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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Friedel-Crafts-Alkylierung – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"5a30461c-2c17-4f61-a494-538600b0b0ea","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Friedel-Crafts-Alkylierung","wgTitle":"Friedel-Crafts-Alkylierung","wgCurRevisionId":247684163,"wgRevisionId":247684163,"wgArticleId":219284,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null, "wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Namensreaktion","Elektrophile Substitution"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Friedel-Crafts-Alkylierung","wgRelevantArticleId":219284,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":247684163,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":9000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage", "wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q649999","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready", "ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution (kurz: S<sub>E</sub>Ar). Unter katalytischer Wirkung einer Lewissäure (z. B. FeCl<sub>3</sub>, AlCl<sub>3</sub>, H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>, H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>, HF, HgSO<sub>4</sub>) wird bei der Friedel-Crafts-Alkylierung ein <a href="/wiki/Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">Aromat</a> mit einem <a href="/wiki/Alkylhalogenid" class="mw-redirect" title="Alkylhalogenid">Alkylhalogenid</a>, <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>, <a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alken</a> oder <a href="/wiki/Alkine" title="Alkine">Alkin</a><sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> umgesetzt. Dabei entstehen Alkylaromaten. </p> <dl><dd><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Friedel-Crafts-Alkylierung_1.svg" class="mw-file-description" title="Übersicht 1 der Friedel-Crafts-Alkylierung"><img alt="Übersicht 1 der Friedel-Crafts-Alkylierung" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1f/Friedel-Crafts-Alkylierung_1.svg/400px-Friedel-Crafts-Alkylierung_1.svg.png" decoding="async" width="400" height="59" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1f/Friedel-Crafts-Alkylierung_1.svg/600px-Friedel-Crafts-Alkylierung_1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1f/Friedel-Crafts-Alkylierung_1.svg/800px-Friedel-Crafts-Alkylierung_1.svg.png 2x" data-file-width="340" data-file-height="50" /></a><figcaption>Übersicht 1 der Friedel-Crafts-Alkylierung</figcaption></figure></dd></dl> <p>Die Alkylierung kann auch intramolekular erfolgen. Ein Beispiel ist die Synthese von <a href="/wiki/Tetralin" class="mw-redirect" title="Tetralin">Tetralin</a>.<sup id="cite_ref-Olah_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Olah-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Friedel-Crafts-Alkylierung_4c.svg" class="mw-file-description" title="Übersicht 2 der Friedel-Crafts-Alkylierung"><img alt="Übersicht 2 der Friedel-Crafts-Alkylierung" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Friedel-Crafts-Alkylierung_4c.svg/330px-Friedel-Crafts-Alkylierung_4c.svg.png" decoding="async" width="330" height="86" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Friedel-Crafts-Alkylierung_4c.svg/495px-Friedel-Crafts-Alkylierung_4c.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Friedel-Crafts-Alkylierung_4c.svg/660px-Friedel-Crafts-Alkylierung_4c.svg.png 2x" data-file-width="301" data-file-height="78" /></a><figcaption>Übersicht 2 der Friedel-Crafts-Alkylierung</figcaption></figure></dd></dl> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Reaktionsmechanismus"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Reaktionsmechanismus</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Alkene_als_Alkylierungsreagenz_und_andere_Varianten"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Alkene als Alkylierungsreagenz und andere Varianten</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Mehrfachsubstitution"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Mehrfachsubstitution</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Problem_durch_Umlagerung"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Problem durch Umlagerung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Transalkylierung"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Transalkylierung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Kinetische_und_thermodynamische_Kontrolle"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Kinetische und thermodynamische Kontrolle</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#Siehe_auch"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Siehe auch</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-8"><a href="#Literatur"><span class="tocnumber">8</span> <span