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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Halogenierung – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"306b2759-1a84-441e-83ae-b0040b1fab47","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Halogenierung","wgTitle":"Halogenierung","wgCurRevisionId":247166281,"wgRevisionId":247166281,"wgArticleId":1186708,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories": ["Chemische Reaktion"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Halogenierung","wgRelevantArticleId":1186708,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":247166281,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":10000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false, "wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q888529","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle":"ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","ext.math.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles": "ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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Dies ist sowohl für anorganische als auch organische Verbindungen möglich. Je nach Halogen wird zwischen <a href="/wiki/Fluorierung" title="Fluorierung">Fluorierung</a>, <a href="/wiki/Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a>, <a href="/wiki/Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> oder <a href="/wiki/Iodierung_(Chemie)" title="Iodierung (Chemie)">Iodierung</a> unterschieden. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Additionsreaktionen"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Additionsreaktionen</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-2"><a href="#Addition_von_Halogenen_an_Alkene_oder_Alkine"><span class="tocnumber">1.1</span> <span class="toctext">Addition von Halogenen an Alkene oder Alkine</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-3"><a href="#Addition_von_Halogenwasserstoff_an_Alkene_oder_Alkine"><span class="tocnumber">1.2</span> <span class="toctext">Addition von Halogenwasserstoff an Alkene oder Alkine</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-4"><a href="#Addition_von_hypohalogeniger_Säure_an_Alkene"><span class="tocnumber">1.3</span> <span class="toctext">Addition von hypohalogeniger Säure an Alkene</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-5"><a href="#Addition_von_Halogenen_an_freie_Radikale"><span class="tocnumber">1.4</span> <span class="toctext">Addition von Halogenen an freie Radikale</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Substitutionsreaktionen"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Substitutionsreaktionen</span></a> <ul> <li class="toclevel-2 tocsection-7"><a href="#Halogenierung_von_Aromaten"><span class="tocnumber">2.1</span> <span class="toctext">Halogenierung von Aromaten</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-8"><a href="#Halogenierung_von_Alkanen"><span class="tocnumber">2.2</span> <span class="toctext">Halogenierung von Alkanen</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-9"><a href="#Halogenierung_in_der_Allyl-Stellung_oder_Benzyl-Stellung"><span class="tocnumber">2.3</span> <span class="toctext">Halogenierung in der Allyl-Stellung oder Benzyl-Stellung</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-10"><a href="#Halogenierung_von_Ketonen_und_Aldehyden"><span class="tocnumber">2.4</span> <span class="toctext">Halogenierung von Ketonen und Aldehyden</span></a> <ul> <li class="toclevel-3 tocsection-11"><a href="#Mechanismus_der_Halogenierung_von_Aldehyden_und_Ketonen"><span class="tocnumber">2.4.1</span> <span class="toctext">Mechanismus der Halogenierung von Aldehyden und Ketonen</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-2 tocsection-12"><a href="#Halogenierung_von_Carbonsäuren"><span class="tocnumber">2.5</span> <span class="toctext">Halogenierung von Carbonsäuren</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-13"><a href="#Halogenierung_von_Ethern"><span class="tocnumber">2.6</span> <span class="toctext">Halogenierung von Ethern</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-14"><a href="#Substitution_von_Hydroxygruppen"><span class="tocnumber">2.7</span> <span class="toctext">Substitution von Hydroxygruppen</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-15"><a href="#Substitution_des_Sauerstoffs_von_Carbonylgruppen"><span class="tocnumber">2.8</span> <span class="toctext">Substitution des Sauerstoffs von Carbonylgruppen</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-16"><a href="#Substitution_von_stickstoffhaltigen_Gruppen_durch_Halogen"><span class="tocnumber">2.9</span> <span class="toctext">Substitution von stickstoffhaltigen Gruppen durch Halogen</span></a></li> <li class="toclevel-2 tocsection-17"><a href="#Halogenierung_am_Stickstoffatom_von_Carbonsäureamiden"><span class="tocnumber">2.10</span> <span class="toctext">Halogenierung am Stickstoffatom von Carbonsäureamiden</span></a></li> </ul> </li> <li class="toclevel-1 tocsection-18"><a href="#Halogenierung_in_der_anorganischen_Chemie"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Halogenierung in der anorganischen Chemie</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-19"><a href="#Literatur"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Literatur</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-20"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-21"><a href="#Weblinks"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Weblinks</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Additionsreaktionen">Additionsreaktionen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Additionsreaktionen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Additionsreaktionen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Halogen, Halogenwasserstoff oder hypohalogenige Säure reagieren mit ungesättigten Verbindungen. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_Halogenen_an_Alkene_oder_Alkine">Addition von Halogenen an Alkene oder Alkine</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Addition von Halogenen an Alkene oder Alkine" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Addition von Halogenen an Alkene oder Alkine"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a></i></div> <p>Aus Alkenen entstehen durch die Umsetzung mit Halogenmolekülen <a href="/wiki/Vicinal" title="Vicinal">vicinale</a> Dihalogenalkane. Alkine addieren Halogen schrittweise. Es entstehen Tetrahalogenalkane.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie517_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie517-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hier am Beispiel der Reaktion von Br<sub>2</sub> mit Ethin dargestellt: </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Addition_Ethin_Brom.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a6/Addition_Ethin_Brom.svg/300px-Addition_Ethin_Brom.svg.png" decoding="async" width="300" height="96" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a6/Addition_Ethin_Brom.svg/450px-Addition_Ethin_Brom.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a6/Addition_Ethin_Brom.svg/600px-Addition_Ethin_Brom.svg.png 2x" data-file-width="609" data-file-height="195" /></a></span><br /></dd></dl> <p>Der erste Schritt ist die Bildung des vicinalen Dihalogenalkens (hier <a href="/wiki/1,2-Dibromethen" title="1,2-Dibromethen">1,2-Dibromethen</a>). </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Addition_dibromethen_brom.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Addition_dibromethen_brom.svg/400px-Addition_dibromethen_brom.svg.png" decoding="async" width="400" height="94" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Addition_dibromethen_brom.svg/600px-Addition_dibromethen_brom.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Addition_dibromethen_brom.svg/800px-Addition_dibromethen_brom.svg.png 2x" data-file-width="833" data-file-height="195" /></a></span><br /></dd></dl> <p>Im zweiten Schritt entsteht das Tetrahalogenalkan (hier 1,1,2,2-Tetrabromethan). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_Halogenwasserstoff_an_Alkene_oder_Alkine">Addition von Halogenwasserstoff an Alkene oder Alkine</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Addition von Halogenwasserstoff an Alkene oder Alkine" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Addition von Halogenwasserstoff an Alkene oder Alkine"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a></i></div> <p>Die Addition von Halogenwasserstoff an ein Alken liefert ein Monohalogenalkan. Alkine reagieren mit Halogenwasserstoff zu einem Monohalogenalken, wobei das Halogenatom an eines der zwei sp<sup>2</sup>-hybridisierten Kohlenstoffatomorbitale der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung addiert wird.<sup id="cite_ref-Beyer_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein Beispiel für die Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene ist die Chlorwasserstoffaddition an <a href="/wiki/2-Buten" class="mw-redirect" title="2-Buten">2-Buten</a>: </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Addition_2-buten_chlorwasserstoff.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Addition_2-buten_chlorwasserstoff.svg/400px-Addition_2-buten_chlorwasserstoff.svg.png" decoding="async" width="400" height="93" class="mw-file-element" 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bearbeiten: Addition von hypohalogeniger Säure an Alkene"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Addition von hypohalogeniger Säure an Alkene liefert <a href="/wiki/Halohydrine" title="Halohydrine">Halogenhydrine</a>, d. h. beide sp<sup>2</sup>-hybridisierten Kohlenstoffatome im Edukt wandeln sich in sp<sup>3</sup>-hybridisierte Kohlenstoffatome im Produkt um, in dem an eines dieser Kohlenstoffatome ein Hydroxy-Rest und an das andere ein Halogenatom gebunden wird.<sup id="cite_ref-Hauptmann113_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann113-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_Halogenen_an_freie_Radikale">Addition von Halogenen an freie Radikale</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Addition von Halogenen an freie Radikale" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Addition von Halogenen an freie Radikale"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Wegen der leichten <a href="/wiki/Homolyse" class="mw-redirect" title="Homolyse">homolytischen</a> Spaltung von Halogenmolekülen reagieren diese spontan mit freien organischen Radikalen. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Substitutionsreaktionen">Substitutionsreaktionen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Substitutionsreaktionen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Substitutionsreaktionen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Aromaten">Halogenierung von Aromaten</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Halogenierung von Aromaten" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Halogenierung von Aromaten"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">Elektrophile aromatische Substitution</a></i></div> <p>Eine Variante um <a href="/wiki/Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> zu halogenieren ist die <a href="/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophile aromatische Substitution</a>. Hierbei greifen <a href="/wiki/Aktivierung_(Chemie)" title="Aktivierung (Chemie)">aktivierte</a> Halogenide das aromatische System <a href="/wiki/Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">elektrophil</a> an. Ein Beispiel hierfür ist die Chlorierung von <a href="/wiki/Benzol" title="Benzol">Benzol</a>: </p> <dl><dd><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:Chlorination_benzene.svg" class="mw-file-description" title="Chlorierung von Benzol über eine elektrophile aromatische Substitution"><img alt="Chlorierung von Benzol über eine elektrophile aromatische Substitution" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/Chlorination_benzene.svg/287px-Chlorination_benzene.svg.png" decoding="async" width="287" height="88" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/Chlorination_benzene.svg/431px-Chlorination_benzene.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2d/Chlorination_benzene.svg/574px-Chlorination_benzene.svg.png 2x" data-file-width="287" data-file-height="88" /></a></span></dd></dl> <p>Lässt man Chlor in Gegenwart einer <a href="/wiki/Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säure</a> mit Benzol reagieren, entstehen <a href="/wiki/Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a> und <a href="/wiki/Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>. <a href="/wiki/Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> oder auch <a href="/wiki/Aluminiumtrichlorid" class="mw-redirect" title="Aluminiumtrichlorid">Aluminiumtrichlorid</a> fungiert dabei meist als Lewis-Säure und dient der Aktivierung von Chlor, das andernfalls nicht mit Benzol reagieren würde. Die Reaktion mit Brom würde analog verlaufen.<sup id="cite_ref-Vollhardt779_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt779-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Bruice_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bruice-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Alkanen">Halogenierung von Alkanen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=8" title="Abschnitt bearbeiten: Halogenierung von Alkanen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=8" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Halogenierung von Alkanen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">Radikalische Substitution</a></i></div> <p>Die Halogenierung von <a href="/wiki/Alkane" title="Alkane">Alkanen</a> läuft radikalisch ab und führt zu <a href="/wiki/Halogenalkane" class="mw-redirect" title="Halogenalkane">Halogenalkanen</a>.<sup id="cite_ref-Ernest_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ernest-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}{-}H\ +Cl{-}Cl\ \xrightarrow {\Delta \ oder\ h\nu } \ CH_{3}CH_{2}{-}Cl\ +\ H{-}Cl} }"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mtext> </mtext> <mo>+</mo> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mtext> </mtext> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="normal">Δ</mi> <mtext> </mtext> <mi mathvariant="normal">o</mi> <mi mathvariant="normal">d</mi> <mi mathvariant="normal">e</mi> <mi mathvariant="normal">r</mi> <mtext> </mtext> <mi mathvariant="normal">h</mi> <mi>ν</mi> </mpadded> </mover> <mtext> </mtext> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> </msub> <mi mathvariant="normal">C</mi> <msub> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> <mtext> </mtext> <mo>+</mo> <mtext> </mtext> <mi mathvariant="normal">H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mi mathvariant="normal">C</mi> <mi mathvariant="normal">l</mi> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}{-}H\ +Cl{-}Cl\ \xrightarrow {\Delta \ oder\ h\nu } \ CH_{3}CH_{2}{-}Cl\ +\ H{-}Cl} }</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/134bd8967156368058362d98209fc8431d83f67e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.441ex; width:56.544ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}{-}H\ +Cl{-}Cl\ \xrightarrow {\Delta \ oder\ h\nu } \ CH_{3}CH_{2}{-}Cl\ +\ H{-}Cl} }"></span></dd> <dd><small>Radikalische Substitution von <a href="/wiki/Ethan" title="Ethan">Ethan</a> mit Cl<sub>2</sub></small></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_in_der_Allyl-Stellung_oder_Benzyl-Stellung">Halogenierung in der Allyl-Stellung oder Benzyl-Stellung</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=9" title="Abschnitt bearbeiten: Halogenierung in der Allyl-Stellung oder Benzyl-Stellung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=9" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Halogenierung in der Allyl-Stellung oder Benzyl-Stellung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Wohl-Ziegler-Reaktion" title="Wohl-Ziegler-Reaktion">Wohl-Ziegler-Reaktion</a></i></div> <p>Die Halogenierung von <a href="/wiki/Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> in <a href="/wiki/Allyl" class="mw-redirect" title="Allyl">Allyl</a>-Stellung<sup id="cite_ref-Hauptmann240_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann240-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder von Alkylaromaten in der <a href="/wiki/Benzyl" class="mw-redirect" title="Benzyl">Benzyl</a>-Stellung<sup id="cite_ref-Hauptmann297_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann297-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> läuft radikalisch ab und führt unter Substitution zu halogenierten Alkenen bzw. in der <a href="/wiki/Seitenkette" title="Seitenkette">Seitenkette</a> halogenierten Alkylaromaten: </p> <dl><dd><span class="mw-default-size" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Reaction_wohl_ziegler.svg" class="mw-file-description" title="Bruttoreaktion"><img alt="Bruttoreaktion" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Reaction_wohl_ziegler.svg/280px-Reaction_wohl_ziegler.svg.png" decoding="async" width="280" height="106" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Reaction_wohl_ziegler.svg/420px-Reaction_wohl_ziegler.