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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Coffein – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"f6e3b3fa-d64d-45fb-8362-e5ec831b6c55","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Coffein","wgTitle":"Coffein","wgCurRevisionId":254101111,"wgRevisionId":254101111,"wgArticleId":2904,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["ATC-N06","Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)","Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken","Xanthin","Stimulans","Arzneistoff","Kaffeeinhaltsstoff","Orphan-Arzneimittel","Phosphodiesterase-Hemmer","Kosmetischer Inhaltsstoff","Aromastoff (EU)","Psychotroper Wirkstoff","N-Alkylamid"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Coffein","wgRelevantArticleId":2904,"wgIsProbablyEditable":false,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":false,"wgRestrictionEdit":["autoconfirmed"],"wgRestrictionMove":["autoconfirmed"],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":254101111,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":60000,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q60235","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false}; 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><a href="/wiki/Datei:Koffein_-_Caffeine.svg" class="mw-file-description" title="Struktur von Coffein"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Koffein_-_Caffeine.svg/200px-Koffein_-_Caffeine.svg.png" decoding="async" width="200" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Koffein_-_Caffeine.svg/300px-Koffein_-_Caffeine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Koffein_-_Caffeine.svg/400px-Koffein_-_Caffeine.svg.png 2x" data-file-width="220" data-file-height="181" /></a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>Coffein </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion</li> <li>1,3,7-Trimethylxanthin</li> <li>1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion (<a href="/wiki/IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li> <li>Methyltheobromin</li> <li>Koffein</li> <li>Tein</li> <li>Thein</li> <li>Teein</li> <li>Guaranin</li> <li>CAFFEINE (<a href="/wiki/Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C8H10N4O2 </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> farb- und geruchsloser Feststoff<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=58-08-2">58-08-2</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=69-22-7">69-22-7</a> (als <a href="/wiki/Citrat" class="mw-redirect" title="Citrat">Citrat</a>)</li></ul> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">200-362-1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.329">100.000.329</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2519">2519</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2424.html">2424</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00201">DB00201</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q60235" class="extiw" title="d:Q60235">Q60235</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a> </td> <td> <a href="/wiki/Kategorie:ATC-N06" title="Kategorie:ATC-N06">N06</a><a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N06BC01">BC01</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a> </td> <td> <a href="/wiki/Stimulans" title="Stimulans">Stimulans</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a> </td> <td> <a href="/wiki/Adenosinrezeptor" class="mw-redirect" title="Adenosinrezeptor">A2A-Rezeptoren</a>-<a href="/wiki/Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td> <ul><li>194,19 g/mol</li> <li>386,3 g/mol (Citrat)</li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> fest </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> 1,23 g/cm3 (18 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> 236 °C<a href="#cite_note-BOTHE_PHASE-3">[3]</a> (Sublimation ab 178 °C)<a href="#cite_note-roemppol-4">[4]</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <ul><li>wenig in Wasser (20 g/l bei 20 °C)<a href="#cite_note-merck-5">[5]</a></li> <li>mäßig in <a href="/wiki/Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-roemppol-4">[4]</a></li> <li>gut in <a href="/wiki/Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-roemppol-4">[4]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Arzneistoffkennzeichnung" title="Wikipedia:Hinweis Arzneistoffkennzeichnung">Kennzeichnungspflicht</a> für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="/wiki/Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.329-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> <table id="Piktogramme07" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/80px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/120px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/160px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a> </td></tr></tbody></table> Achtung </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">302</a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">264</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> <ul><li>192 mg/kg (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="/wiki/Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a></li> <li>127 mg/kg (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="/wiki/M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-8">[8]</a></li> <li>14,7 mg/kg (<a href="/wiki/Geringste_bekannte_toxische_Dosis" title="Geringste bekannte toxische Dosis">TDLo</a>, <a href="/wiki/Kind" class="mw-redirect" title="Kind">Kind</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-PMID908129-9">[9]</a></li> <li>51 mg/kg (<a href="/wiki/Geringste_bekannte_toxische_Dosis" title="Geringste bekannte toxische Dosis">TDLo</a>, <a href="/wiki/Mann" title="Mann">Mann</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-10">[10]</a></li> <li>96 mg/kg (<a href="/wiki/Geringste_bekannte_toxische_Dosis" title="Geringste bekannte toxische Dosis">TDLo</a>, <a href="/wiki/Frau" title="Frau">Frau</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-DOI10.1016/S0022-3476(84)80037-2-11">[11]</a></li> <li>400 mg/kg (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LDLo</a>, <a href="/wiki/Frau" title="Frau">Frau</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-PMID9251173-12">[12]</a></li></ul> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). </td></tr></tbody></table> Coffein oder Koffein (auch Tein, Teein oder Thein und Guaranin, früher auch Caffein und Coffeïn) ist ein <a href="/wiki/Purinalkaloide" title="Purinalkaloide">Purinalkaloid</a>. Es gehört zu den <a href="/wiki/Psychotrope_Substanz" title="Psychotrope Substanz">psychotropen Substanzen</a>, ist ein <a href="/wiki/Stimulans" title="Stimulans">Stimulans</a> und das weltweit am meisten konsumierte <a href="/wiki/Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a>.<a href="#cite_note-roemppol-4">[4]</a> Coffein ist ein die Aktivität von Nerven anregender Bestandteil von <a href="/wiki/Genussmittel" title="Genussmittel">Genussmitteln</a> wie <a href="/wiki/Kaffee" title="Kaffee">Kaffee</a>, <a href="/wiki/Tee" title="Tee">Tee</a>, <a href="/wiki/Cola" title="Cola">Cola</a>, <a href="/wiki/Mate-Tee" title="Mate-Tee">Mate</a>, <a href="/wiki/Guaran%C3%A1" title="Guaraná">Guaraná</a>, <a href="/wiki/Energydrink" title="Energydrink">Energydrinks</a> und (in geringeren Mengen) von <a href="/wiki/Kakao" title="Kakao">Kakao</a>. In chemisch reiner Form tritt es als weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack auf. <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Geschichte">1 Geschichte</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Vorkommen">2 Vorkommen</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Gewinnung">3 Gewinnung</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Eigenschaften">4 Eigenschaften</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Pharmakologische_Wirkungen">5 Pharmakologische Wirkungen</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-6"><a href="#Wirkungsmechanismus">5.1 Wirkungsmechanismus</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Toleranzentwicklung">5.2 Toleranzentwicklung</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Entzugserscheinungen">5.3 Entzugserscheinungen</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-9"><a href="#Überdosierung">5.4 Überdosierung</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Wechselwirkungen">5.5 Wechselwirkungen</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-11"><a href="#Vorsichtsmaßnahmen_für_die_Anwendung">5.6 Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-12"><a href="#Pharmakoepidemiologische_Untersuchungen">5.7 Pharmakoepidemiologische Untersuchungen</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-13"><a href="#Mutagene_Wirkung_bei_niederen_Organismen">5.8 Mutagene Wirkung bei niederen Organismen</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-14"><a href="#Pharmakokinetik">6 Pharmakokinetik</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#Aufnahme">6.1 Aufnahme</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-16"><a href="#Abbau">6.2 Abbau</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-17"><a href="#Analytik">7 Analytik</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-18"><a href="#Verwendung">8 Verwendung</a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-19"><a href="#Verwendung_in_Lebens-_und_Genussmitteln">8.1 Verwendung in Lebens- und Genussmitteln</a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-20"><a href="#Arzneiliche_Verwendung">8.2 Arzneiliche Verwendung</a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-21"><a href="#Adjuvante_Schmerztherapie">8.2.1 Adjuvante Schmerztherapie</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-22"><a href="#Behandlung_von_Atemstillständen_des_Neugeborenen">8.2.2 Behandlung von Atemstillständen des Neugeborenen</a></li> <li class="toclevel-3 tocsection-23"><a href="#Weitere_Anwendungsgebiete">8.2.3 Weitere Anwendungsgebiete</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-2 tocsection-24"><a href="#Kosmetische_Verwendung">8.3 Kosmetische Verwendung</a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-25"><a href="#Gehalte_in_Lebens-_und_Genussmitteln_sowie_Medikamenten">9 Gehalte in Lebens- und Genussmitteln sowie Medikamenten</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-26"><a href="#Literatur">10 Literatur</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-27"><a href="#Weblinks">11 Weblinks</a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-28"><a href="#Einzelnachweise">12 Einzelnachweise</a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Friedlieb_Ferdinand_Runge.jpeg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Friedlieb_Ferdinand_Runge.jpeg/150px-Friedlieb_Ferdinand_Runge.jpeg" decoding="async" width="150" height="200" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/af/Friedlieb_Ferdinand_Runge.jpeg 1.5x" data-file-width="200" data-file-height="266" /></a><figcaption>Friedlieb Ferdinand Runge, Entdecker des Coffeins</figcaption></figure> Auf Anregung <a href="/wiki/Johann_Wolfgang_von_Goethe" title="Johann Wolfgang von Goethe">Goethes</a> untersuchte der Apotheker und Chemiker <a href="/wiki/Friedlieb_Ferdinand_Runge" title="Friedlieb Ferdinand Runge">Friedlieb Ferdinand Runge</a> Kaffeebohnen mit dem Ziel, die wirksame Substanz im Kaffee zu finden. 1819 gelang es Runge erstmals, aus den Kaffeebohnen reines Coffein zu isolieren. Er kann somit als Entdecker des Coffeins angesehen werden. Unabhängig von Runge gelang im Jahre 1821 den französischen Apothekern <a href="/wiki/Pierre_Joseph_Pelletier" class="mw-redirect" title="Pierre Joseph Pelletier">Pierre Joseph Pelletier</a>, <a href="/wiki/Joseph_Bienaim%C3%A9_Caventou" title="Joseph Bienaimé Caventou">Joseph Bienaimé Caventou</a> und <a href="/wiki/Pierre-Jean_Robiquet" title="Pierre-Jean Robiquet">Pierre-Jean Robiquet</a> gemeinsam ebenfalls die Isolation des Coffeins. 