class="toctext">Literatur</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">9</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Reaktionsmechanismus" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Reaktionsmechanismus"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der Mechanismus wird im folgenden Abschnitt an der Reaktion eines Alkylchlorids mit Benzol erläutert. Die Friedel-Crafts-Alkylierung wird dadurch eingeleitet, dass die <a href="/wiki/Lewiss%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewissäure">Lewissäure</a> an das Chlor des Alkylhalogenids <b>1</b> koordiniert und dadurch den benachbarten Kohlenstoff noch weiter positiviert (<b>2</b>). Der so gebildete Komplex kann als elektrophiles Reagenz wirken. Für den Fall, dass der Alkylrest in der Lage ist, ein stabiles <a href="/wiki/Carbeniumion" title="Carbeniumion">Carbeniumion</a> <b>3</b> zu bilden (z. B. <i>tert.</i>-Butyl-Kation), kann auch dieser den Aromaten (hier: Benzol) elektrophil angreifen. Dabei wird vorübergehend die <a href="/wiki/Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">Aromatizität</a> des Rings aufgehoben. Nach der Abgabe eines <a href="/wiki/Proton" title="Proton">Protons</a> rearomatisiert das vorläufige Endprodukt <b>5</b>.<sup id="cite_ref-Laue_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Laue-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Intermediat <b>4</b> kann als sogenanntes <i>red oil</i> (dt. rotes Öl) isoliert werden.<sup id="cite_ref-Pernak_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pernak-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Wilkes-Review_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wilkes-Review-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Jedoch blieb seine Struktur über 100 Jahre unbekannt, obwohl Friedel-Crafts-Alkylierungen bereits 1877 zum ersten Mal beschrieben wurden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auf Grund seines Schmelzpunktes unter 100 °C gehört das Salz aus dem <a href="/wiki/Wheland-Komplex" class="mw-redirect" title="Wheland-Komplex">Wheland-Intermediat</a> als Kation und einem Dialuminiumheptachlorid-<a href="/wiki/Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplex</a> als Anion zu den <a href="/wiki/Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionischen Flüssigkeiten</a>.<sup id="cite_ref-Pernak_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Pernak-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Friedel-Crafts-Alkylierung_2.svg" class="mw-file-description" title="Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung"><img alt="Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Friedel-Crafts-Alkylierung_2.svg/550px-Friedel-Crafts-Alkylierung_2.svg.png" decoding="async" width="550" height="261" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Friedel-Crafts-Alkylierung_2.svg/825px-Friedel-Crafts-Alkylierung_2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Friedel-Crafts-Alkylierung_2.svg/1100px-Friedel-Crafts-Alkylierung_2.svg.png 2x" data-file-width="461" data-file-height="219" /></a><figcaption>Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung</figcaption></figure></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Alkene_als_Alkylierungsreagenz_und_andere_Varianten">Alkene als Alkylierungsreagenz und andere Varianten</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Alkene als Alkylierungsreagenz und andere Varianten" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Alkene als Alkylierungsreagenz und andere Varianten"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Als alternative Alkylierungsreagenzien (<a href="/wiki/Edukt" title="Edukt">Edukte</a>, Ausgangsstoffe) werden bei der Friedel-Crafts-Alkylierung auch <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> oder <a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alkene</a> genutzt. Diese müssen jedoch zunächst durch <a href="/wiki/Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> aktiviert werden. Neben Aluminiumchlorid können unter anderem auch Eisen(III)-chlorid und -bromid, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Fluorwasserstoff oder Quecksilber(II)-sulfat als Katalysator verwendet werden. Die Herstellung von <a href="/wiki/Propofol" title="Propofol">Propofol</a> erfolgt durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von <a href="/wiki/Phenol" title="Phenol">Phenol</a> mit <a href="/wiki/Propen" title="Propen">Propen</a>:<sup id="cite_ref-Kleemann_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Propofol_synthesis.svg" class="mw-file-description" title="Propofol-Synthese"><img alt="Propofol-Synthese" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Propofol_synthesis.svg/550px-Propofol_synthesis.svg.png" decoding="async" width="550" height="108" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Propofol_synthesis.svg/825px-Propofol_synthesis.