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ユビキノン - Wikipedia

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<span>ユビキノンの構造と酸化還元様式</span> </div> </a> <ul id="toc-ユビキノンの構造と酸化還元様式-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-ユビキノンの生理的意義" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#ユビキノンの生理的意義"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>ユビキノンの生理的意義</span> </div> </a> <ul id="toc-ユビキノンの生理的意義-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-紅色光合成細菌の光合成反応中心における電子移動反応" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#紅色光合成細菌の光合成反応中心における電子移動反応"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>紅色光合成細菌の光合成反応中心における電子移動反応</span> </div> </a> <ul id="toc-紅色光合成細菌の光合成反応中心における電子移動反応-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-プロトンキノンサイクル機構" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#プロトンキノンサイクル機構"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>プロトンキノンサイクル機構</span> </div> </a> <ul id="toc-プロトンキノンサイクル機構-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-ユビキノンの生合成" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#ユビキノンの生合成"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>ユビキノンの生合成</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-ユビキノンの生合成-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>ユビキノンの生合成サブセクションを切り替えます</span> </button> <ul id="toc-ユビキノンの生合成-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-4-ヒドロキシ安息香酸" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#4-ヒドロキシ安息香酸"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1</span> <span>4-ヒドロキシ安息香酸</span> </div> </a> <ul id="toc-4-ヒドロキシ安息香酸-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-イソプレン側鎖" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#イソプレン側鎖"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.2</span> <span>イソプレン側鎖</span> </div> </a> <ul id="toc-イソプレン側鎖-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-ベンゼン環修飾" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#ベンゼン環修飾"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.3</span> <span>ベンゼン環修飾</span> </div> </a> <ul id="toc-ベンゼン環修飾-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-医薬品としての効能" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#医薬品としての効能"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>医薬品としての効能</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-医薬品としての効能-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>医薬品としての効能サブセクションを切り替えます</span> </button> <ul id="toc-医薬品としての効能-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-有効性評価" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#有効性評価"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.1</span> <span>有効性評価</span> </div> </a> <ul id="toc-有効性評価-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-基礎研究" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#基礎研究"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.2</span> <span>基礎研究</span> </div> </a> <ul id="toc-基礎研究-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-相互作用" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#相互作用"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.3</span> <span>相互作用</span> </div> </a> <ul id="toc-相互作用-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-原料製造メーカー" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#原料製造メーカー"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>原料製造メーカー</span> </div> </a> <ul id="toc-原料製造メーカー-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-存在" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#存在"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8</span> <span>存在</span> </div> </a> <ul id="toc-存在-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-関連項目" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#関連項目"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9</span> <span>関連項目</span> </div> </a> <ul id="toc-関連項目-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-出典" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#出典"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10</span> <span>出典</span> </div> </a> <ul id="toc-出典-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-外部リンク" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#外部リンク"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">11</span> <span>外部リンク</span> </div> </a> <ul id="toc-外部リンク-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="目次" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" 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class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%DA%A9%D9%88%D8%A2%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%88%D9%85_%DA%A9%DB%8C%D9%88_%DB%B1%DB%B0" title="South Azerbaijani: کوآنزیوم کیو ۱۰" lang="azb" hreflang="azb" data-title="کوآنزیوم کیو ۱۰" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Coenzim_Q10" title="カタロニア語: Coenzim Q10" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Coenzim Q10" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="カタロニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Koenzym_Q10" title="チェコ語: Koenzym Q10" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Koenzym Q10" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="チェコ語" 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data-title="Koenzim Q10" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="トルコ語" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%A3%D0%B1%D1%96%D1%85%D1%96%D0%BD%D0%BE%D0%BD" title="ウクライナ語: Убіхінон" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Убіхінон" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ウクライナ語" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Coenzyme_Q10" title="ベトナム語: Coenzyme Q10" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Coenzyme Q10" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="ベトナム語" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%BE%85%E9%85%B6Q10" title="中国語: 辅酶Q10" lang="zh" hreflang="zh" data-title="辅酶Q10" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="中国語" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q321285#sitelinks-wikipedia" title="言語間リンクを編集" class="wbc-editpage">リンクを編集</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="名前空間"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3" title="本文を閲覧 [c]" accesskey="c"><span>ページ</span></a></li><li id="ca-talk" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a 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class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ja" dir="ltr"><table class="infobox