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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Phenylbutazon – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"1449ce30-2cd7-4031-afa4-15bfe9bf681d","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Phenylbutazon","wgTitle":"Phenylbutazon","wgCurRevisionId":248595554,"wgRevisionId":248595554,"wgArticleId":2460157,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories": ["Wikipedia:Weblink offline","ATC-M01","ATC-M02","Giftiger Stoff bei Verschlucken","Gesundheitsschädlicher Stoff bei Hautkontakt","Gesundheitsschädlicher Stoff bei Einatmen","Hautreizender Stoff","Augenreizender Stoff","Atemwegsreizender Stoff","Azolidin","Anilid","Lactam","Hydrazid","Nichtopioid-Analgetikum","Arzneistoff"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Phenylbutazon","wgRelevantArticleId":2460157,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":248595554,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true, "tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":10000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q421342","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready", "user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming", "ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.quicksurveys.init","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Phenylbutazone_Structure.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel von Phenylbutazon"><img alt="Strukturformel von Phenylbutazon" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Phenylbutazone_Structure.svg/200px-Phenylbutazone_Structure.svg.png" decoding="async" width="200" height="138" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Phenylbutazone_Structure.svg/300px-Phenylbutazone_Structure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Phenylbutazone_Structure.svg/400px-Phenylbutazone_Structure.svg.png 2x" data-file-width="206" data-file-height="142" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a> </td> <td>Phenylbutazon </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>4-Butyl-1,2-diphenylpyrazolidin-3,5-dion</li> <li>3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidin</li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>19</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">50-33-9</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">200-029-0 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.027">100.000.027</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4781">4781</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4617.html">4617</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00812">DB00812</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q421342" class="extiw" title="d:Q421342">Q421342</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a> </td> <td> <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-M01" title="Kategorie:ATC-M01">M01</a><a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=M01AA01">AA01</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li> <li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-M02" title="Kategorie:ATC-M02">M02</a><a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=M02AA01">AA01</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a> </td> <td> <p><a href="/wiki/Nichtsteroidales_Antirheumatikum" title="Nichtsteroidales Antirheumatikum">Nichtsteroidales Antirheumatikum</a> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>308,38 g·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>fest </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>105 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <ul><li>wenig in Wasser<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>gut in <a href="/wiki/Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="/wiki/Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a><sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Arzneistoffkennzeichnung" title="Wikipedia:Hinweis Arzneistoffkennzeichnung">Kennzeichnungspflicht</a> für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <table id="Piktogramme06" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/40px-GHS-pictogram-skull.svg.png" decoding="async" width="40" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/60px-GHS-pictogram-skull.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/80px-GHS-pictogram-skull.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><small><b>Gefahr</b></small> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken.">301</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.">312+332</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">301+330+331+310</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> <ul><li>245 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="/wiki/Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li> <li>100 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="/wiki/Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="/wiki/Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-roempp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>Phenylbutazon</b> (<a href="/wiki/Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Internationaler Freiname</a>), chemisch <b>4-Butyl-1,2-diphenylpyrazolidin-3,5-dion</b>, ist ein <a href="/w/index.php?title=Pyrazolidindione&action=edit&redlink=1" class="new" title="Pyrazolidindione (Seite nicht vorhanden)">Pyrazolidindion</a>-<a href="/wiki/Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> und wird als <a href="/wiki/Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="/wiki/Nichtsteroidales_Antirheumatikum" title="Nichtsteroidales Antirheumatikum">nichtsteroidalen Antirheumatika</a> mit <a href="/wiki/Analgetisch" class="mw-redirect" title="Analgetisch">analgetischer</a>, <a href="/wiki/Antiphlogistisch" class="mw-redirect" title="Antiphlogistisch">antiphlogistischer</a> und <a href="/wiki/Antipyretisch" class="mw-redirect" title="Antipyretisch">antipyretischer</a> Wirkung verwendet. Phenylbutazon wurde 1951 von Geigy (heute <a href="/wiki/Novartis" title="Novartis">Novartis</a>) patentiert. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Anwendungen"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Anwendungen</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#Humanmedizin"><span class="tocnumber">1.1</span> <span class="toctext">Humanmedizin</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-3"><a href="#Veterinärmedizin"><span class="tocnumber">1.2</span> <span class="toctext">Veterinärmedizin</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Analytik"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Analytik</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Pharmakokinetik"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Pharmakokinetik</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Nebenwirkungen"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Nebenwirkungen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#Handelsnamen"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Handelsnamen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-8"><a href="#Literatur"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Literatur</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-9"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Anwendungen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Anwendungen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Humanmedizin">Humanmedizin</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Humanmedizin" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Humanmedizin"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Grundsätzlich sollte es nur für kurze Zeit und nur dann verordnet werden, wenn andere Behandlungen und neuere nichtsteroidale Antirheumatika nicht ausreichend wirken. Zur Anwendung kommt Phenylbutazon heute deshalb noch zur Behandlung akuter Schmerzen bei entzündlichen rheumatischen Erkrankungen, wie </p> <ul><li>chronischer <a href="/wiki/Rheumatoide_Arthritis" title="Rheumatoide Arthritis">Polyarthritis</a></li> <li><a href="/wiki/Spondylitis_ankylosans" title="Spondylitis ankylosans">Morbus Bechterew</a></li> <li>sowie bei akuten <a href="/wiki/Gicht" title="Gicht">Gichtanfällen</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Veterinärmedizin"><span id="Veterin.C3.A4rmedizin"></span>Veterinärmedizin</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Veterinärmedizin" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Veterinärmedizin"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Phenylbutazon ist in verschiedenen <a href="/wiki/Arzneiform" title="Arzneiform">Darreichungsformen</a> zur oralen, <a href="/wiki/Intramuskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Intramuskulär">intramuskulären</a> oder <a href="/wiki/Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenösen</a> Verabreichung im Handel, auch als <a href="/wiki/Salbe" title="Salbe">Salbe</a> oder <a href="/wiki/Perkutan" title="Perkutan">perkutane</a> Lösung. Der Wirkstoff wird in Klein- und Großtierpraxen häufig eingesetzt. In der <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> ist die Verwendung von Phenylbutazon bei lebensmittelliefernden Tieren verboten. </p><p>Bei Pferden wird Phenylbutazon sehr häufig therapeutisch eingesetzt. Allerdings wird Phenylbutazon im Pferdesport auch als <a href="/wiki/Doping" title="Doping">Dopingmittel</a> missbraucht.<sup id="cite_ref-vetpharm_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-vetpharm-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Phenylbutazon ist diesbezüglich Spitzenreiter der Statistik.<sup id="cite_ref-dope_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-dope-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nachdem der Einsatz des Mittels im internationalen Pferdesport in den 1990er Jahren verboten wurde, wurde dieses Verbot im Rahmen der <a href="/wiki/International_Federation_of_Equestrian_Sports" class="mw-redirect" title="International Federation of Equestrian Sports">FEI</a>-Generalversammlung 2009 gekippt und als neuer Grenzwert die Menge von 8 Mikrogramm je Milliliter Plasma eingeführt. Damit liegt der neue Grenzwert rund dreimal so hoch wie vor dem Verbot der Substanz.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aufgrund massiver Proteste, insbesondere aus Europa, wurde die Einführung des neuen Reglements zunächst auf April 2010,<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> später dann bis zur nächsten Generalversammlung der FEI im November 2010 verschoben. Bis zu diesem Zeitpunkt soll die Liste der erlaubten/unerlaubten Medikationen nochmals überprüft werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auf der von der FEI für 2013 herausgegebenen Liste wird Phenylbutazon nach wie vor lediglich als <i>controlled substance</i> und nicht als <i>banned substance</i> geführt.