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vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#その他の方法"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>その他の方法</span> </div> </a> <ul id="toc-その他の方法-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-出典" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#出典"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>出典</span> </div> </a> <ul id="toc-出典-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="目次" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" 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aria-label="表示"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">表示</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">サイドバーに移動</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">非表示</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ja" dir="ltr"><p><b>電解フッ素化</b>または<b>電気化学的フッ素化</b> （Eelectrochemical fluorination、ECF）とは、<a href="/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" class="mw-redirect" title="有機フッ素化合物">有機フッ素化合物</a>の基礎的な製造方法の一つである<sup id="cite_ref-Ullmann_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。電解フッ素化を用いると、炭素-フッ素結合が相対的に不活性なフッ素化物が得られる。電解フッ素化はさまざまな有機物のフッ素化に利用でき<sup id="cite_ref-Drake_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Drake-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>、シモンズ法とフィリップス・ペトロリアム法が商用化され、広く使われている。電解フッ素化の発明以前には、直接フッ素を用いてフッ素化が行われていたが、<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0" title="フッ素">フッ素</a>を取り扱う危険性のわりに収率も今ひとつであった。電解フッ素化は費用対効果に優れるが、条件によっては低収率になることもある。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="シモンズ法"><span id=".E3.82.B7.E3.83.A2.E3.83.B3.E3.82.BA.E6.B3.95"></span>シモンズ法</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96&action=edit&section=1" title="節を編集: シモンズ法"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シモンズ法はジョセフ・H・シモンズが開発したもので、<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="フッ化水素">フッ化水素</a>溶液中に<a href="/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="有機化合物">有機化合物</a>を加え、<a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%83%83%E3%82%B1%E3%83%AB" title="ニッケル">ニッケル</a>メッキを施した陽極に 5- 6 ボルトを印加して<a href="/wiki/%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%88%86%E8%A7%A3" title="電気分解">電解</a>を行う方法である。反応としては以下のようになる。 </p> <dl><dd>R<sub>3</sub>C–H + HF → R<sub>3</sub>C–F + H<sub>2</sub></dd></dl> <p>典型的には、この反応がC–H結合ごとに1回起きる。シモンズは<a href="/wiki/%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%82%B7%E3%83%AB%E3%83%99%E3%83%8B%E3%82%A2%E5%B7%9E%E7%AB%8B%E5%A4%A7%E5%AD%A6" title="ペンシルベニア州立大学">ペンシルベニア州立大学</a>教授だった 1930年代に <a href="/wiki/3M" title="3M">3M</a> の支援を受けてこの方法を発明した。しかし、この方法は<a href="/wiki/%E5%85%AD%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E3%82%A6%E3%83%A9%E3%83%B3" title="六フッ化ウラン">六フッ化ウラン</a>の生産に関係するものとされ、<a href="/wiki/%E7%AC%AC%E4%BA%8C%E6%AC%A1%E4%B8%96%E7%95%8C%E5%A4%A7%E6%88%A6" title="第二次世界大戦">第二次世界大戦</a>の間は公にされることはなかった。 <sup class="noprint Inline-Template Template-Fact" data-ve-ignore="true" style="white-space:nowrap;">[ <i><a href="/wiki/Wikipedia:%E3%80%8C%E8%A6%81%E5%87%BA%E5%85%B8%E3%80%8D%E3%82%92%E3%82%AF%E3%83%AA%E3%83%83%E3%82%AF%E3%81%95%E3%82%8C%E3%81%9F%E6%96%B9%E3%81%B8" title="Wikipedia:「要出典」をクリックされた方へ"><span title="This claim needs references to reliable sources. (August 2019)">引用が必要</span></a></i> ]</sup> シモンズは、1949年に同僚とともに <i>Journal of the Electrochemical Society</i>に論文を発表した<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>シモンズ法は、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3" title="アミン">アミン</a>や<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%83%86%E3%83%AB_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="エーテル (化学)">エーテル</a>、<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8" title="カルボン酸">カルボン酸</a>および<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%B3%E9%85%B8" title="スルホン酸">スルホン酸</a>のペルフルオロ化物の製造に使用されている。カルボン酸およびスルホン酸の場合、生成物は対応するフッ化<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B7%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="アシル基">アシル</a>およびフッ化<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%8B%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="スルホニル基">スルホニル</a>が得られる。