1832 konnten <a href="/wiki/Christoph_Heinrich_Pfaff" title="Christoph Heinrich Pfaff">Christoph Heinrich Pfaff</a> und <a href="/wiki/Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus von Liebig</a> mit Hilfe von Verbrennungsdaten die Summenformel C8H10N4O2 bestimmen. Die chemische Struktur wurde 1875 von <a href="/wiki/Ludwig_Medicus" title="Ludwig Medicus">Ludwig Medicus</a> als 1,3,7-Trimethylxanthin angenommen. Die vorerst nur angenommene Struktur konnte <a href="/wiki/Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a> 1895 durch die erste Synthese des Coffeins bestätigen. Der Wirkungsmechanismus wurde erst im 20. Jahrhundert erfolgreich erforscht. Der in <a href="/wiki/Gr%C3%BCntee" class="mw-redirect" title="Grüntee">Grüntee</a> und <a href="/wiki/Schwarztee" class="mw-redirect" title="Schwarztee">Schwarztee</a> enthaltene Wirkstoff, in der Umgangssprache oft als „Tein“, „Thein“ oder „Teein“ bezeichnet, ist ebenfalls Coffein. Diese früher übliche Unterscheidung zwischen Coffein aus Kaffee und Tein aus Tee beruht auf der unterschiedlichen Freisetzung des Alkaloids im menschlichen Organismus: Coffein aus Kaffee ist an einen <a href="/wiki/Chlorogens%C3%A4ure" title="Chlorogensäure">Chlorogensäure</a>-<a href="/wiki/Kalium" title="Kalium">Kalium</a>-Komplex gebunden, der nach der Röstung und Kontakt mit der Magensäure sofort Coffein freisetzt und damit schnell wirkt. Coffein aus Tee hingegen ist an <a href="/wiki/Polyphenole" title="Polyphenole">Polyphenole</a> gebunden, wobei das Alkaloid erst im Darm freigesetzt wird. Die Wirkung tritt dann später ein und hält länger an.<a href="#cite_note-baltes_S400-13">[13]</a> Die ersten medizinischen Anwendungen waren der Einsatz als Aufputschmittel (<a href="/wiki/Stimulans" title="Stimulans">Stimulans</a>) und <a href="/wiki/Diuretikum" title="Diuretikum">Diuretikum</a> sowie (wie schon Kaffee seit dem 18. Jahrhundert) als Medikament zur Behandlung von Atemstörungen bei <a href="/wiki/Asthma_bronchiale" title="Asthma bronchiale">Asthma bronchiale</a>. Die atemanregende bzw. <a href="/wiki/Analeptikum" title="Analeptikum">atemanaleptische</a> und <a href="/wiki/Bronchodilatator" title="Bronchodilatator">bronchienerweiternde</a> Wirkung wurde 1912 von <a href="/wiki/Jakob_P%C3%A1l" title="Jakob Pál">Jakob Pál</a> beschrieben.<a href="#cite_note-14">[14]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Coffee_beans2.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Coffee_beans2.jpg/220px-Coffee_beans2.jpg" decoding="async" width="220" height="147" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Coffee_beans2.jpg/330px-Coffee_beans2.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Coffee_beans2.jpg/440px-Coffee_beans2.jpg 2x" data-file-width="8688" data-file-height="5792" /></a><figcaption>Geröstete Kaffeebohnen</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Csinensis.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Csinensis.jpg/220px-Csinensis.jpg" decoding="async" width="220" height="165" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Csinensis.jpg/330px-Csinensis.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Csinensis.jpg/440px-Csinensis.jpg 2x" data-file-width="2560" data-file-height="1920" /></a><figcaption>Tee (Camellia sinensis L.)</figcaption></figure> Coffein ist der Hauptwirkstoff des Kaffees. Außer in den Samen des Kaffeestrauchs kommt es auch in über 60 anderen Pflanzen vor, wie zum Beispiel dem <a href="/wiki/Tee_(Pflanze)" title="Tee (Pflanze)">Teestrauch</a>, <a href="/wiki/Guaran%C3%A1" title="Guaraná">Guaraná</a>, <a href="/wiki/Ilex_guayusa" title="Ilex guayusa">Guayusa</a>, dem <a href="/wiki/Mate-Strauch" title="Mate-Strauch">Mate-Strauch</a> und der <a href="/wiki/Kolanuss" title="Kolanuss">Kolanuss</a>. Die chemisch mit Coffein eng verwandten Wirkstoffe <a href="/wiki/Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a> und <a href="/wiki/Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a><a href="#cite_note-15">[15]</a> finden sich ebenso in zahlreichen Pflanzenspezies. Ungeröstete Kaffeebohnen enthalten je nach Sorte etwa 0,9–2,6 % Coffein; nach der Röstung verbleiben 1,3–2,0 %. Dabei enthalten die <a href="/wiki/Arabica-Kaffee" title="Arabica-Kaffee">Coffea-arabica</a>-Sorten weniger Alkaloid als die <a href="/wiki/Robusta-Kaffee" title="Robusta-Kaffee">Coffea-robusta</a>-Typen.<a href="#cite_note-baltes_S400-13">[13]</a> Fermentierte und getrocknete Teeblätter, sogenannter <a href="/wiki/Schwarzer_Tee" title="Schwarzer Tee">Schwarzer Tee</a>, enthalten – ebenso wie unfermentierter <a href="/wiki/Gr%C3%BCner_Tee" title="Grüner Tee">Grüner Tee</a><a href="#cite_note-16">[16]</a> – etwa 3–3,5 % Coffein.<a href="#cite_note-17">[17]</a> In den Pflanzen (insbesondere in ungeschützten <a href="/wiki/Embryo_(Pflanze)" class="mw-redirect" title="Embryo (Pflanze)">Keimlingen</a>) wirkt es als <a href="/wiki/Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a>, indem es bestimmte <a href="/wiki/Insekt" class="mw-redirect" title="Insekt">Insekten</a> betäubt oder tötet.<a href="#cite_note-18">[18]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div> Coffein kann mittels Extraktion aus Teeblättern oder Kaffeebohnen, zum Beispiel mit einem <a href="/wiki/Soxhlet-Aufsatz" title="Soxhlet-Aufsatz">Soxhlet-Aufsatz</a>, gewonnen werden. Es fällt in großen Mengen bei der industriellen <a href="/wiki/Entkoffeinierung" title="Entkoffeinierung">Entkoffeinierung</a> von Kaffee an, wobei als <a href="/wiki/Extraktionsmittel" title="Extraktionsmittel">Extraktionsmittel</a> entweder <a href="/wiki/Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Essigsäureethylester</a> oder <a href="/wiki/%C3%9Cberkritisches_Kohlenstoffdioxid" title="Überkritisches Kohlenstoffdioxid">überkritisches Kohlenstoffdioxid</a> verwendet werden. Daneben wird Coffein hauptsächlich mittels <a href="/wiki/Traubesche_Synthese" title="Traubesche Synthese">Traube-Synthese</a> industriell hergestellt. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div> Coffein ist ein Trivialname, der der Substanz wegen des Vorkommens in Kaffee gegeben wurde. Nach der systematischen <a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a>-Nomenklatur lautet die vollständige Bezeichnung 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion, eine Kurzform 1,3,7-Trimethylxanthin – nach der chemischen Ableitung des Coffeins vom <a href="/wiki/Xanthin" title="Xanthin">Xanthin</a>. Es gehört zur Gruppe der natürlich vorkommenden <a href="/wiki/Purine" title="Purine">Purine</a> (<a href="/wiki/Purinalkaloide" title="Purinalkaloide">Purinalkaloide</a>), genauso wie die strukturähnlichen Dimethylxanthine <a href="/wiki/Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a> und <a href="/wiki/Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a>. <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Caffeine_molecule_ball_from_xtal_(1).png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png/250px-Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png" decoding="async" width="220" height="197" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png/330px-Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png/500px-Caffeine_molecule_ball_from_xtal_%281%29.png 2x" data-file-width="3000" data-file-height="2682" /></a><figcaption>3D-Modell des Coffein-Moleküls</figcaption></figure> Die Struktur des Coffeins besteht aus einem Doppelring, an dem sich außen mehrere Substituenten befinden. Dieser Doppelring im Kern entspricht der Grundstruktur des Purins. Er besteht aus zwei Ringen, einem 6er- und einem 5er-Ring, die jeweils zwei Stickstoff-Atome enthalten. Außen findet man an C-2 und C-6 jeweils ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom. Beim Coffein befindet sich an N-1, N-3 und N-7 noch jeweils eine Methylgruppe (-CH3). Daneben gibt es noch das <a href="/wiki/Isocoffein" title="Isocoffein">Isocoffein</a>, bei dem eine der Methylgruppen nicht am N-7, sondern am N-9 hängt. Dem Theophyllin fehlt von den drei Methylgruppen die an N-7, dem <a href="/wiki/Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a> fehlt die an N-1. Reines Coffein ist unter normalen Bedingungen ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack. Coffein tritt in zwei <a href="/wiki/Enantiotropie" title="Enantiotropie">enantiotrop</a> <a href="/wiki/Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen auf. Die bei Raumtemperatur stabile β-Form (Tieftemperaturform) wandelt sich bei 141 °C in die α-Form (Hochtemperaturform) um.<a href="#cite_note-DOI10.1016/0040-6031(94)01958-J-19">[19]</a> Diese schmilzt bei 236 °C.<a href="#cite_note-BOTHE_PHASE-3">[3]</a> Die Rückumwandlung von α- zur β-Form ist kinetisch gehemmt, so dass die α-Form über Wochen bei Raumtemperatur metastabil sein kann. Die Verbindung ist leicht <a href="/wiki/Sublimation_(Physik)" class="mw-redirect" title="Sublimation (Physik)">sublimierbar</a> (ab 178 °C). Die Löslichkeit ist temperaturabhängig: <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Caffeine_USP.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Caffeine_USP.jpg/220px-Caffeine_USP.jpg" decoding="async" width="220" height="143" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Caffeine_USP.jpg/330px-Caffeine_USP.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Caffeine_USP.jpg/440px-Caffeine_USP.jpg 2x" data-file-width="1402" data-file-height="910" /></a><figcaption>Reines Coffein</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Caffeine_Xtals_from_EtOH_abs..jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Caffeine_Xtals_from_EtOH_abs..jpg/250px-Caffeine_Xtals_from_EtOH_abs..jpg" decoding="async" width="220" height="142" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Caffeine_Xtals_from_EtOH_abs..jpg/330px-Caffeine_Xtals_from_EtOH_abs..jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Caffeine_Xtals_from_EtOH_abs..jpg/500px-Caffeine_Xtals_from_EtOH_abs..jpg 2x" data-file-width="3968" data-file-height="2556" /></a><figcaption>Coffein-Kristalle nach Umkristallisation aus reinem Ethanol</figcaption></figure> <table class="wikitable"> <caption>Löslichkeit des Coffeins<a href="#cite_note-20">[20]</a> </caption> <tbody><tr> <td rowspan="2">Wasser</td> <td>bei Normaltemperatur</td> <td>021,74 g·l−1 </td></tr> <tr> <td>bei 80 °C</td> <td>181,82 g·l−1 </td></tr> <tr> <td rowspan="2">Ethanol</td> <td>bei Normaltemperatur</td> <td>015,15 g·l−1 </td></tr> <tr> <td>bei 60 °C</td> <td>045,45 g·l−1 </td></tr> <tr> <td colspan="2">Aceton</td> <td>020,00 g·l−1 </td></tr> <tr> <td colspan="2">Chloroform</td> <td>181,82 g·l−1 </td></tr></tbody></table> Coffein bildet bei Kristallisation aus Wasser ein kristallines Hydrat in Form langer Nadeln. <a href="/wiki/St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">Stöchiometrisch</a> enthält das Hydrat im Kristallgitter 0,8 mol Wasser pro Mol Coffein.<a href="#cite_note-DOI10.1016/0040-6031(80)87173-5-21">[21]</a> Xanthinderivate wie das Coffein werden als schwache Basen bezeichnet, da sie Protonen über ihre Stickstoffatome aufnehmen können. Dennoch sind Lösungen von Xanthinderivaten nicht alkalisch. Xanthinderivate werden zu den Alkaloiden gezählt. Als Alkaloide werden generell alle physiologisch wirksamen, niedermolekularen stickstoffhaltigen Verbindungen, insbesondere pflanzlicher Natur, bezeichnet. Das neben der Coffeinbase pharmazeutisch ebenfalls verwendete Coffeincitrat, ein Coffein-Citronensäure-Gemisch (ASK, <a href="/wiki/Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklatur</a> nach <a href="/wiki/IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>: 1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-2H-purin-2,6-dion + 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure) hat die <a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C14H18N4O9, eine <a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a> von 386,31 g·mol−1 und die <a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=69-22-7">69-22-7</a>. Es ist ein weißes <a href="/wiki/Kristallin" title="Kristallin">kristallines</a> Pulver, löslich 1:4 in heißem Wasser (Dissoziation), 1:25 in Ethanol 96 %.