CINXE.COM
SMILES — Вікіпедія
<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="uk" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>SMILES — Вікіпедія</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )ukwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t."," \t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","січень","лютий","березень","квітень","травень","червень","липень","серпень","вересень","жовтень","листопад","грудень"],"wgRequestId":"854691b7-c92a-465c-836c-a4b6614e34f8","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"SMILES","wgTitle":"SMILES","wgCurRevisionId":44025674,"wgRevisionId":44025674,"wgArticleId":774434,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect": false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Сторінки з використанням розширення JsonConfig","Шаблон:Webarchive:посилання на Wayback Machine","Незавершені статті з хімії","Автентифікація","Хімічна номенклатура"],"wgPageViewLanguage":"uk","wgPageContentLanguage":"uk","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"SMILES","wgRelevantArticleId":774434,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":3}}},"wgStableRevisionId":44025674,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"uk","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"uk"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true, "watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":8000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q466769","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready", "ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.CurIDLink","ext.gadget.collapserefs","ext.gadget.showContributorContent","ext.gadget.switcher","ext.gadget.edittop","ext.gadget.new-section","ext.gadget.newTopicOnTop","ext.gadget.MonobookToolbarStandard","ext.gadget.ProtectionIndicator","ext.gadget.Statistics","ext.gadget.interwiki-langlist","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks", "ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=uk&modules=codex-search-styles%7Cext.cite.styles%7Cext.flaggedRevs.basic%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cmediawiki.codex.messagebox.styles%7Cskins.vector.styles.legacy%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector"> <script async="" src="/w/load.php?lang=uk&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=uk&modules=site.styles&only=styles&skin=vector"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.5"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/SMILES.png"> <meta property="og:image:width" content="1200"> <meta property="og:image:height" content="1724"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/SMILES.png"> <meta property="og:image:width" content="800"> <meta property="og:image:height" content="1149"> <meta property="og:image:width" content="640"> <meta property="og:image:height" content="920"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="SMILES — Вікіпедія"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//uk.m.wikipedia.org/wiki/SMILES"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Редагувати" href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Вікіпедія (uk)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//uk.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://uk.wikipedia.org/wiki/SMILES"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.uk"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Вікіпедія — Atom-стрічка" href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%96_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B0%D0%B3%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin-vector-legacy mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-SMILES rootpage-SMILES skin-vector action-view"><div id="mw-page-base" class="noprint"></div> <div id="mw-head-base" class="noprint"></div> <div id="content" class="mw-body" role="main"> <a id="top"></a> <div id="siteNotice"><!-- CentralNotice --></div> <div class="mw-indicators"> </div> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">SMILES</span></h1> <div id="bodyContent" class="vector-body"> <div id="siteSub" class="noprint">Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.</div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="contentSub2"></div> <div id="jump-to-nav"></div> <a class="mw-jump-link" href="#mw-head">Перейти до навігації</a> <a class="mw-jump-link" href="#searchInput">Перейти до пошуку</a> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="uk" dir="ltr"><figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:SMILES.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/SMILES.png/340px-SMILES.png" decoding="async" width="340" height="489" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/00/SMILES.png/510px-SMILES.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/SMILES.png 2x" data-file-width="625" data-file-height="898" /></a><figcaption>Генерація номера SMILES:<br />Спочатку кодуються розірвані кільця, потім описується відгалуження від основної структури.</figcaption></figure> <p><b>SMILES</b> (<a href="/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%BB%D1%96%D0%B9%D1%81%D1%8C%D0%BA%D0%B0_%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%B0" title="Англійська мова">англ.</a> <i lang="en">Simplified Molecular Input Line Entry Specification</i>) — специфікація спрощеного представлення молекул в рядку введення — система правил (специфікація) однозначного опису складу та структури молекули хімічної речовини з використанням рядка символів <a href="/wiki/ASCII" title="ASCII">ASCII</a> у рядковому типі. </p><p>Рядок символів, складений за правилами SMILES, може бути перетворений багатьма молекулярними редакторами у двовимірну або тривимірну структурну <a href="/wiki/%D0%A5%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%87%D0%BD%D0%B0_%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D1%83%D0%BB%D0%B0" title="Хімічна формула">формулу молекули</a>. </p><p>Початковий варіант специфікації SMILES був розроблений Артуром (Arthur Weininger) і Девідом (David Weininger) Вайнінґерами наприкінці 1980-х<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Надалі стандарт був модифікований і розширений; найактивнішу участь у цій роботі взяла компанія Daylight Chemical Information Systems, Inc. </p><p>У 2007 році прийнято відкритий стандарт OpenSMILES розроблений Blue Obelisk. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="uk" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Зміст</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Приклади"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Приклади</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#Принципи_побудови_SMILES"><span class="tocnumber">1.1</span> <span class="toctext">Принципи побудови SMILES</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Атоми"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Атоми</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Зв'язки"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Зв'язки</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Розгалуження"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Розгалуження</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Циклічні_структури"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Циклічні структури</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#Примітки"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Примітки</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Приклади"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BA.D0.BB.D0.B0.D0.B4.D0.B8"></span>Приклади</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES&veaction=edit&section=1" title="Редагувати розділ: Приклади" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit&section=1" title="Редагувати вихідний код розділу: Приклади"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>SMILES запис</th> <th>Структурна формула</th> <th>Назва </th></tr> <tr> <td><code>C</code></td> <td>CH<sub>4</sub></td> <td><a href="/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Метан">Метан</a> </td></tr> <tr> <td><code>CC</code></td> <td>CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub></td> <td><a href="/wiki/%D0%95%D1%82%D0%B0%D0%BD" title="Етан">Етан</a> </td></tr> <tr> <td><code>CCC</code></td> <td>CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub></td> <td><a href="/wiki/%D0%9F%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D0%BD" title="Пропан">Пропан</a> </td></tr> <tr> <td><code>Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl</code> </td> <td>C<sub>7</sub>HCl<sub>5</sub>O<sub>2</sub></td> <td><a href="/w/index.php?title=%D0%9F%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B0%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B1%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%B9%D0%BD%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="Пентахлорбензойна кислота (ще не написана)">Пентахлорбензойна кислота</a> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Принципи_побудови_SMILES"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BD.D1.86.D0.B8.D0.BF.D0.B8_.D0.BF.D0.BE.D0.B1.D1.83.D0.B4.D0.BE.D0.B2.D0.B8_SMILES"></span>Принципи побудови SMILES</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES&veaction=edit&section=2" title="Редагувати розділ: Принципи побудови SMILES" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit&section=2" title="Редагувати вихідний код розділу: Принципи побудови SMILES"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Атоми"><span id=".D0.90.D1.82.D0.BE.D0.BC.D0.B8"></span>Атоми</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES&veaction=edit&section=3" title="Редагувати розділ: Атоми" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit&section=3" title="Редагувати вихідний код розділу: Атоми"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%D0%90%D1%82%D0%BE%D0%BC" title="Атом">Атоми</a> позначаються символами хімічних елементів у квадратних дужках, наприклад, <a href="/wiki/%D0%97%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%BE" title="Золото">золото</a> позначається як [Au]. Для елементів- складових органічних молекул (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I) дужки можуть бути опущені. У цьому випадку атоми водню можна не вказувати в явному вигляді, якщо їх кількість відповідає найменшій нормальній валентності відповідно до явно заданих зв'язків. Атоми в складі ароматичних циклів зазвичай записуються малими літерами замість великих. При необхідності вказати формальний заряд частинки атоми водню і символ заряду записуються в явному вигляді<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Ізотопи записуються в квадратних дужках із зазначенням атомної ваги перед символом атома, наприклад, ізотоп <a href="/wiki/%D0%92%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D1%86%D1%8C-13" title="Вуглець-13"><sup>13</sup>C</a> буде записаний як [13C]. </p><p>Наприклад, запис SMILES для води буде виглядати як O, для етанолу — CCO. Аніон <a href="/wiki/%D0%93%D1%96%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB" class="mw-redirect" title="Гідроксил">гідроксилу</a> записується [OH-], а іон заліза (II) як [Fe+2]. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Зв'язки"><span id=".D0.97.D0.B2.27.D1.8F.D0.B7.D0.BA.D0.B8"></span>Зв'язки</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES&veaction=edit&section=4" title="Редагувати розділ: Зв'язки" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit&section=4" title="Редагувати вихідний код розділу: Зв'язки"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Зв'язок</th> <th>Символ</th> <th>опція </th></tr> <tr> <td>Простий зв'язок</td> <td><code>-</code></td> <td>так </td></tr> <tr> <td>Подвійний зв'язок</td> <td><code>=</code></td> <td>ні </td></tr> <tr> <td>Потрійний зв'язок</td> <td><code>#</code></td> <td>ні </td></tr> <tr> <td>Чотирьохкратний зв'язок*</td> <td><code>$</code></td> <td>ні </td></tr> <tr> <td>Ароматичні зв'язки</td> <td><code>:</code></td> <td>так </td></tr></tbody></table> <p>* Лише OpenSMILES </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Розгалуження"><span id=".D0.A0.D0.BE.D0.B7.D0.B3.D0.B0.D0.BB.D1.83.D0.B6.D0.B5.D0.BD.D0.BD.D1.8F"></span>Розгалуження</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES&veaction=edit&section=5" title="Редагувати розділ: Розгалуження" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit&section=5" title="Редагувати вихідний код розділу: Розгалуження"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Бічні ланцюги молекули поміщають в круглі дужки. Наприклад, пропіонова кислота записується як CCC(= O)O. Канонічна форма запису трифторметану виглядає як C(F)(F)F, однак такий запис незручний для читання внаслідок своєї перевантаженості дужками, тому ту ж молекулу можна записати в неканонічній формі як FC(F)F. </p><p><br /> </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Структурна формула</th> <th>SMILES-String</th> <th>Назва </th></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Essigs%C3%A4ure_-_Acetic_acid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Essigs%C3%A4ure_-_Acetic_acid.svg/150px-Essigs%C3%A4ure_-_Acetic_acid.svg.png" decoding="async" width="150" height="96" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Essigs%C3%A4ure_-_Acetic_acid.svg/225px-Essigs%C3%A4ure_-_Acetic_acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Essigs%C3%A4ure_-_Acetic_acid.svg/300px-Essigs%C3%A4ure_-_Acetic_acid.svg.png 2x" data-file-width="152" data-file-height="97" /></a></span></td> <td><code>CC(=O)O</code></td> <td><a href="/wiki/%D0%9E%D1%86%D1%82%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0" title="Оцтова кислота">Оцтова кислота</a> </td></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Tert-Butylalkohol.