実験室レベルでも利用できるが、溶媒とフッ素源を兼ねるフッ化水素の危険性と、水分の混入に注意しなければならない<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="フィリップス・ペトロリアム法"><span id=".E3.83.95.E3.82.A3.E3.83.AA.E3.83.83.E3.83.97.E3.82.B9.E3.83.BB.E3.83.9A.E3.83.88.E3.83.AD.E3.83.AA.E3.82.A2.E3.83.A0.E6.B3.95"></span>フィリップス・ペトロリアム法</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96&action=edit&section=2" title="節を編集: フィリップス・ペトロリアム法"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シモンズ法と類似した方法であるが、通常は揮発性炭化水素や塩素化炭化水素からフッ素化物を製造するのに利用され<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>、<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E3%82%AB%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="フッ化カリウム">フッ化水素</a>雰囲気中の溶融<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E3%82%AB%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="フッ化カリウム">フッ化カリウム</a>に浸漬した<a href="/wiki/%E5%A4%9A%E5%AD%94%E8%B3%AA" class="mw-redirect" title="多孔質">多孔質</a><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%88" title="グラファイト">グラファイト</a>陽極でフッ素化を行うものである。炭素陽極気相電解フッ素化（Carbon Anode Vapor Phase Electrochemical Fluorination、 CAVE）と呼ばれることもある。原料となる有機化合物は、多孔質グラファイト陽極を通じて系内に導入される。電解質として、比較的低融点で電気伝導度も良好な<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E3%82%AB%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="フッ化水素カリウム">フッ化水素カリウム</a>を用いることもある。フィリップス・ペトロリアム法は、<a href="/wiki/3M" title="3M">3M</a> の生産施設で広く使用されていた。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="その他の方法"><span id=".E3.81.9D.E3.81.AE.E4.BB.96.E3.81.AE.E6.96.B9.E6.B3.95"></span>その他の方法</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96&action=edit&section=3" title="節を編集: その他の方法"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シモンズ法、フィリップス・ペトロリアム法以外にも、電解質として例えば有機フッ化物と<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%AB" title="アセトニトリル">アセトニトリル</a>を用いる方法もある<sup id="cite_ref-Drake_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Drake-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。典型的にはフッ素源として<a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3" title="トリエチルアミン">トリエチルアミン</a>三フッ化水素酸塩（(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>N:3HF）が用いられる。場合によってはアセトニトリルを使わず、<a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3" title="トリエチルアミン">トリエチルアミン</a>三フッ化水素酸塩を溶媒兼フッ素源とすることもある。この方法は、<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ベンゼン">ベンゼン</a>から<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%AB%E3%82%AA%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="フルオロベンゼン">フルオロベンゼン</a>、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3" title="アルケン">アルケン</a>から 1,2-ジフルオロ<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AB%E3%83%B3" title="アルカン">アルカン</a>を製造するのに使われる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="出典"><span id=".E5.87.BA.E5.85.B8"></span>出典</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96&action=edit&section=4" title="節を編集: 出典"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-Ullmann-1"><b><a href="#cite_ref-Ullmann_1-0">^</a></b> <span class="reference-text">G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick "Fluorine Compounds, Organic" in "Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002%2F14356007.a11_349">10.1002/14356007.a11_349</a></span> </li> <li id="cite_note-Drake-2">^ <a href="#cite_ref-Drake_2-0"><sup><i><b>a</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-Drake_2-1"><sup><i><b>b</b></i></sup></a> <span class="reference-text">Fred G. Drakesmith "Electrofluorination of Organic Compounds" Topics in Current Chemistry,Vol. 193, Springer, Berlin-Heidelberg, 1997.</span> </li> <li id="cite_note-3"><b><a href="#cite_ref-3">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">J. H. Simons; Harland, W. J. (1949). “The Electrochemical Process for the Production of Fluorocarbons”. <i><a href="/w/index.php?title=Journal_of_the_Electrochemical_Society&action=edit&redlink=1" class="new" title="「Journal of the Electrochemical Society」 (存在しないページ)">Journal of the Electrochemical Society</a></i> <b>95</b>: 47–66. <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1149%2F1.2776735">10.1149/1.2776735</a>.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=The+Electrochemical+Process+for+the+Production+of+Fluorocarbons&rft.jtitle=%5B%5BJournal+of+the+Electrochemical+Society%5D%5D&rft.aulast=J.+H.+Simons&rft.au=J.+H.+Simons&rft.au=Harland%2C%26%2332%3BW.+J.