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vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Classification"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>Classification</span> </div> </a> <ul id="toc-Classification-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Production_et_synthèse" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Production_et_synthèse"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Production et synthèse</span> </div> </a> <ul id="toc-Production_et_synthèse-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Utilisation" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Utilisation"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Utilisation</span> </div> </a> <ul id="toc-Utilisation-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Propriétés_physico-chimiques" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Propriétés_physico-chimiques"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Propriétés physico-chimiques</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Propriétés_physico-chimiques-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Afficher / masquer la sous-section Propriétés physico-chimiques</span> </button> <ul id="toc-Propriétés_physico-chimiques-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Aspect" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Aspect"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1</span> <span>Aspect</span> </div> </a> <ul id="toc-Aspect-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Polarité_et_présence_de_liaisons_hydrogène" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Polarité_et_présence_de_liaisons_hydrogène"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.2</span> <span>Polarité et présence de liaisons hydrogène</span> </div> </a> <ul id="toc-Polarité_et_présence_de_liaisons_hydrogène-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Point_d'ébullition" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Point_d'ébullition"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.3</span> <span>Point d'ébullition</span> </div> </a> <ul id="toc-Point_d'ébullition-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Solubilité" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Solubilité"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.4</span> <span>Solubilité</span> </div> </a> <ul id="toc-Solubilité-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Réactivité" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Réactivité"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Réactivité</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Réactivité-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Afficher / masquer la sous-section Réactivité</span> </button> <ul id="toc-Réactivité-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Acidité" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Acidité"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.1</span> <span>Acidité</span> </div> </a> <ul id="toc-Acidité-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Due_à_la_liaison_O-H" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Due_à_la_liaison_O-H"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.1.1</span> <span>Due à la liaison O-H</span> </div> </a> <ul id="toc-Due_à_la_liaison_O-H-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Due_aux_doublets_libres_de_l'oxygène" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Due_aux_doublets_libres_de_l'oxygène"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.1.2</span> <span>Due aux doublets libres de l'oxygène</span> </div> </a> <ul id="toc-Due_aux_doublets_libres_de_l'oxygène-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Nucléophilie" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Nucléophilie"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.2</span> <span>Nucléophilie</span> </div> </a> <ul id="toc-Nucléophilie-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Nucléofugacité" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Nucléofugacité"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6.3</span> <span>Nucléofugacité</span> </div> </a> <ul id="toc-Nucléofugacité-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Réactions" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Réactions"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>Réactions</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Réactions-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Afficher / masquer la sous-section Réactions</span> </button> <ul id="toc-Réactions-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Réaction_de_substitution_nucléophile" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Réaction_de_substitution_nucléophile"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.1</span> <span>Réaction de substitution nucléophile</span> </div> </a> <ul id="toc-Réaction_de_substitution_nucléophile-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Transformation_en_éther-oxyde" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Transformation_en_éther-oxyde"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.1.1</span> <span>Transformation en éther-oxyde</span> </div> </a> <ul id="toc-Transformation_en_éther-oxyde-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Passage_de_l'alcool_aux_halogénoalcanes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Passage_de_l'alcool_aux_halogénoalcanes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.1.2</span> <span>Passage de l'alcool aux halogénoalcanes</span> </div> </a> <ul id="toc-Passage_de_l'alcool_aux_halogénoalcanes-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-À_partir_d'un_hydracide" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#À_partir_d'un_hydracide"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.1.2.1</span> <span>À partir