bordered" style="width: 250px; font-size: 85%;"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 118%">ユビキノン </th></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">識別情報 </th></tr> <tr> <td><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/CAS%E7%99%BB%E9%8C%B2%E7%95%AA%E5%8F%B7" title="CAS登録番号">CAS登録番号</a></span> </td> <td><span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1339-63-5">1339-63-5</a></span>, <span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=303-98-0">303-98-0</a></span>&#160;(CoQ10) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%97%A5%E5%8C%96%E8%BE%9E" class="mw-redirect" title="日化辞">日化辞</a>番号 </td> <td><span title="J-GLOBAL"><span title="日化辞web"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://jglobal.jst.go.jp/redirect?Nikkaji_No=J2.969.265C">J2.969.265C</a></span></span><br /><span title="J-GLOBAL"><span title="日化辞web"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://jglobal.jst.go.jp/redirect?Nikkaji_No=J11.405G">J11.405G</a></span></span>&#x20;(CoQ10) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a> </td> <td><span title="www.kegg.jp"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/C00399">C00399</a></span><br /><span title="www.kegg.jp"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/C11378">C11378</a></span>&#x20;(CoQ10) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a> </td> <td><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101550662">.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}</style><div class="plainlist"><ul><li><span title="www.ebi.ac.uk"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=16389">CHEBI:16389</a></span></li></ul></div> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 80%;">特記なき場合、データは<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E6%B8%A9" title="常温">常温</a> (25&#160;<span lang="en">&#176;C</span>)・<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E5%9C%A7" class="mw-redirect" title="常圧">常圧</a> (100&#160;kPa) におけるものである。 </td></tr></tbody></table> <p><b>ユビキノン</b>(<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E8%AA%9E" title="英語">英</a>&#58; <span lang="en">ubiquinone</span>, 略号:UQ)とは、<a href="/wiki/%E3%83%9F%E3%83%88%E3%82%B3%E3%83%B3%E3%83%89%E3%83%AA%E3%82%A2" title="ミトコンドリア">ミトコンドリア</a>内膜や<a href="/wiki/%E5%8E%9F%E6%A0%B8%E7%94%9F%E7%89%A9" title="原核生物">原核生物</a>の<a href="/wiki/%E7%B4%B0%E8%83%9E%E8%86%9C" title="細胞膜">細胞膜</a>に存在する<a href="/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90%E4%BC%9D%E9%81%94%E4%BD%93" title="電子伝達体">電子伝達体</a>の1つであり、<a href="/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90%E4%BC%9D%E9%81%94%E7%B3%BB" title="電子伝達系">電子伝達系</a>において<a href="/wiki/%E5%91%BC%E5%90%B8%E9%8E%96%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93" class="mw-redirect" title="呼吸鎖複合体">呼吸鎖複合体I</a>と<a href="/wiki/%E5%91%BC%E5%90%B8%E9%8E%96%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93" class="mw-redirect" title="呼吸鎖複合体">III</a>の電子の仲介を果たしている。<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3" title="ベンゾキノン">ベンゾキノン</a>(単にキノンでも良い)の<a href="/wiki/%E8%AA%98%E5%B0%8E%E4%BD%93" title="誘導体">誘導体</a>であり、比較的長いイソプレン側鎖を持つので、その<a href="/wiki/%E7%96%8E%E6%B0%B4%E6%80%A7" title="疎水性">疎水性</a>がゆえに膜中に保持されることとなる。<a href="/wiki/%E9%85%B8%E5%8C%96%E9%82%84%E5%85%83%E9%9B%BB%E4%BD%8D" title="酸化還元電位">酸化還元電位</a> (E<sub>o</sub>') は+0.10V。ウシ<a href="/wiki/%E5%BF%83%E7%AD%8B" title="心筋">心筋</a>ミトコンドリア電子伝達系の構成成分として1957年に発見された<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">&#91;</span>1<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p><p>広義には電子伝達体としての意味合いを持つが、狭義には<b>酸化型のユビキノン</b>のことをさす。還元型のユビキノンは<b>ユビキノール</b>と呼称していることが多い。別名、<b>補酵素Q</b>、<b>コエンザイムQ10</b>(キューテン)、<b>CoQ10</b>、<b>ユビデカレノン</b>など。かつて<b>ビタミンQ</b>と呼ばれたこともあるが、ヒト体内で合成することができるため<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3" title="ビタミン">ビタミン</a>ではない。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="ユビキノンの構造と酸化還元様式"><span id=".E3.83.A6.E3.83.93.E3.82.AD.E3.83.8E.E3.83.B3.E3.81.AE.E6.A7.8B.E9.80.A0.E3.81.A8.E9.85.B8.E5.8C.96.E9.82.84.E5.85.83.E6.A7.98.E5.BC.8F"></span>ユビキノンの構造と酸化還元様式</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=1" title="節を編集: ユビキノンの構造と酸化還元様式"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ユビキノンは炭素と水素と酸素のみから成る<a href="/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="有機化合物">有機化合物</a>である。ユビキノンの<a href="/wiki/%E9%85%B8%E5%8C%96" title="酸化">酸化</a>と<a href="/wiki/%E9%82%84%E5%85%83" title="還元">還元</a>に関わるベンゾキノン誘導体部位はパラ型に<a href="/wiki/%E9%85%B8%E7%B4%A0" title="酸素">酸素</a>原子が結合しており、C2には<a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="メチル基">メチル基</a>、C5、C6には<a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%88%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%9F%BA" title="メトキシ基">メトキシ基</a>が結合している。C3には<a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%83%97%E3%83%AC%E3%83%B3" title="イソプレン">イソプレン</a>側鎖が結合しており、<a href="/wiki/%E7%94%9F%E4%BD%93%E8%86%9C" title="生体膜">生体膜</a>中に保持されるべく長い炭素鎖を形成している。構造は以下の図の通りである。 </p><p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Ubiquinone.png" class="mw-file-description" title="Ubiquinone構造式"><img alt="Ubiquinone構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Ubiquinone.png/250px-Ubiquinone.png" decoding="async" width="250" height="142" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Ubiquinone.png/375px-Ubiquinone.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Ubiquinone.png/500px-Ubiquinone.png 2x" data-file-width="1852" data-file-height="1050" /></a></span> </p><p>イソプレン側鎖の数(n=)は高等動物では10、下等動物では6~9であり、イソプレン側鎖が長くなればなるほど黄橙色を呈するようになる。なおn=10のユビキノンは『UQ<sub>10</sub>』と、イソプレン側鎖の数字を筆記する。 </p><p>ユビキノンは2電子還元を受け(<b>ユビキノール</b>となる)、1電子還元を受けて中間型(ユビセミキノン)も形成する。中間型はプロトンキノンサイクル機構でその意義があるとされている。ユビキノンの酸化還元様式は以下の図を参照。 </p><p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Ubiquinoneredox.PNG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Ubiquinoneredox.PNG" decoding="async" width="627" height="173" class="mw-file-element" data-file-width="627" data-file-height="173" /></a></span> </p><p>酸化型のユビキノンは275<a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%8E%E3%83%A1%E3%83%BC%E3%83%88%E3%83%AB" title="ナノメートル">nm</a>の<a href="/wiki/%E6%B3%A2%E9%95%B7" title="波長">波長</a>の<a href="/wiki/%E9%9B%BB%E7%A3%81%E6%B3%A2" title="電磁波">電磁波</a>を吸収する。したがって、ユビキノンに電子伝達を行う酵素群の活性測定はこの波長に類する吸収帯を使用する。