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Propofol_synthesis.svg/1100px-Propofol_synthesis.svg.png 2x" data-file-width="993" data-file-height="195" /></a><figcaption>Propofol-Synthese</figcaption></figure> <p>Auch die Synthese von <a href="/wiki/Butylhydroxytoluol" title="Butylhydroxytoluol">Butylhydroxytoluol</a>, eine vielseitige und technisch bedeutende Verbindung, erfolgt nach diesem Mechanismus. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mehrfachsubstitution">Mehrfachsubstitution</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Mehrfachsubstitution" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Mehrfachsubstitution"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Eine bereits vorhandene Alkylgruppe am Aromaten aktiviert den Ring gegenüber weiteren Substitutionsreaktionen. Der Grund dafür ist ihr positiver <a href="/wiki/Induktiver_Effekt" title="Induktiver Effekt">Induktiver Effekt</a> (+I). Das hat zur Folge, dass bei Alkylierungen oft mehrfachsubstituierte Produkte isoliert werden können. Polyalkylaromaten können durch einen Überschuss an Alkylierungsreagenz gewonnen werden. Im Fall von <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a> ist dabei zu beachten, dass durch das Einführen eines Alkylrestes in einen unsubstituierten Ring die <a href="/wiki/Gleichwertigkeit" class="mw-redirect" title="Gleichwertigkeit">Äquivalenz</a> der Positionen am Ring abhandenkommt. Substituenten haben einen sogenannten <a href="/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution#Dirigierende_Wirkung" title="Elektrophile aromatische Substitution">dirigierenden</a> Einfluss auf die Position der nachfolgenden Substitutionsreaktion. Man spricht von <a href="/wiki/Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster"><i>ortho</i>-, <i>meta</i>- und <i>para</i>-dirigierenden</a> Substituenten (<i>siehe dazu:</i> <a href="/wiki/Konstitution_(Chemie)" title="Konstitution (Chemie)">Konstitution</a>, <a href="/wiki/Konstitutionsisomerie" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomerie">Konstitutionsisomerie</a>). Die Mehrfachsubstitution ist meist unerwünscht, da aufgrund des geringen induktiven Effekts der Alkylgruppe oftmals ein Produktgemisch aus mehreren <a href="/wiki/Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">Isomeren</a> erhalten wird. Wegen der durch jede neu hinzugefügte Alkylgruppe gesteigerten <a href="/wiki/Affinit%C3%A4t_(Chemie)" title="Affinität (Chemie)">Affinität</a> des Aromaten gegenüber Elektrophilen ist es beispielsweise möglich, bei <a href="/wiki/Hexamethylbenzol" title="Hexamethylbenzol">Hexamethylbenzol</a> eine siebte <a href="/wiki/Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> einzuführen. Die Reaktion endet dann mit einem relativ stabilen <a href="/w/index.php?title=Phenoniumion&action=edit&redlink=1" class="new" title="Phenoniumion (Seite nicht vorhanden)">Phenoniumion</a>. </p> <dl><dd><figure class="mw-default-size mw-halign-center" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Friedel-Crafts-Alkylierung_5.svg" class="mw-file-description" title="Reaktion von Hexamethylbenzol mit Methylchlorid zu einem Phenoniumkomplex (AlCl4− als Gegenion)"><img alt="Reaktion von Hexamethylbenzol mit Methylchlorid zu einem Phenoniumkomplex (AlCl4− als Gegenion)" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d0/Friedel-Crafts-Alkylierung_5.svg/530px-Friedel-Crafts-Alkylierung_5.svg.png" decoding="async" width="530" height="132" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d0/Friedel-Crafts-Alkylierung_5.svg/795px-Friedel-Crafts-Alkylierung_5.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d0/Friedel-Crafts-Alkylierung_5.svg/1060px-Friedel-Crafts-Alkylierung_5.svg.png 2x" data-file-width="475" data-file-height="118" /></a><figcaption>Reaktion von <a href="/wiki/Hexamethylbenzol" title="Hexamethylbenzol">Hexamethylbenzol</a> mit <a href="/wiki/Methylchlorid" class="mw-redirect" title="Methylchlorid">Methylchlorid</a> zu einem Phenoniumkomplex<br />(AlCl<sub>4</sub><sup>−</sup> als Gegenion)</figcaption></figure></dd></dl> <p>Um einfachsubstituierte Produkte zu erhalten, kann unter anderem mit einem Überschuss des Aromaten gearbeitet werden. Die Überreaktion unterbleibt in diesem Fall, weil aus statistischen Gründen nur das überschüssige Ausgangsmaterial und nicht das einfachsubstituierte Produkt angegriffen wird. Auch kann eine Mehrfachsubstitution verhindert werden, wenn das Primärprodukt aus sterischen Gründen keine weitere Alkylgruppe aufnehmen kann und zu guter Letzt bieten auch noch intramolekulare Friedel-Crafts-Alkylierungen die Möglichkeit einer selektiven Monoalkylierung. Reaktionen dieses Typs sind Ringschlussreaktionen. Die wenigen Möglichkeiten zur selektiven Monoalkylierung sind der Grund dafür, dass die Friedel-Crafts-Alkylierung für teure Benzolderivate nicht geeignet ist. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Problem_durch_Umlagerung">Problem durch Umlagerung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Problem durch Umlagerung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Problem durch Umlagerung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Probleme tauchen besonders bei der Umsetzung <a href="/wiki/Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primärer</a> Alkylhalogenide und <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> auf. Das hieraus durch Einwirkung des Katalysators entstandene primäre <a href="/wiki/Carbeniumion" title="Carbeniumion">Carbeniumion</a> neigt dazu, sich durch <a href="/wiki/Umlagerung" title="Umlagerung">Umlagerung</a> zu stabilisieren. Meist tritt hierbei die <a href="/wiki/Wagner-Meerwein-Umlagerung" title="Wagner-Meerwein-Umlagerung">Wagner-Meerwein-Umlagerung</a> auf. Das hieraus entstandene <a href="/wiki/Isomerie" title="Isomerie">isomere</a> Carbeniumion kann nun ebenfalls als Elektrophil dienen, was zur Bildung unerwünschter Nebenprodukte führt. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Transalkylierung">Transalkylierung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Transalkylierung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Transalkylierung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine <a href="/wiki/Reversible_Reaktion" title="Reversible Reaktion">reversible Reaktion</a>. Daher lassen sich Alkylreste von Alkylaromaten durch Erhitzen und unter Einfluss eines Katalysators auf andere Aromaten übertragen. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kinetische_und_thermodynamische_Kontrolle">Kinetische und thermodynamische Kontrolle</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Kinetische und thermodynamische Kontrolle" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Kinetische und thermodynamische Kontrolle"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Unter relativ milden Reaktionsbedingungen sind Alkylgruppen <i>ortho</i>- und <i>para</i>-dirigierend. Es entsteht das <a href="/wiki/Kinetik_(Chemie)" title="Kinetik (Chemie)">kinetisch</a> kontrollierte Endprodukt. Bei höherer <a href="/wiki/Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a> oder mit starken <a href="/wiki/Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säuren</a> entstehen bevorzugt die <a href="/wiki/Thermodynamik" title="Thermodynamik">thermodynamisch</a> stabileren <i>meta</i>-Produkte. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Siehe auch" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Siehe auch"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a>, <a href="/wiki/Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktionen</a>, <a href="/wiki/Reaktionsmechanismus" title="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</a></li> <li><a href="/wiki/Balsohn-Alkylierung" title="Balsohn-Alkylierung">Balsohn-Alkylierung</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Magnus_Rueping" title="Magnus Rueping">Magnus Rueping</a>, Boris J Nachtsheim: <cite style="font-style:italic">A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Beilstein Journal of Organic Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 20. Januar 2010, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3762/bjoc.6.6">10.3762/bjoc.6.6</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Friedel-Crafts-Alkylierung&rft.atitle=A+review+of+new+developments+in+the+Friedel-Crafts+alkylation+-+From+green+chemistry+to+asymmetric+catalysis&rft.au=Magnus+Rueping%2C+Boris+J+Nachtsheim&rft.btitle=Beilstein+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.date=2010-01-20&rft.doi=10.3762%2Fbjoc.6.6&rft.genre=book&rft.volume=6" style="display:none"> </span></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-roempp_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>Friedel-Crafts-Reaktion</i>. In: <i><a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Oktober 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-Olah-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Olah_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/G._A._Olah" class="mw-redirect" title="G. A. Olah">G. A. Olah</a>: <i>Friedel-Crafts and Related Reactions</i>. Wiley, New York 1963–1964, Band 1 und 2.</span> </li> <li id="cite_note-Laue-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Laue_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Laue, A. Plagens: <i>Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie</i>. 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3835100912" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-8351-0091-2</a>, S. 133.