d'un hydracide</span> </div> </a> <ul id="toc-À_partir_d'un_hydracide-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-À_partir_de_dérivés_d'acides_inorganiques" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-4"> <a class="vector-toc-link" href="#À_partir_de_dérivés_d'acides_inorganiques"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.1.2.2</span> <span>À partir de dérivés d'acides inorganiques</span> </div> </a> <ul id="toc-À_partir_de_dérivés_d'acides_inorganiques-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Réaction_d'élimination_(déshydratation)" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Réaction_d'élimination_(déshydratation)"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.2</span> <span>Réaction d'élimination (déshydratation)</span> </div> </a> <ul id="toc-Réaction_d'élimination_(déshydratation)-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Estérification" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Estérification"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.3</span> <span>Estérification</span> </div> </a> <ul id="toc-Estérification-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Oxydation" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Oxydation"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.4</span> <span>Oxydation</span> </div> </a> <ul id="toc-Oxydation-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Réduction" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Réduction"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7.5</span> <span>Réduction</span> </div> </a> <ul id="toc-Réduction-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Exemples" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Exemples"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8</span> <span>Exemples</span> </div> </a> <ul id="toc-Exemples-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Toxicité" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Toxicité"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9</span> <span>Toxicité</span> </div> </a> <ul id="toc-Toxicité-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Voir_aussi" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a class="vector-toc-link" href="#Voir_aussi"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10</span> <span>Voir aussi</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Voir_aussi-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Afficher / masquer la sous-section Voir aussi</span> </button> <ul id="toc-Voir_aussi-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Articles_connexes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Articles_connexes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.1</span> <span>Articles connexes</span> </div> </a> <ul id="toc-Articles_connexes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Liens_externes" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Liens_externes"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10.2</span> <span>Liens externes</span> </div> </a> <ul id="toc-Liens_externes-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Sommaire" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Basculer la table des matières" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Basculer la table des matières</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Alcool (chimie)</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Aller à un article dans une autre langue. Disponible en 130 langues." > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-130" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">130 langues</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – afrikaans" lang="af" hreflang="af" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="afrikaans" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-als mw-list-item"><a href="https://als.wikipedia.org/wiki/Alkohole" title="Alkohole – alémanique" lang="gsw" hreflang="gsw" data-title="Alkohole" data-language-autonym="Alemannisch" data-language-local-name="alémanique" class="interlanguage-link-target"><span>Alemannisch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-an mw-list-item"><a href="https://an.wikipedia.org/wiki/Alcol" title="Alcol – aragonais" lang="an" hreflang="an" data-title="Alcol" data-language-autonym="Aragonés" data-language-local-name="aragonais" class="interlanguage-link-target"><span>Aragonés</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-anp mw-list-item"><a href="https://anp.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%90%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%8B%E0%A4%B9%E0%A5%89%E0%A4%B2" title="ऐल्कोहॉल – angika" lang="anp" hreflang="anp" data-title="ऐल्कोहॉल" data-language-autonym="अंगिका" data-language-local-name="angika" class="interlanguage-link-target"><span>अंगिका</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%83%D8%AD%D9%88%D9%84" title="كحول – arabe" lang="ar" hreflang="ar" data-title="كحول" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="arabe" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-arz mw-list-item"><a href="https://arz.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%D9%83%D8%AD%D9%88%D9%84" title="الكحول – arabe égyptien" lang="arz" hreflang="arz" data-title="الكحول" data-language-autonym="مصرى" data-language-local-name="arabe égyptien" class="interlanguage-link-target"><span>مصرى</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-as mw-list-item"><a href="https://as.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%8F%E0%A6%B2%E0%A6%95%27%E0%A6%B9%E0%A6%B2" title="এলক'হল – assamais" lang="as" hreflang="as" data-title="এলক'হল" data-language-autonym="অসমীয়া" data-language-local-name="assamais" class="interlanguage-link-target"><span>অসমীয়া</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – asturien" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="asturien" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-awa mw-list-item"><a href="https://awa.