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="ユビキノンの生理的意義"><span id=".E3.83.A6.E3.83.93.E3.82.AD.E3.83.8E.E3.83.B3.E3.81.AE.E7.94.9F.E7.90.86.E7.9A.84.E6.84.8F.E7.BE.A9"></span>ユビキノンの生理的意義</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=2" title="節を編集: ユビキノンの生理的意義"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ユビキノンはミトコンドリア内膜や原核生物の細胞膜から単離され、膜内の電子伝達に関与することが古くから知られている。特に電子伝達系、呼吸鎖複合体I(NADH脱水素酵素複合体)から呼吸鎖複合体III(<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%88%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%A0" title="シトクロム">シトクロムbc</a><sub>1</sub>複合体)への電子伝達に寄与している。 </p> <dl><dt>呼吸鎖複合体Iにおける反応</dt> <dd><a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E3%82%A2%E3%83%87%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%8C%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%AA%E3%83%81%E3%83%89" title="ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド">NADH</a> + ユビキノン(UQ<sub>ox</sub>) → <a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E3%82%A2%E3%83%87%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%8C%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%AA%E3%83%81%E3%83%89" title="ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド">NAD<sup>+</sup></a> + ユビキノール (UQ<sub>red</sub>)</dd> <dt>呼吸鎖複合体IIIにおける反応</dt> <dd>ユビキノール + <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%88%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%A0c" title="シトクロムc">シトクロムc</a> (Cyt<sub>ox</sub>, Fe<sup>3+</sup>) → ユビキノン + Cyt<sub>red</sub>(Fe<sup>2+</sup>)</dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="紅色光合成細菌の光合成反応中心における電子移動反応"><span id=".E7.B4.85.E8.89.B2.E5.85.89.E5.90.88.E6.88.90.E7.B4.B0.E8.8F.8C.E3.81.AE.E5.85.89.E5.90.88.E6.88.90.E5.8F.8D.E5.BF.9C.E4.B8.AD.E5.BF.83.E3.81.AB.E3.81.8A.E3.81.91.E3.82.8B.E9.9B.BB.E5.AD.90.E7.A7.BB.E5.8B.95.E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>紅色光合成細菌の光合成反応中心における電子移動反応</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=3" title="節を編集: 紅色光合成細菌の光合成反応中心における電子移動反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ユビキノンは蛋白質内部に配位され、タンパク質内部における電子伝達にも機能している。もっとも有名な例としては<a href="/wiki/%E7%B4%85%E8%89%B2%E5%85%89%E5%90%88%E6%88%90%E7%B4%B0%E8%8F%8C" class="mw-redirect" title="紅色光合成細菌">紅色光合成細菌</a>の光合成反応中心蛋白質における電子移動経路の一端として2つのユビキノンQAとQB間のプロトン移動とカップリングした電子移動反応QA→QBがあげられる。この反応は、植物の酸素発生を行う蛋白質<a href="/wiki/%E5%85%89%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%B3%BBII" title="光化学系II">光化学系II</a> (photosystem II あるいはPSII)のプラストキノンQA→QBとの反応と実質的に同じであるため、近年の<a href="/wiki/%E5%85%89%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%B3%BBII" title="光化学系II">光化学系II</a>のX線構造解析結果によりその立体構造が次第に明らかにされつつあることと相まって、植物をはじめとする光合成系の酸素発生機構を解明する上で重要な反応である。 </p><p>他の興味深い例として、呼吸鎖複合体III内のプロトンキノンサイクル機構(スカラー反応)に関与していることがあげられる。キノンサイクル機構には1電子還元を受けた中間型が重要な役割を果たしており、可動性<a href="/w/index.php?title=%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%B1%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%83%91%E3%82%AF%E8%B3%AA&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「リスケタンパク質」 (存在しないページ)">リスケ鉄硫黄タンパク質</a>と共同的な興味深いシステムが提案されている。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="プロトンキノンサイクル機構"><span id=".E3.83.97.E3.83.AD.E3.83.88.E3.83.B3.E3.82.AD.E3.83.8E.E3.83.B3.E3.82.B5.E3.82.A4.E3.82.AF.E3.83.AB.E6.A9.9F.E6.A7.8B"></span>プロトンキノンサイクル機構</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=4" title="節を編集: プロトンキノンサイクル機構"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E5%91%BC%E5%90%B8%E9%8E%96%E8%A4%87%E5%90%88%E4%BD%93" class="mw-redirect" title="呼吸鎖複合体">呼吸鎖複合体III</a>(シトクロムbc<sub>1</sub>複合体)においては、複合体Iや複合体IVとは異なる機構で<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3" title="水素イオン">プロトン</a>が膜外に輸送される。複合体I、IVにおいては<a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%88%E3%83%B3%E3%83%9D%E3%83%B3%E3%83%97" title="プロトンポンプ">プロトンポンプ</a>機構と言う、輸送を受けるプロトンが膜内から膜外に輸送されるのみである。しかしながら複合体IIIにおいてはプロトンキノンサイクル機構という独自の輸送機構を用いている。 </p><p>プロトンキノンサイクル機構とは、膜内部において<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E7%B4%A0#水素イオンと水素化物イオン" title="水素">プロトン</a>が消費され、その還元力を使用して膜外側でのプロトンの放出が見られる現象である(この反応をスカラー反応と言う)。実際輸送を受けるプロトンは膜内から放出されるわけではなく、見かけ上そのように見えるだけなのでプロトンポンプ機構とはことなる機構であることが理解できる。その素反応の詳細は、以下の反応ステップからなる。 </p> <ol><li>複合体IIIの<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%88%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%A0" title="シトクロム">シトクロムb</a>に存在する、膜外側に存在する<a href="/wiki/%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="ユビキノール">ユビキノール</a>酸化部位 (Q<sub>P</sub>部位あるいはQ<sub>O</sub>)にてユビキノールが酸化される。</li> <li>ユビキノールから2電子が抜き取られ、同時に膜外側へプロトンが2分子放出される。 <ol><li>その2電子は異なる方向にそれぞれ伝達される。その内約は以下の通りである。 <ol><li>1個目の電子は、可動性<a href="/w/index.php?title=%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%B1%E9%89%84%E7%A1%AB%E9%BB%84%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%83%91%E3%82%AF%E8%B3%AA&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「リスケ鉄硫黄タンパク質」 (存在しないページ)">リスケ鉄硫黄タンパク質</a>を経て、シトクロムc<sub>1</sub>、シトクロムcの順番に電子伝達される。</li> <li>2個目の電子は、シトクロムbに存在する2つの<a href="/wiki/%E3%83%98%E3%83%A0" title="ヘム">ヘム</a>(ヘムb<sub>L</sub>, b<sub>H</sub>)を経て膜内側に存在する<b>ユビキノン</b>還元部位(Q<sub>N</sub>部位あるいはQ<sub>I</sub>部位)に電子伝達される。</li></ol></li> <li>Q<sub>N</sub>部位に<a href="/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90" title="電子">電子</a>が2電子伝達されることにより、ユビキノンは2電子還元を受けてユビキノールとなり、再びプロトンキノンサイクル機構に組み込まれる。</li></ol></li></ol> <p>以上が、プロトンキノンサイクル機構の反応であるが、この中でも特に優れた機構なのが可動性リスケ鉄硫黄タンパク質の関与する、電子伝達の方向性を変化させる過程である。それらの過程については<a href="/wiki/%E6%A7%8B%E9%80%A0%E7%94%9F%E7%89%A9%E5%AD%A6" title="構造生物学">構造生物学</a>的研究より、以下のモデルが提唱されている。 </p> <ol><li>可動性リスケ鉄硫黄タンパク質はc<sub>1</sub>側、中間型、b側の3つの<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%B3%E3%83%95%E3%82%A9%E3%83%A1%E3%83%BC%E3%82%B7%E3%83%A7%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="コンフォメーション">コンフォメーション</a>を持っており、酸化還元を受けない状態では、中間型を呈する。</li> <li>ユビキノールがQ<sub>N</sub>部位に結合し、酸化を受けてプロトンを放出する。</li> <li>その時の、余剰の電子がリスケ鉄硫黄タンパク質にb側の状態を取らせ、<b>1電子を鉄硫黄クラスターに受け取らせる</b>。</li> <li>可動性リスケ鉄硫黄タンパク質は<b>酸化還元電位の高いシトクロムc<sub>1</sub>側の状態を取り</b>ヘムc<sub>1</sub>に電子伝達が行われ、シトクロムcにそのまま電子伝達される。</li> <li>1電子酸化を受けたセミキノン型のキノンはヘムb<sub>L</sub>によって酸化を受け、プロトンを1つ膜外へ放出する。</li> <li>そしてヘムb<sub>L</sub>に電子伝達が行われ、ヘムb<sub>H</sub>を経てQ<sub>N</sub>部位にてユビキノン還元反応を起こす。</li> <li>リスケ鉄硫黄タンパク質は酸化還元反応を終了し中間型に戻る。</li></ol> <p>以上が、プロトンキノンサイクル機構の主格を担うスイッチング反応である。極めて複雑な反応であるが、収支式が理解への一助となる。 </p> <ul><li>2UQ<sub>red</sub> + 4Cytc<sub>ox</sub> → 2セミキノン(SQ) + 4Cytc<sub>red</sub> + 2<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3" title="水素イオン">H<sup>+</sup></a><sub>out</sub></li> <li>2SQ + UQ<sub>ox</sub>) → 2UQ<sub>ox</sub> + UQ<sub>red</sub> + 2H<sup>+</sup><sub>out</sub></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="ユビキノンの生合成"><span id=".E3.83.A6.E3.83.93.E3.82.AD.E3.83.8E.E3.83.B3.E3.81.AE.E7.94.9F.E5.90.88.E6.88.90"></span>ユビキノンの生合成</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=5" title="節を編集: ユビキノンの生合成"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ユビキノンを呼吸鎖電子伝達体として利用する生物(たとえばヒト)は、自身でユビキノンを合成することができる。ユビキノンの合成は、<a href="/wiki/4-%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8" title="4-ヒドロキシ安息香酸">4-ヒドロキシ安息香酸</a>とイソプレン側鎖をそれぞれ合成した後に、この2つを<a href="/wiki/4-%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8%E3%83%9D%E3%83%AA%E3%83%97%E3%83%AC%E3%83%8B%E3%83%AB%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%B3%E3%82%B9%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%82%BC" title="4-ヒドロキシ安息香酸ポリプレニルトランスフェラーゼ">4-ヒドロキシ安息香酸ポリプレニルトランスフェラーゼ</a>で結合し、さらにベンゼン環を修飾するという段階を踏む。それぞれの段階で、生物種によって合成経路に差がある。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="4-ヒドロキシ安息香酸"><span id="4-.E3.83.92.E3.83.89.E3.83.AD.E3.82.AD.E3.82.B7.E5.AE.89.E6.81.AF.E9.A6.99.E9.85.B8"></span>4-ヒドロキシ安息香酸</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=6" title="節を編集: 4-ヒドロキシ安息香酸"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>4-ヒドロキシ安息香酸は、<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AD%E3%83%9F%E9%85%B8%E7%B5%8C%E8%B7%AF" title="シキミ酸経路">シキミ酸経路</a>によって合成される<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%83%9F%E9%85%B8" title="コリスミ酸">コリスミ酸</a>から、真正細菌では直接、真核生物では<a href="/wiki/%E3%83%81%E3%83%AD%E3%82%B7%E3%83%B3" title="チロシン">チロシン</a>を経由し合成される。 </p><p>なお例外的に<a href="/wiki/%E5%87%BA%E8%8A%BD%E9%85%B5%E6%AF%8D" title="出芽酵母">出芽酵母</a>では、<a href="/wiki/%E8%91%89%E9%85%B8" title="葉酸">葉酸</a>の合成前駆体である<a href="/wiki/4-%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8" title="4-アミノ安息香酸">4-アミノ安息香酸</a>を、4-ヒドロキシ安息香酸の代わりに利用できることが示されている<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">&#91;</span>2<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="イソプレン側鎖"><span id=".E3.82.A4.E3.82.BD.E3.83.97.E3.83.AC.E3.83.B3.E5.81.B4.E9.8E.96"></span>イソプレン側鎖</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=7" title="節を編集: イソプレン側鎖"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>イソプレン側鎖は<a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%90%E3%83%AD%E3%83%B3%E9%85%B8%E7%B5%8C%E8%B7%AF" title="メバロン酸経路">メバロン酸経路</a>または<a href="/wiki/%E9%9D%9E%E3%83%A1%E3%83%90%E3%83%AD%E3%83%B3%E9%85%B8%E7%B5%8C%E8%B7%AF" title="非メバロン酸経路">非メバロン酸経路</a>によって合成される<a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%83%86%E3%83%8B%E3%83%AB%E4%BA%8C%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="イソペンテニル二リン酸">イソペンテニル二リン酸</a>を繰り返し重合して用意する。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="ベンゼン環修飾"><span id=".E3.83.99.E3.83.B3.E3.82.BC.E3.83.B3.E7.92.B0.E4.BF.AE.E9.A3.BE"></span>ベンゼン環修飾</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=8" title="節を編集: ベンゼン環修飾"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>イソプレン側鎖が結合した後は、<a href="/wiki/%E8%84%B1%E7%82%AD%E9%85%B8" title="脱炭酸">脱炭酸</a>1回と、<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%85%B8%E5%8C%96" class="mw-redirect" title="水酸化">水酸化</a>と<a href="/w/index.php?title=%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E5%9F%BA%E8%BB%A2%E7%A7%BB&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「メチル基転移」 (存在しないページ)">メチル基転移</a>を3回ずつ行うことでユビキノンが合成される。真正細菌と真核生物では修飾の順番が一部異なっていると考えられており、真正細菌では最初に脱炭酸された後に5位の<a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%88%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%8C%96" class="mw-redirect" title="メトキシ化">メトキシ化</a>が起きるのに対し、真核生物では先に5位のメトキシ化が起きてから脱炭酸される<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">&#91;</span>3<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="医薬品としての効能"><span id=".E5.8C.BB.E8.96.AC.E5.93.81.E3.81.A8.E3.81.97.E3.81.A6.E3.81.AE.E5.8A.B9.E8.83.BD"></span>医薬品としての効能</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=9" title="節を編集: 医薬品としての効能"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ユビキノンは、日本でかつて医療用医薬品として「軽度及び中等度の鬱血性心不全症状」などに期待されて1日30mgの投与量で用いられていた。人での効果を明確に実証した研究はなかった。小規模な無作為化試験では運動耐容能や左室駆出率に関してプラセボと有意差を示せず、心臓に関しては薬剤としての効能はほぼ否定され、『心不全治療ガイドライン2005』で米国心臓学会/米国心臓協会はユビキノン(コエンザイムQ10)の治療目的での摂取について「心不全の治療法に対しては、さらに多くの科学的根拠が蓄積されるまで推奨できない」と位置づけている。一般臨床の場では処方されなくなり、一般消費者をターゲットとして日本の複数の製薬メーカーが、一般用医薬品(OTC医薬品)・医薬部外品として発売するようになった。その薬剤としての実証性のなさから、米国FDAは薬剤として認めておらずあくまで食品との位置づけであり、従って規制の対象外であり、医師の処方箋なしに消費者が直接店頭などで購入できるようになった。 </p><p>日本でも2001年に<a href="/wiki/%E5%8C%BB%E8%96%AC%E5%93%81%E3%81%AE%E7%AF%84%E5%9B%B2%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E5%9F%BA%E6%BA%96" title="医薬品の範囲に関する基準">医薬品の範囲に関する基準</a>(いわゆる「<a href="/wiki/%E9%A3%9F%E8%96%AC%E5%8C%BA%E5%88%86" class="mw-redirect" title="食薬区分">食薬区分</a>」)が改正され、さらに2004年化粧品基準が改正されて、健康食品や化粧品への利用に道が開かれた。体内で合成されるものを摂取すること、消化器で分解されることを考慮すると、その効能は未知数ではある。ただ、加齢とともに減少することは確認されており、最近のサプリメントでは、消化されないよう加工されたものも作られている。摂取量については、どの程度までなら摂取しても安全なのか、などといった推奨量や上限量はわかっていない。また「多量に摂取した場合に軽度の胃腸症状(悪心、下痢、上腹部痛)」[1]があらわれるという報告があり、1日に数十mg以上の過剰摂取は避けた方が望ましい。厚生労働省からは医薬品として用いられる量(1日30mg)を超えないようにとの通知が出されている。 </p><p>ユビキノンの誘導体である<a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%83%87%E3%83%99%E3%83%8E%E3%83%B3" title="イデベノン">イデベノン</a>(商品アバン)は、脳循環・代謝改善剤として使用されていたが、日本では1998年に医薬品の承認を取り消されている。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="有効性評価"><span id=".E6.9C.89.E5.8A.B9.E6.80.A7.E8.A9.95.E4.BE.A1"></span>有効性評価</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=10" title="節を編集: 有効性評価"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>2014年の調査時点で、心不全に対してのランダム化比較試験が7つあったがデータの測定基準が異なるため解析できなかった<sup id="cite_ref-pmid24049047_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid24049047-4"><span class="cite-bracket">&#91;</span>4<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。2017年では14あり、心不全の死亡率を下げ運動能力を向上させていることが判明した<sup id="cite_ref-pmid28738783_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid28738783-5"><span class="cite-bracket">&#91;</span>5<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。