<a href="#cite_note-Martindale-22">[22]</a> <div style="clear:left;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Wirkungen">Pharmakologische Wirkungen</h2></div> Die wesentlichen Wirkungen des Coffeins sind:<a href="#cite_note-mutsch-23">[23]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a> <ul><li>Anregung des <a href="/wiki/Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystems</a></li> <li>Erhöhung der Kontraktionskraft des Herzens</li> <li>Steigerung der Herzfrequenz (Pulssteigerung)</li> <li>Bronchialerweiterung (<a href="/wiki/Bronchodilatation" class="mw-redirect" title="Bronchodilatation">Bronchodilatation</a>)</li> <li>Schwach harntreibende (<a href="/wiki/Diurese" title="Diurese">diuretische</a>) Wirkung durch Hemmung der Rück<a href="/wiki/Resorption" title="Resorption">resorption</a> von Wasser aus dem <a href="/wiki/Prim%C3%A4rharn" title="Primärharn">Primärharn</a></li> <li>Wirkung auf Blutgefäße: Auf Gefäße im Gehirn wirkt Coffein verengend, auf solche in der Peripherie erweiternd</li> <li>Geringfügige Erhöhung des <a href="/wiki/Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdrucks</a><a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-wobc-26">[26]</a></li> <li>Anregung der <a href="/wiki/Peristaltik" title="Peristaltik">Peristaltik</a> des <a href="/wiki/Darm" title="Darm">Darmes</a></li> <li>Hemmung der Muskelkontraktionen in den Wänden der weiblichen <a href="/wiki/Eileiter" title="Eileiter">Eileiter</a> und somit Behinderung der Passage von befruchteten Eizellen in die <a href="/wiki/Geb%C3%A4rmutter" title="Gebärmutter">Gebärmutter</a>, mit der möglichen Folge einer verzögerten <a href="/wiki/Empf%C3%A4ngnis" title="Empfängnis">Empfängnis</a> der Frau<a href="#cite_note-PMID_21615388-27">[27]</a><a href="#cite_note-PMID9054236-28">[28]</a></li> <li>Aktivierung der intrazellulären Adenylatcyclase und damit Steigerung der intrazellulären Konzentration von <a href="/wiki/Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cAMP</a><a href="#cite_note-aerzteblatt/29172-29">[29]</a> dadurch <ul><li>Förderung der <a href="/wiki/Glycogenolyse" class="mw-redirect" title="Glycogenolyse">Glycogenolyse</a> und <a href="/wiki/Lipolyse" title="Lipolyse">Lipolyse</a><a href="#cite_note-mutsch-23">[23]</a></li> <li>Steigerung der <a href="/wiki/Magens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Magensäure">Magensäureproduktion</a><a href="#cite_note-aerzteblatt/29172-29">[29]</a></li></ul></li></ul> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Drug_danger_and_dependence-de.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Drug_danger_and_dependence-de.svg/590px-Drug_danger_and_dependence-de.svg.png" decoding="async" width="590" height="283" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Drug_danger_and_dependence-de.svg/885px-Drug_danger_and_dependence-de.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Drug_danger_and_dependence-de.svg/1180px-Drug_danger_and_dependence-de.svg.png 2x" data-file-width="870" data-file-height="417" /></a><figcaption>Vergleich von Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis verschiedener <a href="/wiki/Psychotrope_Substanz" title="Psychotrope Substanz">psychoaktiver Substanzen</a>, darunter Koffein (nach R. S. Gable)<a href="#cite_note-30">[30]</a><a href="#cite_note-31">[31]</a></figcaption></figure> Coffein hat zwar ein relativ breites Wirkungsspektrum, doch ist es in geringen <a href="/wiki/Dosis" title="Dosis">Dosen</a> in erster Linie ein <a href="/wiki/Stimulans" title="Stimulans">Stimulans</a>. Darunter versteht man im Allgemeinen eine Substanz mit anregender Wirkung auf die Psyche, die Antrieb sowie <a href="/wiki/Konzentration_(Psychologie)" title="Konzentration (Psychologie)">Konzentration</a> steigert und Müdigkeitserscheinungen beseitigt. Es wird eine anregende von einer erregenden Wirkung des Coffeins unterschieden, wobei für letztere eine höhere Dosis erforderlich ist. Bei niedriger Dosierung tritt fast ausschließlich die zentral anregende Wirkung des Coffeins hervor, es werden also vor allem psychische Grundfunktionen wie <a href="/wiki/Handlungsbereitschaft" title="Handlungsbereitschaft">Antrieb</a> und Stimmung beeinflusst. Durch eine höhere Dosis kommt es auch zu einer <a href="/wiki/Analeptikum" title="Analeptikum">Anregung</a> von Atemzentrum und Kreislauf. Während höhere Coffeinkonzentrationen auch die <a href="/wiki/Motorik" title="Motorik">motorischen</a> Gehirnzentren beeinflussen, wirkt das Coffein in geringeren Konzentrationen hauptsächlich auf die sensorischen Teile der <a href="/wiki/Hirnrinde" title="Hirnrinde">Hirnrinde</a>. Aufmerksamkeit und Konzentrationsvermögen werden dadurch erhöht; die Steigerung von Speicherkapazität und Fixierung (<a href="/wiki/Mnestik" class="mw-redirect" title="Mnestik">mnestische</a> Funktionen) erleichtert den Lernprozess. Mit der Beseitigung von Ermüdungserscheinungen verringert sich das Schlafbedürfnis. Die Erhöhung des Blutdrucks ist gering und verschwindet bei längerfristiger Einnahme; ein Effekt kann erst wieder beobachtet werden, nachdem die Coffeineinnahme mindestens 24 h abgesetzt wurde.<a href="#cite_note-wobc-26">[26]</a> Verursacht wird die milde Blutdruckerhöhung durch die zentralnervöse Stimulierung (Erregung des vasomotorischen Zentrums); dem wirkt eine gleichzeitige Senkung durch die Herabsetzung des peripheren Widerstandes kompensatorisch entgegen.<a href="#cite_note-mutsch-23">[23]</a> Die Stimmung kann sich bis zu leichter <a href="/wiki/Euphorie" title="Euphorie">Euphorie</a> steigern. Infolge von <a href="/wiki/Assoziationszentrum" title="Assoziationszentrum">Assoziationsbahnung</a> verkürzen sich die Reaktionszeiten, was zu einer Beschleunigung des psychischen Tempos führt. Gleichzeitig kommt es zu einer – nur minimalen – Verschlechterung der Geschicklichkeit, speziell bei Aufgaben, die exaktes Timing oder komplizierte visuomotorische <a href="/wiki/Koordinative_F%C3%A4higkeiten" title="Koordinative Fähigkeiten">Koordination</a> erfordern. Das breite Wirkungsspektrum verdankt Coffein mehreren Wirkungskomponenten, die auf molekularer Ebene in bestimmte Zellvorgänge eingreifen. Coffein kann die <a href="/wiki/Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> fast ungehindert passieren und entfaltet seine anregende Wirkung hauptsächlich im <a href="/wiki/Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a>. Einer neuen Studie nach sollte Coffein nicht nur die <a href="/wiki/Konzentrationsf%C3%A4higkeit" class="mw-redirect" title="Konzentrationsfähigkeit">Konzentrationsfähigkeit</a> steigern, die <a href="/wiki/Vigilanz" title="Vigilanz">Vigilanz</a> und <a href="/wiki/Aufmerksamkeit" title="Aufmerksamkeit">Aufmerksamkeit</a> verbessern und die Geschwindigkeit von Denkprozessen erhöhen, sondern auch das <a href="/wiki/Langzeitged%C3%A4chtnis" class="mw-redirect" title="Langzeitgedächtnis">Langzeitgedächtnis</a> verbessern.<a href="#cite_note-DOI10.1038/nn.3623-32">[32]</a> Coffein in Genussmitteln, wie z. B. in Schwarztee oder Cola, kann insbesondere für Kinder problematisch sein: So können z. B. drei Dosen Cola (je nach Quelle 65–250 mg<a href="#cite_note-Römpp-erfr-33">[33]</a> in 990 ml) ungefähr soviel Coffein wie zwei Tassen Kaffee enthalten (je nach Quelle 100–240 mg<a href="#cite_note-Römpp-Kaffee-34">[34]</a> oder 160–240 mg<a href="#cite_note-test-35">[35]</a> Coffein in 250 ml Filterkaffee). Ein dreißig Kilogramm schweres Kind kann so auf eine Konzentration von 5–12 Milligramm Coffein pro Kilogramm Körpergewicht kommen; eine Dosis, die ausreicht, Nervosität und Schlafstörungen zu verursachen. Coffein stand von 1984 bis 2004 auf der <a href="/wiki/Dopingliste" title="Dopingliste">Dopingliste</a> des <a href="/wiki/Internationales_Olympisches_Komitee" title="Internationales Olympisches Komitee">Internationalen Olympischen Komitees</a>, allerdings waren die Grenzwerte so hoch, dass Sportler durchaus Kaffee zum Frühstück trinken konnten. Dennoch wurde am 25. Juli 2000 der spanische Radprofi <a href="/wiki/%C3%93scar_Sevilla" title="Óscar Sevilla">Óscar Sevilla</a> (Team <a href="/wiki/Kelme" title="Kelme">Kelme</a>) „positiv“ auf Coffein getestet und daraufhin von seinem Verband von der Straßen-Weltmeisterschaft ausgeschlossen. Die <a href="/wiki/World_Anti-Doping_Agency" class="mw-redirect" title="World Anti-Doping Agency">World Anti-Doping Agency</a> hat mit Wirkung zum 1. Januar 2004 das Stimulans Coffein von der Liste der verbotenen Substanzen gestrichen. Pasman u. a. (1995) verglichen die Auswirkungen von 0, 5, 9 bzw. 13 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht eine Stunde vor Belastung und stellten fest, dass alle Dosierungen größer als 0 eine signifikante leistungssteigernde Wirkung im Radfahrtest (80 % Wmax) hatten. Die niedrigste Dosierung lag unterhalb der Festsetzungsgrenze als Doping.<a href="#cite_note-DOI10.1055/s-2007-972996-36">[36]</a> Im <a href="/wiki/Pferdesport" title="Pferdesport">Pferdesport</a> ist Coffein in Futter oder Pflegemitteln als Dopingmittel verboten.<a href="#cite_note-37">[37]</a> Die <a href="/wiki/Eliminationshalbwertszeit" class="mw-redirect" title="Eliminationshalbwertszeit">Eliminationshalbwertszeit</a> beträgt beim Erwachsenen ca. 5 Stunden, bei Schwangeren ist sie deutlich verlängert. Verschiedene Medikamente können die Eliminationshalbwertszeit in beide Richtungen beeinflussen. Umgekehrt kann Coffein die Eliminationshalbwertszeit von Medikamenten beeinflussen.<a href="#cite_note-aerzteblatt/29172-29">[29]</a> Die orale <a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a> für eine Ratte liegt bei 381 Milligramm pro Kilogramm. Bei Menschen liegt die letale Dosis bei ungefähr 10 Gramm Coffein (5–30 g), was etwa 100 Tassen Kaffee entspricht.<a href="#cite_note-Drogen_und_Psychopharmaka-38">[38]</a><a href="#cite_note-39">[39]</a> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Caffeinated_spiderwebs.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Caffeinated_spiderwebs.jpg/250px-Caffeinated_spiderwebs.jpg" decoding="async" width="170" height="284" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Caffeinated_spiderwebs.jpg/255px-Caffeinated_spiderwebs.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/14/Caffeinated_spiderwebs.jpg 2x" data-file-width="277" data-file-height="463" /></a><figcaption>Coffein hat erheblichen Einfluss auf <a href="/wiki/Spinnentiere" title="Spinnentiere">Spinnen</a>, was sich in ihrer Netzarchitektur niederschlägt. Oben das <a href="/wiki/Spinnennetz" title="Spinnennetz">Netz</a> einer unbehandelten Spinne, unten das einer unter Coffeineinfluss stehenden.</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h3></div> Die Wirkung des Coffeins beim Menschen hängt vor allem mit seiner chemischen Ähnlichkeit zu <a href="/wiki/Adenosin" title="Adenosin">Adenosin</a> zusammen und wird folgendermaßen erklärt: Im Wachzustand tauschen <a href="/wiki/Nervenzelle" title="Nervenzelle">Nervenzellen</a> <a href="/wiki/Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Botenstoffe</a> aus und setzen Energie um. Dabei entsteht Adenosin als Nebenprodukt. Eine der Aufgaben des Adenosins besteht darin, das <a href="/wiki/Gehirn" title="Gehirn">Gehirn</a> vor „Überanstrengung“ zu schützen. Es setzt sich an bestimmte <a href="/wiki/Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Rezeptoren</a> auf den Nervenbahnen (die <a href="/wiki/Adenosinrezeptoren" title="Adenosinrezeptoren">Adenosinrezeptoren</a> vom Subtyp A2a) im Gehirn. Der A2A Rezeptor oder ADORA2 tritt beim Menschen in mehreren Polymorphismen auf, sodass die Wirkung individuell variiert.<a href="#cite_note-Nehlig-40">[40]</a> Mehrere <a href="/wiki/Genlocus" title="Genlocus">Loci</a> wurden identifiziert, die kritisch für den Koffeinkonsum und hinsichtlich seiner Folgen für Schlaf und Angstzustände sind und welche möglicherweise an neurodegenerativen und psychiatrischen Erkrankungen beteiligt sind.<a href="#cite_note-Nehlig-40">[40]</a> Ist Adenosin gebunden, ist das ein Signal für die Zelle, etwas weniger zu arbeiten. So entsteht ein negativer <a href="/wiki/R%C3%BCckkopplung" title="Rückkopplung">Rückkopplungseffekt</a>: Je aktiver die Nervenzellen, desto mehr Adenosin wird gebildet und desto mehr Rezeptoren werden besetzt. Die Nervenzellen arbeiten langsamer. Das Coffein ist dem Adenosin in seiner chemischen Struktur ähnlich und besetzt dieselben Rezeptoren, aktiviert sie jedoch nicht. Adenosin kann nicht mehr andocken, und die Nervenbahnen bekommen kein Signal – deshalb arbeiten sie trotz zunehmender Adenosinkonzentration weiter. Die Adenosinrezeptoren werden kompetitiv durch Coffein <a href="/wiki/Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">gehemmt</a>. <a href="/wiki/Analgetisch" class="mw-redirect" title="Analgetisch">Analgetische</a>, also schmerzhemmende Effekte des Coffeins werden diskutiert. Als Mechanismus werden auch hier die antagonistischen Effekte an den Adenosinrezeptoren und die damit verminderte Wirkung des Adenosins auf das zentrale Nervensystem angenommen. Adenosin wirkt an den sensorischen Nervenendungen schmerzerzeugend, indem es direkt auf die spezifischen A2-Rezeptoren einwirkt und eine Schmerzüberempfindlichkeit (<a href="/wiki/Hyperalgesie" class="mw-redirect" title="Hyperalgesie">Hyperalgesie</a>) verursacht.