</span> </li> <li id="cite_note-Pernak-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Pernak_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Pernak_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Juliusz Pernak, Tomasz Rzemieniecki, Katarzyna Materna: <cite style="font-style:italic">Ionic liquids „in a nutshell“ (history, properties and development)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">CHEMIK</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>70</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, 2016, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>471–480</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Friedel-Crafts-Alkylierung&rft.atitle=Ionic+liquids+%E2%80%9Ein+a+nutshell%E2%80%9C+%28history%2C+properties+and+development%29&rft.au=Juliusz+Pernak%2C+Tomasz+Rzemieniecki%2C+Katarzyna+Materna&rft.date=2016&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=CHEMIK&rft.pages=471-480&rft.volume=70" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-Wilkes-Review-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wilkes-Review_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">John S. Wilkes: <cite style="font-style:italic">A short history of ionic liquids—from molten salts to neoteric solvents</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Green Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 16. April 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>73–80</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/b110838g">10.1039/b110838g</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Friedel-Crafts-Alkylierung&rft.atitle=A+short+history+of+ionic+liquids%E2%80%94from+molten+salts+to+neoteric+solvents&rft.au=John+S.+Wilkes&rft.date=2002-04-16&rft.doi=10.1039%2Fb110838g&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Green+Chemistry&rft.pages=73-80&rft.volume=4" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">C. Friedel, J. M. Crafts: <i>Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d’hydrocarbures, d’acétones, etc.</i> In: <i>Compt. Rend.</i> Band 84, 1877, S. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1386.table">1392</a>, S. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1444.table">1450</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Kleemann-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kleemann_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">A. Kleemann</a>, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: <i>Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications.</i> 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/1588900312" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 1-58890-031-2</a>.</span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">A. J. Kolka, J. P. Napolitano, G. G. Ecke: <i>The ortho-Alkylation of Phenols.</i> In: <i><a href="/wiki/J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a></i> 21, 1956, S. 712–713, <a href="//doi.org/10.1021/jo01112a621" class="extiw" title="doi:10.1021/jo01112a621">doi:10.1021/jo01112a621</a>.</span> </li> </ol></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&oldid=247684163">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Friedel-Crafts-Alkylierung&oldid=247684163</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Namensreaktion" title="Kategorie:Namensreaktion">Namensreaktion</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Elektrophile_Substitution" title="Kategorie:Elektrophile Substitution">Elektrophile Substitution</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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[o]" accesskey="o"><span>Anmelden</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Namensräume</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Diskussion:Friedel-Crafts-Alkylierung" rel="discussion" title="Diskussion zum Seiteninhalt [t]" accesskey="t"><span>Diskussion</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input 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فريدل-كرافتس – Arabisch" lang="ar" hreflang="ar" data-title="تفاعل فريدل-كرافتس" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Arabisch" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%AB%E0%A7%8D%E0%A6%B0%E0%A6%BF%E0%A6%A1%E0%A7%87%E0%A6%B2%E2%80%93%E0%A6%95%E0%A7%8D%E0%A6%B0%E0%A6%BE%E0%A6%AB%E0%A6%9F_%E0%A6%AC%E0%A6%BF%E0%A6%95%E0%A7%8D%E0%A6%B0%E0%A6%BF%E0%A6%AF%E0%A6%BC%E0%A6%BE" title="ফ্রিডেল–ক্রাফট বিক্রিয়া – Bengalisch" lang="bn" hreflang="bn" data-title="ফ্রিডেল–ক্রাফট বিক্রিয়া" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="Bengalisch" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3_de_Friedel-Crafts" title="Reacció de Friedel-Crafts – Katalanisch" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Reacció de Friedel-Crafts" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Katalanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Friedelova%E2%80%93Craftsova_reakce" title="Friedelova–Craftsova reakce – Tschechisch" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Friedelova–Craftsova