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Di-2-etilesilftalato - Wikipedia
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Disponibile in 15 lingue" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-15" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">15 lingue</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%81%D8%AB%D8%A7%D9%84%D8%A7%D8%AA_%D9%85%D8%B6%D8%A7%D8%B9%D9%81_(2-%D8%A5%D9%8A%D8%AB%D9%8A%D9%84_%D8%A7%D9%84%D9%87%D9%83%D8%B3%D9%8A%D9%84)" title="فثالات مضاعف (2-إيثيل الهكسيل) - arabo" lang="ar" hreflang="ar" data-title="فثالات مضاعف (2-إيثيل الهكسيل)" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabo" 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href="https://de.wikipedia.org/wiki/Bis(2-ethylhexyl)phthalat" title="Bis(2-ethylhexyl)phthalat - tedesco" lang="de" hreflang="de" data-title="Bis(2-ethylhexyl)phthalat" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="tedesco" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Bis(2-ethylhexyl)_phthalate" title="Bis(2-ethylhexyl) phthalate - inglese" lang="en" hreflang="en" data-title="Bis(2-ethylhexyl) phthalate" data-language-autonym="English" data-language-local-name="inglese" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Bis(2-Etilheksila)_ftalato" title="Bis(2-Etilheksila) ftalato - esperanto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Bis(2-Etilheksila) ftalato" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="esperanto" 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href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Di(2-etyyliheksyyli)ftalaatti" title="Di(2-etyyliheksyyli)ftalaatti - finlandese" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Di(2-etyyliheksyyli)ftalaatti" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finlandese" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Phtalate_de_bis(2-%C3%A9thylhexyle)" title="Phtalate de bis(2-éthylhexyle) - francese" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Phtalate de bis(2-éthylhexyle)" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="francese" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%AB%E9%85%B8%E3%83%93%E3%82%B9(2-%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%AB)" title="フタル酸ビス(2-エチルヘキシル) - giapponese" lang="ja" hreflang="ja" 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title="formula di struttura"><img alt="formula di struttura" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Bis%282-ethylhexyl%29phthalate.svg/200px-Bis%282-ethylhexyl%29phthalate.svg.png" decoding="async" width="200" height="131" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Bis%282-ethylhexyl%29phthalate.svg/300px-Bis%282-ethylhexyl%29phthalate.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Bis%282-ethylhexyl%29phthalate.svg/400px-Bis%282-ethylhexyl%29phthalate.svg.png 2x" data-file-width="580" data-file-height="380" /></a><figcaption>formula di struttura</figcaption></figure> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF;">Nome <a href="/wiki/Unione_internazionale_di_chimica_pura_e_applicata" title="Unione internazionale di chimica pura e applicata">IUPAC</a></th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">di-2-etilesilftalato </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF;">Nomi alternativi</th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">bis-(2-etilesil)ftalato<br />diottilftalato<br />DEHP<br />DOP </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Caratteristiche generali</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Formula_bruta" title="Formula bruta">Formula bruta</a> o <a href="/wiki/Formula_molecolare" title="Formula molecolare">molecolare</a></th><td>C<sub>24</sub>H<sub>38</sub>O<sub>4</sub> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Massa_molecolare" title="Massa molecolare">Massa molecolare</a> (<a href="/wiki/Unit%C3%A0_di_massa_atomica" title="Unità di massa atomica">u</a>)</th><td>390,57 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Colore" title="Colore">Aspetto</a></th><td>liquido incolore </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Numero_CAS" title="Numero CAS">Numero CAS</a></th><td><span class="reflink plainlinksneverexpand"><span class="noarchive"><a class="external text" href="https://iw.toolforge.org/magnustools/cas.php?language=it&cas=117-81-7">117-81-7</a></span></span> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Numero_EINECS" title="Numero EINECS">Numero EINECS</a></th><td>204-211-0 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a></th><td><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8343">8343</a> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/SMILES" title="SMILES">SMILES</a></th><td><div style="word-break: break-all;"><code style="background-color:transparent; border:none">CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC</code></div> </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Proprietà chimico-fisiche</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Densit%C3%A0" title="Densità">Densità</a> (g/cm<sup>3</sup>, in <a href="/wiki/Condizioni_standard" title="Condizioni standard">c.s.