<a href="#cite_note-DOI10.1016/0306-4522(90)90068-F-41">[41]</a> In höheren Dosen verhindert Coffein den <a href="/wiki/Enzym" title="Enzym">enzymatischen</a> Abbau von <a href="/wiki/Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cyclischem Adenosin-3’,5’-monophosphat</a>. Dieses spielt im menschlichen Organismus als <a href="/wiki/Second_Messenger" class="mw-redirect" title="Second Messenger">second Messenger</a> eine wichtige Rolle in der Regulation zellulärer Vorgänge. Coffein hemmt jene Enzyme, spezifische <a href="/wiki/Phosphodiesterase" class="mw-redirect" title="Phosphodiesterase">Phosphodiesterasen</a>, die für den Abbau von cyclischem zu acyclischem AMP verantwortlich sind. So kommt es durch den gehemmten Abbau zu einem Anstieg der cAMP-Konzentration in den Zellen. cAMP führt unter anderem zur Aktivierung der <a href="/wiki/Proteinkinase_A" title="Proteinkinase A">Proteinkinase A</a>, die wiederum (abhängig vom Gewebe) eine Vielzahl an Funktionen vermittelt, darunter die Freisetzung von Glucose in der Leber (über <a href="/wiki/Gluconeogenese" title="Gluconeogenese">Gluconeogenese</a> und <a href="/wiki/Glykolyse" title="Glykolyse">Glycogenspaltung</a>) und die ATP-Produktion zur Muskelkontraktion im Skelettmuskel. Darüber hinaus führt cAMP über die Aktivierung von Lipasen (<a href="/wiki/Hormonsensitive_Lipase" title="Hormonsensitive Lipase">HSL</a>, <a href="/wiki/ATGL" class="mw-redirect" title="ATGL">ATGL</a>) in Fettzellen zur Verstoffwechselung der dort gespeicherten Fette.<a href="#cite_note-42">[42]</a><a href="#cite_note-43">[43]</a> Eine Studie am <a href="/wiki/Duke_University" title="Duke University">Duke University</a> Medical Center in <a href="/wiki/Durham_(North_Carolina)" title="Durham (North Carolina)">Durham</a>, North Carolina, aus dem Jahre 2004 zeigte, dass die Zufuhr von Coffein in Kombination mit dem Konsum einer <a href="/wiki/Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">kohlenhydrathaltigen</a> Mahlzeit den Blutzuckerwert sowie den Insulinwert bei Personen mit <a href="/wiki/Diabetes_mellitus#Diabetes_Typ_2" title="Diabetes mellitus">Diabetes Typ 2</a> erhöht.<a href="#cite_note-DOI10.2337/diacare.27.8.2047-44">[44]</a><a href="#cite_note-45">[45]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toleranzentwicklung">Toleranzentwicklung</h3></div> Wenn ein Mensch über längere Zeit hohe Dosen Coffein zu sich nimmt, verändern sich die Nervenzellen. Sie reagieren auf das fehlende Adenosin-Signal und bilden mehr Rezeptoren aus, so dass wieder Adenosin-Moleküle an Rezeptoren binden können. Die Nervenzellen arbeiten langsamer. Die anregende Wirkung des Coffeins ist also stark eingeschränkt.<a href="#cite_note-46">[46]</a> Bereits nach kurzer Zeit entwickelt sich eine derartige <a href="/wiki/Toleranz_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Toleranz (Medizin)">Toleranz</a>.<a href="#cite_note-47">[47]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Entzugserscheinungen">Entzugserscheinungen</h3></div> <div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="/wiki/Coffeinismus" title="Coffeinismus">Coffeinismus</a></div> Wird der Coffeinkonsum stark verringert, können Entzugserscheinungen auftreten, die aber meistens nur von kurzer Dauer sind. Coffein ist preisgünstig und legal verfügbar und das weltweit am häufigsten konsumierte Stimulans. Aus der wissenschaftlichen Literatur geht nicht klar hervor, ob Coffein als Suchtmittel anzusehen ist, es hat jedenfalls einige Gemeinsamkeiten mit typischen Suchtmitteln. Zu den wichtigsten gehören die Entwicklung von Toleranz sowie psychischer und körperlicher Abhängigkeit mit Entzugserscheinungen. Toleranz tritt bei nicht unbedingt übermäßigem, aber bei regelmäßigem Coffeingenuss auf. Als Entzugssymptome wurden in einer empirischen Studie beobachtet:<a href="#cite_note-48">[48]</a> Kopfschmerzen, Erschöpfung, Energieverlust, verminderte Wachsamkeit, Schläfrigkeit, herabgesetzte Zufriedenheit, depressive Stimmung, Konzentrationsstörungen, Reizbarkeit und das Gefühl, keine klaren Gedanken fassen zu können. In einigen Fällen kamen auch grippe-ähnliche Symptome hinzu. Die Symptome setzen 12 bis 24 Stunden nach dem letzten Coffein-Konsum ein, erreichen nach 20 bis 51 Stunden das Symptommaximum und dauern etwa 2 bis 9 Tage. Bereits eine geringe Menge Coffein führt zur Rückfälligkeit. Zu den Symptomen des Entzugs gehören auch Veränderungen der <a href="/wiki/Elektroenzephalografie#Theta-Wellen" title="Elektroenzephalografie">Theta-Wellen</a> im Gehirn.<a href="#cite_note-49">[49]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Überdosierung">Überdosierung</h3></div> Bei Überdosierung (Dosen von über 1 g beim erwachsenen Menschen) treten Angst- sowie Erregungserscheinungen, stark beschleunigter Puls und <a href="/wiki/Extrasystole" title="Extrasystole">Extrasystolen</a> auf;<a href="#cite_note-50">[50]</a> zur Therapie können <a href="/wiki/Kohletabletten" class="mw-redirect" title="Kohletabletten">Kohletabletten</a>, <a href="/wiki/Verapamil" title="Verapamil">Verapamil</a> und <a href="/wiki/Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a> gegeben werden. Eine Zufuhr von mehr als 687 mg Koffein pro Tag erhöht das Risiko für einen plötzlichen Herzstillstand auch bei Menschen ohne Vorerkrankung.<a href="#cite_note-51">[51]</a> In sehr hoher Konzentration (ab etwa 10 <a href="/wiki/Molarit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Molarität">mM</a> im Zellaußenraum) setzt Coffein Calcium2+-Ionen aus dem <a href="/wiki/Endoplasmatisches_Retikulum" title="Endoplasmatisches Retikulum">Endoplasmatischen Retikulum</a> (ER) frei. Das geschieht durch seine spezifische Bindung an <a href="/wiki/Ryanodin-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Ryanodin-Rezeptor">Ryanodin-Rezeptoren</a>. Aufgrund dieser Eigenschaft wird Coffein in der <a href="/wiki/Physiologie" title="Physiologie">physiologischen</a> Forschung verwendet. Die benötigte Dosis übersteigt die letale Dosis von Säugetieren bei weitem, deshalb wird Coffein nur bei <a href="/wiki/In_vitro" title="In vitro">in vitro</a>-Experimenten eingesetzt. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div> Es gibt u. a. Wechselwirkungen mit Arzneistoffen. Dies ist bei allen Untersuchungen entsprechend zu berücksichtigen. Eine Studie der EFSA (<a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit</a>) wies zum Beispiel darauf hin, dass nur der Konsum coffeinhaltiger Getränke untersucht wurde und nicht die Wirkung von Coffeinzusätzen in Lebensmitteln.<a href="#cite_note-efsa-52">[52]</a> Mit <a href="/wiki/Kohlens%C3%A4ure" title="Kohlensäure">kohlensäurehaltigen</a> Getränken wird Coffein rascher aufgenommen. Coffein verstärkt die herzfrequenzsteigernde Wirkung von <a href="/wiki/Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetika</a>. Es wirkt beruhigenden Wirkstoffen wie <a href="/wiki/Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminika</a> und <a href="/wiki/Barbiturat" class="mw-redirect" title="Barbiturat">Barbituraten</a> entgegen. Es <a href="#Adjuvante_Schmerztherapie">verstärkt</a> die schmerzstillende Wirkung von <a href="/wiki/Paracetamol" title="Paracetamol">Paracetamol</a> und <a href="/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a>. <a href="/wiki/Disulfiram" title="Disulfiram">Disulfiram</a> und <a href="/wiki/Cimetidin" title="Cimetidin">Cimetidin</a> reduzieren den Coffeinabbau im Körper. Rauchen sowie Barbiturate beschleunigen den Coffeinabbau im Körper. Die Ausscheidung von Theophyllin wird durch Coffein verringert. Bei gleichzeitiger Einnahme von Antibiotika der Gruppe <a href="/wiki/Gyrasehemmer" title="Gyrasehemmer">Gyrasehemmer</a> (<a href="/wiki/Chinolon-Antibiotika" title="Chinolon-Antibiotika">Chinolon-Antibiotika</a>) ist eine mögliche Verzögerung der Ausscheidung von Coffein und seinem Abbauprodukt Paraxanthin gegeben. Coffein kann eine mögliche Abhängigkeit von Substanzen vom Typ <a href="/wiki/Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a> erhöhen. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorsichtsmaßnahmen_für_die_Anwendung">Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung</h3></div> Personen mit <a href="/wiki/Leberzirrhose" title="Leberzirrhose">Leberzirrhose</a> (mögliche Coffein-Anreicherung), Personen mit <a href="/wiki/Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzarrhythmien</a>, wie <a href="/wiki/Tachykardie#Sinustachykardie" title="Tachykardie">Sinustachykardien</a>/<a href="/wiki/Extrasystole" title="Extrasystole">Extrasystolen</a> (mögliche Verstärkung), Personen mit <a href="/wiki/Hyperthyreose" title="Hyperthyreose">Hyperthyreose</a> (mögliche Verstärkung der Nebenwirkungen von Coffein) und Personen mit <a href="/wiki/Generalisierte_Angstst%C3%B6rung" title="Generalisierte Angststörung">Angstsyndrom</a> (mögliche Verstärkung) sollten Coffein nur in geringen Dosen einnehmen. Coffein kann die Symptome von <a href="/wiki/Angstst%C3%B6rungen" class="mw-redirect" title="Angststörungen">Angststörungen</a> intensivieren.<a href="#cite_note-Winston_2005-53">[53]</a><a href="#cite_note-54">[54]</a><a href="#cite_note-pmid12204388-55">[55]</a> Umgekehrt kann das Vermindern der Coffeineinnahme eine symptomlindernde Wirkung haben.<a href="#cite_note-pmid2727208-56">[56]</a> Von regelmäßiger Einnahme hoher Dosen wird wegen des möglichen Auftretens von <a href="/wiki/Coffeinismus" title="Coffeinismus">Coffeinismus</a> abgeraten. Während einige Forscher aufgrund von Studien an Mäusen dazu raten, in der Schwangerschaft auf Coffein zu verzichten,<a href="#cite_note-57">[57]</a><a href="#cite_note-58">[58]</a> hält das <a href="/wiki/American_College_of_Obstetricians_and_Gynecologists" class="mw-redirect" title="American College of Obstetricians and Gynecologists">American College of Obstetricians and Gynecologists</a> in einer 2010 herausgegebenen Empfehlung eine Tagesdosis von 200 Milligramm Coffein für unbedenklich.<a href="#cite_note-SPON-835978-59">[59]</a> Eine brasilianische Studie ergab, dass moderater Coffeinkonsum in Schwangerschaft und Stillzeit in den ersten drei Lebensmonaten keinen Einfluss auf den Schlaf von Säuglingen zu haben scheint.<a href="#cite_note-60">[60]</a> Eine Studie der EFSA (<a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit</a>), die den Konsum coffeinhaltiger Getränke untersuchte und auf Beobachtungen an rund 66.000 Personen beruht, kommt zu dem Schluss, dass eine Coffeinzufuhr von bis zu 400 mg pro Tag (das entspricht ungefähr 5,7 mg/kg Körpergewicht bei einer 70 kg schweren Person) als unbedenklich einzustufen ist.<a href="#cite_note-efsa-52">[52]</a> Auch für Schwangere, Stillende und Kinder wurden Richtwerte ermittelt: Für schwangere und stillende Frauen gilt, dass eine über den gesamten Tag verteilte Coffein-Aufnahme aus allen Quellen von bis zu 200 mg pro Tag für den Fötus unbedenklich ist. Für Kinder und Jugendliche pendelt sich der Richtwert bei 3 mg/kg Körpergewicht ein und gilt bei dieser Dosierung als unbedenklich.<a href="#cite_note-efsa-52">[52]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakoepidemiologische_Untersuchungen">Pharmakoepidemiologische Untersuchungen</h3></div> Zur <a href="/wiki/Pharmakoepidemiologie" title="Pharmakoepidemiologie">Pharmakoepidemiologie</a> des Coffeins liegen Untersuchungen zum Einfluss des Coffeins auf den Blut-Lipidstatus aus nationalen Untersuchungen in der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland vor. Unter anderem konnte eine Erhöhung der <a href="/wiki/Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceride</a> im <a href="/wiki/Blutserum" title="Blutserum">Blutserum</a> bei Probanden mit einem Gebrauch coffeinhaltiger Arzneimittel nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-PMID15971502-61">[61]</a> Auch zum Coffein-Einfluss auf den <a href="/wiki/Glucose" title="Glucose">Glucose</a>- und <a href="/wiki/Magnesium" title="Magnesium">Magnesium</a>-Gehalt des Serums wurden Ergebnisse veröffentlicht. Danach wurden höhere Glucosespiegel und erniedrigte Magnesiumspiegel in Seren von Probanden gemessen, die coffeinhaltige Arzneimittel verwendeten.