20" title="Edit section's source code: Svizzera"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nel febbraio 2009 l'ufficio federale per la salute pubblica, basandosi sui rapporti di altre agenzie per la tutela della salute ha affermato che l'assunzione di bisfenolo A dal cibo non rappresenta un rischio per i consumatori, compresi neonati e bambini. Tuttavia, si consiglia un uso corretto di biberon in policarbonato ed elenca alternative al loro uso.<sup id="cite_ref-56" class="reference"><a href="#cite_note-56"><span class="cite-bracket">[</span>56<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Altri_bisfenoli">Altri bisfenoli</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=21" title="Modifica la sezione Altri bisfenoli" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=21" title="Edit section's source code: Altri bisfenoli"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bisfenolo_S_(BPS)_e_bisfenolo_F_(BPF)"><span id="Bisfenolo_S_.28BPS.29_e_bisfenolo_F_.28BPF.29"></span>Bisfenolo S (BPS) e bisfenolo F (BPF)</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=22" title="Modifica la sezione Bisfenolo S (BPS) e bisfenolo F (BPF)" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=22" title="Edit section's source code: Bisfenolo S (BPS) e bisfenolo F (BPF)"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>In molti prodotti BPA-free il bisfenolo A è stato rimpiazzato da analoghi strutturali come il bisfenolo S (BPS) e il bisfenolo F (BPF). Sebbene questi rappresentino una buona alternativa da un punto di vista industriale, sempre più studi stanno mettendo in evidenza il loro effetto negativo sul sistema endocrino e sullo sviluppo<sup id="cite_ref-57" class="reference"><a href="#cite_note-57"><span class="cite-bracket">[</span>57<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Note">Note</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=23" title="Modifica la sezione Note" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=23" title="Edit section's source code: Note"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1"><b>^</b></a> <span class="reference-text">Sigma Aldrich; rev. del 19.04.2013</span> </li> <li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Susana Almeida, António Raposo e Maira Almeida‐González, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/1541-4337.12388"><span style="font-style:italic;">Bisphenol A: Food Exposure and Impact on Human Health</span></a>, in <span style="font-style:italic;">Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety</span>, vol. 17, n. 6, 2018, pp. 1503-1517, <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1111%2F1541-4337.12388">10.1111/1541-4337.12388</a>. <small>URL consultato il 19 settembre 2020</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20200926121537/https://echa.europa.eu/it/hot-topics/bisphenol-a"><span style="font-style:italic;">Bisfenolo A - ECHA</span></a>, su <span style="font-style:italic;">echa.europa.eu</span>. <small>URL consultato il 28 marzo 2022</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="https://echa.europa.eu/it/hot-topics/bisphenol-a">url originale</abbr> il 26 settembre 2020)</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal"> Laura N. Vandenberg, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4036398/"><span style="font-style:italic;">Non-Monotonic Dose Responses in Studies of Endocrine Disrupting Chemicals: Bisphenol A as a Case Study</span></a>, in <span style="font-style:italic;">Dose-Response</span>, vol. 12, n. 2, 7 ottobre 2013, pp. 259-276, <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.2203%2Fdose-response.13-020.Vandenberg">10.2203/dose-response.13-020.Vandenberg</a>. <small>URL consultato il 19 settembre 2020</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal"> Erin Speiser Ihde, Stacy Zamudio e Ji Meng Loh, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1080/10807039.2017.1381831"><span style="font-style:italic;">Application of a novel mass spectrometric (MS) method to examine exposure to Bisphenol-A and common substitutes in a maternal fetal cohort</span></a>, in <span style="font-style:italic;">Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal</span>, vol. 24, n. 2, 30 ottobre 2017, pp. 331-346, <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1080%2F10807039.2017.1381831">10.1080/10807039.2017.1381831</a>. <small>URL consultato il 27 aprile 2020</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-dianin-6"><a href="#cite_ref-dianin_6-0"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal"> Dianin, <span style="font-style:italic;">Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva</span>, vol. 23, 1891, pp. 492–.