reakce" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="Tschechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Friedel-Crafts-alkylering" title="Friedel-Crafts-alkylering – Dänisch" lang="da" hreflang="da" data-title="Friedel-Crafts-alkylering" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="Dänisch" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%BD%CF%84%CE%AF%CE%B4%CF%81%CE%B1%CF%83%CE%B7_%CE%A6%CF%81%CE%AF%CE%BD%CF%84%CE%B5%CE%BB-%CE%9A%CF%81%CE%B1%CF%86%CF%84%CF%82" title="Αντίδραση Φρίντελ-Κραφτς – Griechisch" lang="el" hreflang="el" data-title="Αντίδραση Φρίντελ-Κραφτς" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="Griechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Friedel%E2%80%93Crafts_reaction" title="Friedel–Crafts reaction – Englisch" lang="en" hreflang="en" data-title="Friedel–Crafts reaction" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Englisch" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Friedel-Crafts" title="Reacción de Friedel-Crafts – Spanisch" lang="es" hreflang="es" data-title="Reacción de Friedel-Crafts" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="Spanisch" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Friedeli-Craftsi_reaktsioon" title="Friedeli-Craftsi reaktsioon – Estnisch" lang="et" hreflang="et" data-title="Friedeli-Craftsi reaktsioon" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="Estnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Friedel-Crafts_erreakzio" title="Friedel-Crafts erreakzio – Baskisch" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Friedel-Crafts erreakzio" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="Baskisch" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%88%D8%A7%DA%A9%D9%86%D8%B4_%D9%81%D8%B1%DB%8C%D8%AF%D9%84%E2%80%93%DA%A9%D8%B1%D8%A7%D9%81%D8%AA%D8%B3" title="واکنش فریدل–کرافتس – Persisch" lang="fa" hreflang="fa" data-title="واکنش فریدل–کرافتس" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="Persisch" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Friedel%E2%80%93Crafts-alkylointi" title="Friedel–Crafts-alkylointi – Finnisch" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Friedel–Crafts-alkylointi" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Finnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9action_de_Friedel-Crafts" title="Réaction de Friedel-Crafts – Französisch" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Réaction de Friedel-Crafts" 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title="Reazione di Friedel-Crafts – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Reazione di Friedel-Crafts" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%87%E3%83%AB%E3%83%BB%E3%82%AF%E3%83%A9%E3%83%95%E3%83%84%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="フリーデル・クラフツ反応 – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="フリーデル・クラフツ反応" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%94%84%EB%A6%AC%EB%8D%B8-%ED%81%AC%EB%9E%98%ED%94%84%EC%B8%A0_%EB%B0%98%EC%9D%91" title="프리델-크래프츠 반응 – Koreanisch" lang="ko" hreflang="ko" data-title="프리델-크래프츠 반응" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Koreanisch" 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href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%A4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B5%D0%BB%D1%8F_%E2%80%94_%D0%9A%D1%80%D0%B0%D1%84%D1%82%D1%81%D0%B0" title="Реакция Фриделя — Крафтса – Russisch" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Реакция Фриделя — Крафтса" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Russisch" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Fridel-Kraftsove_reakcije" title="Fridel-Kraftsove reakcije – Serbokroatisch" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Fridel-Kraftsove reakcije" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Serbokroatisch" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Friedel-Craftsova_reakcija" title="Friedel-Craftsova reakcija – 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interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%AA%E0%AE%BF%E0%AE%B0%E0%AF%80%E0%AE%9F%E0%AE%B2%E0%AF%8D-%E0%AE%95%E0%AE%BF%E0%AE%B0%E0%AE%BE%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%9F%E0%AF%8D%E0%AE%9A%E0%AF%81_%E0%AE%B5%E0%AE%BF%E0%AE%A9%E0%AF%88" title="பிரீடல்-கிராப்ட்சு வினை – Tamil" lang="ta" hreflang="ta" data-title="பிரீடல்-கிராப்ட்சு வினை" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="Tamil" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Friedel%E2%80%93Crafts_reaksiyonu" title="Friedel–Crafts reaksiyonu – Türkisch" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Friedel–Crafts reaksiyonu" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="Türkisch" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a 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