433名の高齢者に4年間<a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%AC%E3%83%B3" title="セレン">セレン</a>とユビキノンをサプリメントで補給した試験のその後12年後の調査が2018年に論文となり、その時点でなお偽薬と比較して心血管疾患の死亡率の低下が認められた<sup id="cite_ref-pmid29641571_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid29641571-6"><span class="cite-bracket">&#91;</span>6<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p><p>2016年の研究は2試験から血圧に影響なし<sup id="cite_ref-pmid26935713_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid26935713-7"><span class="cite-bracket">&#91;</span>7<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>、2018年の研究は17のランダム化比較試験から収縮期血圧のみ低下させるとし、拡張期血圧も低下したが統計的に有意だとはされていない<sup id="cite_ref-pmid29330704_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid29330704-8"><span class="cite-bracket">&#91;</span>8<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p><p>2016年の研究では14のランダム化比較試験から空腹時血糖を低下させたが、減少の度合いは少ないとされた<sup id="cite_ref-pmid27544369_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid27544369-9"><span class="cite-bracket">&#91;</span>9<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="基礎研究"><span id=".E5.9F.BA.E7.A4.8E.E7.A0.94.E7.A9.B6"></span>基礎研究</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=11" title="節を編集: 基礎研究"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>小児性線維筋痛症の発症の原因がユビキノンの欠乏にあると、<a href="/wiki/%E6%9D%B1%E4%BA%AC%E5%B7%A5%E7%A7%91%E5%A4%A7%E5%AD%A6" title="東京工科大学">東京工科大学</a><a href="/wiki/%E5%BF%9C%E7%94%A8%E7%94%9F%E7%89%A9%E5%AD%A6%E9%83%A8" title="応用生物学部">応用生物学部</a>の<a href="/wiki/%E5%B1%B1%E6%9C%AC%E9%A0%86%E5%AF%9B" title="山本順寛">山本順寛</a>らと、<a href="/wiki/%E6%A8%AA%E6%B5%9C%E5%B8%82%E7%AB%8B%E5%A4%A7%E5%AD%A6" title="横浜市立大学">横浜市立大学</a><a href="/wiki/%E5%8C%BB%E5%AD%A6%E9%83%A8" title="医学部">医学部</a><a href="/wiki/%E5%B0%8F%E5%85%90%E7%A7%91%E5%AD%A6" title="小児科学">小児科</a>との研究チームにより発見されたと、2013年7月16日に報じられた<sup id="cite_ref-CoQ10_20130716_Fib_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-CoQ10_20130716_Fib-10"><span class="cite-bracket">&#91;</span>10<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p><p>2009年11月に、ユビキノンの抗酸化作用がマウスの<a href="/wiki/%E8%80%81%E4%BA%BA%E6%80%A7%E9%9B%A3%E8%81%B4" title="老人性難聴">老人性難聴</a>の予防に効果があることを、<a href="/wiki/%E6%9D%B1%E4%BA%AC%E5%A4%A7%E5%AD%A6" title="東京大学">東京大学</a>が実験で明らかにした。これは動物実験のレベルであり、実臨床では証明されていない。それによると、人間にとっては1日20ミリグラムにあたる量のユビキノンを生後4ヶ月から与えられ続けてきたマウスは、人間の50歳に相当する生後15ヶ月の時点で、同じ月齢のマウスが45デシベル以上の音しか聞き取れないのに対し、12デシベルの小さい音を聞き取れるようになった。<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">&#91;</span>11<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="相互作用"><span id=".E7.9B.B8.E4.BA.92.E4.BD.9C.E7.94.A8"></span>相互作用</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=12" title="節を編集: 相互作用"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>薬剤(医薬品)の作用に悪影響を与える相互作用として、<a href="/wiki/%E3%83%AF%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%A1%E3%83%AA%E3%83%B3" title="ワルファリン">ワーファリン</a>の作用を減弱させる可能性がある<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">&#91;</span>12<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="原料製造メーカー"><span id=".E5.8E.9F.E6.96.99.E8.A3.BD.E9.80.A0.E3.83.A1.E3.83.BC.E3.82.AB.E3.83.BC"></span>原料製造メーカー</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=13" title="節を編集: 原料製造メーカー"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>2007年現在コエンザイムQ10の原料製造を行っているのは世界でも日本企業5社(日清ファルマ(<a href="/wiki/%E6%97%A5%E6%B8%85%E8%A3%BD%E7%B2%89%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%83%BC%E3%83%97%E6%9C%AC%E7%A4%BE" title="日清製粉グループ本社">日清製粉グループ本社</a>子会社)、<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%8D%E3%82%AB" title="カネカ">カネカ</a>、旭化成ファーマ(<a href="/wiki/%E6%97%AD%E5%8C%96%E6%88%90" title="旭化成">旭化成</a>子会社)、<a href="/wiki/%E4%B8%89%E8%8F%B1%E3%82%AC%E3%82%B9%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="三菱ガス化学">三菱ガス化学</a>、<a href="/wiki/%E5%8D%94%E5%92%8C%E7%99%BA%E9%85%B5%E3%83%90%E3%82%A4%E3%82%AA" title="協和発酵バイオ">協和醗酵工業</a>)のみであり、世界シェア100%を握っていた。中でもカネカは最大のシェア(約65%)を持っていた。各社とも、<a href="/wiki/%E7%99%BA%E9%85%B5" title="発酵">発酵</a>法によって製造を行っていた。その後インドでの生産もある。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="存在"><span id=".E5.AD.98.E5.9C.A8"></span>存在</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=14" title="節を編集: 存在"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>動物の心臓や赤身肉に比較的多く含まれる傾向がある。 </p> <table class="wikitable sortable mw-collapsible mw-collapsed"> <caption>CoQ<sub>10</sub>を比較的多く含む食品<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">&#91;</span>13<span class="cite-bracket">&#93;</span></a></sup> </caption> <tbody><tr> <th>食品名</th> <th data-sort-type="number">CoQ<sub>10</sub><br />(mg/Kg)</th> <th>備考 </th></tr> <tr> <td>大豆油</td> <td>221-279</td> <td>伊の研究 </td></tr> <tr> <td>大豆油</td> <td>53.8-92.3</td> <td>日本の研究 </td></tr> <tr> <td>菜種油</td> <td>63.5-73.4</td> <td> </td></tr> <tr> <td>ごま油</td> <td>32.0</td> <td> </td></tr> <tr> <td>オリーブ油</td> <td>109</td> <td>伊の研究 </td></tr> <tr> <td>オリーブ油</td> <td>4.1</td> <td>日本の研究 </td></tr> <tr> <td>牛肉(肩)</td> <td>40.1</td> <td> </td></tr> <tr> <td>牛肉</td> <td>16.1-36.5</td> <td> </td></tr> <tr> <td>豚(肩)</td> <td>45.0</td> <td> </td></tr> <tr> <td>豚</td> <td>24.3-41.1</td> <td> </td></tr> <tr> <td>鶏肉</td> <td>14-21</td> <td> </td></tr> <tr> <td>ピーナツ(煎)</td> <td>26.7</td> <td> </td></tr> <tr> <td>大豆(乾)</td> <td>6.8-19.0</td> <td> </td></tr> <tr> <td>鮭</td> <td>4.3-7.6</td> <td> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="関連項目"><span id=".E9.96.A2.E9.80.A3.E9.A0.85.E7.9B.AE"></span>関連項目</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=15" title="節を編集: 関連項目"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90%E4%BC%9D%E9%81%94%E4%BD%93" title="電子伝達体">電子伝達体</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E5%AD%90%E4%BC%9D%E9%81%94%E7%B3%BB" title="電子伝達系">電子伝達系</a></li> <li><a href="/wiki/%E8%A3%9C%E9%85%B5%E7%B4%A0" title="補酵素">補酵素</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%B1%B1%E6%9C%AC%E9%A0%86%E5%AF%9B" title="山本順寛">山本順寛</a> - 日本コエンザイムQ協会理事長、<a href="/wiki/%E6%9D%B1%E4%BA%AC%E5%B7%A5%E7%A7%91%E5%A4%A7%E5%AD%A6" title="東京工科大学">東京工科大学</a><a href="/wiki/%E5%BF%9C%E7%94%A8%E7%94%9F%E7%89%A9%E5%AD%A6%E9%83%A8" title="応用生物学部">応用生物学部</a>教授</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://researchmap.jp/read0015743">川向 誠</a> - 日本コエンザイムQ協会理事、<a rel="nofollow" class="external text" href="https://icqaproject.org">国際コエンザイムQ10協会</a>理事、<a href="/wiki/%E5%B3%B6%E6%A0%B9%E5%A4%A7%E5%AD%A6" title="島根大学">島根大学</a>生物資源科学部教授</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="出典"><span id=".E5.87.BA.E5.85.B8"></span>出典</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=16" title="節を編集: 出典"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="noprint" style="float:right; font-size:90%;">[<a href="/wiki/Help:%E8%84%9A%E6%B3%A8/%E8%AA%AD%E8%80%85%E5%90%91%E3%81%91" title="Help:脚注/読者向け"><span title="この欄の操作法">脚注の使い方</span></a>]</div> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><b><a href="#cite_ref-1">^</a></b> <span