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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Newman-Kwart-Umlagerung – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"b40bc810-5c66-4afb-be22-c7b96decb595","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Newman-Kwart-Umlagerung","wgTitle":"Newman-Kwart-Umlagerung","wgCurRevisionId":196089425,"wgRevisionId":196089425,"wgArticleId":5366037,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":[ "*"],"wgCategories":["Namensreaktion","Umlagerung"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Newman-Kwart-Umlagerung","wgRelevantArticleId":5366037,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":196089425,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":4000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true, "wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q909753","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready", "codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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Für Thionkohlensäureester wurde die <i>Thiono-Thiolo-Umlagerung</i> erstmals 1930 von dem deutschen Chemiker <a href="/wiki/Alexander_Sch%C3%B6nberg" title="Alexander Schönberg">Alexander Schönberg</a> (1892–1985) beschrieben.<sup id="cite_ref-Schönberg_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schönberg-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Vargha_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Vargha-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Von <a href="/wiki/Melvin_Spencer_Newman" title="Melvin Spencer Newman">Newman</a><sup id="cite_ref-Newman_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Newman-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und Kwart<sup id="cite_ref-Kwart_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kwart-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> wurde sie auf Thiocarbamate übertragen. Seither wird für Umlagerungen dieser Art die weiter gefasste Bezeichnung <i>Newman-Kwart-Umlagerung</i> genutzt. </p><p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Newman-Kwart_Umlagerung1.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Newman-Kwart_Umlagerung1.svg/400px-Newman-Kwart_Umlagerung1.svg.png" decoding="async" width="400" height="102" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Newman-Kwart_Umlagerung1.svg/600px-Newman-Kwart_Umlagerung1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Newman-Kwart_Umlagerung1.svg/800px-Newman-Kwart_Umlagerung1.svg.png 2x" data-file-width="762" data-file-height="195" /></a></span> </p><p>Innerhalb einer mehrstufigen Reaktionssequenz lassen sich mit der Newman-Kwart-Umlagerung <a href="/wiki/Phenole" title="Phenole">Phenole</a> in <a href="/wiki/Thiophenol" title="Thiophenol">Thiophenole</a> überführen. Dazu wird zunächst das Phenol in das Thionourethan überführt, dann zum Thiolourethan umgelagert und schließlich mit <a href="/wiki/Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> zum Thiophenol gespalten.<sup id="cite_ref-Li_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Li-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Die zunächst in der Gasphase untersuchte Umlagerung lässt sich auch in Lösung unter <a href="/wiki/Mikrowellenstrahlung" class="mw-redirect" title="Mikrowellenstrahlung">Mikrowellenbestrahlung</a> durchführen. Elektronenziehende Gruppen in der <a href="/wiki/Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">para-Position</a> des Arylrests beschleunigen die Umlagerung. Mechanistisch verläuft die Umlagerung offenbar über eine <a href="/wiki/Ipso-Substitution" title="Ipso-Substitution">ipso-Substitution</a> mit einem viergliedrigen <a href="/wiki/%C3%9Cbergangszustand" title="Übergangszustand">Übergangszustand</a>, für höhere Substratkonzentrationen in Lösung wird aber auch ein bimolekularer Übergangszustand mit achtgliedrigem Ring diskutiert.<sup id="cite_ref-Cox_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Cox-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Newman_Kwart_Umlagerung_A.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a5/Newman_Kwart_Umlagerung_A.svg/100px-Newman_Kwart_Umlagerung_A.svg.png" decoding="async" width="100" height="151" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a5/Newman_Kwart_Umlagerung_A.svg/150px-Newman_Kwart_Umlagerung_A.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a5/Newman_Kwart_Umlagerung_A.svg/200px-Newman_Kwart_Umlagerung_A.svg.png 2x" data-file-width="188" data-file-height="284" /></a></span><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Newman_Kwart_Umlagerung_B.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Newman_Kwart_Umlagerung_B.svg/200px-Newman_Kwart_Umlagerung_B.svg.png" decoding="async" width="200" height="178" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Newman_Kwart_Umlagerung_B.svg/300px-Newman_Kwart_Umlagerung_B.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Newman_Kwart_Umlagerung_B.svg/400px-Newman_Kwart_Umlagerung_B.svg.png 2x" data-file-width="362" data-file-height="323" /></a></span> </p> <dl><dd><small>Mögliche Übergangszustände der Newman-Kwart-Umlagerung</small></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Newman-Kwart-Umlagerung&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Newman-Kwart-Umlagerung&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/Ernst_Schaumann_(Chemiker)" title="Ernst Schaumann (Chemiker)">Ernst Schaumann</a> (Hrsg.): <i>Sulfur-mediated rearrangements</i>, Band 2, Springer Verl. Berlin Heidelberg New York 2003. <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/9783540680994" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 978-3-540-68099-4</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=SkubvEcB-KgC&pg=PA131#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Newman-Kwart-Umlagerung&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Newman-Kwart-Umlagerung&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/newman-kwart-umlagerung.htm">Newman-Kwart-Umlagerung auf organische-chemie.ch</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Newman-Kwart-Umlagerung&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Newman-Kwart-Umlagerung&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-Schönberg-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Schönberg_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Schönberg, L. Vargha: <i>Über die (thermische) Umlagerung von Thion-Kohlensäure-estern in Thiol-kohlensäure-ester. (16. Mitteil. über organische Schwefelverbindungen.)