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Reaction_wohl_ziegler.svg/560px-Reaction_wohl_ziegler.svg.png 2x" data-file-width="266" data-file-height="101" /></a></span></dd></dl> <p><small>Bruttoreaktion am Beispiel des <a href="/wiki/Cyclohexen" title="Cyclohexen">Cyclohexen</a>.</small> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Ketonen_und_Aldehyden">Halogenierung von Ketonen und Aldehyden</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=10" title="Abschnitt bearbeiten: Halogenierung von Ketonen und Aldehyden" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=10" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Halogenierung von Ketonen und Aldehyden"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Halogenierung von <a href="/wiki/Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> ist formal eine elektrophile <a href="/wiki/Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktion</a> mit einem <a href="/wiki/Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">Proton</a> als Abgangsgruppe. Sie verläuft jedoch nicht nach einem derartigen Mechanismus, sondern über das <a href="/wiki/Enol" class="mw-redirect" title="Enol">Enol</a> des betreffenden Ketons und es entstehen α-halogenierte Ketone.<sup id="cite_ref-Hauptmann2_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann2-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Halogenierung von <a href="/wiki/Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a> verläuft analog.<sup id="cite_ref-Vollhardt921_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt921-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><table width="30%"> <tbody><tr> <td><span class="mw-default-size" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Halogenierung_%C3%9Cbersicht.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Halogenierung_%C3%9Cbersicht.svg/620px-Halogenierung_%C3%9Cbersicht.svg.png" decoding="async" width="620" height="107" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Halogenierung_%C3%9Cbersicht.svg/930px-Halogenierung_%C3%9Cbersicht.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Halogenierung_%C3%9Cbersicht.svg/1240px-Halogenierung_%C3%9Cbersicht.svg.png 2x" data-file-width="663" data-file-height="114" /></a></span> </td></tr> <tr> <td><small>R bezeichnet ein Wasserstoffatom für ein Aldehyd und einen organischen Rest für ein Keton.</small> </td></tr></tbody></table></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Mechanismus_der_Halogenierung_von_Aldehyden_und_Ketonen">Mechanismus der Halogenierung von Aldehyden und Ketonen</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=11" title="Abschnitt bearbeiten: Mechanismus der Halogenierung von Aldehyden und Ketonen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=11" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Mechanismus der Halogenierung von Aldehyden und Ketonen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Halogenierung von <a href="/wiki/Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppen</a>, wie sie an Aldehyden und Ketonen vorhanden sind, kann entweder <a href="/wiki/S%C3%A4uren" title="Säuren">säure-</a> oder <a href="/wiki/Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basenkatalysiert</a> ablaufen. Im Folgenden wird der Mechanismus exemplarisch anhand einer säurekatalytischen Bromierung von Aceton demonstriert: </p> <dl><dd><table width="30%"> <tbody><tr> <td><span class="mw-default-size" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Halogenierung_Mechanismus_Version_6.svg" class="mw-file-description" title="Mechanismus der Halogenierung von Carbonylverbindungen."><img alt="Mechanismus der Halogenierung von Carbonylverbindungen." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Halogenierung_Mechanismus_Version_6.svg/880px-Halogenierung_Mechanismus_Version_6.svg.png" decoding="async" width="880" height="393" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Halogenierung_Mechanismus_Version_6.svg/1320px-Halogenierung_Mechanismus_Version_6.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Halogenierung_Mechanismus_Version_6.svg/1760px-Halogenierung_Mechanismus_Version_6.svg.png 2x" data-file-width="1488" data-file-height="665" /></a></span> </td></tr> <tr> <td><small>Mechanismus der Halogenierung von Carbonylverbindungen; R bezeichnet ein Wasserstoffatom für ein Aldehyd und einen <a href="/wiki/Organylgruppe" title="Organylgruppe">organischen Rest</a> für ein Keton.