class="reference-text">藤井健志、「<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.11428/jhej.63.205">食事から摂りたい還元型コエンザイムQ10</a>」 『日本家政学会誌』 2012年 63巻 4号 p.205-207, <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" 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title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.atitle=The+Effects+of+Coenzyme+Q10+Supplementation+on+Blood+Pressures+Among+Patients+with+Metabolic+Diseases%3A+A+Systematic+Review+and+Meta-analysis+of+Randomized+Controlled+Trials&amp;rft.jtitle=High+Blood+Press+Cardiovasc+Prev&amp;rft.aulast=Tabrizi+R%2C+Akbari+M%2C+Sharifi+N%2C+Lankarani+KB%2C+Moosazadeh+M%2C+Kolahdooz+F%2C+Taghizadeh+M%2C+Asemi+Z&amp;rft.au=Tabrizi+R%2C+Akbari+M%2C+Sharifi+N%2C+Lankarani+KB%2C+Moosazadeh+M%2C+Kolahdooz+F%2C+Taghizadeh+M%2C+Asemi+Z&amp;rft.date=March+2018&amp;rft.volume=25&amp;rft.issue=1&amp;rft.pages=41%E2%80%9350&amp;rft_id=info:doi/10.1007%2Fs40292-018-0247-2&amp;rft_id=info:pmid/29330704&amp;rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3"><span style="display: none;">&#160;</span></span></span> </li> <li id="cite_note-pmid27544369-9"><b><a href="#cite_ref-pmid27544369_9-0">^</a></b> <span 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title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.atitle=Effect+of+Coenzyme+Q10+Supplementation+on+Diabetes+Biomarkers%3A+a+Systematic+Review+and+Meta-analysis+of+Randomized+Controlled+Clinical+Trials&amp;rft.jtitle=Arch+Iran+Med&amp;rft.aulast=Moradi+M%2C+Haghighatdoost+F%2C+Feizi+A%2C+Larijani+B%2C+Azadbakht+L&amp;rft.au=Moradi+M%2C+Haghighatdoost+F%2C+Feizi+A%2C+Larijani+B%2C+Azadbakht+L&amp;rft.date=August+2016&amp;rft.volume=19&amp;rft.issue=8&amp;rft.pages=588%E2%80%9396&amp;rft_id=info:pmid/27544369&amp;rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3"><span style="display: none;">&#160;</span></span></span> </li> <li id="cite_note-CoQ10_20130716_Fib-10"><b><a href="#cite_ref-CoQ10_20130716_Fib_10-0">^</a></b> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">“<a rel="nofollow" class="external text" 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素材情報データベース<有効性情報>(<a href="/wiki/%E5%9B%BD%E7%AB%8B%E5%81%A5%E5%BA%B7%E3%83%BB%E6%A0%84%E9%A4%8A%E7%A0%94%E7%A9%B6%E6%89%80" title="国立健康・栄養研究所">国立健康・栄養研究所</a>)</span> </li> <li id="cite_note-13"><b><a href="#cite_ref-13">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">“Coenzyme Q10 Contents in Foods and Fortification Strategies”.&#32;<i>Critical Reviews in Food Science and Nutrition</i>&#32;<b>50</b>&#32;(4).&#32;(2010).&#32;<a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080%2F10408390902773037">10.1080/10408390902773037</a>.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rft.genre=article&amp;rft.atitle=Coenzyme+Q10+Contents+in+Foods%0Aand+Fortification+Strategies&amp;rft.jtitle=Critical+Reviews+in+Food+Science+and+Nutrition&amp;rft.date=2010&amp;rft.volume=50&amp;rft.issue=4&amp;rft_id=info:doi/10.1080%2F10408390902773037&amp;rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3"><span style="display: none;">&#160;</span></span></span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="外部リンク"><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E3.83.AA.E3.83.B3.E3.82.AF"></span>外部リンク</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A6%E3%83%93%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3&amp;action=edit&amp;section=17" title="節を編集: 外部リンク"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" 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aria-labelledby="補因子" style="border-collapse:collapse;padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="background:transparent;color:inherit;min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><div style="float:left;width:6em;text-align:left"><div class="noprint plainlinks navbar hlist" style="white-space:nowrap;font-size:60%;font-weight:normal;background-color:transparent;padding:0;color:#000;;border:none;"><ul style="display:inline"><li><a href="/wiki/Template:%E8%A3%9C%E5%9B%A0%E5%AD%90" title="Template:補因子"><span title="このテンプレートを表示します" style="font-size:125%;;;border:none;">表</span></a></li><li><a href="/w/index.php?title=Template%E2%80%90%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E8%A3%9C%E5%9B%A0%E5%AD%90&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「Template‐ノート:補因子」 (存在しないページ)"><span title="このテンプレートのノートを表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">話</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E8%A3%9C%E5%9B%A0%E5%AD%90&amp;action=edit"><span title="このテンプレートを編集します。保存の前にプレビューを忘れずに。" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">編</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E8%A3%9C%E5%9B%A0%E5%AD%90&amp;action=history"><span title="このテンプレートの過去の版を表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">歴</span></a></li></ul></div></div><div id="補因子" style="font-size:110%;margin:0 6em"><a href="/wiki/%E8%A3%9C%E5%9B%A0%E5%AD%90" title="補因子">補因子</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E8%A3%9C%E9%85%B5%E7%B4%A0" title="補酵素">補酵素</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><b><a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3" title="ビタミン">ビタミン</a></b>: <a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E3%82%A2%E3%83%87%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%8C%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%AA%E3%83%81%E3%83%89" title="ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド">NAD<sup>+</sup></a> (B3) - <a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89%E3%82%A2%E3%83%87%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%8C%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%AA%E3%83%81%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸">NADP<sup>+</sup></a> (B3) - <a href="/wiki/%E8%A3%9C%E9%85%B5%E7%B4%A0A" title="補酵素A">補酵素A</a> (B5) - <a href="/wiki/%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E8%91%89%E9%85%B8" title="テトラヒドロ葉酸">THF / H4F</a> (B9), <a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E8%91%89%E9%85%B8" title="ジヒドロ葉酸">DHF</a>, <a href="/wiki/5,10-%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E8%91%89%E9%85%B8" title="5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸">MTHF</a> - <a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B9%E3%82%B3%E3%83%AB%E3%83%93%E3%83%B3%E9%85%B8" title="アスコルビン酸">アスコルビン酸</a> (<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3C" title="ビタミンC">C</a>) - <a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3K" title="ビタミンK">メナキノン</a> (K) - <a