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Tert-Butylalkohol.png/130px-Tert-Butylalkohol.png" decoding="async" width="130" height="85" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Tert-Butylalkohol.png/195px-Tert-Butylalkohol.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Tert-Butylalkohol.png/260px-Tert-Butylalkohol.png 2x" data-file-width="1459" data-file-height="955" /></a></span></td> <td><code>CC(C)(C)O</code></td> <td><a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B5%D1%82-%D0%91%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB" title="Трет-Бутанол">трет-Бутанол</a> </td></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Nitroglycerin.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Nitroglycerin.svg/150px-Nitroglycerin.svg.png" decoding="async" width="150" height="88" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Nitroglycerin.svg/225px-Nitroglycerin.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Nitroglycerin.svg/300px-Nitroglycerin.svg.png 2x" data-file-width="590" data-file-height="345" /></a></span></td> <td><code>C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]</code></td> <td><a href="/w/index.php?title=%D0%A2%D1%80%D0%B8%D0%BD%D1%96%D1%82%D1%80%D0%B0%D1%82_%D0%B3%D0%BB%D1%96%D1%86%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD%D1%83&action=edit&redlink=1" class="new" title="Тринітрат гліцерину (ще не написана)">Тринітрат гліцерину</a> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Циклічні_структури"><span id=".D0.A6.D0.B8.D0.BA.D0.BB.D1.96.D1.87.D0.BD.D1.96_.D1.81.D1.82.D1.80.D1.83.D0.BA.D1.82.D1.83.D1.80.D0.B8"></span>Циклічні структури</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES&veaction=edit&section=6" title="Редагувати розділ: Циклічні структури" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit&section=6" title="Редагувати вихідний код розділу: Циклічні структури"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Атоми, що знаходяться на кінцях розірваного при побудові кістяка набору зв'язків, позначаються одним і тим же номером. Наприклад, <a href="/wiki/%D0%A6%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BA%D1%81%D0%B0%D0%BD" title="Циклогексан">циклогексан</a> записується як C1CCCCC1, а <a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" class="mw-redirect" title="Бензол">бензол</a> — як c1ccccc1<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>Структурна формула</th> <th>SMILES-String</th> <th>Назва </th></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Benzene_circle.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel Benzol"><img alt="Strukturformel Benzol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Benzene_circle.svg/100px-Benzene_circle.svg.png" decoding="async" width="100" height="114" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Benzene_circle.svg/150px-Benzene_circle.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/Benzene_circle.svg/200px-Benzene_circle.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="583" /></a></span></td> <td><code>c1ccccc1</code></td> <td><a href="/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" class="mw-redirect" title="Бензол">Бензол</a> </td></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Trinitrotoluene.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel Trinitrotoluol"><img alt="Strukturformel Trinitrotoluol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Trinitrotoluene.svg/150px-Trinitrotoluene.svg.png" decoding="async" width="150" height="128" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Trinitrotoluene.svg/225px-Trinitrotoluene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Trinitrotoluene.svg/300px-Trinitrotoluene.svg.png 2x" data-file-width="250" data-file-height="213" /></a></span></td> <td><code>Cc1c([N+]([O-])=O)cc([N+]([O-])=O)cc1[N+]([O-])=O</code></td> <td><a href="/wiki/%D0%A2%D1%80%D0%B8%D0%BD%D1%96%D1%82%D1%80%D0%BE%D1%82%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BE%D0%BB" title="Тринітротолуол">Тринітротолуол</a> </td></tr> <tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Naphthalene-2D-Skeletal.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel Naphthalin"><img alt="Strukturformel Naphthalin" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Naphthalene-2D-Skeletal.svg/150px-Naphthalene-2D-Skeletal.svg.png" decoding="async" width="150" height="87" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Naphthalene-2D-Skeletal.svg/225px-Naphthalene-2D-Skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Naphthalene-2D-Skeletal.svg/300px-Naphthalene-2D-Skeletal.svg.png 2x" data-file-width="597" data-file-height="348" /></a></span></td> <td><code>C1=CC=C2C=CC=CC2=C1</code></td> <td><a href="/wiki/%D0%9D%D0%B0%D1%84%D1%82%D0%B0%D0%BB%D1%96%D0%BD" class="mw-redirect" title="Нафталін">Нафталін</a> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Примітки"><span id=".D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D1.96.D1.82.D0.BA.D0.B8"></span>Примітки</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES&veaction=edit&section=7" title="Редагувати розділ: Примітки" class="mw-editsection-visualeditor"><span>ред.