</cite></span> </li> <li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="tedesco">DE</abbr></span>) <a href="/w/index.php?title=Theodor_Zincke&action=edit&redlink=1" class="new" title="Theodor Zincke (la pagina non esiste)">Zincke, Theodor</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oadoi.org/10.1002/jlac.19053430106"><span style="font-style:italic;">Über die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride</span></a>, in <span style="font-style:italic;"><a href="/wiki/Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" class="mw-redirect" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></span>, vol. 343, 1905, pp. 75–99, <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fjlac.19053430106">10.1002/jlac.19053430106</a>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation libro" style="font-style:normal"> Uglea, Constantin V.; Ioan I. 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Tutti gli studi in questa tabella sono stati giudicati con le tavole di confronto CEHRH per essere almeno di moderata utilità per la valutazione del rischio del BPA per la riproduzione umana.</span> </li> <li id="cite_note-pmid15689538-29"><a href="#cite_ref-pmid15689538_29-0"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Markey CM, Wadia PR, Rubin BS, Sonnenschein C, Soto AM, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.is/20121209053634/http://www.biolreprod.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=15689538"><span style="font-style:italic;">Long-term effects of fetal exposure to low doses of the xenoestrogen bisphenol-A in the female mouse genital tract</span></a>, in <span style="font-style:italic;"><a href="/w/index.php?title=Biol._Reprod.&action=edit&redlink=1" class="new" title="Biol. Reprod. (la pagina non esiste)">Biol. 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Se possibile ritrova il link e inserisci il collegamento corretto, comunque non rimuovere il collegamento e inserisci il template {{Collegamento interrotto}}"></span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="A volte può capitare che un link presente su Wikipedia non sia più raggiungibile. Se possibile ritrova il link e inserisci il collegamento corretto, comunque non rimuovere il collegamento e inserisci il template {{Collegamento interrotto}}">[<i><a href="/wiki/Aiuto:Collegamenti_interrotti" title="Aiuto:Collegamenti interrotti">collegamento interrotto</a></i>]</sup>, su <span style="font-style:italic;">afssa.fr</span>, 24 ottobre 2008. <small>URL consultato il 31 luglio 2009</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-52"><a href="#cite_ref-52"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20090408075701/http://www.assembleenationale.fr/13/cri/2008-2009/20090209.asp#INTER_13"><span style="font-style:italic;">Protocol of the French Parliament debate 31 mars 2009 with Mme Bachelot´s statements</span></a>, su <span style="font-style:italic;">assembleenationale.fr</span>. <small>URL consultato il 26 agosto 2009</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://www.assembleenationale.fr/13/cri/2008-2009/20090209.asp#INTER_13">url originale</abbr> l'8 aprile 2009)</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-53"><a href="#cite_ref-53"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="francese">FR</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.senat.fr/leg/ppl08-595.pdf"><span style="font-style:italic;">Proposition de Loi 595</span></a> (<span style="font-weight: bolder; font-size:80%"><abbr title="documento in formato PDF">PDF</abbr></span>), su <span style="font-style:italic;">senat.fr</span>, 27 luglio 2009. <small>URL consultato il 4 agosto 2009</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-54"><a href="#cite_ref-54"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/216/neue_studien_zu_bisphenol_a_stellen_die_bisherige_risikobewertung_nicht_in_frage.pdf">Internet Stellungnahme</a></span> </li> <li id="cite_note-55"><a href="#cite_ref-55"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r140554517"><span class="chiarimento" title="A volte può capitare che un link presente su Wikipedia non sia più raggiungibile. Se possibile ritrova il link e inserisci il collegamento corretto, comunque non rimuovere il collegamento e inserisci il template {{Collegamento interrotto}}"><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.vwa.nl/cdlpub/servlet/CDLServlet?p_file_id=31842"><span style="font-style:italic;">NVWA | Pagina niet gevonden</span></a>, su <span style="font-style:italic;">vwa.nl</span>.</cite></span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="A volte può capitare che un link presente su Wikipedia non sia più raggiungibile. Se possibile ritrova il link e inserisci il collegamento corretto, comunque non rimuovere il collegamento e inserisci il template {{Collegamento interrotto}}">[<i><a href="/wiki/Aiuto:Collegamenti_interrotti" title="Aiuto:Collegamenti interrotti">collegamento interrotto</a></i>]</sup></span> </li> <li id="cite_note-56"><a href="#cite_ref-56"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bag.admin.ch/themen/lebensmittel/04861/06170/index.html?lang=de">Bundesamt für Gesundheit - Bisphenol A</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20120314014902/http://www.bag.admin.ch/themen/lebensmittel/04861/06170/index.html?lang=de">Archiviato</a> il 14 marzo 2012 in <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>.