</a>)</th><td>0,98 </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Solubilit%C3%A0" title="Solubilità">Solubilità</a> in <a href="/wiki/Acqua" title="Acqua">acqua</a></th><td><0,1 g/l a 20 °C </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_fusione" class="mw-redirect" title="Temperatura di fusione">Temperatura di fusione</a></th><td>−50 °C (~223 K) </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_ebollizione" class="mw-redirect" title="Temperatura di ebollizione">Temperatura di ebollizione</a></th><td>220 °C (493 K) a 500 Pa </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#AAEEFF;">Indicazioni di sicurezza</th></tr><tr><th><a href="/wiki/Punto_di_infiammabilit%C3%A0" title="Punto di infiammabilità">Punto di fiamma</a></th><td>195 °C (468 K) </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Limiti_di_esplosione" title="Limiti di esplosione">Limiti di esplosione</a></th><td>0,1 - 0,2% vol. </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Temperatura_di_autoignizione" title="Temperatura di autoignizione">Temperatura di autoignizione</a></th><td>~400 °C (~673 K) </td></tr><tr class="sinottico_divisione"><th colspan="2" style="background-color:#DDEEFF; font-weight:normal;"><a href="/wiki/Simboli_di_rischio_chimico" title="Simboli di rischio chimico">Simboli di rischio chimico</a></th></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:GHS-pictogram-silhouette.svg" class="mw-file-description" title="tossico a lungo termine"><img alt="tossico a lungo termine" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/50px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png" decoding="async" width="50" height="50" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/75px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/100px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span>  </td></tr><tr><td class="sinottico_testo_centrale" colspan="2">pericolo </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Frasi_H" class="mw-redirect" title="Frasi H">Frasi H</a></th><td><abbr title="Può nuocere alla fertilità o al feto.">360 </abbr> </td></tr><tr><th><a href="/wiki/Consigli_P" title="Consigli P">Consigli P</a></th><td><abbr title="Procurarsi istruzioni specifiche prima dell'uso.">201 </abbr>- <abbr title="Utilizzare i dispositivi di protezione individuale richiesti.">281 </abbr>- <abbr title="In caso di esposizione o di possibile esposizione, consultare un medico.">308+313 </abbr><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr><tr><td class="sinottico_piede2 noprint nomobile metadata" colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q418492" class="extiw" title="d:Q418492"><span title="Modifica i dati della voce Di-2-etilesilftalato su Wikidata">Modifica dati su Wikidata</span></a><b> ·</b> <a href="/wiki/Template:Composto_chimico/man" title="Template:Composto chimico/man"><span title="Manuale del template Composto chimico">Manuale</span></a></td></tr></tbody></table> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/File:DEHP_Isomers_V.1.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/DEHP_Isomers_V.1.svg/290px-DEHP_Isomers_V.1.svg.png" decoding="async" width="290" height="642" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/DEHP_Isomers_V.1.svg/435px-DEHP_Isomers_V.1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/DEHP_Isomers_V.1.svg/580px-DEHP_Isomers_V.1.svg.png 2x" data-file-width="494" data-file-height="1094" /></a><figcaption>Isomeria</figcaption></figure> <p>Il <b>di-2-etilesilftalato</b> (<b>DEHP</b>, <b>DOP</b>), o <b>diottilftalato</b>, o <b>diisoottilftalato</b>, è l'<a href="/wiki/Esteri" title="Esteri">estere</a> dell'<a href="/wiki/Acido_ftalico" title="Acido ftalico">acido ftalico</a> e del <a href="/wiki/2-etilesanolo" title="2-etilesanolo">2-etilesanolo</a>. </p><p>A <a href="/wiki/Temperatura_ambiente" title="Temperatura ambiente">temperatura ambiente</a> è un liquido incolore, inodore, <a href="/wiki/Viscosit%C3%A0" title="Viscosità">viscoso</a> e poco <a href="/wiki/Volatilit%C3%A0_(chimica)" title="Volatilità (chimica)">volatile</a>. Trova principalmente impiego, come altri <a href="/wiki/Ftalati" title="Ftalati">ftalati</a>, come <a href="/wiki/Plastificante" title="Plastificante">plastificante</a> per le <a href="/wiki/Materie_plastiche" title="Materie plastiche">materie plastiche</a>. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Produzione">Produzione</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&veaction=edit&section=1" title="Modifica la sezione Produzione" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&action=edit&section=1" title="Edit section's source code: Produzione"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Il di-2-etilesilftalato viene prodotto dalla <a href="/wiki/Reazione_chimica" title="Reazione chimica">reazione chimica</a> di <a href="/wiki/Esterificazione" title="Esterificazione">esterificazione</a> tra <a href="/wiki/2-etilesanolo" title="2-etilesanolo">2-etilesanolo</a> e <a href="/wiki/Anidride_ftalica" title="Anidride ftalica">anidride ftalica</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Poiché il 2-etilesanolo è <a href="/wiki/Chiralit%C3%A0_(chimica)" title="Chiralità (chimica)">chirale</a>, il DOP ottenuto come prodotto è una miscela racema di isomeri (<i>R</i>,<i>R</i>)-, (<i>S</i>,<i>S</i>)-, e (<i>R</i>,<i>S</i>)- (quest'ultimo è un composto <i>meso</i>). </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/File:DOP.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/DOP.svg/400px-DOP.svg.png" decoding="async" width="400" height="364" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/DOP.svg/600px-DOP.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4e/DOP.svg/800px-DOP.svg.png 2x" data-file-width="330" data-file-height="300" /></a><figcaption></figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Tossicologia">Tossicologia</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&veaction=edit&section=2" title="Modifica la sezione Tossicologia" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&action=edit&section=2" title="Edit section's source code: Tossicologia"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La tossicità acuta per via orale del DEHP è 30mg/kg nel ratto e 24mg/kg nei conigli (cutanea), ma le preoccupazioni si concentrano fondamentalmente sulle sue potenzialità come <a href="/wiki/Interferenti_endocrini" title="Interferenti endocrini">interferente endocrino</a>. Si utilizzano allo scopo i relativi metaboliti, più adatti dal punto di vista analitico e tossicologico all'analisi degli effetti<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>In tempi recenti la <a href="/wiki/Commissione_europea" title="Commissione europea">Commissione europea</a> ne ha bandito l'uso nei <a href="/wiki/Giocattolo" title="Giocattolo">giocattoli</a> e nei prodotti destinati all'uso in ambienti chiusi realizzati in <a href="/wiki/Cloruro_di_polivinile" class="mw-redirect" title="Cloruro di polivinile">PVC</a>, mentre la statunitense <a href="/wiki/Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> (FDA) ne autorizza l'uso in contenitori destinati agli alimenti solo quando sono a base principalmente acquosa e non grassa. </p><p>Le ragioni di questi divieti risiedono nell'osservato graduale rilascio da parte del manufatto in plastica di di-2-etilesilftalato nell'ambiente, sia per <a href="/wiki/Evaporazione" title="Evaporazione">evaporazione</a> che per <a href="/wiki/Estrazione_(chimica)" title="Estrazione (chimica)">estrazione</a>, quest'ultima facilitata dalla presenza di sostanze grasse a contatto con la materia plastica. </p><p>Un'elevata esposizione al prodotto causa danni al <a href="/wiki/Fegato" title="Fegato">fegato</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ed ai <a href="/wiki/Reni" class="mw-redirect" title="Reni">reni</a> dei topi; un'esposizione orale ha anche alterato il loro <a href="/wiki/Sperma" title="Sperma">sperma</a>. Gli effetti sui roditori sono stati tuttavia reversibili al cessare dell'esposizione o attraverso l'utilizzo di antiossidanti. Il DEHP, infatti, inibisce la crescita di follicoli antrali<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> di topo attraverso meccanismi che coinvolgono lo stress ossidativo ma ciò sembra poter essere contrastato con precursori del GSH, l'antiossidante per eccellenza. </p><p>Il di-2-etilesilftalato non si assorbe facilmente attraverso la pelle, ma il contatto con materiali che lo contengono è da ritenersi comunque pericoloso particolarmente nell'uso di prodotti a contatto alimentare (contenitori e pellicole), giocattoli (in particolare destinati alla prima infanzia), prodotti a contatto con le mucose (boccagli e respiratori), nei dispositivi medici (prodotti per dialisi, sacche ematiche e siringhe ed a contatto col flusso sanguigno) ed altro. </p><p>Sia esso che il suo metabolita <a href="/w/index.php?title=Mono-2-etilesilftalato&action=edit&redlink=1" class="new" title="Mono-2-etilesilftalato (la pagina non esiste)">mono-2-etilesilftalato</a> (MEHP) sono <a href="/wiki/Tossicit%C3%A0" class="mw-redirect" title="Tossicità">tossici</a> per le <a href="/wiki/Gonadi" title="Gonadi">gonadi</a> maschili, attraverso un meccanismo che sarebbe in parte riconducibile ad una deplezione di <a