</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit&section=7" title="Редагувати вихідний код розділу: Примітки"><span>ред. код</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43816068">.mw-parser-output .reflist{margin-bottom:0.5em;list-style-type:decimal}@media screen{.mw-parser-output .reflist{font-size:90%}}.mw-parser-output .reflist .references{font-size:100%;margin-bottom:0;list-style-type:inherit}.mw-parser-output .reflist-columns-2{column-width:30em}.mw-parser-output .reflist-columns-3{column-width:25em}.mw-parser-output .reflist-columns{margin-top:0.3em}.mw-parser-output .reflist-columns ol{margin-top:0}.mw-parser-output .reflist-columns li{page-break-inside:avoid;break-inside:avoid-column}.mw-parser-output .reflist-upper-alpha{list-style-type:upper-alpha}.mw-parser-output .reflist-upper-roman{list-style-type:upper-roman}.mw-parser-output .reflist-lower-alpha{list-style-type:lower-alpha}.mw-parser-output .reflist-lower-greek{list-style-type:lower-greek}.mw-parser-output .reflist-lower-roman{list-style-type:lower-roman}</style><div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"> <div class="mw-references-wrap"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">David Weininger, SMILES, a chemical language and information system. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fci00057a005">J. Chem. Inf. Comput. Sci.1988, 28, ст 31.</a></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r43245077">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free.id-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited.id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration.id-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription.id-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ref-lang{font-size:85%;cursor:help;margin-left:0.2em;color:var(--color-subtle,#54595d)}.mw-parser-output .cs1-ref-lg{font-style:normal;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ref-lg-text{color:#252525;text-decoration:inherit;text-decoration-color:#252525}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}body:not(.skin-timeless):not(.skin-minerva) .mw-parser-output .id-lock-free a,body:not(.skin-timeless):not(.skin-minerva) .mw-parser-output .id-lock-limited a,body:not(.skin-timeless):not(.skin-minerva) .mw-parser-output .id-lock-registration a,body:not(.skin-timeless):not(.skin-minerva) .mw-parser-output .id-lock-subscription a,body:not(.skin-timeless):not(.skin-minerva) .mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background-size:contain;padding:0 1em 0 0}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#085;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}@media screen{.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .cs1-ref-lg-text{color:#dadad6;text-decoration-color:#dadad6}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .cs1-maint{color:#18911f}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .cs1-ref-lg-text{color:#dadad6;text-decoration-color:#dadad6}}</style><cite class="citation web cs1"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100713205713/http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.1">SMILES специфікація Розділ 3.1</a>. Архів <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.1">оригіналу</a> за 13 липня 2010<span class="reference-accessdate">. Процитовано 25 липня 2010</span>.</cite> <small>[<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100713205713/http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.1">Архівовано</a> 2010-07-13 у <a href="/wiki/Wayback_Machine" title="Wayback Machine">Wayback Machine</a>.]</small></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r43245077"><cite class="citation web cs1"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100713205713/http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.4">SMILES специфікація Розділ 3.4</a>. Архів <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.4">оригіналу</a> за 13 липня 2010<span class="reference-accessdate">. Процитовано 25 липня 2010</span>.</cite> <small>[<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100713205713/http://www.opensmiles.org/spec/open-smiles-3-input.html#3.4">Архівовано</a> 2010-07-13 у <a href="/wiki/Wayback_Machine" title="Wayback Machine">Wayback Machine</a>.]</small></span> </li> </ol></div></div> <table align="center" border="0" cellpadding="0" cellspacing="4" class="metadata"> <tbody><tr> <td style="padding-right: 4px"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D0%A4%D0%B0%D0%B9%D0%BB:Chem_template.svg" class="mw-file-description" title="CHEM:"><img alt="CHEM:" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ac/Chem_template.svg/55px-Chem_template.svg.png" decoding="async" width="55" height="55" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ac/Chem_template.svg/83px-Chem_template.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ac/Chem_template.svg/110px-Chem_template.svg.png 2x" data-file-width="400" data-file-height="400" /></a></span> </td> <td><span style="white-space: nowrap;"><i>Це незавершена стаття з <a href="/wiki/%D0%A5%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%8F" title="Хімія">хімії</a>.<br />Ви можете <a href="/wiki/%D0%94%D0%BE%D0%B2%D1%96%D0%B4%D0%BA%D0%B0:%D0%AF%D0%BA_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B0%D0%B3%D1%83%D0%B2%D0%B0%D1%82%D0%B8_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%82%D1%8E" title="Довідка:Як редагувати статтю">допомогти</a> проєкту, <span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=SMILES&action=edit">виправивши або дописавши її</a></span>.</i></span> </td></tr></tbody></table></div><!--esi <esi:include src="/esitest-fa8a495983347898/content" /> --><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1&useformat=desktop" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Отримано з <a dir="ltr" href="https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=SMILES&oldid=44025674">https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=SMILES&oldid=44025674</a></div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%97" title="Спеціальна:Категорії">Категорії</a>: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%90%D0%B2%D1%82%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B8%D1%84%D1%96%D0%BA%D0%B0%D1%86%D1%96%D1%8F" title="Категорія:Автентифікація">Автентифікація</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%A5%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%87%D0%BD%D0%B0_%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B0" title="Категорія:Хімічна номенклатура">Хімічна номенклатура</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Приховані категорії: <ul><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B8_%D0%B7_%D0%B2%D0%B8%D0%BA%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F%D0%BC_%D1%80%D0%BE%D0%B7%D1%88%D0%B8%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F_JsonConfig" title="Категорія:Сторінки з використанням розширення JsonConfig">Сторінки з використанням розширення