href="/wiki/%E8%A3%9C%E9%85%B5%E7%B4%A0F420" title="補酵素F420">補酵素F420</a><br /><b>非ビタミン</b>: <a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%87%E3%83%8E%E3%82%B7%E3%83%B3%E4%B8%89%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="アデノシン三リン酸">ATP</a> - <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%81%E3%82%B8%E3%83%B3%E4%B8%89%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="シチジン三リン酸">CTP</a> - <a href="/wiki/S-%E3%82%A2%E3%83%87%E3%83%8E%E3%82%B7%E3%83%AB%E3%83%A1%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%8B%E3%83%B3" title="S-アデノシルメチオニン">SAM</a> - <a href="/wiki/3%27-%E3%83%9B%E3%82%B9%E3%83%9B%E3%82%A2%E3%83%87%E3%83%8E%E3%82%B7%E3%83%B3-5%27-%E3%83%9B%E3%82%B9%E3%83%9B%E7%A1%AB%E9%85%B8" title="3&#39;-ホスホアデノシン-5&#39;-ホスホ硫酸">PAPS</a> - <a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%B3" title="グルタチオン">GSH</a> - <a href="/wiki/%E8%A3%9C%E9%85%B5%E7%B4%A0B" title="補酵素B">補酵素B</a> - <a href="/wiki/%E8%A3%9C%E9%85%B5%E7%B4%A0M" title="補酵素M">補酵素M</a> - <a class="mw-selflink selflink">補酵素Q</a> - <a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%B3" title="メタノフラン">メタノフラン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%83%93%E3%82%AA%E3%83%97%E3%83%86%E3%83%AA%E3%83%B3" title="テトラヒドロビオプテリン">BH4</a> - <a href="/wiki/%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%83%A1%E3%82%BF%E3%83%8E%E3%83%97%E3%83%86%E3%83%AA%E3%83%B3" title="テトラヒドロメタノプテリン">H4MPT</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">有機<a href="/wiki/%E8%A3%9C%E6%AC%A0%E5%88%86%E5%AD%90%E6%97%8F" title="補欠分子族">補欠分子族</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><b>ビタミン</b>: <a href="/wiki/%E3%83%81%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3%E3%83%94%E3%83%AD%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="チアミンピロリン酸">TPP / ThDP</a> (B1) - <a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%93%E3%83%B3%E3%83%A2%E3%83%8E%E3%83%8C%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%AA%E3%83%81%E3%83%89" title="フラビンモノヌクレオチド">FMN</a>, <a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%93%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%87%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%8C%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%AA%E3%83%81%E3%83%89" title="フラビンアデニンジヌクレオチド">FAD</a> (B2) - <a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AA%E3%83%89%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ピリドキサールリン酸">PLP / P5P</a> (B6) - <a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%AA%E3%83%81%E3%83%B3" title="ビオチン">ビオチン</a> (B7) - <a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%90%E3%83%A9%E3%83%9F%E3%83%B3" title="メチルコバラミン">メチルコバラミン</a>, <a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%90%E3%83%A9%E3%83%9F%E3%83%B3" class="mw-disambig" title="コバラミン">コバラミン</a> (B12)<br /><b>非ビタミン</b>: <a href="/wiki/%E3%83%98%E3%83%A0" title="ヘム">ヘム</a> - <a href="/wiki/%CE%91-%E3%83%AA%E3%83%9D%E9%85%B8" title="Α-リポ酸">α-リポ酸</a> - <a href="/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AA%E3%83%96%E3%83%89%E3%83%97%E3%83%86%E3%83%AA%E3%83%B3" title="モリブドプテリン">モリブドプテリン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AD%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%AA%E3%83%B3%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3" title="ピロロキノリンキノン">PQQ</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">金属補欠分子族</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0" title="カルシウム">Ca<sup>2+</sup></a> - <a href="/wiki/%E9%8A%85" title="銅">Cu<sup>2+</sup></a> - <a href="/wiki/%E9%89%84" title="鉄">Fe<sup>2+</sup>, Fe<sup>3+</sup></a> - <a href="/wiki/%E3%83%9E%E3%82%B0%E3%83%8D%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0" title="マグネシウム">Mg<sup>2+</sup></a> - <a href="/wiki/%E3%83%9E%E3%83%B3%E3%82%AC%E3%83%B3" title="マンガン">Mn<sup>2+</sup></a> - <a href="/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AA%E3%83%96%E3%83%87%E3%83%B3" title="モリブデン">Mo</a> - <a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%83%83%E3%82%B1%E3%83%AB" title="ニッケル">Ni<sup>2+</sup></a> - <a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%AC%E3%83%B3" title="セレン">Se</a> - <a href="/wiki/%E4%BA%9C%E9%89%9B" title="亜鉛">Zn<sup>2+</sup></a> </p> </div></td></tr><tr><td class="navbox-abovebelow" colspan="2"> <div class="hlist hlist-separated"> <dl><dt>主要な<a href="/wiki/%E7%94%9F%E4%BD%93%E7%89%A9%E8%B3%AA" title="生体物質">生体物質</a></dt> <dd><a href="/wiki/%E7%82%AD%E6%B0%B4%E5%8C%96%E7%89%A9" title="炭水化物">炭水化物</a> <dl><dd><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="アルコール">アルコール</a></dd> <dd><a href="/wiki/%E7%B3%96%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%83%91%E3%82%AF%E8%B3%AA" title="糖タンパク質">糖タンパク質</a></dd> <dd><a href="/wiki/%E9%85%8D%E7%B3%96%E4%BD%93" title="配糖体">配糖体</a></dd></dl></dd> <dd><a href="/wiki/%E8%84%82%E8%B3%AA" title="脂質">脂質</a> <dl><dd><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%82%A4%E3%82%B3%E3%82%B5%E3%83%8E%E3%82%A4%E3%83%89" title="エイコサノイド">エイコサノイド</a></dd> <dd><a href="/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8" title="脂肪酸">脂肪酸</a>/<a href="/w/index.php?title=%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8%E3%81%AE%E4%BB%A3%E8%AC%9D%E4%B8%AD%E9%96%93%E4%BD%93&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「脂肪酸の代謝中間体」 (存在しないページ)">脂肪酸の代謝中間体</a></dd> <dd><a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3%E8%84%82%E8%B3%AA" title="リン脂質">リン脂質</a></dd> <dd><a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%B3%E3%82%B4%E8%84%82%E8%B3%AA" title="スフィンゴ脂質">スフィンゴ脂質</a></dd> <dd><a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AD%E3%82%A4%E3%83%89" title="ステロイド">ステロイド</a></dd></dl></dd> <dd><a href="/wiki/%E6%A0%B8%E9%85%B8" title="核酸">核酸</a> <dl><dd><a href="/wiki/%E6%A0%B8%E9%85%B8%E5%A1%A9%E5%9F%BA" title="核酸塩基">核酸塩基</a></dd> <dd><a href="/w/index.php?title=%E3%83%8C%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%AA%E3%83%81%E3%83%89%E4%BB%A3%E8%AC%9D%E4%B8%AD%E9%96%93%E4%BD%93&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「ヌクレオチド代謝中間体」 (存在しないページ)">ヌクレオチド代謝中間体</a></dd></dl></dd> <dd><a href="/wiki/%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%83%91%E3%82%AF%E8%B3%AA" title="タンパク質">タンパク質</a> <dl><dd><a href="/wiki/%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%83%91%E3%82%AF%E8%B3%AA%E3%82%92%E6%A7%8B%E6%88%90%E3%81%99%E3%82%8B%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8" title="タンパク質を構成するアミノ酸">タンパク質を構成するアミノ酸</a>/<a