href="/wiki/Zinco" title="Zinco">zinco</a> a livello dei <a href="/wiki/Testicoli" class="mw-redirect" title="Testicoli">testicoli</a> che andrebbero quindi incontro ad <a href="/wiki/Atrofia" title="Atrofia">atrofia</a>, come ugualmente il pene<sup id="cite_ref-pel_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-pel-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. I danni all'apparato riproduttore umano sono stati verificati con indagini epidemiologiche connesse alla misura dei livelli plasmatici del composto. Metaboliti del DEHP misurati dal sangue di donne gravide sono state significativamente associate con diminuzioni dimensionali del pene, più breve distanza ano-genitale, e la discesa incompleta del testicolo dei loro figli appena nati, che riproducono gli effetti individuati negli animali. Circa il 25% delle donne degli Stati Uniti hanno livelli ematici di ftalato simili a quelli in studio. Nell'Agosto 2008, il governo statunitense ha permanentemente vietato l'uso di alcuni ftalati nei giocattoli, e temporaneamente vietato altri. </p><p>Da uno studio sui dati CDC pubblicato su <a href="/w/index.php?title=Environmental_Health_Perspectives&action=edit&redlink=1" class="new" title="Environmental Health Perspectives (la pagina non esiste)">Environmental Health Perspectives</a> (EHP), è emerso che gli uomini americani con obesità addominale e resistenza all'<a href="/wiki/Insulina" title="Insulina">insulina</a> avevano una maggiore probabilità di avere alti livelli di DEHP e metaboliti DBP nelle loro urine rispetto ai controlli. </p><p>Il DEHP ha dimostrato di avere un impatto significativo sul comportamento delle cellule cardiache in coltura, paventando possibili effetti <a href="/wiki/Cardiotossicit%C3%A0_farmacologica" title="Cardiotossicità farmacologica">cardiotossici</a>. </p><p>Il limite di sicurezza del DEHP nell'acqua potabile (<a href="/wiki/Agenzia_per_la_protezione_dell%27ambiente" class="mw-redirect" title="Agenzia per la protezione dell'ambiente">EPA</a>) è di 6 <a href="/wiki/Parti_per_miliardo" title="Parti per miliardo">ppb</a>. Il <a href="/wiki/Threshold_Limit_Value" title="Threshold Limit Value">limite</a> <a href="/wiki/Occupational_Safety_and_Health_Administration" title="Occupational Safety and Health Administration">OSHA</a> per l'esposizione sul luogo di lavoro è 5 mg/m³ di aria.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Dal punto di vista ambientale il rischio è presente; prodotti plastici conferiti in discarica possono rilasciare il plastificante con effetti molto ritardati, dovuti alla maggiore solubilità del DEHP nei solventi apolari che non nell'acqua, procrastinando l'eventuale contaminazione delle <a href="/wiki/Falde_acquifere" class="mw-redirect" title="Falde acquifere">falde acquifere</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Note">Note</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&veaction=edit&section=3" title="Modifica la sezione Note" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&action=edit&section=3" title="Edit section's source code: Note"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1"><b>^</b></a> <span class="reference-text">scheda del diisoottilftalato su <a rel="nofollow" class="external text" href="http://gestis-en.itrust.de">IFA-GESTIS</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/">Archiviato</a> il 16 ottobre 2019 in <a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>.</span> </li> <li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2"><b>^</b></a> <span class="reference-text">(<span style="font-weight:bolder; font-size:80%"><abbr title="inglese">EN</abbr></span>) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=OUGVPYqtnNgC&dq=weissermel+arpe+%22industrial+organic+chemistry%22&hl=it&source=gbs_navlinks_s">"Industrial organic chemistry"</a>, ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.140-141. <a href="/wiki/Speciale:RicercaISBN/3527305785" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3527305785</a></span> </li> <li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3"><b>^</b></a> <span class="reference-text">Vittorio Villavecchia, Gino Eigenmann, I. Ubaldini, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=u4wscux13CEC&pg=PA1303&lpg=PA1303&dq=diottilftalato&source=bl&ots=9DgikdT1rX&sig=nHTpwaHnZpd305VX1p50ZvuM6T8&hl=it&ei=_LpISvuUGo-qsAa2lo3XCQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=2">"Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata"</a>, Hoepli editore, 1973, p.1303. <a href="/wiki/Speciale:RicercaISBN/8820305305" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 8820305305</a></span> </li> <li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15848759">Synthesis of DEHP metabolites as biomarkers for GC-MS evaluation of phthalates as endocrine disrupters.