<sup id="cite_ref-Vollhardt921_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt921-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></small> </td></tr></tbody></table></dd></dl> <p>Das eingesetzte <a href="/wiki/Aceton" title="Aceton">Aceton</a> (<b>1</b>) steht mit seiner Enolform über die <a href="/wiki/Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a> im Gleichgewicht. Setzt man nun Brom hinzu, so lagert sich dieses wie beschrieben an die Enolform an und es bildet sich das <a href="/wiki/Oxoniumion" class="mw-redirect" title="Oxoniumion">Oxoniumion</a> <b>2</b>, welches eine weitere mesomere Grenzstruktur besitzt. Außerdem bildet sich ein Bromion, welches im folgenden Schritt das Oxoniumion <b>2</b> deprotoniert. Dadurch erhält man einfach bromiertes Aceton <b>3</b>. Wiederholt man diese Schritte zweimal für dieses bromierte Aceton <b>3</b>, so kann man ein dreifach bromiertes Aceton <b>4</b> erhalten. Man spricht dann von einem α,α,α-trihalogeniertem Aceton. </p><p>Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt bei dieser Reaktion ist die Bildung des Enols. Die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit jedem dem Molekül zugefügten Halogen ab, da die Halogene elektronenziehend sind. Dadurch erschweren sie die Umlagerung von Elektronen im Molekül zur Enolform. Man sagt auch, dass die Enolisierbarkeit der Verbindung gesenkt wurde.<sup id="cite_ref-Vollhardt921_10-2" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt921-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Carbonsäuren"><span id="Halogenierung_von_Carbons.C3.A4uren"></span>Halogenierung von Carbonsäuren</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=12" title="Abschnitt bearbeiten: Halogenierung von Carbonsäuren" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=12" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Halogenierung von Carbonsäuren"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion" title="Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion">Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion</a></i></div> <p><a href="/wiki/Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a> lassen sich durch Umsetzung mit <a href="/wiki/Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> in <a href="/wiki/Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloride</a> umwandeln. Andere Chlorierungsmittel, wie z. B. <a href="/wiki/Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> oder <a href="/wiki/Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> können ebenfalls eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><span class="mw-default-size" typeof="mw:File/Frameless"><a href="/wiki/Datei:Hell-Volhard-Zelinsky_%C3%9Cbersicht-v1.svg" class="mw-file-description" title="Beispiel einer Bromierung nach Hell-Volhard-Zelinsky"><img alt="Beispiel einer Bromierung nach Hell-Volhard-Zelinsky" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Hell-Volhard-Zelinsky_%C3%9Cbersicht-v1.svg/660px-Hell-Volhard-Zelinsky_%C3%9Cbersicht-v1.svg.png" decoding="async" width="660" height="97" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Hell-Volhard-Zelinsky_%C3%9Cbersicht-v1.svg/990px-Hell-Volhard-Zelinsky_%C3%9Cbersicht-v1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Hell-Volhard-Zelinsky_%C3%9Cbersicht-v1.svg/1320px-Hell-Volhard-Zelinsky_%C3%9Cbersicht-v1.svg.png 2x" data-file-width="1011" data-file-height="149" /></a></span></dd> <dd><small>Beispiel einer Bromierung nach Hell-Volhard-Zelinsky</small></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Ethern">Halogenierung von Ethern</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=13" title="Abschnitt bearbeiten: Halogenierung von Ethern" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=13" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Halogenierung von Ethern"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/Ether" title="Ether">Ether</a> sind bei tiefen Temperaturen zu α-Chlor- und α,α'-Dichlorethern chlorierbar.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie518_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie518-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitution_von_Hydroxygruppen">Substitution von Hydroxygruppen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=14" title="Abschnitt bearbeiten: Substitution von Hydroxygruppen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=14" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Substitution von Hydroxygruppen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Hydroxygruppen in <a href="/wiki/Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> können mittels Chlorwasserstoff durch Chlor bzw. mittels Bromwasserstoff durch Brom substituiert werden.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie518_13-1" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie518-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Insbesondere für primäre und sekundäre Alkohole wird häufig <a href="/wiki/Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> (SOCl<sub>2</sub>) zur Chlorierung oder <a href="/wiki/Phosphortribromid" title="Phosphortribromid">Phosphortribromid</a> (PBr<sub>3</sub>) zur Bromierung verwendet. Um Hydroxygruppen durch Iod zu substituieren, wird neben Iodwasserstoff im Labor auch Phosphortriiodid verwendet, welches <a href="/wiki/In_situ" title="In situ">in situ</a> aus Phosphor und Iod hergestellt werden muss. </p><p>Primäre und sekundäre Alkohole können auch mittels der <a href="/wiki/Appel-Reaktion" title="Appel-Reaktion">Appel-Reaktion</a> chloriert oder bromiert werden. Die Reaktion ist <a href="/wiki/Stereoselektiv" class="mw-redirect" title="Stereoselektiv">stereoselektiv</a>, führt aber zu einer <a href="/wiki/Walden-Umkehr" title="Walden-Umkehr">Inversion</a> der <a href="/wiki/Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a>.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitution_des_Sauerstoffs_von_Carbonylgruppen">Substitution des Sauerstoffs von Carbonylgruppen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=15" title="Abschnitt bearbeiten: Substitution des Sauerstoffs von Carbonylgruppen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=15" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Substitution des Sauerstoffs von Carbonylgruppen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Beim Erhitzen von Aldehyden oder Ketonen mit Phosphortrichlorid oder Phosphortribromid entstehen <a href="/wiki/Geminal" title="Geminal">geminale</a> Dichloride bzw. Dibromide.