<a href="#cite_note-62">[62]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Mutagene_Wirkung_bei_niederen_Organismen">Mutagene Wirkung bei niederen Organismen</h3></div> Auf <a href="/wiki/Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>, <a href="/wiki/Pilze" title="Pilze">Pilze</a> und <a href="/wiki/Algen" class="mw-redirect" title="Algen">Algen</a> kann Coffein <a href="/wiki/Mutation" title="Mutation">mutagen</a> wirken; dies wird vermutlich durch Hemmung von Reparaturmechanismen der <a href="/wiki/Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> bei diesen Lebewesen verursacht. Bei höheren Tieren oder dem Menschen konnte eine solche Wirkung bisher nicht nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-wobc-26">[26]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufnahme">Aufnahme</h3></div> Die <a href="/wiki/Pharmakokinetik" title="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</a> von Coffein hängt von vielen inneren und äußeren Faktoren ab. Die <a href="/wiki/Resorption" title="Resorption">Resorption</a> von Coffein über den <a href="/wiki/Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakt</a> in die Blutbahn erfolgt sehr rasch und nahezu vollständig: Etwa 45 Minuten nach der Aufnahme ist praktisch das gesamte Coffein aufgenommen und steht dem Stoffwechsel zur Verfügung (<a href="/wiki/Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a>: 90–100 %). Die maximale <a href="/wiki/Plasmaspiegel" title="Plasmaspiegel">Plasmakonzentration</a> wird 15–20 Minuten nach der Aufnahme des Coffeins erreicht. Die Verabreichung von 5–8 mg Coffein/kg Körpergewicht resultiert in einer Plasma-Coffeinkonzentration von 8–10 mg/l. <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abbau">Abbau</h3></div> Der <a href="/wiki/Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolismus</a> von Coffein ist <a href="/wiki/Art_(Biologie)" title="Art (Biologie)">speziesspezifisch</a>.<a href="#cite_note-63">[63]</a> Außerdem erfolgt der Abbau, zumindest beim Menschen, individuell unterschiedlich, wobei Alter, Geschlecht und Hormone, Lebererkrankungen, <a href="/wiki/Adipositas" title="Adipositas">Adipositas</a>, Rauchen und Ernährung sowie Medikationen Einfluss nehmen.<a href="#cite_note-Nehlig-40">[40]</a><a href="#cite_note-64">[64]</a> Bei erwachsenen Menschen werden etwa 95 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym <a href="/wiki/Cytochrom_P450_1A2" title="Cytochrom P450 1A2">Cytochrom P450 1A2</a> zu <a href="/wiki/Xanthin" title="Xanthin">Paraxanthin</a> demethyliert. Da das Enzym CYP1A2 in <a href="/wiki/Isoform" title="Isoform">Isoformen</a> (genetische Varianten) auftritt, ist seine Aktivität <a href="/wiki/Vererbung_(Biologie)" title="Vererbung (Biologie)">erblich</a> unterschiedlich.<a href="#cite_note-Nehlig-40">[40]</a> Parallel können bis zu 16 % des Coffeins in der <a href="/wiki/Leber" title="Leber">Leber</a> zu <a href="/wiki/Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a> und <a href="/wiki/Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a> umgesetzt werden. Durch weitere partielle <a href="/wiki/Demethylierung" title="Demethylierung">Demethylierung</a> und <a href="/wiki/Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> entstehen <a href="/wiki/Urate" class="mw-redirect" title="Urate">Urate</a>- und <a href="/wiki/Uracil" title="Uracil">Uracil</a>-Derivate. Aus dem <a href="/wiki/Urin" title="Urin">Urin</a> können etwa ein Dutzend unterschiedlicher Coffein-Metaboliten <a href="/wiki/Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">extrahiert</a> werden, aber weniger als 3 % des ursprünglich aufgenommenen Coffeins. Die Hauptausscheidungsprodukte im Urin sind <a href="/wiki/Dimethylxanthin" class="mw-redirect" title="Dimethylxanthin">Di</a>- und <a href="/wiki/Xanthin" title="Xanthin">Monomethylxanthin</a> sowie Mono-, Di- und <a href="/wiki/Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Trimethylharnsäure</a>. Der Abbau in Kleinkindern erfolgt langsamer.<a href="#cite_note-65">[65]</a> Die <a href="/wiki/Biologische_Halbwertszeit" title="Biologische Halbwertszeit">biologische Halbwertszeit</a> von Coffein im Plasma beträgt zwischen 2,5 und 4,5 Stunden (andere Quellen sprechen von 3–5 h) bei gesunden Erwachsenen. Dagegen erhöht sich die Halbwertszeit auf im Mittel 80 Stunden (36–144 h) bei <a href="/wiki/Neugeborenes" title="Neugeborenes">Neugeborenen</a> und auf weit über 100 Stunden bei <a href="/wiki/Fr%C3%BChgeburt" title="Frühgeburt">Frühgeburten</a>. Bei Rauchern reduziert sich die Coffein-Halbwertszeit um 30–50 %, während sie sich bei Frauen, die <a href="/wiki/Antibabypille" title="Antibabypille">orale Verhütungsmittel</a> einnehmen, verdoppelt. Bei Frauen, die sich im letzten <a href="/wiki/Trimenon" class="mw-redirect" title="Trimenon">Trimenon</a> der <a href="/wiki/Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> befinden, steigt sie auf 15 Stunden an. Ferner ist bekannt, dass das Trinken von Grapefruitsaft vor der Coffeinzufuhr die Halbwertszeit des Coffeins verlängert, da <a href="/wiki/Grapefruit#Wechselwirkung_mit_Arzneimitteln" title="Grapefruit">bestimmte Inhaltsstoffe</a> der <a href="/wiki/Grapefruit" title="Grapefruit">Grapefruit</a> die <a href="/wiki/Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolisierung</a> des Coffeins in der <a href="/wiki/Leber" title="Leber">Leber</a> hemmen. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div> Zur Analytik des Coffeins werden chromatographische Verfahren bevorzugt. Insbesondere die <a href="/wiki/Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a>, die <a href="/wiki/HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a> und Kopplungen dieser Trenntechniken mit der <a href="/wiki/Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> sind in der Lage, die geforderte <a href="/wiki/Beurteilung_eines_Klassifikators#Spezifität_und_Falsch-Positiv-Rate" class="mw-redirect" title="Beurteilung eines Klassifikators">Spezifität</a> und <a href="/wiki/Beurteilung_eines_Klassifikators#Sensitivität_und_Falsch-Negativ-Rate" class="mw-redirect" title="Beurteilung eines Klassifikators">Sensitivität</a> bei der Analytik komplexer <a href="/wiki/Analysenprobe" title="Analysenprobe">Matrices</a> in der physiologischen Forschung und in der lebensmittelchemischen Analytik zu gewährleisten.<a href="#cite_note-66">[66]</a> In der <a href="/wiki/Pharmazeutische_Analytik" title="Pharmazeutische Analytik">pharmazeutischen Analytik</a> wird auch die <a href="/wiki/D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Coffein eingesetzt. Auch <a href="/wiki/Enzymimmunoassay" class="mw-redirect" title="Enzymimmunoassay">Enzymimmunoassays</a> (EIA) für die Routineanalytik von <a href="/wiki/Blutserum" title="Blutserum">Serum</a>- oder <a href="/wiki/Harn" class="mw-redirect" title="Harn">Harnproben</a> stehen zur Verfügung.<a href="#cite_note-67">[67]</a> Die damit erzielten Ergebnisse können in Zweifelsfällen durch <a href="/wiki/GC-MS" class="mw-redirect" title="GC-MS">GC-MS</a>- oder <a href="/wiki/HPLC-MS" class="mw-redirect" title="HPLC-MS">HPLC-MS</a>-Verfahren überprüft werden. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung_in_Lebens-_und_Genussmitteln">Verwendung in Lebens- und Genussmitteln</h3></div> Isoliertes natürliches oder synthetisches Coffein wird wegen seiner anregenden Wirkung manchen Erfrischungsgetränken (Cola-Getränke), Energy-Drinks und Süßwaren zugesetzt. <div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;">Siehe auch: <a class="mw-selflink-fragment" href="#Gehalte_in_Lebens-_und_Genussmitteln_sowie_Medikamenten">Coffeingehalte in Lebens- und Genussmitteln sowie Medikamenten</a></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Arzneiliche_Verwendung">Arzneiliche Verwendung</h3></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Adjuvante_Schmerztherapie">Adjuvante Schmerztherapie</h4></div> Coffein erhöht die <a href="/wiki/Analgesie" class="mw-redirect" title="Analgesie">analgetische</a> Wirkstärke von <a href="/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> oder <a href="/wiki/Paracetamol" title="Paracetamol">Paracetamol</a> um den Faktor 1,3 bis 1,7. Auf dem deutschen Markt<a href="#cite_note-68">[68]</a> existieren verschiedene Kombinationsanalgetika mit Coffein. Einige enthalten gleich zwei verschiedene Analgetika, nämlich Acetylsalicylsäure 250 mg, Paracetamol 200–250 mg plus Coffein 50 mg. Die Autoren des <a href="/wiki/Arzneimittelkursbuch" title="Arzneimittelkursbuch">Arzneimittelkursbuchs</a> betrachten „aus Gründen des vorbeugenden Gesundheitsschutzes“ ein Verbot solcher Mischanalgetika für angebracht: Koffein wirkt stimulierend und könne „<a href="/wiki/Coffeinismus#Symptome" title="Coffeinismus">Entzugskopfschmerz</a>“ und dadurch Analgetika-Dauergebrauch auslösen bzw. verstärken, wenn die Analgetika zur Linderung des Entzugskopfschmerzes eingenommen würden.<a href="#cite_note-69">[69]</a> Außerdem steige das Risiko der <a href="/wiki/Analgetikanephropathie" title="Analgetikanephropathie">Analgetikanephropathie</a> bei zwei verschiedenen Analgetika-Inhaltsstoffen.<a href="#cite_note-70">[70]</a> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Behandlung_von_Atemstillständen_des_Neugeborenen">Behandlung von Atemstillständen des Neugeborenen</h4></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Coffeine_Citrate_Structural_Formula_V.3.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Coffeine_Citrate_Structural_Formula_V.3.svg/220px-Coffeine_Citrate_Structural_Formula_V.3.svg.png" decoding="async" width="220" height="290" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Coffeine_Citrate_Structural_Formula_V.3.svg/330px-Coffeine_Citrate_Structural_Formula_V.3.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Coffeine_Citrate_Structural_Formula_V.3.svg/440px-Coffeine_Citrate_Structural_Formula_V.3.svg.png 2x" data-file-width="315" data-file-height="415" /></a><figcaption>Struktur von Coffeincitrat</figcaption></figure> Coffeincitrat wird unter dem Handelsnamen Peyona zur Behandlung der primären Apnoe (<a href="/wiki/Atemstillstand" title="Atemstillstand">Atemstillstand</a> ohne offensichtliche Ursache) bei <a href="/wiki/Fr%C3%BChgeborenes" class="mw-redirect" title="Frühgeborenes">Frühgeborenen</a> angewendet.<a href="#cite_note-71">[71]</a> Apnoe bei Frühgeborenen bezeichnet ein Aussetzen der Atmung über mehr als 20 Sekunden. Da es nur wenige Patienten mit primärer Apnoe gibt – 32.000 Betroffene in der EU – gilt die Krankheit als selten und Coffeincitrat wurde am 17. Februar 2003 in dieser Indikation als Arzneimittel für seltene Leiden („<a href="/wiki/Orphan-Arzneimittel" title="Orphan-Arzneimittel">Orphan-Arzneimittel</a>“) ausgewiesen. Coffeincitrat wird als Infusionslösung (20 mg/ml) verabreicht. Die Lösung kann auch eingenommen werden und ist auf <a href="/wiki/Rezept_(Medizin)" title="Rezept (Medizin)">ärztliche Verschreibung</a> erhältlich.<a href="#cite_note-Nymusa-72">[72]</a> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Weitere_Anwendungsgebiete">Weitere Anwendungsgebiete</h4></div> Coffein ist in Dosen von 50 bis 200 mg zur kurzfristigen Beseitigung von Ermüdungserscheinungen angezeigt. Coffein-Natriumsalicylat, ein Salz des Coffeins, das im menschlichen Körper besser resorbiert wird als Coffein, wurde früher als Kreislauf- und Atemstimulans und <a href="/wiki/Diuretikum" title="Diuretikum">Diuretikum</a> verwendet. Heute ist diese Anwendung <a href="/wiki/Obsoleszenz" title="Obsoleszenz">obsolet</a>. Seit April 2014 hat Coffeincitrat zur Vorbeugung gegen die <a href="/wiki/Bronchopulmonale_Dysplasie" title="Bronchopulmonale Dysplasie">bronchopulmonale Dysplasie</a> den Status eines Orphan-Arzneimittels.<a href="#cite_note-73">[73]</a> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kosmetische_Verwendung">Kosmetische Verwendung</h3></div> Coffeinhaltige kosmetische Produkte wie <a href="/wiki/Haarwaschmittel#Coffeinshampoos" title="Haarwaschmittel">Haarshampoos</a> werden beworben, gegen Haarausfall zu helfen – sie sollen die Haarwurzeln anregen und ein Haarwachstum auslösen. Für diese Versprechungen fehlen aber Wirksamkeitsbelege.