</span> </li> <li id="cite_note-57"><a href="#cite_ref-57"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0160412019314011"><span style="font-style:italic;">Early prenatal exposure to suspected endocrine disruptor mixtures is associated with lower IQ at age seven</span></a>, in <span style="font-style:italic;">Environment International</span>, vol. 134, 1º gennaio 2020, p. 105185, <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2Fj.envint.2019.105185">10.1016/j.envint.2019.105185</a>. <small>URL consultato il 14 settembre 2020</small>.</cite></span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bibliografia">Bibliografia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=24" title="Modifica la sezione Bibliografia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=24" title="Edit section's source code: Bibliografia"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Zsarnovszky A, Le HH, Belcher SM et al., <i>Ontogeny of Rapid Estrogen-Mediated Extracellular Signal-Regulated Kinase Signaling in the Rat Cerebellar Cortex: Potent Nongenomic Agonist and Endocrine Disrupting Activity of the Xenoestrogen Bisphenol A</i>. Endocrinology 2005; 146: 5388-96</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Altri_progetti">Altri progetti</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=25" title="Modifica la sezione Altri progetti" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=25" title="Edit section's source code: Altri progetti"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div id="interProject" class="toccolours" style="display: none; clear: both; margin-top: 2em"><p id="sisterProjects" style="background-color: #efefef; color: black; font-weight: bold; margin: 0"><span>Altri progetti</span></p><ul title="Collegamenti verso gli altri progetti Wikimedia"> <li class="" title=""><span class="plainlinks" title="commons:Category:Bisphenol A"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Bisphenol_A?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span></li></ul></div> <ul><li><span typeof="mw:File"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it" title="Collabora a Wikimedia Commons"><img alt="Collabora a Wikimedia Commons" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="18" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/27px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/36px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span> contiene immagini o altri file su <b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Bisphenol_A?uselang=it">Bisfenolo A</a></span></b></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Collegamenti_esterni">Collegamenti esterni</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&veaction=edit&section=26" title="Modifica la sezione Collegamenti esterni" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Bisfenolo_A&action=edit&section=26" title="Edit section's source code: Collegamenti esterni"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li class="mw-empty-elt"></li> <li><cite id="CITEREFBritannica.com" class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Kara Rogers, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.britannica.com/science/bisphenol-A"><span style="font-style:italic;">bisphenol A</span></a>, su <span style="font-style:italic;"><a href="/wiki/Enciclopedia_Britannica" title="Enciclopedia Britannica">Enciclopedia Britannica</a></span>, Encyclopædia Britannica, Inc.</cite> <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q271980#P1417" title="Modifica su Wikidata"><img alt="Modifica su Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a></span></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070318114544/http://www.europass.parma.it/page.asp?IDCategoria=584&IDSezione=3334&ID=99862"><span style="font-style:italic;">Parere relativo al 2,2-bis (4-idrossifenil) propano</span></a>, su <span style="font-style:italic;">europass.parma.it</span>, <a href="/wiki/EFSA" class="mw-redirect" title="EFSA">EFSA</a>, gennaio 2007. <small>URL consultato l'8 luglio 2009</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://www.europass.parma.it/page.asp?IDCategoria=584&IDSezione=3334&ID=99862">url originale</abbr> il 18 marzo 2007)</small>.</cite></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100308110536/http://www.iss.it/pres/prim/cont.php?id=846&lang=1&tipo=6"><span style="font-style:italic;">Bisfenolo A, le FAQ</span></a>, su <span style="font-style:italic;">iss.it</span>, Istituto Superiore della Sanità. <small>URL consultato il 17 marzo 2009</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://www.iss.it/pres/prim/cont.php?id=846&tipo=6&lang=1">url originale</abbr> l'8 marzo 2010)</small>.