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Analytik" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Analytik"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Phenylbutazon gelingt durch den Einsatz der <a href="/wiki/Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> in Kopplung mit der <a href="/wiki/Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> nach geeigneter <a href="/wiki/Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a>.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Pharmakokinetik" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Pharmakokinetik"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Im Magen-Darm-Trakt wird Phenylbutazon fast vollständig resorbiert. Die Aufnahme erfolgt im Wesentlichen im <a href="/wiki/D%C3%BCnndarm" title="Dünndarm">Dünndarm</a>. Maximale Blutspiegel werden nach oraler Gabe in 1–2 Stunden erreicht. Die <a href="/wiki/Proteinbindung" title="Proteinbindung">Plasmaproteinbindung</a> des Arzneistoffs beträgt mehr als 95 %, sie ist letztlich verantwortlich für die lange Verweildauer im Körper. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber. Dabei wird Oxyphenbutazon als wirksamer <a href="/wiki/Metabolit" title="Metabolit">Metabolit</a> gebildet. Die Ausscheidung erfolgt zu ca. 70 % über die <a href="/wiki/Niere" title="Niere">Nieren</a> (renal) und zu ca. 30 % über die <a href="/wiki/Galle" title="Galle">Galle</a> (biliär).<sup id="cite_ref-vetpharm_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-vetpharm-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Induktion des <a href="/wiki/Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a>-Isoenzyms CYP3A kann Phenylbutazon <a href="/wiki/Arzneimittelwechselwirkung" title="Arzneimittelwechselwirkung">Arzneimittelwechselwirkungen</a> bewirken.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Nebenwirkungen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nebenwirkungen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Phenylbutazon hat im Körper eine sehr lange Verweildauer. Wirksame Konzentrationen werden in den Gelenken noch bis zu drei Wochen nach Beendigung der Einnahme gefunden. Der Wirkstoff hat so einerseits zwar sehr starke entzündungshemmende Effekte, andererseits aber auch sehr schwere Nebenwirkungen. Es sollte daher nur wenige Tage eingenommen werden. </p><p>An Nebenwirkungen werden unter anderem beobachtet: Magen-Darm-Störungen (<a href="/wiki/Ulkus" class="mw-redirect" title="Ulkus">Ulkusgefahr</a>), <a href="/wiki/Knochenmark" title="Knochenmark">Knochenmarksschäden</a> (<a href="/wiki/Agranulozytose" title="Agranulozytose">Agranulozytose</a>), Natriumretention (<a href="/wiki/%C3%96dem" title="Ödem">Ödeme</a>), vermehrte <a href="/wiki/Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäure</a>-Ausscheidung und dadurch Gefahr der <a href="/wiki/Konkrement" title="Konkrement">Konkrementbildung</a>. Bei Pferden können <a href="/wiki/Papillennekrose" title="Papillennekrose">Papillennekrosen</a> entstehen.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Phenylbutazon kam zunächst in weiter gefassten Anwendungsbereichen in den Markt. Nach dem Bekanntwerden schwerer Nebenwirkungen (gastrointestinale Schädigungen, Störungen der Blutbildung), zum Teil mit Todesfolge, wurden 1984 die Indikationen eingeschränkt und weitere Maßnahmen auferlegt, um die Anwendung von Phenylbutazon nur auf das absolut notwendige Maß zu beschränken. Weiterhin wurde Fixkombinationen von Phenylbutazon mit <a href="/wiki/Corticosteroide" title="Corticosteroide">Corticosteroiden</a> für die <a href="/wiki/Intramuskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Intramuskulär">intramuskuläre</a> Injektion bei starken Rückenschmerzen (Beispiel <i>Tomanol B</i>:<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Phenylbutazon, Ramifenazon, <a href="/wiki/Prednisolon" title="Prednisolon">Prednisolon</a>, <a href="/wiki/Vitamin_B12" class="mw-redirect" title="Vitamin B12">Vitamin B12</a>, <a href="/wiki/Cinchocain" class="mw-redirect" title="Cinchocain">Cinchocain</a>) in Deutschland 1985 die Zulassung entzogen, da auch bei kurzzeitiger Anwendung unvertretbar häufig Blutungen im Magendarmtrakt, Magenschleimhautgeschwüre und Magendurchbrüche auftraten. Darüber hinaus untersagte das Regierungspräsidium Tübingen einem Pharmaunternehmen, die Anwendung einer selbstherzustellenden „Mischspritze“ von Phenylbutazon und Vitamin B12 mit <a href="/wiki/Dexamethason" title="Dexamethason">Dexamethason</a> zu bewerben.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die gebrauchsfertige Mischung von Phenylbutazon mit einem Corticoid zur Injektion ist auch als „Tübinger Bombe“ bekannt.