href="/w/index.php?title=%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8%E3%81%AE%E4%BB%A3%E8%AC%9D%E4%B8%AD%E9%96%93%E4%BD%93&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「アミノ酸の代謝中間体」 (存在しないページ)">アミノ酸の代謝中間体</a></dd></dl></dd> <dd><a href="/wiki/%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%94%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB" title="テトラピロール">テトラピロール</a></dd> <dd><a href="/w/index.php?title=%E3%83%98%E3%83%A0%E3%81%AE%E4%BB%A3%E8%AC%9D%E4%B8%AD%E9%96%93%E4%BD%93&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「ヘムの代謝中間体」 (存在しないページ)">ヘムの代謝中間体</a></dd></dl> </div></td></tr></tbody></table></div> <div class="navbox" aria-labelledby="抗酸化物質" style="border-collapse:collapse;padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="background:transparent;color:inherit;min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><div style="float:left;width:6em;text-align:left"><div class="noprint plainlinks navbar hlist" style="white-space:nowrap;font-size:60%;font-weight:normal;background-color:transparent;padding:0;color:#000;;border:none;"><ul style="display:inline"><li><a href="/wiki/Template:%E6%8A%97%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%89%A9%E8%B3%AA" title="Template:抗酸化物質"><span title="このテンプレートを表示します" style="font-size:125%;;;border:none;">表</span></a></li><li><a href="/w/index.php?title=Template%E2%80%90%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E6%8A%97%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%89%A9%E8%B3%AA&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「Template‐ノート:抗酸化物質」 (存在しないページ)"><span title="このテンプレートのノートを表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">話</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E6%8A%97%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%89%A9%E8%B3%AA&amp;action=edit"><span title="このテンプレートを編集します。保存の前にプレビューを忘れずに。" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">編</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E6%8A%97%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%89%A9%E8%B3%AA&amp;action=history"><span title="このテンプレートの過去の版を表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">歴</span></a></li></ul></div></div><div id="抗酸化物質" style="font-size:110%;margin:0 6em"><a href="/wiki/%E6%8A%97%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%89%A9%E8%B3%AA" title="抗酸化物質">抗酸化物質</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">一覧</th><td class="navbox-list navbox-odd hlist hlist-hyphen" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%8B%E3%83%81%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="アセチルカルニチン">アセチル-<small>L</small>-カルニチン</a> (ALCAR)</li> <li><a href="/wiki/%CE%91-%E3%83%AA%E3%83%9D%E9%85%B8" title="Α-リポ酸">α-リポ酸</a> (ALA)</li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B9%E3%82%B3%E3%83%AB%E3%83%93%E3%83%B3%E9%85%B8" title="アスコルビン酸">アスコルビン酸</a> (<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3C" title="ビタミンC">ビタミンC</a>)</li> <li><a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3C%E8%AA%98%E5%B0%8E%E4%BD%93" title="ビタミンC誘導体">ビタミンC誘導体</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AD%E3%83%86%E3%83%8E%E3%82%A4%E3%83%89" title="カロテノイド">カロテノイド</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AD%E3%83%86%E3%83%B3" title="カロテン">カロテン</a> (<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3A" title="ビタミンA">ビタミンA</a>)</li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%9D%E3%83%AA%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ポリフェノール">ポリフェノール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%9C%E3%83%8E%E3%82%A4%E3%83%89" title="フラボノイド">フラボノイド</a> (<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%86%E3%82%AD%E3%83%B3" title="カテキン">カテキン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%82%A7%E3%83%AB%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%B3" title="クェルセチン">クェルセチン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%B1%E3%83%B3%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="ケンフェロール">ケンフェロール</a> - <a href="/wiki/%E6%B2%A1%E9%A3%9F%E5%AD%90%E9%85%B8%E3%82%A8%E3%83%94%E3%82%AC%E3%83%AD%E3%82%AB%E3%83%86%E3%82%AD%E3%83%B3" title="没食子酸エピガロカテキン">EGCG</a>) - <a href="/wiki/%E3%83%AC%E3%82%B9%E3%83%99%E3%83%A9%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB" title="レスベラトロール">レスベラトロール</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%A9%E3%83%8E%E3%82%A4%E3%82%B8%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="メラノイジン">メラノイジン</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AB%E3%82%AF%E3%83%9F%E3%83%B3" title="クルクミン">クルクミン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%80%E3%83%A9%E3%83%9C%E3%83%B3" title="エダラボン">エダラボン</a></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%E6%B2%A1%E9%A3%9F%E5%AD%90%E9%85%B8" title="没食子酸">没食子酸</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%B3" title="グルタチオン">グルタチオン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%81%E3%83%AD%E3%82%BD%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ヒドロキシチロソール">ヒドロキシチロソール</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E3%83%A9%E3%83%89%E3%82%B9%E3%83%81%E3%82%B8%E3%83%AB&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="「ラドスチジル」 (存在しないページ)">ラドスチジル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%A9%E3%83%88%E3%83%8B%E3%83%B3" title="メラトニン">メラトニン</a></li> <li><a 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title="スーパーオキシドディスムターゼ">スーパーオキシドディスムターゼ (SOD)</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%AC%E3%82%AE%E3%83%AA%E3%83%B3" title="セレギリン">セレギリン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%AC%E3%83%B3" title="セレン">セレン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%88%E3%82%B3%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="トコフェロール">トコフェロール</a> (<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3E" title="ビタミンE">ビタミンE</a>)</li> <li><a href="/wiki/%E3%83%88%E3%82%B3%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="トコトリエノール">トコトリエノール</a> (<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3E" title="ビタミンE">ビタミンE</a>)</li> <li><a href="/wiki/%E3%83%81%E3%83%AD%E3%82%BD%E3%83%BC%E3%83%AB" title="チロソール">チロソール</a></li> <li><a class="mw-selflink selflink">ユビキノン</a> (補酵素Q)</li> <li><a href="/wiki/%E5%B0%BF%E9%85%B8" title="尿酸">尿酸</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">関連項目</th><td class="navbox-list 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