</cite></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; 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Se possibile ritrova il link e inserisci il collegamento corretto, comunque non rimuovere il collegamento e inserisci il template {{Collegamento interrotto}}"></span><sup class="noprint chiarimento-apice" title="A volte può capitare che un link presente su Wikipedia non sia più raggiungibile. Se possibile ritrova il link e inserisci il collegamento corretto, comunque non rimuovere il collegamento e inserisci il template {{Collegamento interrotto}}">[<i><a href="/wiki/Aiuto:Collegamenti_interrotti" title="Aiuto:Collegamenti interrotti">collegamento interrotto</a></i>]</sup>, su <span style="font-style:italic;">it.health.yahoo.net</span>.</cite></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20080602161827/http://cerhr.niehs.nih.gov/chemicals/bisphenol/BPADraftBriefVF_04_14_08.pdf"><span style="font-style:italic;">Rapporto NEIHS sulla tossicità del BPA.</span></a> (<span style="font-weight: bolder; font-size:80%"><abbr title="documento in formato PDF">PDF</abbr></span>), su <span style="font-style:italic;">cerhr.niehs.nih.gov</span>. <small>URL consultato il 30 giugno 2008</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://cerhr.niehs.nih.gov/chemicals/bisphenol/BPADraftBriefVF_04_14_08.pdf">url originale</abbr> il 2 giugno 2008)</small>.</cite></li> <li><cite class="citation web" style="font-style:normal">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://chemsub.online.fr/name/bisfenolo_a.html"><span style="font-style:italic;">ChemSub Online : Bisfenolo A.</span></a>, su <span style="font-style:italic;">chemsub.online.fr</span>. <small>URL consultato il 17 dicembre 2010</small>.</cite></li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140554510">.mw-parser-output .CdA{border:1px solid #aaa;width:100%;margin:auto;font-size:90%;padding:2px}.mw-parser-output .CdA th{background-color:#f2f2f2;font-weight:bold;width:20%}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .CdA{border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .CdA th{background-color:#202122}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .CdA{border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .CdA th{background-color:#202122}}</style><table class="CdA"><tbody><tr><th><a href="/wiki/Aiuto:Controllo_di_autorit%C3%A0" title="Aiuto:Controllo di autorità">Controllo di autorità</a></th><td><a href="/wiki/Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh2005000932">sh2005000932</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="tedesco">DE</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4469502-0">4469502-0</a></span><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/Biblioteca_nazionale_di_Israele" title="Biblioteca nazionale di Israele">J9U</a> <span class="uid">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr>, <abbr title="ebraico">HE</abbr></span>) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007539978505171">987007539978505171</a></span></td></tr></tbody></table> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141815314">.mw-parser-output .navbox{border:1px solid #aaa;clear:both;margin:auto;padding:2px;width:100%}.mw-parser-output .navbox th{padding-left:1em;padding-right:1em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:#ccf;font-size:90%;width:100%;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_navbar{float:left;margin:0;padding:0 10px 0 0;text-align:left;width:6em}.mw-parser-output .navbox_title{font-size:110%}.mw-parser-output .navbox_abovebelow{background:#ddf;font-size:90%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbox_group{background:#ddf;font-size:90%;padding:0 10px;white-space:nowrap}.mw-parser-output .navbox_list{font-size:90%;width:100%}.mw-parser-output .navbox_list a{white-space:nowrap}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_odd{background:#fdfdfd;color:var(--color-base,black)}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_even{background:#f7f7f7;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox a.mw-selflink{color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_center{text-align:center}.mw-parser-output .navbox .navbox_image{padding-left:7px;vertical-align:middle;width:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox .mw-collapsible-toggle{font-weight:normal;text-align:right;width:7em}body.skin--responsive .mw-parser-output .navbox_image img{max-width:none!important}.mw-parser-output .subnavbox{margin:-3px;width:100%}.mw-parser-output .subnavbox_group{background:#e6e6ff;padding:0 10px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}</style><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Polioli"><tbody><tr><th colspan="2"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Polioli" title="Template:Polioli"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Polioli&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Polioli (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Polioli&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title"><a href="/wiki/Polioli" title="Polioli">Polioli</a></span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:right;"><a href="/wiki/Dioli" title="Dioli">Dioli</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd" style="text-align:left;"><a