</a></span> </li> <li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23063876"><span style="font-style:italic;">Assay of vtg, ERs and PPARs as endpoint for the rapid in vitro screening of the harmful effect of Di-(2-ethylhexyl)-phthalate (DEHP) and phthalic acid (PA) in zebrafish primary hepatocyte cultures.</span></a>, su <span style="font-style:italic;">ncbi.nlm.nih.gov</span>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal"> Yves J. R. Menezo, Erica Silvestris e Brian Dale, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27742259"><span style="font-style:italic;">Oxidative stress and alterations in DNA methylation: two sides of the same coin in reproduction</span></a>, in <span style="font-style:italic;">Reproductive Biomedicine Online</span>, vol. 33, n. 6, 1º dicembre 2016, pp. 668–683, <a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2Fj.rbmo.2016.09.006">10.1016/j.rbmo.2016.09.006</a>. <small>URL consultato il 13 maggio 2017</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-pel-7"><a href="#cite_ref-pel_7-0"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation pubblicazione" style="font-style:normal"> Janet Pelley, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubs.acs.org/action/showStoryContent?doi=10.1021%2Fon.2008.11.12.154968"><span style="font-style:italic;">Plasticizer may make boys less masculine</span></a>, in <span style="font-style:italic;">Environ Sci Technol</span>, novembre 2008. <small>URL consultato il 6 ottobre 2009</small>.</cite></span> </li> <li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8"><b>^</b></a> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160423161653/http://www.minerva.unito.it/Chimica%26Industria/MonitoraggioAmbientale/A4/Confinati7.htm"><span style="font-style:italic;">Ambiente e Lavoro. La qualità dell'aria negli ambienti confinati</span></a>, su <span style="font-style:italic;">minerva.unito.it</span>. <small>URL consultato il 1º luglio 2020</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://www.minerva.unito.it/Chimica%26Industria/MonitoraggioAmbientale/A4/Confinati7.htm">url originale</abbr> il 23 aprile 2016)</small>.</cite></span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Altri_progetti">Altri progetti</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&veaction=edit&section=4" title="Modifica la sezione Altri progetti" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&action=edit&section=4" title="Edit section's source code: Altri progetti"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div id="interProject" class="toccolours" style="display: none; clear: both; margin-top: 2em"><p id="sisterProjects" style="background-color: #efefef; color: black; font-weight: bold; margin: 0"><span>Altri progetti</span></p><ul title="Collegamenti verso gli altri progetti Wikimedia"> <li class="" title=""><span class="plainlinks" title="commons:Category:Bis(2-ethylhexyl) phthalate"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Bis(2-ethylhexyl)_phthalate?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span></li></ul></div> <ul><li><span typeof="mw:File"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it" title="Collabora a Wikimedia Commons"><img alt="Collabora a Wikimedia Commons" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="18" height="24" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/27px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/36px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></a></span> <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it">Wikimedia Commons</a></span> contiene immagini o altri file su <b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Bis(2-ethylhexyl)_phthalate?uselang=it">Di-2-etilesilftalato</a></span></b></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Collegamenti_esterni">Collegamenti esterni</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&veaction=edit&section=5" title="Modifica la sezione Collegamenti esterni" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifica</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Di-2-etilesilftalato&action=edit&section=5" title="Edit section's source code: Collegamenti esterni"><span>modifica wikitesto</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><cite class="citation web" style="font-style:normal"> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20060514051331/http://www.nuovarafi.it/public/downloads/tazzetti/Schede%20Sicurezza/MSDS_153400_Diottilftalato_ITA.pdf"><span style="font-style:italic;">Scheda di sicurezza</span></a> (<span style="font-weight: bolder; font-size:80%"><abbr title="documento in formato PDF">PDF</abbr></span>), su <span style="font-style:italic;">nuovarafi.it</span>. <small>URL consultato il 29 giugno 2009</small> <small>(archiviato dall'<abbr title="http://www.nuovarafi.it/public/downloads/tazzetti/Schede%20Sicurezza/MSDS_153400_Diottilftalato_ITA.pdf">url originale</abbr> il 14 maggio 2006)</small>.