</i> in: <a href="/wiki/Chem._Ber." class="mw-redirect" title="Chem. Ber.">Chem. Ber.</a> 1930, 68, 178–180. <a href="//doi.org/10.1002/cber.19300630125" class="extiw" title="doi:10.1002/cber.19300630125">doi:10.1002/cber.19300630125</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Vargha-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Vargha_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Schönberg, L. v. Vargha, W. Paul: <i>Über die thermische Umlagerung von Thion-kohlensäureestern in Thiol-kohlensäureester. II. Über die Bildung von Disulfiden aus Phenolen.</i> in: <a href="/wiki/Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a> 1930, 483, 107–114. <a href="//doi.org/10.1002/jlac.19304830109" class="extiw" title="doi:10.1002/jlac.19304830109">doi:10.1002/jlac.19304830109</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Newman-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Newman_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. S. Newman, H. A. Karnes: <i>The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates.</i> in: <a href="/wiki/J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a>, 1966, 31 (12), 3980–3984. <a href="//doi.org/10.1021/jo01350a023" class="extiw" title="doi:10.1021/jo01350a023">doi:10.1021/jo01350a023</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Kwart-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kwart_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Kwart, E. R. Evans: <i>The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates.</i> in: <a href="/wiki/J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a>, 1966, 31 (2), 410–413. <a href="//doi.org/10.1021/jo01340a015" class="extiw" title="doi:10.1021/jo01340a015">doi:10.1021/jo01340a015</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Li-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Li_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. J. Li in: <i>Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms.</i> Springer Verl. Berlin Heidelberg New York 2003. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=nEaQH7liRIIC&pg=PA551#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche), S. 551.</span> </li> <li id="cite_note-Cox-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Cox_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. P. Gilday, P. Lenden, J. D. Moseley, B. G. Cox: <i>The Newman−Kwart Rearrangement: A Microwave Kinetic Study.</i> in: <a href="/wiki/J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a>, 2008, 73 (8), 3130–3134, <a href="//doi.org/10.1021/jo702633g" class="extiw" title="doi:10.1021/jo702633g">doi:10.1021/jo702633g</a>.</span> </li> </ol></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Newman-Kwart-Umlagerung&oldid=196089425">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Newman-Kwart-Umlagerung&oldid=196089425</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorien</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Namensreaktion" title="Kategorie:Namensreaktion">Namensreaktion</a></li><li><a href="/wiki/Kategorie:Umlagerung" title="Kategorie:Umlagerung">Umlagerung</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Newman-Kwart-Umlagerung" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. Es ist jedoch nicht zwingend erforderlich."><span>Benutzerkonto erstellen</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Anmelden&returnto=Newman-Kwart-Umlagerung" title="Anmelden ist zwar keine Pflicht, wird aber gerne gesehen. [o]" accesskey="o"><span>Anmelden</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Namensräume</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Newman-Kwart-Umlagerung" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="new mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Diskussion:Newman-Kwart-Umlagerung&action=edit&redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Diskussion zum Seiteninhalt (Seite nicht vorhanden) [t]" accesskey="t"><span>Diskussion</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown 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Januar 2020 um 08:22 Uhr bearbeitet.</li> <li id="footer-info-copyright"><div id="footer-info-copyright-stats" class="noprint"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pageviews.wmcloud.org/?pages=Newman-Kwart-Umlagerung&project=de.wikipedia.org">Abrufstatistik</a> · <a rel="nofollow" class="external text" href="https://xtools.wmcloud.org/authorship/de.wikipedia.org/Newman-Kwart-Umlagerung?uselang=de">Autoren</a> </div><div id="footer-info-copyright-separator"><br /></div><div id="footer-info-copyright-info"> <p>Der Text ist unter der Lizenz <a rel="nofollow" class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">„Creative-Commons Namensnennung – Weitergabe unter gleichen Bedingungen“</a> verfügbar; Informationen zu den Urhebern und zum Lizenzstatus eingebundener Mediendateien (etwa Bilder oder Videos) können im Regelfall durch Anklicken dieser abgerufen werden. Möglicherweise unterliegen die Inhalte jeweils zusätzlichen Bedingungen. 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