href="/wiki/2-ammino-2-metil-1,3-propandiolo" title="2-ammino-2-metil-1,3-propandiolo">2-ammino-2-metil-1,3-propandiolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Arachidonoilglicerolo" title="Arachidonoilglicerolo">Arachidonoilglicerolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ederagenina" title="Ederagenina">Ederagenina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Etendiolo" title="Etendiolo">Etendiolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Etindiolo" title="Etindiolo">Etindiolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Glicole_metilenico" title="Glicole metilenico">Glicole metilenico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Glicole_dietilenico" title="Glicole dietilenico">Glicole dietilenico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Glicole_etilenico" title="Glicole etilenico">Glicole etilenico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Glicole_propilenico" title="Glicole propilenico">Glicole propilenico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/27-Idrossicolesterolo" title="27-Idrossicolesterolo">27-Idrossicolesterolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Levodropropizina" title="Levodropropizina">Levodropropizina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Licorina" title="Licorina">Licorina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/3-mercaptopropan-1,2-diolo" title="3-mercaptopropan-1,2-diolo">3-mercaptopropan-1,2-diolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ninidrina" title="Ninidrina">Ninidrina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Pinacolo" title="Pinacolo">Pinacolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Sfingosina" title="Sfingosina">Sfingosina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tiamfenicolo" title="Tiamfenicolo">Tiamfenicolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo" title="2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo">2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:right;"><a href="/wiki/Trioli" title="Trioli">Trioli</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Glicerolo" title="Glicerolo">Glicerolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/1,2,4-butantriolo" title="1,2,4-butantriolo">1,2,4-butantriolo</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:right;"><a href="/wiki/Tetraoli" class="mw-redirect" title="Tetraoli">Tetraoli</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Abietite" title="Abietite">Abietite</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Eritritolo" title="Eritritolo">Eritritolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Treitolo" title="Treitolo">Treitolo</a></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:right;"><a href="/wiki/Alditoli" title="Alditoli">Alditoli</a></th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even" style="text-align:left;"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">a 5 atomi di carbonio</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Ribitolo" title="Ribitolo">Ribitolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Xilitolo" title="Xilitolo">Xilitolo</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">a 6 atomi di carbonio</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Dulcitolo" title="Dulcitolo">Dulcitolo</a> (o Galattitolo)<b> ·</b> <a href="/wiki/Fucitolo" title="Fucitolo">Fucitolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Iditolo" title="Iditolo">Iditolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Isomalto" title="Isomalto">Isomalto</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Lattitolo" title="Lattitolo">Lattitolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Maltitolo" title="Maltitolo">Maltitolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Mannitolo" title="Mannitolo">Mannitolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Sorbitolo" title="Sorbitolo">Sorbitolo</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">a 7 atomi di carbonio</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Volemitolo" title="Volemitolo">Volemitolo</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:right;">Benzenpolioli</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd" style="text-align:left;"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">Benzendioli</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_caffeico" title="Acido caffeico">Acido caffeico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_clorogenico" title="Acido clorogenico">Acido clorogenico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_olivetolico" title="Acido olivetolico">Acido olivetolico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_stifnico" title="Acido stifnico">Acido