<a href="#cite_note-74">[74]</a> Coffeinhaltige Hautcremes werden zur Hautstraffung und -glättung, z. B. bei <a href="/wiki/Cellulite" title="Cellulite">Cellulite</a>, beworben. <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gehalte_in_Lebens-_und_Genussmitteln_sowie_Medikamenten">Gehalte in Lebens- und Genussmitteln sowie Medikamenten</h2></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Coffeinhaltige_Energy-Drinks.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/de/thumb/5/54/Coffeinhaltige_Energy-Drinks.JPG/220px-Coffeinhaltige_Energy-Drinks.JPG" decoding="async" width="220" height="146" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/de/thumb/5/54/Coffeinhaltige_Energy-Drinks.JPG/330px-Coffeinhaltige_Energy-Drinks.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/de/thumb/5/54/Coffeinhaltige_Energy-Drinks.JPG/440px-Coffeinhaltige_Energy-Drinks.JPG 2x" data-file-width="4928" data-file-height="3264" /></a><figcaption>Coffeinhaltige Energy-Drinks</figcaption></figure> Produkte mit natürlichem Coffeingehalt: <ul><li>Eine Tasse Kaffee (150 ml aus 4 g Kaffeebohnen) enthält etwa 40–120 mg.<a href="#cite_note-baltes_S400-13">[13]</a></li> <li>Eine Tasse <a href="/wiki/Espresso" title="Espresso">Espresso</a> (30 ml) etwa 40 mg Coffein.</li> <li>Eine Tasse Schwarztee und Grüntee kann je nach Zubereitungsart bis zu 50 mg enthalten, im Normalfall enthält eine Tasse Tee aus 1 g Teeblättern 20–40 mg.<a href="#cite_note-baltes_S400-13">[13]</a> In 100 g trockenen Teeblättern ist mehr Coffein enthalten als in der gleichen Menge gerösteter Kaffeebohnen.</li></ul> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Datei:Guarana_Pulver.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/Guarana_Pulver.jpg/250px-Guarana_Pulver.jpg" decoding="async" width="170" height="245" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/Guarana_Pulver.jpg/330px-Guarana_Pulver.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/Guarana_Pulver.jpg/500px-Guarana_Pulver.jpg 2x" data-file-width="2215" data-file-height="3192" /></a><figcaption>Guaranapulver</figcaption></figure> <ul><li><a href="/wiki/Guaran%C3%A1" title="Guaraná">Guaraná</a> enthält 40–90 mg Coffein pro 1 g in der Trockenmasse.</li> <li><a href="/wiki/Kakao" title="Kakao">Kakao</a> enthält mit ungefähr 6 mg pro Tasse ein wenig Coffein, aber hauptsächlich <a href="/wiki/Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a>.</li> <li>In <a href="/wiki/Schokolade" title="Schokolade">Schokolade</a> findet sich Coffein (Vollmilchschokolade etwa 15 mg/100 g, Bitterschokolade mit 70 % Kakaoanteil etwa 70 mg<a href="#cite_note-75">[75]</a> bis zu 90 mg/100 g bei noch höherem Kakaogehalt) neben <a href="/wiki/Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a> und anderen anregenden Substanzen.</li></ul> Den folgenden Produkten wird üblicherweise synthetisch erzeugtes Coffein beigemischt. Teilweise wird aber auch natürliches Coffein, gewonnen bei der Kaffee-<a href="/wiki/Entkoffeinierung" title="Entkoffeinierung">Entkoffeinierung</a>, verwendet. Besonders sogenannten <a href="/wiki/Wellness" title="Wellness">Wellness</a>-Produkten wird häufig natürliches Coffein als Guaraná-<a href="/wiki/Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extrakt</a> zugesetzt. <ul><li>Energydrinks wie <a href="/wiki/Red_Bull_Energy_Drink" class="mw-redirect" title="Red Bull Energy Drink">Red Bull</a> (etwa 32 mg/100 ml), <a href="/wiki/Lipovitan" title="Lipovitan">Lipovitan</a> (etwa 50 mg/100 ml), Powersirup (etwa 68 mg/100 ml) oder Relentless Energy Shot (160 mg/100 ml)</li> <li><a href="/wiki/Mate-Tee" title="Mate-Tee">Mate</a>-Limonaden (etwa 20–30 mg/100 ml)</li> <li><a href="/wiki/Cola" title="Cola">Cola</a>-Getränke (früher mit Coffein aus der <a href="/wiki/Kolanuss" title="Kolanuss">Kolanuss</a>) <a href="/wiki/Coca-Cola" title="Coca-Cola">Coca-Cola</a> und <a href="/wiki/Pepsi" title="Pepsi">Pepsi</a> Cola: 10 mg/100 ml, <a href="/wiki/Afri-Cola" title="Afri-Cola">Afri-Cola</a>, <a href="/wiki/Fritz-kola" class="mw-redirect" title="Fritz-kola">fritz-kola</a> u. ä.: 25 mg/100 ml</li> <li>Kaffee-Bonbons (etwa 80–500 mg Coffein pro 100 g, etwa 3,3–8 mg Coffein pro Bonbon)</li> <li>Coffeinhaltige Schmerzmittel mit <a href="/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> oder <a href="/wiki/Paracetamol" title="Paracetamol">Paracetamol</a> oder beiden enthalten jeweils 50 mg Coffein pro Einzeldosis</li> <li>Coffeintabletten zur kurzfristigen Beseitigung von Ermüdungserscheinungen enthalten 50–200 mg Coffein</li> <li><a href="/wiki/Scho-Ka-Kola" title="Scho-Ka-Kola">Scho-Ka-Kola</a> enthält 200 mg/100 g Coffein aus Kakao, Kaffee und Kolanuss-Extrakt</li></ul> Im Jahre 1997 erklärten Wissenschaftler in einem Appell an die <a href="/wiki/Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a>, es sei wichtig, die Deklaration des Coffein-Gehalts in Lebensmitteln zur Pflicht zu machen.<a href="#cite_note-76">[76]</a> Gemäß der <a href="/wiki/Verordnung_(EU)_Nr._1169/2011_(Lebensmittel-Informationsverordnung)" title="Verordnung (EU) Nr. 1169/2011 (Lebensmittel-Informationsverordnung)">Lebensmittel-Informationsverordnung</a> müssen in der EU Getränke, die einen Coffeingehalt von mehr als 150 Milligramm pro Liter aufweisen, mit dem Hinweis „Erhöhter Koffeingehalt. Für Kinder und schwangere oder stillende Frauen nicht empfohlen“ gekennzeichnet werden. Zusätzlich dazu muss der Coffeingehalt in Milligramm pro 100 Milliliter angegeben werden. Davon ausgenommen sind Tee, Kaffee und darauf basierende Getränke, wenn sie „Tee“ oder „Kaffee“ im Namen tragen (zum Beispiel Eistee).<a href="#cite_note-77">[77]</a><a href="#cite_note-lebensmittelklarheit-78">[78]</a> Erfrischungsgetränke dürfen in Deutschland maximal 320 Milligramm Coffein pro Liter enthalten.<a href="#cite_note-lebensmittelklarheit-78">[78]</a> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div> <ul><li>Oskar Eichler: Kaffee und Coffein. Springer Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 1976, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3540072810" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-540-07281-0</a>.</li> <li>P. B. Dews (Hrsg.): Caffeine: Perspectives from Recent Research. Springer Verlag, Berlin / Heidelberg / New York / Tokyo 1984, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3540135324" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-540-13532-4</a>.</li> <li>Wolfgang Forth, Olaf Adam: <cite style="font-style:italic">Coffein: Umgang mit einem Genussmittel, das auch pharmakologische Wirkungen entfalten kann</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="/wiki/Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a></cite>. Band 98, Nr. 43. <a href="/wiki/Deutscher_%C3%84rzte-Verlag" class="mw-redirect" title="Deutscher Ärzte-Verlag">Deutscher Ärzte-Verlag</a>, 26. Oktober 2001, S. A-2816 / B-2412 / C-2242 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/29172/Coffein-Umgang-mit-einem-Genussmittel-das-auch-pharmakologische-Wirkungen-entfalten-kann">aerzteblatt.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Coffein&rft.atitle=Coffein%3A+Umgang+mit+einem+Genussmittel%2C+das+auch+pharmakologische+Wirkungen+entfalten+kann&rft.au=Wolfgang+Forth%2C+Olaf+Adam&rft.date=2001-10-26&rft.genre=journal&rft.issue=43&rft.jtitle=Deutsches+%C3%84rzteblatt&rft.pages=A-2816+%2F+B-2412+%2F+C-2242&rft.pub=Deutscher+%C3%84rzte-Verlag&rft.volume=98" style="display:none"> </li> <li>Y. O. Taiwo, J. D. Levine: Direct cutaneous hyperalgesia induced by adenosine. In: Neuroscience. Band 38, 1990, S. 757, <a href="//doi.org/10.1016/0306-4522(90)90068-F" class="extiw" title="doi:10.1016/0306-4522(90)90068-F">doi:10.1016/0306-4522(90)90068-F</a>.</li> <li><a href="/wiki/Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>: Koffein. In: <a href="/wiki/Werner_E._Gerabek" title="Werner E. Gerabek">Werner E. Gerabek</a>, Bernhard D. Haage, <a href="/wiki/Gundolf_Keil" title="Gundolf Keil">Gundolf Keil</a>, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. de Gruyter, Berlin / New York 2005, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3110157144" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-11-015714-4</a>, S. 772.</li> <li>Bertil B. Fredholm: <cite style="font-style:italic">Methylxanthines</cite>. Springer Science & Business Media, 2010, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783642134432" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-642-13443-2</a>, S. 151 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=yyDvGWSNNqgC&pg=PA151#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Coffein&rft.au=Bertil+B.+Fredholm&rft.btitle=Methylxanthines&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=9783642134432&rft.pages=151&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none"> </li> <li>Bennett Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer: The world of caffeine. The science and culture of the world’s most popular drug. Routledge, New York / London 2001, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0415927226" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-415-92722-6</a>.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/16px-Wikibooks-logo.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/24px-Wikibooks-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Wikibooks-logo.svg/32px-Wikibooks-logo.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="300" /></div><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Praktikum_Organische_Chemie/_Extraktion/_Coffein_aus_Tee" class="extiw" title="b:Praktikum Organische Chemie/ Extraktion/ Coffein aus Tee">Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Extraktion/ Coffein aus Tee</a> – Lern- und Lehrmaterialien</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/20px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/40px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Caffeine?uselang=de">Commons: Koffein</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/16px-Wiktfavicon_en.svg.png" decoding="async" width="16" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/24px-Wiktfavicon_en.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Wiktfavicon_en.svg/32px-Wiktfavicon_en.svg.png 2x" data-file-width="16" data-file-height="16" /><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Koffein" class="extiw" title="wikt:Koffein">Wiktionary: Koffein</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/32304">CAFFEINE</a> in der <a href="/wiki/CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019. </li> <li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014120">Coffein</a> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich) </li> <li id="cite_note-BOTHE_PHASE-3">↑ <a href="#cite_ref-BOTHE_PHASE_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-BOTHE_PHASE_3-1">b</a> H. Bothe, H. K. Cammenga: Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine. In: <a href="/wiki/Journal_of_Thermal_Analysis" class="mw-redirect" title="Journal of Thermal Analysis">Journal of Thermal Analysis</a>. 16, 1979, S. 267, <a href="//doi.org/10.1007/BF01910688" class="extiw" title="doi:10.1007/BF01910688">doi:10.1007/BF01910688</a>. </li> <li id="cite_note-roemppol-4">↑ <a href="#cite_ref-roemppol_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-roemppol_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-roemppol_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-roemppol_4-3">d</a> Eintrag zu Coffein. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Februar 2012. </li> <li id="cite_note-merck-5"><a href="#cite_ref-merck_5-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-102584?Origin=PDP">Coffein</a> bei <a href="/wiki/Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 2. November 2021. </li> <li id="cite_note-CLP_100.000.329-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.329_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.000.329">Caffeine</a> im Classification and Labelling Inventory der <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="/wiki/Inverkehrbringen" title="Inverkehrbringen">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>. </li> <li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Journal of New Drugs. Vol. 5, 1965, S. 252. </li> <li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="/wiki/Toxicology_and_Applied_Pharmacology" title="Toxicology and Applied Pharmacology">Toxicology and Applied Pharmacology</a>. Vol. 44, 1978, S. 1. </li> <li id="cite_note-PMID908129-9"><a href="#cite_ref-PMID908129_9-0">↑</a> A. S. Brem, H. Martin, L. Stern: Toxicity from tea ingestion in an infant: a computer simulation analysis. In: <a href="/w/index.php?title=Clinical_Biochemistry&action=edit&redlink=1" class="new" title="Clinical Biochemistry (Seite nicht vorhanden)">Clinical Biochemistry</a>. Band 10, Nummer 4, August 1977, S. 148–150. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/908129?dopt=Abstract">PMID 908129</a>. </li> <li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a href="/wiki/Annals_of_Emergency_Medicine" title="Annals of Emergency Medicine">Annals of Emergency Medicine</a>. Vol. 18, 1989, S. 94. </li> <li id="cite_note-DOI10.1016/S0022-3476(84)80037-2-11"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/S0022-3476(84)80037-2_11-0">↑</a> Philip W. Shaul, Michael K. Farrell, Michael J. Maloney: Caffeine toxicity as a cause of acute psychosis in anorexia nervosa. In: <a href="/wiki/The_Journal_of_Pediatrics" title="The Journal of Pediatrics">The Journal of Pediatrics</a>. 105, 1984, S. 493, <a href="//doi.org/10.1016/S0022-3476(84)80037-2" class="extiw" title="doi:10.1016/S0022-3476(84)80037-2">doi:10.1016/S0022-3476(84)80037-2</a>. </li> <li id="cite_note-PMID9251173-12"><a href="#cite_ref-PMID9251173_12-0">↑</a> S. Shum, C. Seale, D. Hathaway, V. Chucovich, D. Beard: Acute caffeine ingestion fatalities: management issues. In: <a href="/w/index.php?title=Veterinary_and_Human_Toxicology&action=edit&redlink=1" class="new" title="Veterinary and Human Toxicology (Seite nicht vorhanden)">Veterinary and Human Toxicology</a>. Band 39, Nummer 4, August 1997, S. 228–230. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9251173?dopt=Abstract">PMID 9251173</a> (Review). </li> <li id="cite_note-baltes_S400-13">↑ <a href="#cite_ref-baltes_S400_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-baltes_S400_13-1">b</a> <a href="#cite_ref-baltes_S400_13-2">c</a> <a href="#cite_ref-baltes_S400_13-3">d</a> Werner Baltes: Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783540381815" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-540-38181-5</a>, S. 400. </li> <li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Wolf-Dieter Müller-Jahncke: Koffein. 2005, S. 772. </li> <li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Vgl. auch A. Bennett: An experimental inquiry into the physiological actions of theine, coffeine, guaranine, cocaine and theobromine. In: Edinburgh Medical Journal. Pt. I. Band 19, 1873, S. 323 ff. </li> <li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Eintrag zu Tee. In: <a href="/wiki/R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie#Römpp_Online" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Dezember 2011. </li> <li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Werner Baltes: Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783540381815" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-540-38181-5</a>, S. 402. </li> <li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> P. M. Frischknecht, Jindra Ulmer-Dufek, Thomas W. Baumann: <cite style="font-style:italic">Purine formation in buds and developing leaflets of Coffea arabica: expression of an optimal defence strategy?</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="/wiki/Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a></cite>. Band 25, Nr. 3. Journal of the Phytochemical Society of Europe and the Phytochemical Society of North America, 1986, S. 613–616, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0031-9422%2886%2988009-8">10.1016/0031-9422(86)88009-8</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Coffein&rft.atitle=Purine+formation+in+buds+and+developing+leaflets+of+Coffea+arabica%3A+expression+of+an+optimal+defence+strategy%3F&rft.au=P.+M.+Frischknecht%2C+Jindra+Ulmer-Dufek%2C+Thomas+W.+Baumann&rft.date=1986&rft.doi=10.1016%2F0031-9422%2886%2988009-8&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=613-616&rft.pub=Journal+of+the+Phytochemical+Society+of+Europe+and+the+Phytochemical+Society+of+North+America&rft.volume=25" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-DOI10.1016/0040-6031(94)01958-J-19"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/0040-6031(94)01958-J_19-0">↑</a> <a href="/wiki/Matthias_Epple" title="Matthias Epple">M. Epple</a>, H. K. Cammenga, S. M. Sarge, R. Diedrich, V. Balek: The phase transformation of caffeine: Investigation by dynamic X-ray diffraction and emanation thermal analysis. In: <a href="/wiki/Thermochimica_Acta" title="Thermochimica Acta">Thermochimica Acta</a>. 250, 1995, S. 29, <a href="//doi.org/10.1016/0040-6031(94)01958-J" class="extiw" title="doi:10.1016/0040-6031(94)01958-J">doi:10.1016/0040-6031(94)01958-J</a>. </li> <li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m2909/caffeine?q=unauthorize">Eintrag zu Caffeine.</a> In: The Merck Index Online. Royal Society of Chemistry, 2013, abgerufen am 31. Juli 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACoffein&rft.title=Eintrag+zu+Caffeine&rft.description=Eintrag+zu+Caffeine&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.rsc.org%2FMerck-Index%2Fmonograph%2Fm2909%2Fcaffeine%3Fq%3Dunauthorize&rft.publisher=Royal+Society+of+Chemistry&rft.date=2013">  </li> <li id="cite_note-DOI10.1016/0040-6031(80)87173-5-21"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/0040-6031(80)87173-5_21-0">↑</a> H. Bothe, H. K. Cammenga: Composition, properties, stability and thermal dehydration of crystalline caffeine hydrate. In: <a href="/wiki/Thermochimica_Acta" title="Thermochimica Acta">Thermochimica Acta</a>. Band 40, 1980, S. 29, <a href="//doi.org/10.1016/0040-6031(80)87173-5" class="extiw" title="doi:10.1016/0040-6031(80)87173-5">doi:10.1016/0040-6031(80)87173-5</a>. </li> <li id="cite_note-Martindale-22"><a href="#cite_ref-Martindale_22-0">↑</a> Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Deutscher Apotheker Verlag, 2006, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3769241843" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-7692-4184-3</a>. </li> <li id="cite_note-mutsch-23">↑ <a href="#cite_ref-mutsch_23-0">a</a> <a href="#cite_ref-mutsch_23-1">b</a> <a href="#cite_ref-mutsch_23-2">c</a> E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783804719521" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-8047-1952-1</a>, S. 192. </li> <li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000005/8082__F.htm">Coffein</a> bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012. </li> <li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Robert M. Julien: Drogen und Psychopharmaka. Spektrum, Akad. Verlag, Heidelberg/ Berlin/ Oxford 1997, S. 173. </li> <li id="cite_note-wobc-26">↑ <a href="#cite_ref-wobc_26-0">a</a> <a href="#cite_ref-wobc_26-1">b</a> <a href="#cite_ref-wobc_26-2">c</a> Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Coffein im Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 17. Oktober 2009. </li> <li id="cite_note-PMID_21615388-27"><a href="#cite_ref-PMID_21615388_27-0">↑</a> R. Dixon, S. Hwang, F. Britton, K. Sanders, S. Ward: <cite style="font-style:italic">Inhibitory effect of caffeine on pacemaker activity in the oviduct is mediated by cAMP-regulated conductances</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="/wiki/Br_J_Pharmacol" class="mw-redirect" title="Br J Pharmacol">Br J Pharmacol</a></cite>. Band 163, Nr. 4, 2011, S. 745–754, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21615388?dopt=Abstract">PMID 21615388</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Coffein&rft.atitle=Inhibitory+effect+of+caffeine+on+pacemaker+activity+in+the+oviduct+is+mediated+by+cAMP-regulated+conductances&rft.au=R.+Dixon%2C+S.+Hwang%2C+F.+Britton%2C+...&rft.date=2011&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Br+J+Pharmacol&rft.pages=745-754&rft.pmid=21615388&rft.volume=163" style="display:none">  </li> <li id="cite_note-PMID9054236-28"><a href="#cite_ref-PMID9054236_28-0">↑</a> F. Bolúmar, J. Olsen, M. Rebagliato, L. Bisanti: Caffeine intake and delayed conception: a European multicenter study on infertility and subfecundity. European Study Group on Infertility Subfecundity. 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Mai 2016 im <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) 1997. </li> <li id="cite_note-77"><a href="#cite_ref-77">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:02011R1169-20180101">Verordnung (EU) Nr. 1169/2011 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 25. Oktober 2011 betreffend die Information der Verbraucher über Lebensmittel und zur Änderung der Verordnungen (EG) Nr. 1924/2006 und (EG) Nr. 1925/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates und zur Aufhebung der Richtlinie 87/250/EWG der Kommission, der Richtlinie 90/496/EWG des Rates, der Richtlinie 1999/10/EG der Kommission, der Richtlinie 2000/13/EG des Europäischen Parlaments und des Rates, der Richtlinien 2002/67/EG und 2008/5/EG der Kommission und der Verordnung (EG) Nr. 608/2004 der Kommission in der konsolidierten Fassung vom 1. Januar 2018</a>, zuletzt geändert durch Verordnung (EU) 2015/2283 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 25. November 2015, zuletzt berichtigt durch ABl. L 266 vom 30. September 2016. </li> <li id="cite_note-lebensmittelklarheit-78">↑ <a href="#cite_ref-lebensmittelklarheit_78-0">a</a> <a href="#cite_ref-lebensmittelklarheit_78-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lebensmittelklarheit.de/forum/hoechstmenge-fuer-koffein">Höchstmenge für Koffein.</a> 20. Juni 2016, abgerufen am 12. Juni 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACoffein&rft.title=H%C3%B6chstmenge+f%C3%BCr+Koffein&rft.description=H%C3%B6chstmenge+f%C3%BCr+Koffein&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.lebensmittelklarheit.de%2Fforum%2Fhoechstmenge-fuer-koffein&rft.date=2016-06-20">  </li> </ol></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r254536907">.mw-parser-output div.NavFrame{border-width:1px;border-style:solid;border-left-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-right-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-top-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);border-bottom-color:var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;margin-top:1.5em;min-height:0;padding:2px;text-align:center}.mw-parser-output div.NavPic{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.NavHead{background-color:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);font-weight:bold}.mw-parser-output div.NavFrame:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.NavFrame+div.NavFrame,.mw-parser-output div.NavFrame+link+div.NavFrame,.mw-parser-output div.NavFrame+style+div.NavFrame{margin-top:-1px}.mw-parser-output .NavToggle{float:right;font-size:x-small}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .NavPic span[typeof="mw:File"] img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .NavPic span[typeof="mw:File"] img{background-color:#c8ccd1}}</style><div class="NavFrame navigation-not-searchable" role="navigation"> <div class="NavHead"><a href="/wiki/Purinalkaloide" title="Purinalkaloide">Xanthine</a> (Purinalkaloide)</div> <div class="NavContent"> <a class="mw-selflink selflink">Coffein</a> | <a href="/wiki/3-Isobutyl-1-methylxanthin" title="3-Isobutyl-1-methylxanthin">IBMX</a> | <a href="/wiki/Paraxanthin" title="Paraxanthin">Paraxanthin</a> | <a href="/wiki/Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a> | <a href="/wiki/Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a> | <a href="/wiki/Xanthin" title="Xanthin">Xanthin</a> </div> </div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Gesundheitsthemen" title="Gesundheitshinweis"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/P_medicine_caution.svg/25px-P_medicine_caution.svg.png" decoding="async" width="25" height="29" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/P_medicine_caution.svg/38px-P_medicine_caution.