</cite></li></ul> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r141815314">.mw-parser-output .navbox{border:1px solid #aaa;clear:both;margin:auto;padding:2px;width:100%}.mw-parser-output .navbox th{padding-left:1em;padding-right:1em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:#ccf;font-size:90%;width:100%;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_navbar{float:left;margin:0;padding:0 10px 0 0;text-align:left;width:6em}.mw-parser-output .navbox_title{font-size:110%}.mw-parser-output .navbox_abovebelow{background:#ddf;font-size:90%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbox_group{background:#ddf;font-size:90%;padding:0 10px;white-space:nowrap}.mw-parser-output .navbox_list{font-size:90%;width:100%}.mw-parser-output .navbox_list a{white-space:nowrap}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_odd{background:#fdfdfd;color:var(--color-base,black)}html:not(.vector-feature-night-mode-enabled) .mw-parser-output .navbox_even{background:#f7f7f7;color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox a.mw-selflink{color:var(--color-base,black)}.mw-parser-output .navbox_center{text-align:center}.mw-parser-output .navbox .navbox_image{padding-left:7px;vertical-align:middle;width:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox .mw-collapsible-toggle{font-weight:normal;text-align:right;width:7em}body.skin--responsive .mw-parser-output .navbox_image img{max-width:none!important}.mw-parser-output .subnavbox{margin:-3px;width:100%}.mw-parser-output .subnavbox_group{background:#e6e6ff;padding:0 10px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox>tbody>tr:first-child>th{background:var(--background-color-interactive)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox th{color:var(--color-base)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_abovebelow,html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbox_group{background:var(--background-color-interactive-subtle)!important}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .subnavbox_group{background:var(--background-color-neutral-subtle)!important}}</style><table class="navbox mw-collapsible mw-collapsed noprint metadata" id="navbox-Esteri"><tbody><tr><th colspan="2"><div class="navbox_navbar"><div class="noprint plainlinks" style="background-color:transparent; padding:0; font-size:xx-small; color:var(--color-base, #000000); white-space:nowrap;"><a href="/wiki/Template:Esteri" title="Template:Esteri"><span title="Vai alla pagina del template">V</span></a> · <a href="/w/index.php?title=Discussioni_template:Esteri&action=edit&redlink=1" class="new" title="Discussioni template:Esteri (la pagina non esiste)"><span title="Discuti del template">D</span></a> · <a class="external text" href="https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Template:Esteri&action=edit"><span title="Modifica il template. Usa l'anteprima prima di salvare">M</span></a></div></div><span class="navbox_title"><a href="/wiki/Esteri" title="Esteri">Esteri</a></span></th></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:right;">organici</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_odd" style="text-align:left;"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">dell'<a href="/wiki/Acido_formico" title="Acido formico">acido formico</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Formiato_di_metile" title="Formiato di metile">Formiato di metile</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Formiato_di_etile&action=edit&redlink=1" class="new" title="Formiato di etile (la pagina non esiste)">Formiato di etile</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">dell'<a href="/wiki/Acido_acetico" title="Acido acetico">acido acetico</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acetato_di_metile" title="Acetato di metile">Acetato di metile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_etile" title="Acetato di etile">Acetato di etile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_vinile" title="Acetato di vinile">Acetato di vinile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_propile" title="Acetato di propile">Acetato di propile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_n-butile" title="Acetato di n-butile">Acetato di n-butile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_n-amile" title="Acetato di n-amile">Acetato di n-amile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_isoamile" title="Acetato di isoamile">Acetato di isoamile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_geranile" title="Acetato di geranile">Acetato di geranile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_nerile" title="Acetato di nerile">Acetato di