stifnico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Alizarina" title="Alizarina">Alizarina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Apigenina" title="Apigenina">Apigenina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Apomorfina" title="Apomorfina">Apomorfina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cannabidiolo" title="Cannabidiolo">Cannabidiolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cannabigerolo" title="Cannabigerolo">Cannabigerolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cinarina" title="Cinarina">Cinarina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Diosmetina" title="Diosmetina">Diosmetina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Gossipolo" title="Gossipolo">Gossipolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Idrochinone" title="Idrochinone">Idrochinone</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Irigenina" title="Irigenina">Irigenina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Naringenina" title="Naringenina">Naringenina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Olivetolo" title="Olivetolo">Olivetolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Orcinolo" title="Orcinolo">Orcinolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Pelargonidina" title="Pelargonidina">Pelargonidina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Pirocatecolo" title="Pirocatecolo">Pirocatecolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Resorcinolo" title="Resorcinolo">Resorcinolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Urushiol" title="Urushiol">Urushiol</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Zeranolo" title="Zeranolo">Zeranolo</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Benzentrioli</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_gallico" title="Acido gallico">Acido gallico</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">Altri</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Esaidrossibenzene" title="Esaidrossibenzene">Esaidrossibenzene</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:right;">Ciclitoli</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even" style="text-align:left;"><a href="/wiki/Acido_chinico" title="Acido chinico">Acido chinico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_shikimico" title="Acido shikimico">Acido shikimico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Bornesitolo" title="Bornesitolo">Bornesitolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/D-chiro-inositolo" title="D-chiro-inositolo">D-chiro-inositolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Crisantemina" title="Crisantemina">Crisantemina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Conduritolo" title="Conduritolo">Conduritolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Inositolo" title="Inositolo">Inositolo</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Ononitolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ononitolo (la pagina non esiste)">Ononitolo</a> (4-O-metil-mio-inositolo)<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Pinitolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pinitolo (la pagina non esiste)">Pinitolo</a> (3-O-metil-chiro-inositolo)<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Pinpollitolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pinpollitolo (la pagina non esiste)">Pinpollitolo</a> (di-O-metil -(+)-chiro-inositolo)<b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Quebrachitolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Quebrachitolo (la pagina non esiste)">Quebrachitolo</a> (2-O-metil-chiro-inositolo)<b> ·</b> <a href="/wiki/Valienolo" title="Valienolo">Valienolo</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Viscumitolo&action=edit&redlink=1" class="new" title="Viscumitolo (la pagina non esiste)">Viscumitolo</a></td></tr></tbody></table> <div class="noprint" style="width:100%; padding: 3px 0; display: flex; flex-wrap: wrap; row-gap: 4px; column-gap: 8px; box-sizing: border-box;"><div style="flex-grow: 1"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140555418">.mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{width:100%;line-height:25px;border:1px solid #CCF;background-color:#F0EEFF;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#FAFAFA}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{background-color:#202122;border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#282929}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{background-color:#202122;border-color:#54595D}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#282929}}</style><div class="itwiki-template-occhiello"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:Gnome-applications-science.svg" class="mw-file-description" title="Chimica"><img alt=" " src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png" decoding="async" width="25" height="25" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/38px-Gnome-applications-science.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/50px-Gnome-applications-science.svg.png 2x" data-file-width="48" data-file-height="48" /></a></span> <b><a href="/wiki/Portale:Chimica" title="Portale:Chimica">Portale Chimica</a></b>: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia</div></div></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Estratto da "<a dir="ltr" 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