&rft.date=1949&rft.volume=95&rft.pages=47%26ndash%3B66&rft_id=info:doi/10.1149%2F1.2776735&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-4"><b><a href="#cite_ref-4">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">Lino Conte, GianPaolo Gambaretto (2004). “Electrochemical fluorination: state of the art and future tendences”. <i><a href="/w/index.php?title=Journal_of_Fluorine_Chemistry&action=edit&redlink=1" class="new" title="「Journal of Fluorine Chemistry」 (存在しないページ)">Journal of Fluorine Chemistry</a></i> <b>125</b>: 139–144. <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016%2Fj.jfluchem.2003.07.002">10.1016/j.jfluchem.2003.07.002</a>.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Electrochemical+fluorination%3A+state+of+the+art+and+future+tendences&rft.jtitle=%5B%5BJournal+of+Fluorine+Chemistry%5D%5D&rft.aulast=Lino+Conte%2C+GianPaolo+Gambaretto&rft.au=Lino+Conte%2C+GianPaolo+Gambaretto&rft.date=2004&rft.volume=125&rft.pages=139%26ndash%3B144&rft_id=info:doi/10.1016%2Fj.jfluchem.2003.07.002&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-5"><b><a href="#cite_ref-5">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation book">Alsmeyer, Y. W.; Childs, W. V.; Flynn, R. M.; Moore, G. G. I.; Smeltzer, J. C. (1994). “Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications”. In R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow. <i>Organofluorine Chemistry</i>. Boston, MA: Springer. pp. 121-143. <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007%2F978-1-4899-1202-2_5">10.1007/978-1-4899-1202-2_5</a></cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=bookitem&rft.btitle=Organofluorine+Chemistry%3A+Principles+and+Commercial+Applications&rft.atitle=Organofluorine+Chemistry&rft.aulast=Alsmeyer%2C+Y.+W.%3B+Childs%2C+W.+V.%3B+Flynn%2C+R.+M.%3B+Moore%2C+G.+G.+I.%3B+Smeltzer%2C+J.+C.&rft.au=Alsmeyer%2C+Y.+W.%3B+Childs%2C+W.+V.%3B+Flynn%2C+R.+M.%3B+Moore%2C+G.+G.+I.%3B+Smeltzer%2C+J.+C.&rft.date=1994&rft.pages=pp.%26nbsp%3B121-143&rft.place=Boston%2C+MA&rft.pub=Springer&rft_id=info:doi/10.1007%2F978-1-4899-1202-2_5&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0%E5%8C%96"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> </ol> <div class="navbox" aria-labelledby="電気分解" style="border-collapse:collapse;padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="background:transparent;color:inherit;min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><div style="float:left;width:6em;text-align:left"><div class="noprint plainlinks navbar hlist" style="white-space:nowrap;font-size:60%;font-weight:normal;background-color:transparent;padding:0;color:#000;;border:none;"><ul style="display:inline"><li><a href="/wiki/Template:%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%88%86%E8%A7%A3" title="Template:電気分解"><span title="このテンプレートを表示します" style="font-size:125%;;;border:none;">表</span></a></li><li><a href="/w/index.php?title=Template%E2%80%90%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%88%86%E8%A7%A3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「Template‐ノート:電気分解」 (存在しないページ)"><span title="このテンプレートのノートを表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">話</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%88%86%E8%A7%A3&action=edit"><span title="このテンプレートを編集します。保存の前にプレビューを忘れずに。" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">編</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%88%86%E8%A7%A3&action=history"><span title="このテンプレートの過去の版を表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">歴</span></a></li></ul></div></div><div id="電気分解" style="font-size:110%;margin:0 6em"><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%88%86%E8%A7%A3" title="電気分解">電気分解</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">方法</th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%83%E3%83%84%E6%B3%95&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ベッツ法」 (存在しないページ)">ベッツ法</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%8A%E3%83%BC%E6%B3%95" title="カストナー法">カストナー法</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E3%82%AB%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%8A%E3%83%BC%E3%83%BB%E3%82%B1%E3%83%AB%E3%83%8A%E3%83%BC%E6%B3%95&action=edit&redlink=1" class="new" title="「カストナー・ケルナー法」 (存在しないページ)">カストナー・ケルナー法</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E6%B3%95" title="電解法">電解法</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%80%E3%82%A6%E3%83%B3%E3%82%BA%E6%B3%95" title="ダウンズ法">ダウンズ法</a></li> <li><a