JsonConfig</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%A8%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%BE%D0%BD:Webarchive:%D0%BF%D0%BE%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F_%D0%BD%D0%B0_Wayback_Machine" title="Категорія:Шаблон:Webarchive:посилання на Wayback Machine">Шаблон:Webarchive:посилання на Wayback Machine</a></li><li><a href="/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%82%D0%B5%D0%B3%D0%BE%D1%80%D1%96%D1%8F:%D0%9D%D0%B5%D0%B7%D0%B0%D0%B2%D0%B5%D1%80%D1%88%D0%B5%D0%BD%D1%96_%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%82%D1%96_%D0%B7_%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%97" title="Категорія:Незавершені статті з хімії">Незавершені статті з хімії</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Навігаційне меню</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Особисті інструменти</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Сторінка користувача для вашої IP-адреси">Ви не увійшли до системи</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9C%D0%BE%D1%94_%D0%BE%D0%B1%D0%B3%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Обговорення редагувань з цієї IP-адреси [n]" accesskey="n"><span>Обговорення</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9C%D1%96%D0%B9_%D0%B2%D0%BD%D0%B5%D1%81%D0%BE%D0%BA" title="Список редагувань, зроблених з цієї IP-адреси [y]" accesskey="y"><span>Внесок</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%A1%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%82%D0%B8_%D0%BE%D0%B1%D0%BB%D1%96%D0%BA%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%B9_%D0%B7%D0%B0%D0%BF%D0%B8%D1%81&returnto=SMILES" title="Пропонуємо створити обліковий запис і увійти в систему; однак, це не обов'язково"><span>Створити обліковий запис</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%92%D1%85%D1%96%D0%B4&returnto=SMILES" title="Заохочуємо Вас увійти в систему, але це необов'язково. [o]" accesskey="o"><span>Увійти</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Простори назв</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/SMILES" title="Вміст статті [c]" accesskey="c"><span>Стаття</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9E%D0%B1%D0%B3%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D1%8F:SMILES" rel="discussion" title="Обговорення сторінки [t]" accesskey="t"><span>Обговорення</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" id="p-variants-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-variants" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-variants-label" > <label id="p-variants-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">українська</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation"> <nav id="p-views" class="mw-portlet mw-portlet-views vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-views-label" > <h3 id="p-views-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Перегляди</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/SMILES"><span>Читати</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=SMILES&veaction=edit" title="Редагувати цю сторінку [v]" accesskey="v"><span>Редагувати</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=edit" title="Редагувати вихідний код сторінки [e]" accesskey="e"><span>Редагувати код</span></a></li><li id="ca-history" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=history" title="Журнал змін сторінки [h]" accesskey="h"><span>Переглянути історію</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-cactions" class="mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-cactions-label" title="Більше опцій" > <input type="checkbox" id="p-cactions-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-cactions" class="vector-menu-checkbox" aria-labelledby="p-cactions-label" > <label id="p-cactions-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Більше</span> </label> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </nav> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <h3 >Пошук</h3> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="vector-search-box-form"> <div id="simpleSearch" class="vector-search-box-inner" data-search-loc="header-navigation"> <input class="vector-search-box-input" type="search" name="search" placeholder="Пошук у Вікіпедії" aria-label="Пошук у Вікіпедії" autocapitalize="sentences" title="Шукати у Вікіпедії [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <input type="hidden" name="title" value="Спеціальна:Пошук"> <input id="mw-searchButton" class="searchButton mw-fallbackSearchButton" type="submit" name="fulltext" title="Знайти сторінки, що містять зазначений текст" value="Знайти"> <input id="searchButton" class="searchButton" type="submit" name="go" title="Перейти до сторінки, що має точно таку назву (якщо вона існує)" value="Перейти"> </div> </form> </div> </div> </div> <div id="mw-panel" class="vector-legacy-sidebar"> <div id="p-logo" role="banner"> <a class="mw-wiki-logo" href="/wiki/%D0%93%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%BD%D0%B0_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B0" title="Перейти на головну сторінку"></a> </div> <nav id="p-navigation" class="mw-portlet mw-portlet-navigation vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-navigation-label" > <h3 id="p-navigation-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Навігація</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%93%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%BD%D0%B0_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B0" title="Перейти на головну сторінку [z]" accesskey="z"><span>Головна сторінка</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%9F%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%BB:%D0%9F%D0%BE%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D1%96_%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D1%96%D1%97" title="Список поточних подій"><span>Поточні події</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%96_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B0%D0%B3%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F" title="Список останніх змін у цій вікі [r]" accesskey="r"><span>Нові редагування</span></a></li><li id="n-newpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9D%D0%BE%D0%B2%D1%96_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B8"><span>Нові сторінки</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%92%D0%B8%D0%BF%D0%B0%D0%B4%D0%BA%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B0" title="Переглянути випадкову