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%85%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%8B%E0%A4%B9%E0%A4%B2" title="अल्कोहल – awadhi" lang="awa" hreflang="awa" data-title="अल्कोहल" data-language-autonym="अवधी" data-language-local-name="awadhi" class="interlanguage-link-target"><span>अवधी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Spirtl%C9%99r" title="Spirtlər – azerbaïdjanais" lang="az" hreflang="az" data-title="Spirtlər" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="azerbaïdjanais" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-azb mw-list-item"><a href="https://azb.wikipedia.org/wiki/%D8%A2%D9%84%DA%A9%D9%88%D9%84" title="آلکول – South Azerbaijani" lang="azb" hreflang="azb" data-title="آلکول" data-language-autonym="تۆرکجه" data-language-local-name="South Azerbaijani" class="interlanguage-link-target"><span>تۆرکجه</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ba mw-list-item"><a href="https://ba.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82" title="Спирт – bachkir" lang="ba" hreflang="ba" data-title="Спирт" data-language-autonym="Башҡортса" data-language-local-name="bachkir" class="interlanguage-link-target"><span>Башҡортса</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bat-smg mw-list-item"><a href="https://bat-smg.wikipedia.org/wiki/Alkuoguolis" title="Alkuoguolis – samogitien" lang="sgs" hreflang="sgs" data-title="Alkuoguolis" data-language-autonym="Žemaitėška" data-language-local-name="samogitien" class="interlanguage-link-target"><span>Žemaitėška</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bcl mw-list-item"><a href="https://bcl.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – Central Bikol" lang="bcl" hreflang="bcl" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Bikol Central" data-language-local-name="Central Bikol" class="interlanguage-link-target"><span>Bikol Central</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D1%96%D1%80%D1%82%D1%8B" title="Спірты – biélorusse" lang="be" hreflang="be" data-title="Спірты" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="biélorusse" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be-x-old mw-list-item"><a href="https://be-tarask.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D1%8C%D0%BF%D1%96%D1%80%D1%82" title="Сьпірт – Belarusian (Taraškievica orthography)" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Сьпірт" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Belarusian (Taraškievica orthography)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB" title="Алкохол – bulgare" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Алкохол" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="bulgare" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B2%E0%A6%95%E0%A7%8B%E0%A6%B9%E0%A6%B2" title="অ্যালকোহল – bengali" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অ্যালকোহল" data-language-autonym="বাংলা" data-language-local-name="bengali" class="interlanguage-link-target"><span>বাংলা</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-br mw-list-item"><a href="https://br.wikipedia.org/wiki/Alkool_(kimiezh)" title="Alkool (kimiezh) – breton" lang="br" hreflang="br" data-title="Alkool (kimiezh)" data-language-autonym="Brezhoneg" data-language-local-name="breton" class="interlanguage-link-target"><span>Brezhoneg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bs mw-list-item"><a href="https://bs.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – bosniaque" lang="bs" hreflang="bs" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Bosanski" data-language-local-name="bosniaque" class="interlanguage-link-target"><span>Bosanski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – catalan" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="catalan" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ckb mw-list-item"><a href="https://ckb.wikipedia.org/wiki/%D8%A6%DB%95%D9%84%DA%A9%DA%BE%D9%88%D9%84" title="ئەلکھول – sorani" lang="ckb" hreflang="ckb" data-title="ئەلکھول" data-language-autonym="کوردی" data-language-local-name="sorani" class="interlanguage-link-target"><span>کوردی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Alkoholy" title="Alkoholy – tchèque" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Alkoholy" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="tchèque" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cy mw-list-item"><a href="https://cy.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – gallois" lang="cy" hreflang="cy" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Cymraeg" data-language-local-name="gallois" class="interlanguage-link-target"><span>Cymraeg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Alkohol_(stofklasse)" title="Alkohol (stofklasse) – danois" lang="da" hreflang="da" data-title="Alkohol (stofklasse)" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="danois" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-dag mw-list-item"><a href="https://dag.wikipedia.org/wiki/Dam" title="Dam – Dagbani" lang="dag" hreflang="dag" data-title="Dam" data-language-autonym="Dagbanli" data-language-local-name="Dagbani" class="interlanguage-link-target"><span>Dagbanli</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Alkohole" title="Alkohole – allemand" lang="de" hreflang="de" data-title="Alkohole" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="allemand" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%BF%CF%8C%CE%BB%CE%B5%CF%82" title="Αλκοόλες – grec" lang="el" hreflang="el" data-title="Αλκοόλες" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="grec" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Alcohol_(chemistry)" title="Alcohol (chemistry) – anglais" lang="en" hreflang="en" data-title="Alcohol (chemistry)" data-language-autonym="English" data-language-local-name="anglais" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Alkoholo" title="Alkoholo – espéranto" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Alkoholo" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="espéranto" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – espagnol" lang="es" hreflang="es" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="espagnol" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Alkoholid" title="Alkoholid – estonien" lang="et" hreflang="et" data-title="Alkoholid" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="estonien" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – basque" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="basque" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D9%84" title="الکل – persan" lang="fa" hreflang="fa" data-title="الکل" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="persan" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Alkoholit" title="Alkoholit – finnois" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Alkoholit" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="finnois" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fo mw-list-item"><a href="https://fo.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – féroïen" lang="fo" hreflang="fo" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Føroyskt" data-language-local-name="féroïen" class="interlanguage-link-target"><span>Føroyskt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-frr mw-list-item"><a href="https://frr.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – frison septentrional" lang="frr" hreflang="frr" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Nordfriisk" data-language-local-name="frison septentrional" class="interlanguage-link-target"><span>Nordfriisk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Alc%C3%B3il" title="Alcóil – irlandais" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Alcóil" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="irlandais" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gd mw-list-item"><a href="https://gd.wikipedia.org/wiki/Alcol" title="Alcol – gaélique écossais" lang="gd" hreflang="gd" data-title="Alcol" data-language-autonym="Gàidhlig" data-language-local-name="gaélique écossais" class="interlanguage-link-target"><span>Gàidhlig</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – galicien" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="galicien" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gu mw-list-item"><a href="https://gu.wikipedia.org/wiki/%E0%AA%86%E0%AA%B2%E0%AB%8D%E0%AA%95%E0%AB%8B%E0%AA%B9%E0%AB%8B%E0%AA%B2" title="આલ્કોહોલ – goudjarati" lang="gu" hreflang="gu" data-title="આલ્કોહોલ" data-language-autonym="ગુજરાતી" data-language-local-name="goudjarati" class="interlanguage-link-target"><span>ગુજરાતી</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gv mw-list-item"><a href="https://gv.wikipedia.org/wiki/Alcoal" title="Alcoal – mannois" lang="gv" hreflang="gv" data-title="Alcoal" data-language-autonym="Gaelg" data-language-local-name="mannois" class="interlanguage-link-target"><span>Gaelg</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%9B%D7%95%D7%94%D7%9C" title="כוהל – hébreu" lang="he" hreflang="he" data-title="כוהל" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="hébreu" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%90%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%8B%E0%A4%B9%E0%A5%89%E0%A4%B2" title="ऐल्कोहॉल – hindi" lang="hi" hreflang="hi" data-title="ऐल्कोहॉल" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="hindi" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hif mw-list-item"><a href="https://hif.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – hindi fidjien" lang="hif" hreflang="hif" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Fiji Hindi" data-language-local-name="hindi fidjien" class="interlanguage-link-target"><span>Fiji Hindi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Alkoholi" title="Alkoholi – croate" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Alkoholi" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="croate" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ht mw-list-item"><a href="https://ht.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%B2l" title="Alkòl – créole haïtien" lang="ht" hreflang="ht" data-title="Alkòl" data-language-autonym="Kreyòl ayisyen" data-language-local-name="créole haïtien" class="interlanguage-link-target"><span>Kreyòl ayisyen</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Alkoholok" title="Alkoholok – hongrois" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Alkoholok" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="hongrois" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%8D%D5%BA%D5%AB%D6%80%D5%BF" title="Սպիրտ – arménien" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Սպիրտ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="arménien" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ia mw-list-item"><a href="https://ia.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – interlingua" lang="ia" hreflang="ia" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Interlingua" data-language-local-name="interlingua" class="interlanguage-link-target"><span>Interlingua</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – indonésien" lang="id" hreflang="id" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="indonésien" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ilo mw-list-item"><a href="https://ilo.