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Handelsnamen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Handelsnamen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><b><a href="/wiki/Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br /> Butagran Equi (A), Equistopar (A), Phenylbutariem für Pferde (A), Butazolidin (S), Chanbute für Pferde (D) </p><p><b>Kombinationspräparate</b> </p> <ul><li>Ambene parenteral (mit <a href="/wiki/Lidocain" title="Lidocain">Lidocain</a>) (D)</li> <li>historische Kombinationen mit Corticoiden (bis 1985): Tomanol B (D), Dexa-Attritin (D)</li> <li>historische Kombination mit <a href="/wiki/Aminophenazon" title="Aminophenazon">Aminopyrin</a>: Irgapyrin (S)<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Phen-Pred Tabletten für Hunde (mit <a href="/wiki/Prednison" title="Prednison">Prednison</a>) (A)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>J. P. Currie: <i>Butazolidin.</i> In: <i>Acta rheumatologica.</i> Nr. 5. Geigy, Basel (November) 1954.</li> <li>D. E. Gunson u. a.: <i>Renal papillary necrosis in horses after phenylbutazone and water deprivation.</i> In: <i>Vet Pathol.</i>, 20/1983, S. 603–610, <a href="//doi.org/10.1177/030098588302000512" class="extiw" title="doi:10.1177/030098588302000512">doi:10.1177/030098588302000512</a>.</li> <li>M. E. Hough u. a.: <i>Ulceration and stricture of the right dorsal colon after phenylbutazone administration in four horses.</i> In: <i>Aust Vet J.</i>, 77/1999, S. 785–788, <a href="//doi.org/10.1111/j.1751-0813.1999.tb12945.x" class="extiw" title="doi:10.1111/j.1751-0813.1999.tb12945.x">doi:10.1111/j.1751-0813.1999.tb12945.x</a>.</li> <li>C. G. MacAllister: <i>Effects of toxic doses of phenylbutazon in ponys.</i> In: <i><a href="/wiki/American_Journal_of_Veterinary_Research" title="American Journal of Veterinary Research">Am J Vet. Res.</a></i>, 44/1983, S. 2277–2279, <a href="//doi.org/10.1016/S0737-0806(84)80053-2" class="extiw" title="doi:10.1016/S0737-0806(84)80053-2">doi:10.1016/S0737-0806(84)80053-2</a>.</li> <li>D. C. Plumb: <i>Veterinary Drug Handbook. PharmaVet Publishing.</i> White Bear Lake 1991, S. 40–43.</li> <li>D. H. Snow u. a.: <i>Phenylbutazone toxicosis in equidae: a biochemical and pathophysiological study.</i> In: <i>Am J Vet Res.</i>, 42/1981, S. 1754–1759, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7325437?dopt=Abstract">PMID 7325437</a>.</li> <li>J. L. Traub u. a.: <i>Phenylbutazone toxicosis in the foal.</i> In: <i>Am J Vet Res.</i>, 44/1983, S. 1410–1418, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6625291?dopt=Abstract">PMID 6625291</a>.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Phenylbutazon&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>Phenylbutazon</i>. In: <i><a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. März 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/P1200000">Phenylbutazone</a></span> bei <a href="/wiki/Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. März 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/P1200000?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-vetpharm-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-vetpharm_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-vetpharm_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000005/0339__F.htm">Phenylbutazon</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span> </li> <li id="cite_note-dope-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-dope_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetoquinol.ch/index.php?Rpage=de/?Rpage=fuertierhalter/?Rpage=bericht_1.html">Doping im Pferdesport</a></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://deadurl.invalid/http://tovero.de/news/2009-11-20/FEI-Jahrestagungen%20Kopenhagen%20DEN/">@1</a></span><span style="display:none"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://tovero.de/news/2009-11-20/FEI-Jahrestagungen%20Kopenhagen%20DEN/">@2</a></span><span style="display:none"><a href="/w/index.php?title=Vorlage:Toter_Link/tovero.de&action=edit&redlink=1" class="new" title="Vorlage:Toter Link/tovero.de (Seite nicht vorhanden)">Vorlage:Toter Link/tovero.de</a></span><a rel="nofollow" class="external text" href="http://tovero.de/news/2009-11-20/FEI-Jahrestagungen%20Kopenhagen%20DEN/"><i>FEI-Jahrestagungen Kopenhagen DEN</i>.</a> <small>(<a href="/wiki/Wikipedia:Defekte_Weblinks" title="Wikipedia:Defekte Weblinks">Seite nicht mehr abrufbar</a>, festgestellt im Juni 2021. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://timetravel.mementoweb.org/list/2010/http://tovero.de/news/2009-11-20/FEI-Jahrestagungen%20Kopenhagen%20DEN/">Suche in Webarchiven</a>)</small> tovero.de, 20. November 2009; abgerufen am 20. November 2009</span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.equi-news.de/?p=2065#more-2065">Artikel <i>FEI verschiebt Implementierung der “Progressive List”</i>.</a> equi-news.de, 2. Dezember 2009; abgerufen am 2. Dezember 2009</span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.focus.de/sport/mehrsport/reiten-international-fei-will-ueber-medikationen-entscheiden_aid_464530.html">Artikel <i>FEI will über Medikationen entscheiden</i> vom 18. Dezember 2009</a></span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r246413598">.mw-parser-output .webarchiv-memento{color:var(--color-base,#202122)!important}</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130120025155/http://www.feicleansport.org/2013%20Equine%20Prohibited%20List.pdf">FEI-Liste für 2013.