сторінку [x]" accesskey="x"><span>Випадкова стаття</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-Участь" class="mw-portlet mw-portlet-Участь vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-Участь-label" > <h3 id="p-Участь-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Участь</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%9F%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%B0%D0%BB_%D1%81%D0%BF%D1%96%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D1%82%D0%B8" title="Про проєкт, про те, що Ви можете зробити, і що де шукати"><span>Портал спільноти</span></a></li><li id="n-tavern" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%9A%D0%BD%D0%B0%D0%B9%D0%BF%D0%B0" title="Місце для обговорення більшості питань"><span>Кнайпа</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%94%D0%BE%D0%B2%D1%96%D0%B4%D0%BA%D0%B0" title="Довідка з проєкту"><span>Довідка</span></a></li><li id="n-sitesupport" class="mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_uk.wikipedia.org&uselang=uk" title="Підтримайте проєкт"><span>Пожертвувати</span></a></li><li id="n-Сторінка-для-медіа" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%A1%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B0_%D0%B4%D0%BB%D1%8F_%D0%BC%D0%B5%D0%B4%D1%96%D0%B0"><span>Сторінка для медіа</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-tb" class="mw-portlet mw-portlet-tb vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-tb-label" > <h3 id="p-tb-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Інструменти</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9F%D0%BE%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F_%D1%81%D1%8E%D0%B4%D0%B8/SMILES" title="Перелік усіх сторінок, які посилаються на цю сторінку [j]" accesskey="j"><span>Посилання сюди</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9F%D0%BE%D0%B2%27%D1%8F%D0%B7%D0%B0%D0%BD%D1%96_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%B0%D0%B3%D1%83%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%BD%D1%8F/SMILES" rel="nofollow" title="Останні зміни на сторінках, на які посилається ця сторінка [k]" accesskey="k"><span>Пов'язані редагування</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%96_%D1%81%D1%82%D0%BE%D1%80%D1%96%D0%BD%D0%BA%D0%B8" title="Перелік спеціальних сторінок [q]" accesskey="q"><span>Спеціальні сторінки</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=SMILES&oldid=44025674" title="Постійне посилання на цю версію цієї сторінки"><span>Постійне посилання</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=SMILES&action=info" title="Додаткові відомості про цю сторінку"><span>Інформація про сторінку</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%A6%D0%B8%D1%82%D0%B0%D1%82%D0%B0&page=SMILES&id=44025674&wpFormIdentifier=titleform" title="Інформація про те, як цитувати цю сторінку"><span>Цитувати сторінку</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fuk.wikipedia.org%2Fwiki%2FSMILES"><span>Отримати вкорочену URL-адресу</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:QrCode&url=https%3A%2F%2Fuk.wikipedia.org%2Fwiki%2FSMILES"><span>Завантажити QR-код</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-coll-print_export" class="mw-portlet mw-portlet-coll-print_export vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-coll-print_export-label" > <h3 id="p-coll-print_export-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Друк/експорт</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-create_a_book" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:%D0%9A%D0%BD%D0%B8%D0%B3%D0%B0&bookcmd=book_creator&referer=SMILES"><span>Створити книгу</span></a></li><li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D0%A1%D0%BF%D0%B5%D1%86%D1%96%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0:DownloadAsPdf&page=SMILES&action=show-download-screen"><span>Завантажити як PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=SMILES&printable=yes" title="Версія цієї сторінки для друку [p]" accesskey="p"><span>Версія до друку</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-wikibase-otherprojects" class="mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-wikibase-otherprojects-label" > <h3 id="p-wikibase-otherprojects-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">В інших проєктах</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Simplified_molecular-input_line-entry_system" hreflang="en"><span>Вікісховище</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q466769" title="Посилання на пов’язаний елемент сховища даних [g]" accesskey="g"><span>Елемент Вікіданих</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-lang" class="mw-portlet mw-portlet-lang vector-menu-portal portal vector-menu" aria-labelledby="p-lang-label" > <h3 id="p-lang-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Іншими мовами</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%AD%D8%AF%D8%AF%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%A5%D8%AF%D8%AE%D8%A7%D9%84_%D8%A7%D9%84%D8%AE%D8%B7%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D9%86%D8%B5%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AC%D8%B2%D9%8A%D8%A6%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D9%85%D8%A8%D8%B3%D8%B7" title="محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط — арабська" lang="ar" hreflang="ar" data-title="محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="арабська" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — азербайджанська" lang="az" hreflang="az" data-title="SMILES" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="азербайджанська" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — болгарська" lang="bg" hreflang="bg" data-title="SMILES" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="болгарська" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — боснійська" lang="bs" hreflang="bs" data-title="SMILES" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="боснійська" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — каталонська" lang="ca" hreflang="ca" data-title="SMILES" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="каталонська" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — чеська" lang="cs" hreflang="cs" data-title="SMILES" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="чеська" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — данська" lang="da" hreflang="da" data-title="SMILES" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="данська" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Simplified