nerile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_linalile" title="Acetato di linalile">Acetato di linalile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetato_di_benzile" title="Acetato di benzile">Acetato di benzile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_acetilsalicilico" title="Acido acetilsalicilico">Acido acetilsalicilico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Alossiprina" title="Alossiprina">Alossiprina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Aceclidina" title="Aceclidina">Acetato di 1-azabiciclo[2.2.2]-ott-3-ile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetilcolina" title="Acetilcolina">Acetilcolina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acetil-L-carnitina" title="Acetil-L-carnitina">Acetil-L-carnitina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_fusidico" title="Acido fusidico">Acido fusidico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Amido_acetato" title="Amido acetato">Amido acetato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Azadiractina" title="Azadiractina">Azadiractina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Diacetato_di_cellulosa" title="Diacetato di cellulosa">Diacetato di cellulosa</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Levonantradolo" title="Levonantradolo">Levonantradolo</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Miocamicina" title="Miocamicina">Miocamicina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Peridinina" title="Peridinina">Peridinina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Triacetato_di_cellulosa" title="Triacetato di cellulosa">Triacetato di cellulosa</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Triacetato_di_glicerile" title="Triacetato di glicerile">Triacetato di glicerile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Triflusal" title="Triflusal">Triflusal</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">di altri <a href="/wiki/Acidi_carbossilici" title="Acidi carbossilici">acidi carbossilici</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Acido_elenolico" title="Acido elenolico">Acido elenolico</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acrilato_di_metile" title="Acrilato di metile">Acrilato di metile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Cianoformiato_di_metile" title="Cianoformiato di metile">Cianoformiato di metile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Dimetilfumarato" title="Dimetilfumarato">Dimetilfumarato</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=Isovalerianato_di_etile&action=edit&redlink=1" class="new" title="Isovalerianato di etile (la pagina non esiste)">Isovalerianato di etile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Lattato_di_etile" title="Lattato di etile">Lattato di etile</a><b> ·</b> <a 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non esiste)">Palmitato di cetile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Palmitato_di_miricile" title="Palmitato di miricile">Palmitato di miricile</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">ciclici (<a href="/wiki/Lattoni" title="Lattoni">lattoni</a>)</th><td colspan="1"><a href="/w/index.php?title=%CE%93-butirrolattone&action=edit&redlink=1" class="new" title="Γ-butirrolattone (la pagina non esiste)">γ-butirrolattone</a><b> ·</b> <a href="/w/index.php?title=%CE%95-caprolattone&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ε-caprolattone (la pagina non esiste)">ε-caprolattone</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Glucuronolattone" title="Glucuronolattone">Glucuronolattone</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">aromatici</th><td colspan="1"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">dell'<a href="/wiki/Acido_benzoico" title="Acido benzoico">acido benzoico</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Benzoato_di_metile" title="Benzoato di metile">Benzoato di metile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Benzocaina" title="Benzocaina">4-amminobenzoato di etile</a> (benzocaina)<b> ·</b> <a href="/wiki/Metilparaben" title="Metilparaben">4-idrossibenzoato di metile</a> (metilparaben)<b> ·</b> <a href="/wiki/Etilparaben" title="Etilparaben">4-idrossibenzoato di propile</a> (etilparaben)<b> ·</b> <a href="/wiki/Propilparaben" title="Propilparaben">4-idrossibenzoato di propile</a> (propilparaben)<b> ·</b> <a href="/wiki/Benzoato_di_benzile" title="Benzoato di benzile">Benzoato di benzile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Benzoato_di_colesterile" title="Benzoato di colesterile">Benzoato di colesterile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Benzoato_di_etile" title="Benzoato di etile">Benzoato di etile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/P-aminobenzoato_di_butile" class="mw-redirect" title="P-aminobenzoato