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie519_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie519-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitution_von_stickstoffhaltigen_Gruppen_durch_Halogen">Substitution von stickstoffhaltigen Gruppen durch Halogen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=16" title="Abschnitt bearbeiten: Substitution von stickstoffhaltigen Gruppen durch Halogen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=16" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Substitution von stickstoffhaltigen Gruppen durch Halogen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="/wiki/Sandmeyer-Reaktion" title="Sandmeyer-Reaktion">Sandmeyer-Reaktion</a></i></div> <p>Reaktion von <a href="/wiki/Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoniumsalzen</a> unter Bildung von organischen Halogenverbindungen. Neben der Sandmeyer-Reaktion ist hier die <a href="/wiki/Balz-Schiemann-Reaktion" title="Balz-Schiemann-Reaktion">Balz-Schiemann-Reaktion</a> von Bedeutung.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie519_15-1" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie519-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_am_Stickstoffatom_von_Carbonsäureamiden"><span id="Halogenierung_am_Stickstoffatom_von_Carbons.C3.A4ureamiden"></span>Halogenierung am Stickstoffatom von Carbonsäureamiden</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=17" title="Abschnitt bearbeiten: Halogenierung am Stickstoffatom von Carbonsäureamiden" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=17" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Halogenierung am Stickstoffatom von Carbonsäureamiden"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a>, die am Amidstickstoffatom mindestens ein Wasserstoffatom tragen, reagieren mit Hypohalogeniten. Es entstehen <i>N</i>-Halogencarbonsäureamide. Ein Beispiel ist <a href="/wiki/N-Bromsuccinimid" title="N-Bromsuccinimid"><i>N</i>-Bromsuccinimid</a> (NBS), das man in wässeriger Lösung aus <a href="/wiki/Succinimid" title="Succinimid">Succinimid</a> und je einem Äquivalent einer Base und <a href="/wiki/Brom" title="Brom">Brom</a> erhält.<sup id="cite_ref-Allinger_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-Allinger-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Halogenierung_in_der_anorganischen_Chemie">Halogenierung in der anorganischen Chemie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=18" title="Abschnitt bearbeiten: Halogenierung in der anorganischen Chemie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=18" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Halogenierung in der anorganischen Chemie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>In der anorganischen Chemie spielt die Halogenierung unter anderem zur Bildung von <a href="/wiki/Salze" title="Salze">Salzen</a>, <a href="/wiki/Halogenwasserstoffe" title="Halogenwasserstoffe">Halogenwasserstoffen</a> und <a href="/wiki/Halogensauerstoffs%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Halogensauerstoffsäure">Halogensauerstoffsäuren</a> eine Rolle. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=19" title="Abschnitt bearbeiten: Literatur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=19" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Literatur"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Marye Anne Fox, James K. Whitesell: <i>Organische Chemie, Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen</i>, Spektrum, Akad. Verl., 1995, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3860252496" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-86025-249-6</a>.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=20" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=20" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-ABC_Chemie517-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie517_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 517.</span> </li> <li id="cite_note-Beyer-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Beyer_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="/wiki/Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Organische Chemie</i>, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 73, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3777604062" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-7776-0406-2</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Hauptmann113-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann113_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie</i>, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 113, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3519035154" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-519-03515-4</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Vollhardt779-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Vollhardt779_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, "Organische Chemie", Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005, 4. Auflage, H. Butenschön, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/352731380X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-31380-X</a>, S. 779–783.</span> </li> <li id="cite_note-Bruice-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Bruice_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Paula Yurkanis Bruice: <i>Organic Chemistry.