</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 20. Januar 2013 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>; PDF; 773 kB)</span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. You, C. E. Uboh, L. R. Soma, F. Guan, X. Li, J. A. Rudy, J. Chen: <i>Screening, quantification, and confirmation of phenylbutazone and oxyphenbutazone in equine plasma by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.</i> In: <i>J Anal Toxicol.</i>, 33(1), Jan-Feb 2009, S. 41–50. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19161668?dopt=Abstract">PMID 19161668</a>.</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: <i>Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.</i> In: <i><a href="/wiki/Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a></i>, Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 510 f.</span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Leo-Clemens Schulz: <i>Pathologie Der Haustiere</i>. Band 1. Georg Thieme Verlag, 1991, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783334003190" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-334-00319-0</a>, S. 543.</span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://publikationsserver.tu-braunschweig.de/receive/dbbs_mods_00038521"><i>Pharmazeutische Zeitung</i>, Nr. 42, 1969, S. 1530</a>.</span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/1990_12/9012107_01.html">Mischung von Butazon und Kortison: Ein propagierter Kunstfehler.</a> In: <i><a href="/wiki/Arznei-telegramm" class="mw-redirect" title="Arznei-telegramm">arznei-telegramm</a></i>, 1990, Nr. 12, S. 107.</span> </li> <li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/2000_10/0010085_02.html">Keine Diclofenac-Kortikoid-Injektionen.</a> In: <i><a href="/wiki/Arznei-telegramm" class="mw-redirect" title="Arznei-telegramm">arznei-telegramm</a></i>, 2000, Jg. 31, Nr. 10, S. 85.</span> </li> <li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pharmama.ch/2011/03/12/alt-und-nur-alt-irgapyrin/">www.pharma.ch</a>.</span> </li> </ol> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Gesundheitsthemen" title="Gesundheitshinweis"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/P_medicine_caution.svg/25px-P_medicine_caution.svg.png" decoding="async" width="25" height="29" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/P_medicine_caution.svg/38px-P_medicine_caution.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/P_medicine_caution.svg/50px-P_medicine_caution.svg.png 2x" data-file-width="261" data-file-height="305" /></a></span></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Gesundheitsthemen" title="Wikipedia:Hinweis Gesundheitsthemen">Hinweis zu Gesundheitsthemen</a> beachten!</div> </div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenylbutazon&oldid=248595554">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenylbutazon&oldid=248595554</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-M01" title="Kategorie:ATC-M01">ATC-M01</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-M02" title="Kategorie:ATC-M02">ATC-M02</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Giftiger_Stoff_bei_Verschlucken" title="Kategorie:Giftiger Stoff bei Verschlucken">Giftiger Stoff bei Verschlucken</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Gesundheitssch%C3%A4dlicher_Stoff_bei_Hautkontakt" title="Kategorie:Gesundheitsschädlicher Stoff bei Hautkontakt">Gesundheitsschädlicher Stoff bei Hautkontakt</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Gesundheitssch%C3%A4dlicher_Stoff_bei_Einatmen" title="Kategorie:Gesundheitsschädlicher Stoff bei Einatmen">Gesundheitsschädlicher Stoff bei Einatmen</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Hautreizender_Stoff" title="Kategorie:Hautreizender Stoff">Hautreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Augenreizender_Stoff" title="Kategorie:Augenreizender Stoff">Augenreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Atemwegsreizender_Stoff" title="Kategorie:Atemwegsreizender Stoff">Atemwegsreizender Stoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Azolidin" title="Kategorie:Azolidin">Azolidin</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Anilid" title="Kategorie:Anilid">Anilid</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Lactam" title="Kategorie:Lactam">Lactam</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Hydrazid" title="Kategorie:Hydrazid">Hydrazid</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum" title="Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum">Nichtopioid-Analgetikum</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Arzneistoff" title="Kategorie:Arzneistoff">Arzneistoff</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Versteckte Kategorie: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Wikipedia:Weblink_offline" title="Kategorie:Wikipedia:Weblink offline">Wikipedia:Weblink offline</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Phenylbutazon" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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[o]" accesskey="o"><span>Anmelden</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Namensräume</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Phenylbutazon" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Diskussion:Phenylbutazon" rel="discussion" title="Diskussion zum Seiteninhalt [t]" accesskey="t"><span>Diskussion</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" 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