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – ilocano" lang="ilo" hreflang="ilo" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Ilokano" data-language-local-name="ilocano" class="interlanguage-link-target"><span>Ilokano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-io mw-list-item"><a href="https://io.wikipedia.org/wiki/Alkoholo" title="Alkoholo – ido" lang="io" hreflang="io" data-title="Alkoholo" data-language-autonym="Ido" data-language-local-name="ido" class="interlanguage-link-target"><span>Ido</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%B3h%C3%B3l" title="Alkóhól – islandais" lang="is" hreflang="is" data-title="Alkóhól" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="islandais" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Alcoli" title="Alcoli – italien" lang="it" hreflang="it" data-title="Alcoli" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="italien" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="アルコール – japonais" lang="ja" hreflang="ja" data-title="アルコール" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="japonais" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jam mw-list-item"><a href="https://jam.wikipedia.org/wiki/Alkoal" title="Alkoal – créole jamaïcain" lang="jam" hreflang="jam" data-title="Alkoal" data-language-autonym="Patois" data-language-local-name="créole jamaïcain" class="interlanguage-link-target"><span>Patois</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-jv mw-list-item"><a href="https://jv.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – javanais" lang="jv" hreflang="jv" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Jawa" data-language-local-name="javanais" class="interlanguage-link-target"><span>Jawa</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%A1%E1%83%9E%E1%83%98%E1%83%A0%E1%83%A2%E1%83%98" title="სპირტი – géorgien" lang="ka" hreflang="ka" data-title="სპირტი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="géorgien" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kab mw-list-item"><a href="https://kab.wikipedia.org/wiki/I%C9%A3isem" title="Iɣisem – kabyle" lang="kab" hreflang="kab" data-title="Iɣisem" data-language-autonym="Taqbaylit" data-language-local-name="kabyle" class="interlanguage-link-target"><span>Taqbaylit</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kbp mw-list-item"><a href="https://kbp.wikipedia.org/wiki/Al%C9%A9k%C9%94%C9%94l%C9%A9" title="Alɩkɔɔlɩ – Kabiye" lang="kbp" hreflang="kbp" data-title="Alɩkɔɔlɩ" data-language-autonym="Kabɩyɛ" data-language-local-name="Kabiye" class="interlanguage-link-target"><span>Kabɩyɛ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kge mw-list-item"><a href="https://kge.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – Komering" lang="kge" hreflang="kge" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Kumoring" data-language-local-name="Komering" class="interlanguage-link-target"><span>Kumoring</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D1%80" title="Алкогольдер – kazakh" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Алкогольдер" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="kazakh" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%86%E0%B2%B2%E0%B3%8D%E0%B2%95%E0%B3%8B%E0%B2%B9%E0%B2%BE%E0%B2%B2%E0%B3%8D" title="ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ – kannada" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="kannada" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%8C%EC%BD%94%EC%98%AC" title="알코올 – coréen" lang="ko" hreflang="ko" data-title="알코올" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="coréen" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ksh mw-list-item"><a href="https://ksh.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – kölsch" lang="ksh" hreflang="ksh" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Ripoarisch" data-language-local-name="kölsch" class="interlanguage-link-target"><span>Ripoarisch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ku mw-list-item"><a href="https://ku.wikipedia.org/wiki/Alkol" title="Alkol – kurde" lang="ku" hreflang="ku" data-title="Alkol" data-language-autonym="Kurdî" data-language-local-name="kurde" class="interlanguage-link-target"><span>Kurdî</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82" title="Спирт – kirghize" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Спирт" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="kirghize" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – latin" lang="la" hreflang="la" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="latin" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lad mw-list-item"><a href="https://lad.wikipedia.org/wiki/Alk%C3%B3l" title="Alkól – ladino" lang="lad" hreflang="lad" data-title="Alkól" data-language-autonym="Ladino" data-language-local-name="ladino" class="interlanguage-link-target"><span>Ladino</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Alkoholen" title="Alkoholen – luxembourgeois" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Alkoholen" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="luxembourgeois" class="interlanguage-link-target"><span>Lëtzebuergesch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – limbourgeois" lang="li" hreflang="li" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="limbourgeois" class="interlanguage-link-target"><span>Limburgs</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lij mw-list-item"><a href="https://lij.wikipedia.org/wiki/Alcooli" title="Alcooli – ligure" lang="lij" hreflang="lij" data-title="Alcooli" data-language-autonym="Ligure" data-language-local-name="ligure" class="interlanguage-link-target"><span>Ligure</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Alcol" title="Alcol – lombard" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Alcol" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="lombard" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ln mw-list-item"><a href="https://ln.wikipedia.org/wiki/Lotoko" title="Lotoko – lingala" lang="ln" hreflang="ln" data-title="Lotoko" data-language-autonym="Lingála" data-language-local-name="lingala" class="interlanguage-link-target"><span>Lingála</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Alkoholis" title="Alkoholis – lituanien" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Alkoholis" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="lituanien" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Spirti" title="Spirti – letton" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Spirti" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="letton" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mg mw-list-item"><a href="https://mg.wikipedia.org/wiki/Alikaola_(simia)" title="Alikaola (simia) – malgache" lang="mg" hreflang="mg" data-title="Alikaola (simia)" data-language-autonym="Malagasy" data-language-local-name="malgache" class="interlanguage-link-target"><span>Malagasy</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-min mw-list-item"><a href="https://min.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – minangkabau" lang="min" hreflang="min" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Minangkabau" data-language-local-name="minangkabau" class="interlanguage-link-target"><span>Minangkabau</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB" title="Алкохол – macédonien" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Алкохол" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="macédonien" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%9A%E0%B4%BE%E0%B4%B0%E0%B4%BE%E0%B4%AF%E0%B4%82_(%E0%B4%B0%E0%B4%B8%E0%B4%A4%E0%B4%A8%E0%B5%8D%E0%B4%A4%E0%B5%8D%E0%B4%B0%E0%B4%82)" title="ചാരായം (രസതന്ത്രം) – malayalam" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ചാരായം (രസതന്ത്രം)" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="malayalam" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – malais" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="malais" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-my mw-list-item"><a href="https://my.wikipedia.org/wiki/%E1%80%A1%E1%80%9A%E1%80%BA%E1%80%9C%E1%80%BA%E1%80%80%E1%80%AD%E1%80%AF%E1%80%9F%E1%80%B1%E1%80%AC" title="အယ်လ်ကိုဟော – birman" lang="my" hreflang="my" data-title="အယ်လ်ကိုဟော" data-language-autonym="မြန်မာဘာသာ" data-language-local-name="birman" class="interlanguage-link-target"><span>မြန်မာဘာသာ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nds mw-list-item"><a href="https://nds.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – bas-allemand" lang="nds" hreflang="nds" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Plattdüütsch" data-language-local-name="bas-allemand" class="interlanguage-link-target"><span>Plattdüütsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ne mw-list-item"><a href="https://ne.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%85%E0%A4%B2%E0%A5%8D%E0%A4%95%E0%A5%8B%E0%A4%B9%E0%A4%B2" title="अल्कोहल – népalais" lang="ne" hreflang="ne" data-title="अल्कोहल" data-language-autonym="नेपाली" data-language-local-name="népalais" class="interlanguage-link-target"><span>नेपाली</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Alcohol_(stofklasse)" title="Alcohol (stofklasse) – néerlandais" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Alcohol (stofklasse)" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="néerlandais" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Alkoholar" title="Alkoholar – norvégien nynorsk" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Alkoholar" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="norvégien nynorsk" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Alkoholer" title="Alkoholer – norvégien bokmål" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Alkoholer" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="norvégien bokmål" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Alc%C3%B2l" title="Alcòl – occitan" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Alcòl" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="occitan" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-om mw-list-item"><a href="https://om.wikipedia.org/wiki/Farshoo_(keemistirii)" title="Farshoo (keemistirii) – oromo" lang="om" hreflang="om" data-title="Farshoo (keemistirii)" data-language-autonym="Oromoo" data-language-local-name="oromo" class="interlanguage-link-target"><span>Oromoo</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%85%E0%A8%B2%E0%A8%95%E0%A9%8B%E0%A8%B9%E0%A8%B2" title="ਅਲਕੋਹਲ – pendjabi" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਅਲਕੋਹਲ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="pendjabi" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Alkohole" title="Alkohole – polonais" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Alkohole" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="polonais" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D8%AD%D9%84" title="الکحل – Western Punjabi" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="الکحل" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ps mw-list-item"><a href="https://ps.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D9%88%D9%84" title="الکول – pachto" lang="ps" hreflang="ps" data-title="الکول" data-language-autonym="پښتو" data-language-local-name="pachto" class="interlanguage-link-target"><span>پښتو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool" title="Álcool – portugais" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Álcool" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="portugais" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-qu mw-list-item"><a href="https://qu.wikipedia.org/wiki/Alkul" title="Alkul – quechua" lang="qu" hreflang="qu" data-title="Alkul" data-language-autonym="Runa Simi" data-language-local-name="quechua" class="interlanguage-link-target"><span>Runa Simi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Alcool" title="Alcool – roumain" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Alcool" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="roumain" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-roa-rup mw-list-item"><a href="https://roa-rup.wikipedia.org/wiki/Alcoolu" title="Alcoolu – aroumain" lang="rup" hreflang="rup" data-title="Alcoolu" data-language-autonym="Armãneashti" data-language-local-name="aroumain" class="interlanguage-link-target"><span>Armãneashti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="article de qualité"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D1%8B" title="Спирты – russe" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Спирты" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="russe" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-rue mw-list-item"><a href="https://rue.