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/P_medicine_caution.svg/50px-P_medicine_caution.svg.png 2x" data-file-width="261" data-file-height="305" /></a></div> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den <a href="/wiki/Wikipedia:Hinweis_Gesundheitsthemen" title="Wikipedia:Hinweis Gesundheitsthemen">Hinweis zu Gesundheitsthemen</a> beachten!</div> </div></div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten (Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4010359-6">4010359-6</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4010359-6">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&trm_old=&ACT=SRCHA&IKT=2999&SRT=RLV&TRM=4010359-6">OGND</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4010359-6">AKS</a>) </div> </div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Coffein&oldid=254101111">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Coffein&oldid=254101111</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:ATC-N06" title="Kategorie:ATC-N06">ATC-N06</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Gef%C3%A4hrlicher_Stoff_mit_harmonisierter_Einstufung_(CLP-Verordnung)" title="Kategorie:Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)">Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Gesundheitssch%C3%A4dlicher_Stoff_bei_Verschlucken" title="Kategorie:Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken">Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Xanthin" title="Kategorie:Xanthin">Xanthin</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Stimulans" title="Kategorie:Stimulans">Stimulans</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Arzneistoff" title="Kategorie:Arzneistoff">Arzneistoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff" title="Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff">Kaffeeinhaltsstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Orphan-Arzneimittel" title="Kategorie:Orphan-Arzneimittel">Orphan-Arzneimittel</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer" title="Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer">Phosphodiesterase-Hemmer</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Kosmetischer_Inhaltsstoff" title="Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff">Kosmetischer Inhaltsstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Aromastoff_(EU)" title="Kategorie:Aromastoff (EU)">Aromastoff (EU)</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Psychotroper_Wirkstoff" title="Kategorie:Psychotroper Wirkstoff">Psychotroper Wirkstoff</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:N-Alkylamid" title="Kategorie:N-Alkylamid">N-Alkylamid</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > Meine Werkzeuge </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item">Nicht angemeldet</li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n">Diskussionsseite</a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y">Beiträge</a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Coffein" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. 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href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Caffeina" title="Caffeina – Lombardisch" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Caffeina" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="Lombardisch" class="interlanguage-link-target">Lombard</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Kofeinas" title="Kofeinas – Litauisch" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Kofeinas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="Litauisch" class="interlanguage-link-target">Lietuvių</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Kofe%C4%ABns" title="Kofeīns – Lettisch" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Kofeīns" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="Lettisch" class="interlanguage-link-target">Latviešu</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mg mw-list-item"><a href="https://mg.wikipedia.org/wiki/Kafeinina" title="Kafeinina – Malagasy" lang="mg" 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hreflang="my" data-title="ကေဖိန်း" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="Birmanisch" class="interlanguage-link-target">မြန်မာဘာသာ</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-new mw-list-item"><a href="https://new.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%95%E0%A5%8D%E0%A4%AF%E0%A4%BE%E0%A4%AB%E0%A4%BF%E0%A4%A8" title="क्याफिन – Newari" lang="new" hreflang="new" data-title="क्याफिन" data-language-autonym="नेपाल भाषा" data-language-local-name="Newari" class="interlanguage-link-target">नेपाल भाषा</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%AFne" title="Cafeïne – Niederländisch" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Cafeïne" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="Niederländisch" class="interlanguage-link-target">Nederlands</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Koffein" title="Koffein – Norwegisch (Nynorsk)" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Koffein" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="Norwegisch (Nynorsk)" class="interlanguage-link-target">Norsk nynorsk</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Koffein" title="Koffein – Norwegisch (Bokmål)" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Koffein" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="Norwegisch (Bokmål)" class="interlanguage-link-target">Norsk bokmål</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%AFna" title="Cafeïna – Okzitanisch" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Cafeïna" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="Okzitanisch" class="interlanguage-link-target">Occitan</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Kofeina" title="Kofeina – Polnisch" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Kofeina" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="Polnisch" class="interlanguage-link-target">Polski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%DB%8C%D9%81%DB%8C%D9%86" title="کیفین – Westliches Panjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="کیفین" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Westliches Panjabi" class="interlanguage-link-target">پنجابی</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%D9%88%D9%81%DB%8C%D9%86" title="کوفین – Paschtu" lang="ps" hreflang="ps" data-title="کوفین" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="Paschtu" class="interlanguage-link-target">پښتو</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna" title="Cafeína – Portugiesisch" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Cafeína" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="Portugiesisch" class="interlanguage-link-target">Português</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Cofein%C4%83" title="Cofeină – Rumänisch" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Cofeină" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="Rumänisch" class="interlanguage-link-target">Română</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин – Russisch" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Russisch" class="interlanguage-link-target">Русский</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sah mw-list-item"><a href="https://sah.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин – Jakutisch" lang="sah" hreflang="sah" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Саха тыла" data-language-local-name="Jakutisch" class="interlanguage-link-target">Саха тыла</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Caffeine" title="Caffeine – Schottisch" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Caffeine" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="Schottisch" class="interlanguage-link-target">Scots</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein – Serbokroatisch" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Kofein" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Serbokroatisch" class="interlanguage-link-target">Srpskohrvatski / српскохрватски</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Caffeine" title="Caffeine – einfaches Englisch" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Caffeine" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="einfaches Englisch" class="interlanguage-link-target">Simple English</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Kofe%C3%ADn" title="Kofeín – Slowakisch" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Kofeín" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="Slowakisch" class="interlanguage-link-target">Slovenčina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein – Slowenisch" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Kofein" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="Slowenisch" class="interlanguage-link-target">Slovenščina</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sn mw-list-item"><a href="https://sn.wikipedia.org/wiki/Kafeni" title="Kafeni – Shona" lang="sn" hreflang="sn" data-title="Kafeni" data-language-autonym="ChiShona" data-language-local-name="Shona" class="interlanguage-link-target">ChiShona</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Kafeina" title="Kafeina – Albanisch" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Kafeina" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="Albanisch" class="interlanguage-link-target">Shqip</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%B8%D0%BD" title="Кофеин – Serbisch" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Кофеин" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="Serbisch" class="interlanguage-link-target">Српски / srpski</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Kaf%C3%A9in" title="Kaféin – Sundanesisch" lang="su" hreflang="su" data-title="Kaféin" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="Sundanesisch" class="interlanguage-link-target">Sunda</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a 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Urdu" lang="ur" hreflang="ur" data-title="کیفین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="Urdu" class="interlanguage-link-target">اردو</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Kofein" title="Kofein – Usbekisch" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Kofein" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="Usbekisch" class="interlanguage-link-target">Oʻzbekcha / ўзбекча</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Cafein" title="Cafein – Vietnamesisch" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Cafein" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="Vietnamesisch" class="interlanguage-link-target">Tiếng Việt</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Kafeina" title="Kafeina – Waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Kafeina" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="Waray" class="interlanguage-link-target">Winaray</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E5%92%96%E5%95%A1%E5%9B%A0" title="咖啡因 – Wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="咖啡因" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="Wu" class="interlanguage-link-target">吴语</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yi mw-list-item"><a href="https://yi.wikipedia.org/wiki/%D7%A7%D7%90%D7%A4%D7%A2%D7%99%D7%9F" title="קאפעין – Jiddisch" lang="yi" hreflang="yi" data-title="קאפעין" data-language-autonym="ייִדיש" data-language-local-name="Jiddisch" class="interlanguage-link-target">ייִדיש</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%92%96%E5%95%A1%E5%9B%A0" title="咖啡因 – Chinesisch" lang="zh" hreflang="zh" data-title="咖啡因" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Chinesisch" class="interlanguage-link-target">中文</a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E5%92%96%E5%95%A1%E5%9B%A0" title="咖啡因 – Kantonesisch" lang="yue" hreflang="yue" data-title="咖啡因" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="Kantonesisch" class="interlanguage-link-target">粵語</a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q60235#sitelinks-wikipedia" title="Links auf Artikel in anderen Sprachen bearbeiten" class="wbc-editpage">Links bearbeiten</a></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Diese Seite wurde zuletzt am 11. 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