Molecular Input Line Entry System — німецька" lang="de" hreflang="de" data-title="Simplified Molecular Input Line Entry System" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="німецька" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — грецька" lang="el" hreflang="el" data-title="SMILES" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="грецька" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Simplified Molecular Input Line Entry System — англійська" lang="en" hreflang="en" data-title="Simplified Molecular Input Line Entry System" data-language-autonym="English" data-language-local-name="англійська" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Simplified_molecular-input_line-entry_system" title="Simplified molecular-input line-entry system — есперанто" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Simplified molecular-input line-entry system" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="есперанто" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — іспанська" lang="es" hreflang="es" data-title="SMILES" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="іспанська" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%85%D8%A7%DB%8C%D9%84%D8%B2" title="اسمایلز — перська" lang="fa" hreflang="fa" data-title="اسمایلز" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="перська" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — фінська" lang="fi" hreflang="fi" data-title="SMILES" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="фінська" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_System" title="Simplified Molecular Input Line Entry System — французька" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Simplified Molecular Input Line Entry System" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="французька" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — галісійська" lang="gl" hreflang="gl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="галісійська" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%A1%D7%9E%D7%99%D7%99%D7%9C%D7%A1" title="סמיילס — іврит" lang="he" hreflang="he" data-title="סמיילס" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="іврит" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — угорська" lang="hu" hreflang="hu" data-title="SMILES" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="угорська" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — індонезійська" lang="id" hreflang="id" data-title="SMILES" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="індонезійська" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — італійська" lang="it" hreflang="it" data-title="SMILES" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="італійська" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95" title="SMILES記法 — японська" lang="ja" hreflang="ja" data-title="SMILES記法" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="японська" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%8B%A8%EC%88%9C%ED%99%94%EB%90%9C_%EB%B6%84%EC%9E%90%EC%9E%85%EB%A0%A5_%EB%9D%BC%EC%9D%B8%EC%9E%85%EB%A0%A5_%EC%8B%9C%EC%8A%A4%ED%85%9C" title="단순화된 분자입력 라인입력 시스템 — корейська" lang="ko" hreflang="ko" data-title="단순화된 분자입력 라인입력 시스템" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="корейська" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — литовська" lang="lt" hreflang="lt" data-title="SMILES" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="литовська" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%A3%D0%BF%D1%80%D0%BE%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BD_%D1%81%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B5%D0%BC_%D0%B7%D0%B0_%D0%B7%D0%B0%D0%B2%D0%B5%D0%B4%D1%83%D0%B2%D0%B0%D1%9A%D0%B5_%D0%B2%D0%BE_%D1%80%D0%B5%D0%B4%D0%BE%D0%B2%D0%B8_%D1%81%D0%BE_%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%83%D0%BB%D0%B0%D1%80%D0%B5%D0%BD_%D0%B2%D0%BD%D0%BE%D1%81" title="Упростен систем за заведување во редови со молекуларен внос — македонська" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Упростен систем за заведување во редови со молекуларен внос" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="македонська" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B4%AE%E0%B5%8D%E0%B4%AA%E0%B5%8D%E0%B4%B2%E0%B4%BF%E0%B4%AB%E0%B5%88%E0%B4%A1%E0%B5%8D_%E0%B4%AE%E0%B5%8B%E0%B4%B3%E0%B4%BF%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%AF%E0%B5%82%E0%B4%B2%E0%B4%BE%E0%B5%BC-%E0%B4%87%E0%B5%BB%E0%B4%AA%E0%B5%81%E0%B4%9F%E0%B5%8D_%E0%B4%B2%E0%B5%88%E0%B5%BB%E2%80%8C-%E0%B4%8E%E0%B5%BB%E0%B4%9F%E0%B5%8D%E0%B4%B0%E0%B4%BF_%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B4%B8%E0%B5%8D%E0%B4%B1%E0%B5%8D%E0%B4%B1%E0%B4%82" title="സിമ്പ്ലിഫൈഡ് മോളിക്യൂലാർ-ഇൻപുട് ലൈൻ-എൻട്രി സിസ്റ്റം — малаялам" lang="ml" hreflang="ml" data-title="സിമ്പ്ലിഫൈഡ് മോളിക്യൂലാർ-ഇൻപുട് ലൈൻ-എൻട്രി സിസ്റ്റം" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="малаялам" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — малайська" lang="ms" hreflang="ms" data-title="SMILES" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="малайська" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — нідерландська" lang="nl" hreflang="nl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="нідерландська" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — норвезька (букмол)" lang="nb" hreflang="nb" data-title="SMILES" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="норвезька (букмол)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — польська" lang="pl" hreflang="pl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="польська" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — португальська" lang="pt" hreflang="pt" data-title="SMILES" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="португальська" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Simplified_molecular-input_line-entry_system" title="Simplified molecular-input line-entry system — румунська" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Simplified molecular-input line-entry system" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="румунська" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — російська" lang="ru" hreflang="ru" data-title="SMILES" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="російська" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sd mw-list-item"><a href="https://sd.