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE%D0%BB%D1%8B" title="Алкоголы – ruthène" lang="rue" hreflang="rue" data-title="Алкоголы" data-language-autonym="Русиньскый" data-language-local-name="ruthène" class="interlanguage-link-target"><span>Русиньскый</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-scn mw-list-item"><a href="https://scn.wikipedia.org/wiki/Alcool" title="Alcool – sicilien" lang="scn" hreflang="scn" data-title="Alcool" data-language-autonym="Sicilianu" data-language-local-name="sicilien" class="interlanguage-link-target"><span>Sicilianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – écossais" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="écossais" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Alkoholi" title="Alkoholi – serbo-croate" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Alkoholi" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="serbo-croate" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Alcohol_(chemistry)" title="Alcohol (chemistry) – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Alcohol (chemistry)" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Alkohol_(hydroxyderiv%C3%A1t)" title="Alkohol (hydroxyderivát) – slovaque" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Alkohol (hydroxyderivát)" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="slovaque" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – slovène" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="slovène" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Alkooli" title="Alkooli – albanais" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Alkooli" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="albanais" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BB%D0%BA%D0%BE%D1%85%D0%BE%D0%BB" title="Алкохол – serbe" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Алкохол" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="serbe" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – soundanais" lang="su" hreflang="su" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="soundanais" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Alkoholer" title="Alkoholer – suédois" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Alkoholer" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="suédois" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sw mw-list-item"><a href="https://sw.wikipedia.org/wiki/Alkoholi" title="Alkoholi – swahili" lang="sw" hreflang="sw" data-title="Alkoholi" data-language-autonym="Kiswahili" data-language-local-name="swahili" class="interlanguage-link-target"><span>Kiswahili</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%AE%E0%AE%A4%E0%AF%81%E0%AE%9A%E0%AE%BE%E0%AE%B0%E0%AE%AE%E0%AF%8D" title="மதுசாரம் – tamoul" lang="ta" hreflang="ta" data-title="மதுசாரம்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="tamoul" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%86%E0%B0%B2%E0%B1%8D%E0%B0%95%E0%B0%B9%E0%B0%BE%E0%B0%B2%E0%B1%81" title="ఆల్కహాలు – télougou" lang="te" hreflang="te" data-title="ఆల్కహాలు" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="télougou" class="interlanguage-link-target"><span>తెలుగు</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%81%E0%B8%AD%E0%B8%A5%E0%B8%81%E0%B8%AD%E0%B8%AE%E0%B8%AD%E0%B8%A5%E0%B9%8C" title="แอลกอฮอล์ – thaï" lang="th" hreflang="th" data-title="แอลกอฮอล์" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="thaï" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tl mw-list-item"><a href="https://tl.wikipedia.org/wiki/Alkohol" title="Alkohol – tagalog" lang="tl" hreflang="tl" data-title="Alkohol" data-language-autonym="Tagalog" data-language-local-name="tagalog" class="interlanguage-link-target"><span>Tagalog</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Alkol" title="Alkol – turc" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Alkol" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="turc" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tt mw-list-item"><a href="https://tt.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D0%BB%D0%B0%D1%80" title="Спиртлар – tatar" lang="tt" hreflang="tt" data-title="Спиртлар" data-language-autonym="Татарча / tatarça" data-language-local-name="tatar" class="interlanguage-link-target"><span>Татарча / tatarça</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D0%B8" title="Спирти – ukrainien" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Спирти" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ukrainien" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%A9%D8%AD%D9%84" title="الکحل – ourdou" lang="ur" hreflang="ur" data-title="الکحل" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="ourdou" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Spirtlar" title="Spirtlar – ouzbek" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Spirtlar" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="ouzbek" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – vietnamien" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Alcohol" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="vietnamien" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vls mw-list-item"><a href="https://vls.wikipedia.org/wiki/Alcool" title="Alcool – flamand occidental" lang="vls" hreflang="vls" data-title="Alcool" data-language-autonym="West-Vlams" data-language-local-name="flamand occidental" class="interlanguage-link-target"><span>West-Vlams</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Arkohol" title="Arkohol – waray" lang="war" hreflang="war" data-title="Arkohol" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="waray" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E9%86%87" title="醇 – wu" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="醇" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="wu" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yi mw-list-item"><a href="https://yi.