di butile">p-aminobenzoato di butile</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">dell'<a href="/wiki/Acido_ftalico" title="Acido ftalico">acido ftalico</a></th><td colspan="1"><a class="mw-selflink selflink">Di-2-etilesilftalato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Diisobutilftalato" title="Diisobutilftalato">Diisobutilftalato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Ftalato_di_isodecile" title="Ftalato di isodecile">Ftalato di isodecile</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">altri</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Antranilato_di_metile" title="Antranilato di metile">Antranilato di metile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nicotinato_di_benzile" title="Nicotinato di benzile">Nicotinato di benzile</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tazarotene" title="Tazarotene">Tazarotene</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">altri</th><td colspan="1"><a href="/wiki/Glicinato_di_etile_cloridrato" title="Glicinato di etile cloridrato">Glicinato di etile cloridrato</a></td></tr></tbody></table></td></tr><tr><th colspan="1" class="navbox_group" style="text-align:right;">inorganici</th><td colspan="1" class="navbox_list navbox_even" style="text-align:left;"><table class="subnavbox"><tbody><tr><th class="subnavbox_group">dell'<a href="/wiki/Acido_carbonico" title="Acido carbonico">acido carbonico</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Dimetilcarbonato" title="Dimetilcarbonato">Dimetilcarbonato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Dimetildicarbonato" title="Dimetildicarbonato">Dimetildicarbonato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Dietilpirocarbonato" title="Dietilpirocarbonato">Dicarbonato di dietile</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">dell'<a href="/wiki/Acido_fosforico" title="Acido fosforico">acido fosforico</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/2-C-metileritritol_4-fosfato" title="2-C-metileritritol 4-fosfato">2-C-metileritritol 4-fosfato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/3-fosfoglicerato" title="3-fosfoglicerato">3-fosfoglicerato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_3-deossi-D-arabino-eptulosonico_7-fosfato" title="Acido 3-deossi-D-arabino-eptulosonico 7-fosfato">Acido 3-deossi-D-arabino-eptulosonico 7-fosfato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Acido_5-enolpiruvilshikimico_3-fosfato" title="Acido 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title="Isosorbide dinitrato">Isosorbide dinitrato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Isosorbide_mononitrato" title="Isosorbide mononitrato">Isosorbide mononitrato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitrocellulosa" title="Nitrocellulosa">Nitrocellulosa</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitroglicerina" title="Nitroglicerina">Nitroglicerina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitroglicole" title="Nitroglicole">Nitroglicole</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Nitromannite" title="Nitromannite">Nitromannite</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Tetranitrato_di_pentaeritrite" title="Tetranitrato di pentaeritrite">Tetranitrato di pentaeritrite</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">dell'<a href="/wiki/Acido_ortosilicico" title="Acido ortosilicico">acido ortosilicico</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Ortosilicato_tetraetile" title="Ortosilicato tetraetile">Ortosilicato tetraetile</a></td></tr><tr><th class="subnavbox_group">dell'<a href="/wiki/Acido_solforico" title="Acido solforico">acido solforico</a></th><td colspan="1"><a href="/wiki/Laurilsolfato_di_sodio" title="Laurilsolfato di sodio">Laurilsolfato di sodio</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Arsenozucchero_solfato" title="Arsenozucchero solfato">Arsenozucchero solfato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Dimetilsolfato" title="Dimetilsolfato">Dimetilsolfato</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Eparina" title="Eparina">Eparina</a><b> ·</b> <a href="/wiki/Sodio_lauriletere_solfato" title="Sodio lauriletere solfato">Sodio lauriletere solfato</a></td></tr></tbody></table></td></tr></tbody></table> <div class="noprint" style="width:100%; padding: 3px 0; display: flex; flex-wrap: wrap; row-gap: 4px; column-gap: 8px; box-sizing: border-box;"><div style="flex-grow: 1"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r140555418">.mw-parser-output .itwiki-template-occhiello{width:100%;line-height:25px;border:1px solid #CCF;background-color:#F0EEFF;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .itwiki-template-occhiello-progetto{background-color:#FAFAFA}@media 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