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%85%D8%A7%D8%A6%D9%84%D8%B3" title="اسمائلس — синдхі" lang="sd" hreflang="sd" data-title="اسمائلس" data-language-autonym="سنڌي" data-language-local-name="синдхі" class="interlanguage-link-target"><span>سنڌي</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — сербсько-хорватська" lang="sh" hreflang="sh" data-title="SMILES" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="сербсько-хорватська" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Simplified_molecular_input_line_entry_specification" title="Simplified molecular input line entry specification — Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Simplified molecular input line entry specification" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — словенська" lang="sl" hreflang="sl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="словенська" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — сербська" lang="sr" hreflang="sr" data-title="SMILES" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="сербська" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_Specification" title="Simplified Molecular Input Line Entry Specification — шведська" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Simplified Molecular Input Line Entry Specification" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="шведська" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%8E%E0%AE%B3%E0%AE%BF%E0%AE%AE%E0%AF%88%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AE%9F%E0%AF%81%E0%AE%A4%E0%AF%8D%E0%AE%A4%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AE%9F%E0%AF%8D%E0%AE%9F_%E0%AE%AE%E0%AF%82%E0%AE%B2%E0%AE%95%E0%AF%8D%E0%AE%95%E0%AF%82%E0%AE%B1%E0%AF%81-%E0%AE%89%E0%AE%B3%E0%AF%8D%E0%AE%B3%E0%AF%80%E0%AE%9F%E0%AF%81_%E0%AE%B5%E0%AE%B0%E0%AE%BF-%E0%AE%A8%E0%AF%81%E0%AE%B4%E0%AF%88%E0%AE%B5%E0%AF%81_%E0%AE%85%E0%AE%AE%E0%AF%88%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AF%81" title="எளிமைப்படுத்தப்பட்ட மூலக்கூறு-உள்ளீடு வரி-நுழைவு அமைப்பு — тамільська" lang="ta" hreflang="ta" data-title="எளிமைப்படுத்தப்பட்ட மூலக்கூறு-உள்ளீடு வரி-நுழைவு அமைப்பு" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="тамільська" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="SMILES — турецька" lang="tr" hreflang="tr" data-title="SMILES" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="турецька" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%85%D8%A7%D8%A6%D9%84%D8%B3" title="اسمائلس — урду" lang="ur" hreflang="ur" data-title="اسمائلس" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="урду" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%AE%80%E5%8C%96%E5%88%86%E5%AD%90%E7%BA%BF%E6%80%A7%E8%BE%93%E5%85%A5%E8%A7%84%E8%8C%83" title="简化分子线性输入规范 — китайська" lang="zh" hreflang="zh" data-title="简化分子线性输入规范" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="китайська" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q466769#sitelinks-wikipedia" title="Редагувати міжмовні посилання" class="wbc-editpage">Редагувати посилання</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Цю сторінку востаннє відредаговано о 21:18, 28 листопада 2024.</li> <li id="footer-info-copyright">Текст доступний на умовах ліцензії <a rel="nofollow" class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.uk">Creative Commons Attribution-ShareAlike</a>; також можуть діяти додаткові умови. Детальніше див. <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Policy:Terms_of_Use/uk">Умови використання</a>.</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">Політика конфіденційності</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%9F%D1%80%D0%BE">Про Вікіпедію</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%D0%92%D1%96%D0%BA%D1%96%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D1%96%D1%8F:%D0%92%D1%96%D0%B4%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%B2%D1%96%D0%B4_%D0%B2%D1%96%D0%B4%D0%BF%D0%BE%D0%B2%D1%96%D0%B4%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%96">Відмова від відповідальності</a></li> <li id="footer-places-contact"><a href="//uk.wikipedia.org/wiki/Вікіпедія:Зворотний_зв%27язок">Зворотний зв'язок</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Кодекс поведінки</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Розробники</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/uk.wikipedia.org">Статистика</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Куки</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//uk.m.wikipedia.org/w/index.php?title=SMILES&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Мобільний вигляд</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.log.warn("This page is using the deprecated ResourceLoader module \"codex-search-styles\".\n[1.43] Use a CodexModule with codexComponents to set your specific components used: https://www.mediawiki.org/wiki/Codex#Using_a_limited_subset_of_components");mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-5c59558b9d-fkhxb","wgBackendResponseTime":127,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.209","walltime":"0.274","ppvisitednodes":{"value":238,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":4615,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":69,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":7,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":1,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":8907,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 234.133 1 -total"," 52.08% 121.937 1 Шаблон:Lang-en"," 43.73% 102.379 1 Шаблон:Reflist"," 34.09% 79.824 2 Шаблон:Cite_web"," 2.94% 6.886 2 Шаблон:Webarchive"," 2.91% 6.819 1 Шаблон:Chem-stub"," 1.77% 4.141 1 Шаблон:Stub-meta"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.141","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":17729107,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-6d8d55d8cd-lcp79","timestamp":"20241128220435","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"SMILES","url":"https:\/\/uk.wikipedia.org\/wiki\/SMILES","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q466769","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q466769","author":{"@type":"Organization","name":"\u0423\u0447\u0430\u0441\u043d\u0438\u043a\u0438 \u043f\u0440\u043e\u0435\u043a\u0442\u0456\u0432 \u0412\u0456\u043a\u0456\u043c\u0435\u0434\u0456\u0430"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"\u0424\u043e\u043d\u0434 \u0412\u0456\u043a\u0456\u043c\u0435\u0434\u0456\u0430","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2010-07-25T16:00:29Z","image":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/0\/00\/SMILES.png"}</script> </body> </html>