</i> 4. Auflage, Prentice-Hall, 2003, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0131410105" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-13-141010-5</a>, S. 607–609.</span> </li> <li id="cite_note-Ernest-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ernest_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ivan Ernest: <i>Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie</i>, Springer-Verlag, 1972, S. 297–306, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3211810609" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-211-81060-9</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Hauptmann240-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann240_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 240, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3342002808" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-342-00280-8</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Hauptmann297-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann297_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 297, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3342002808" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-342-00280-8</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Hauptmann2-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann2_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie</i>, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 95–96 und S. 136, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3519035154" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-519-03515-4</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Vollhardt921-10"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Vollhardt921_10-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Vollhardt921_10-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Vollhardt921_10-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: <i>Organische Chemie</i>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005, 4. Auflage, H. Butenschön, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/352731380X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-31380-X</a>, S. 921–922.</span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Paula Yurkanis Bruice: <i>Organic Chemistry.</i> 4. Auflage, Prentice-Hall, 2003, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/0131410105" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 0-13-141010-5</a>, S. 797.</span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="/wiki/Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Organische Chemie</i>, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 238–239, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3777604062" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-7776-0406-2</a>.</span> </li> <li id="cite_note-ABC_Chemie518-13"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie518_13-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie518_13-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 518.</span> </li> <li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r246413598">.mw-parser-output .webarchiv-memento{color:var(--color-base,#202122)!important}</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110913165441/http://lmom.epfl.ch/index.php?page=organicreactions&subpage=2"><i>Substitutionsreaktionen an Aliphaten</i>.</a> (<a href="/wiki/Web-Archivierung#Begrifflichkeiten" title="Web-Archivierung"><span class="webarchiv-memento">Memento</span></a> vom 13. September 2011 im <i><a href="/wiki/Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) EPF Lausanne, abgerufen am 2. November 2011.</span> </li> <li id="cite_note-ABC_Chemie519-15"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie519_15-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie519_15-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 519.</span> </li> <li id="cite_note-Allinger-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Allinger_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Norman_L._Allinger" title="Norman L. Allinger">Allinger</a>, <a href="/wiki/Michael_P._Cava" title="Michael P. Cava">Cava</a>, <a href="/wiki/Don_C._de_Jongh" class="mw-redirect" title="Don C. de Jongh">de Jongh</a>, <a href="/wiki/Carl_R._Johnson" title="Carl R. Johnson">Johnson</a>, <a href="/wiki/Norman_A._Lebel" title="Norman A. Lebel">Lebel</a>, <a href="/wiki/Calvin_L._Stevens" title="Calvin L. Stevens">Stevens</a>: <i>Organische Chemie</i>, Walter de Gruyter & Co., 1980, S. 898, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/311004594X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-11-004594-X</a>.</span> </li> </ol> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&veaction=edit&section=21" title="Abschnitt bearbeiten: Weblinks" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Halogenierung&action=edit&section=21" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Weblinks"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/12px-Commons-logo.svg.png" decoding="async" width="12" height="16" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/18px-Commons-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/24px-Commons-logo.svg.png 2x" data-file-width="1024" data-file-height="1376" /></span></span></div><b><span class="plainlinks"><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Halogenation_reactions?