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</label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-tools-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-page-tools" class="vector-page-tools vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-page-tools-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="page-tools-pinned" data-pinnable-element-id="vector-page-tools" data-pinned-container-id="vector-page-tools-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-page-tools-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Strumenti</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.pin">sposta nella barra laterale</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.unpin">nascondi</button> </div> <div id="p-cactions" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-has-collapsible-items" title="Altre opzioni" > <div class="vector-menu-heading"> Azioni </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-more-view" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/wiki/Racemo_(chimica)"><span>Leggi</span></a></li><li id="ca-more-ve-edit" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Racemo_(chimica)&veaction=edit" title="Modifica questa pagina [v]" accesskey="v"><span>Modifica</span></a></li><li id="ca-more-edit" class="selected collapsible vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Racemo_(chimica)&action=edit" title="Modifica il wikitesto di questa pagina [e]" accesskey="e"><span>Modifica wikitesto</span></a></li><li id="ca-more-history" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Racemo_(chimica)&action=history"><span>Cronologia</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> Generale </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciale:PuntanoQui/Racemo_(chimica)" title="Elenco di tutte le pagine che sono collegate a questa [j]" accesskey="j"><span>Puntano qui</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciale:ModificheCorrelate/Racemo_(chimica)" rel="nofollow" title="Elenco delle ultime modifiche alle pagine collegate a questa [k]" accesskey="k"><span>Modifiche correlate</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciale:PagineSpeciali" title="Elenco di tutte le pagine speciali [q]" accesskey="q"><span>Pagine speciali</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Racemo_(chimica)&action=info" title="Ulteriori informazioni su questa pagina"><span>Informazioni pagina</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciale:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fit.wikipedia.org%2Fw%2Findex.php%3Ftitle%3DRacemo_%28chimica%29%26action%3Dedit%26undo%3D23352440%26undoafter%3D22654887"><span>Ottieni URL breve</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciale:QrCode&url=https%3A%2F%2Fit.wikipedia.org%2Fw%2Findex.php%3Ftitle%3DRacemo_%28chimica%29%26action%3Dedit%26undo%3D23352440%26undoafter%3D22654887"><span>Scarica codice QR</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> In altri progetti </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q467717" title="Collegamento all'elemento connesso dell'archivio dati [g]" accesskey="g"><span>Elemento Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Strumenti pagine"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Aspetto"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Aspetto</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">sposta nella barra laterale</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">nascondi</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle">← <a href="/wiki/Racemo_(chimica)" title="Racemo (chimica)">Racemo (chimica)</a></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="error mw-undo-failure"><p>Impossibile annullare la modifica a causa di un conflitto con modifiche intermedie. </p></div><p>Non si dispone dei permessi necessari per modificare questa pagina, per il seguente motivo: </p> <div class="permissions-errors"><div class="mw-permissionerror-globalblocking-blockedtext-range"><b>Il tuo indirizzo IP è in un intervallo che è stato <a href="https://meta.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Global_blocks" class="extiw" title="m:Special:MyLanguage/Global blocks">bloccato su tutti i wiki della Wikimedia Foundation</a>.</b> <p>Il blocco è stato eseguito da <a href="/wiki/Utente:Jon_Kolbert" title="Utente:Jon Kolbert">‪Jon Kolbert‬</a>. 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Si ottiene sempre un racemo da una reazione chimica quando un composto chirale viene sintetizzato a partire da composti achirali. È tuttavia possibile alterare il racemo, arricchendolo di uno dei due enantiomeri, introducendo asimmetria nel sistema, ad esempio utilizzando un [[catalizzatore]] chirale. ==Risoluzione chirale== [[File:Pcrystals.svg|thumb|Le due forme dei cristalli di [[acido tartarico]] separati da [[Louis Pasteur]] nel 1848.]] Il processo attraverso cui da un racemo vengono separati i due enantiomeri puri viene detto [[risoluzione chirale]]. La prima risoluzione di un racemo fu effettuata nel 1848 da [[Louis Pasteur]] che separò manualmente le due forme dei cristalli di [[acido tartarico]].