href="/wiki/%E4%BA%8C%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%82%AD%E7%B4%A0%E3%81%AE%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%88%86%E8%A7%A3" title="二酸化炭素の電気分解">二酸化炭素の電気分解</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E6%B0%B4%E3%81%AE%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%88%86%E8%A7%A3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「水の電気分解」 (存在しないページ)">水の電気分解</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E6%8E%A1%E5%8F%96" title="電解採取">電解採取</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%83%BB%E3%82%A8%E3%83%AB%E3%83%BC%E6%B3%95" title="ホール・エルー法">ホール・エルー法</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%83%95%E3%83%9E%E3%83%B3%E9%9B%BB%E9%87%8F%E8%A8%88" title="ホフマン電量計">ホフマン電量計</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%AB%E3%83%99%E9%9B%BB%E8%A7%A3" title="コルベ電解">コルベ電解</a></li> <li><a href="/wiki/%E4%B8%89%E5%B1%A4%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E6%B3%95" title="三層電解法">三層電解法</a></li> <li>ダウ法 <ul><li><a href="/w/index.php?title=%E3%83%80%E3%82%A6%E6%B3%95_(%E8%87%AD%E7%B4%A0)&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ダウ法 (臭素)」 (存在しないページ)">臭素</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E3%83%80%E3%82%A6%E6%B3%95_(%E3%83%9E%E3%82%B0%E3%83%8D%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0)&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ダウ法 (マグネシウム)」 (存在しないページ)">マグネシウム</a></li></ul></li> <li><a class="mw-selflink selflink">電解フッ素化</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E3%82%A6%E3%82%A9%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%A6%E3%82%A3%E3%83%AB%E6%B3%95&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ウォールウィル法」 (存在しないページ)">ウォールウィル法</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">生成物</th><td class="navbox-list navbox-even hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%9F%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0" title="アルミニウム">アルミニウム</a> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%90%E3%82%A4%E3%83%A4%E3%83%BC%E6%B3%95" title="バイヤー法">抽出</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0" title="カルシウム">カルシウム</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%A1%A9%E7%B4%A0" title="塩素">塩素</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%8A%85" title="銅">銅</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E8%A7%A3%E6%B0%B4" title="電解水">電解水</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0" title="フッ素">フッ素</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E7%99%BA%E7%94%9F%E5%8F%8D%E5%BF%9C&action=edit&redlink=1" class="new" title="「水素発生反応」 (存在しないページ)">水素</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%83%81%E3%82%A6%E3%83%A0" title="リチウム">リチウム</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%9E%E3%82%B0%E3%83%8D%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0" title="マグネシウム">マグネシウム</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="カリウム">カリウム</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="ナトリウム">ナトリウム</a></li> <li><a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%85%B8%E5%8C%96%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="水酸化ナトリウム">水酸化ナトリウム</a></li> <li><a href="/wiki/%E4%BA%9C%E9%89%9B" title="亜鉛">亜鉛</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">関連項目</th><td class="navbox-list navbox-odd hlist" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="電気化学">電気化学</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E3%82%AC%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%A9%E3%83%83%E3%82%AB%E3%83%BC&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ガスクラッカー」 (存在しないページ)">ガスクラッカー</a></li> <li><a href="/wiki/%E6%A8%99%E6%BA%96%E9%9B%BB%E6%A5%B5%E9%9B%BB%E4%BD%8D" title="標準電極電位">標準電極電位</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E9%9B%BB%E6%B0%97%E5%AD%A6&action=edit&redlink=1" class="new" title="「電気学」 (存在しないページ)">電気学</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">「<a dir="ltr" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=電解フッ素化&oldid=102299830">https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=電解フッ素化&oldid=102299830</a>」から取得</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div 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