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Halogenierungsreaktionen</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div> <div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten"> <div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;"> <div> Normdaten (Sachbegriff): <a href="/wiki/Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="plainlinks-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4292867-9">4292867-9</a></span> <span class="noprint">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://lobid.org/gnd/4292867-9">lobid</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://swb.bsz-bw.de/DB=2.104/SET=1/TTL=1/CMD?retrace=0&trm_old=&ACT=SRCHA&IKT=2999&SRT=RLV&TRM=4292867-9">OGND</a><span class="metadata">, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://prometheus.lmu.de/gnd/4292867-9">AKS</a></span>)</span> <span class="metadata"></span></div> </div></div></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Abgerufen von „<a dir="ltr" href="https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Halogenierung&oldid=247166281">https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Halogenierung&oldid=247166281</a>“</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Wikipedia:Kategorien" title="Wikipedia:Kategorien">Kategorie</a>: <ul><li><a href="/wiki/Kategorie:Chemische_Reaktion" title="Kategorie:Chemische Reaktion">Chemische Reaktion</a></li></ul></div></div> </div> </div> <div id="mw-navigation"> <h2>Navigationsmenü</h2> <div id="mw-head"> <nav id="p-personal" class="mw-portlet mw-portlet-personal vector-user-menu-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-personal-label" > <h3 id="p-personal-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Meine Werkzeuge</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anonuserpage" class="mw-list-item"><span title="Benutzerseite der IP-Adresse, von der aus du Änderungen durchführst">Nicht angemeldet</span></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Diskussionsseite" title="Diskussion über Änderungen von dieser IP-Adresse [n]" accesskey="n"><span>Diskussionsseite</span></a></li><li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Spezial:Meine_Beitr%C3%A4ge" title="Eine Liste der Bearbeitungen, die von dieser IP-Adresse gemacht wurden [y]" accesskey="y"><span>Beiträge</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Benutzerkonto_anlegen&returnto=Halogenierung" title="Wir ermutigen dich dazu, ein Benutzerkonto zu erstellen und dich anzumelden. Es ist jedoch nicht zwingend erforderlich."><span>Benutzerkonto erstellen</span></a></li><li id="pt-login" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Spezial:Anmelden&returnto=Halogenierung" title="Anmelden ist zwar keine Pflicht, wird aber gerne gesehen. [o]" accesskey="o"><span>Anmelden</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Namensräume</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/Halogenierung" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Diskussion:Halogenierung" rel="discussion" title="Diskussion zum Seiteninhalt [t]" accesskey="t"><span>Diskussion</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > <input type="checkbox" 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title="Halogenointi – Finnisch" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Halogenointi" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Finnisch" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Halog%C3%A9nation" title="Halogénation – Französisch" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Halogénation" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Französisch" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%94%D7%9C%D7%95%D7%92%D7%A0%D7%A6%D7%99%D7%94" title="הלוגנציה – Hebräisch" lang="he" hreflang="he" data-title="הלוגנציה" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="Hebräisch" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%B9%E0%A5%88%E0%A4%B2%E0%A5%8B%E0%A4%9C%E0%A4%A8%E0%A4%A8" title="हैलोजनन – Hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="हैलोजनन" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="Hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Halogeniranje" title="Halogeniranje – Kroatisch" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Halogeniranje" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="Kroatisch" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Halog%C3%A9nez%C3%A9s" title="Halogénezés – Ungarisch" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Halogénezés" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="Ungarisch" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Halogenasi" title="Halogenasi – Indonesisch" lang="id" hreflang="id" data-title="Halogenasi" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="Indonesisch" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Alogenazione" title="Alogenazione – Italienisch" lang="it" hreflang="it" data-title="Alogenazione" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Italienisch" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96" title="ハロゲン化 – Japanisch" lang="ja" hreflang="ja" data-title="ハロゲン化" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japanisch" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link 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title="鹵化 – Chinesisch" lang="zh" hreflang="zh" data-title="鹵化" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Chinesisch" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q888529#sitelinks-wikipedia" title="Links auf Artikel in anderen Sprachen bearbeiten" class="wbc-editpage">Links bearbeiten</a></span></div> </div> </nav> </div> </div> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Diese Seite wurde zuletzt am 28. 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