<ref>L. Pasteur, ''Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire. (Extrait par l'auteur)'', Comptes rendus de l'Académie des sciences, séance du 22 mai 1848, t. 26, pp. 535-538, [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2983p/f539.table Gallica].</ref><ref>H. D. Flack (2009) [http://crystal.flack.ch/sh5092.pdf "Louis Pasteur's discovery of molecular chirality and spontaneous resolution in 1848, together with a complete review of his crystallographic and chemical work,"] {{webarchive|url=http://archive.wikiwix.com/cache/20110708030555/http://crystal.flack.ch/sh5092.pdf |data=8 luglio 2011 }} (PDF; 815&nbsp;kB) ''Acta Crystallographica'', Section A, vol. 65, pages 371-389.</ref> La risoluzione di un racemo può essere eseguita per via chimica, sfruttando la diversa reattività che ognuno dei due enantiomeri manifesta verso un reattivo enantiomero puro: :<code>(RS)-A* + (R)-B* (chirale) → (R,R)-A*B* + (S,R)-A*B* </code> I due prodotti della reazione non sono tra loro enantiomeri e possono essere pertanto separati per via fisica, [[cromatografia]], [[distillazione]], [[precipitazione (chimica)|precipitazione]], ecc.; dopo averli separati, viene eseguita una reazione che ripristina i composti iniziali, che saranno quindi enantiomeri puri. Le indicazioni R e S in questo esempio sono arbitrarie. :<code>(R,R)-A*B* → (R)-A* + (R)-B* </code> :<code>(S,R)-A*B* → (S)-A* + (R)-B* </code> La risoluzione può avvenire anche per via fisica, ad esempio attraverso una [[cromatografia]] dove la fase stazionaria sia chirale. La risoluzione spontanea di un racemo per [[cristallizzazione]] produce il [[conglomerato racemico]].<ref name=con /> ==Sintesi asimmetrica== Le tecniche chimiche che permettono di ottenere un composto con un certo arricchimento enantiomerico vengono indicate con il nome di "[[sintesi asimmetrica|sintesi asimmetriche]]". Oltre all'impiego di opportuni catalizzatori organici o metallorganici che recano residui o leganti chirali (catalizzatore di Noyori: [[BINAP]]; catalizzatore di Kagan: [[DIOP]]; ecc.) è possibile impiegare opportuni reagenti, anch'essi otticamente attivi, che conducano alla formazione di stati di transizione diastereoisomerici. In questo caso uno dei due [[Diastereoisomero|diastereoisomeri]] sarà cineticamente favorito rispetto all'altro, cioè si formerà in maggiore quantità. Un problema della [[sintesi chimica]] asimmetrica è che non si possono fare previsioni circa la configurazione assoluta del prodotto principale, inoltre i catalizzatori impiegati in questo genere di tecniche risultano particolarmente costosi e facilmente degradabili. Un'altra possibilità, molto più economica, è quella di impiegare catalizzatori [[enzima]]tici (che per loro natura sono chirali) o addirittura colture di microorganismi (''[[Escherichia coli]]'', ''[[Pseudomonas putida]]'', [[lievito|lieviti]], ecc.) in funzione del tipo di reazione desiderata e della configurazione assoluta attesa per il prodotto. ==Note== <references/> == Voci correlate == * [[Chiralità (chimica)]] * [[Conglomerato racemico]] * [[Enantiomero]] * [[Risoluzione chirale]] * [[Sintesi asimmetrica]] == Collegamenti esterni == * {{Collegamenti esterni}} {{Stereochimica}} {{portale|chimica}} [[Categoria:Stereochimica]] [[Categoria:Chimica organica]] [[Categoria:Miscele]] </textarea><div class="templatesUsed"><div class="mw-templatesUsedExplanation"><p>Template utilizzati in questa pagina: </p></div><ul> <li><a href="/wiki/Template:," title="Template:,">Template:,</a> (<a href="/w/index.php?title=Template:,&action=edit" title="Template:,">visualizza wikitesto</a>) (protetto)</li><li><a href="/wiki/Template:Collegamenti_esterni" title="Template:Collegamenti esterni">Template:Collegamenti esterni</a> (<a href="/w/index.php?title=Template:Collegamenti_esterni&action=edit" title="Template:Collegamenti esterni">visualizza wikitesto</a>) (protetto)</li><li><a href="/wiki/Template:En" title="Template:En">Template:En</a> (<a href="/w/index.php?title=Template:En&action=edit" title="Template:En">visualizza wikitesto</a>) (protetto)</li><li><a href="/wiki/Template:Icona_argomento" title="Template:Icona argomento">Template:Icona argomento</a> (<a href="/w/index.php?title=Template:Icona_argomento&action=edit" title="Template:Icona argomento">visualizza wikitesto</a>) (protetto)</li><li><a href="/wiki/Template:Lingue" title="Template:Lingue">Template:Lingue</a> (<a href="/w/index.php?title=Template:Lingue&action=edit" title="Template:Lingue">visualizza wikitesto</a>) (protetto)</li><li><a href="/wiki/Template:Navbox" 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