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%9C%D7%A7%D7%90%D7%94%D7%90%D7%9C" title="אלקאהאל – yiddish" lang="yi" hreflang="yi" data-title="אלקאהאל" data-language-autonym="ייִדיש" data-language-local-name="yiddish" class="interlanguage-link-target"><span>ייִדיש</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-yo mw-list-item"><a href="https://yo.wikipedia.org/wiki/%E1%BB%8Ct%C3%AD" title="Ọtí – yoruba" lang="yo" hreflang="yo" data-title="Ọtí" data-language-autonym="Yorùbá" data-language-local-name="yoruba" class="interlanguage-link-target"><span>Yorùbá</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%86%87" title="醇 – chinois" lang="zh" hreflang="zh" data-title="醇" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="chinois" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E9%86%87" title="醇 – chinois littéraire" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="醇" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="chinois littéraire" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Alcohol" title="Alcohol – minnan" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Alcohol" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="minnan" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E9%85%92%E7%B2%BE" title="酒精 – cantonais" lang="yue" hreflang="yue" data-title="酒精" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="cantonais" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q156#sitelinks-wikipedia" title="Modifier les liens interlangues" class="wbc-editpage">Modifier les liens</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Espaces de noms"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Alcool_(chimie)" title="Voir le 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class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Alcohols" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikiversity mw-list-item"><a href="https://fr.wikiversity.org/wiki/Alcool" hreflang="fr"><span>Wikiversité</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q156" title="Lien vers l’élément dans le dépôt de données connecté [g]" accesskey="g"><span>Élément Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Outils de la page"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav 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class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="fr" dir="ltr"><div class="bandeau-container metadata homonymie hatnote"><div class="bandeau-cell bandeau-icone" style="display:table-cell;padding-right:0.5em"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Aide:Homonymie" title="Aide:Homonymie"><img alt="Page d’aide sur l’homonymie" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/20px-Logo_disambig.svg.png" decoding="async" width="20" height="15" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/30px-Logo_disambig.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/40px-Logo_disambig.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="375" /></a></span></div><div class="bandeau-cell" style="display:table-cell;padding-right:0.5em"> <p>Cet article concerne la famille chimique des alcools. Pour les autres significations du mot, voir <a href="/wiki/Alcool" class="mw-disambig" title="Alcool">Alcool</a>. </p> </div></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Methanol-3D-balls.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/Methanol-3D-balls.png/220px-Methanol-3D-balls.png" decoding="async" width="220" height="146" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/Methanol-3D-balls.png/330px-Methanol-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/Methanol-3D-balls.png/440px-Methanol-3D-balls.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="731" /></a><figcaption>Le méthanol est le plus simple des alcools. On voit le groupe hydroxyle -OH à droite : O est en rouge et H en blanc.</figcaption></figure> <p>En <a href="/wiki/Chimie_organique" title="Chimie organique">chimie organique</a>, un <b>alcool</b> est un <a href="/wiki/Compos%C3%A9_organique" title="Composé organique">composé organique</a> dont l'un des atomes de <a href="/wiki/Carbone" title="Carbone">carbone</a> (celui-ci étant <a href="/wiki/G%C3%A9om%C3%A9trie_mol%C3%A9culaire_t%C3%A9tra%C3%A9drique" title="Géométrie moléculaire tétraédrique">tétraédrique</a>) est lié à un <a href="/wiki/Groupe_fonctionnel" title="Groupe fonctionnel">groupe</a> <a href="/wiki/Hydroxyle" title="Hydroxyle">hydroxyle</a> (-OH)<sup class="need_ref_tag" style="padding-left:2px;"><a href="/wiki/Aide:R%C3%A9f%C3%A9rence_n%C3%A9cessaire" title="Aide:Référence nécessaire"><span title="Ce passage nécessite une référence (demandé le 17 septembre 2023) ; voir l'aide.">[réf. nécessaire]</span></a></sup>. Il existe de nombreux alcools différents, allant des plus simples comme l'<a href="/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol">éthanol</a> et le <a href="/wiki/M%C3%A9thanol" title="Méthanol">méthanol</a>, aux plus complexes, comme le <a href="/wiki/Cholest%C3%A9rol" title="Cholestérol">cholestérol</a>.<sup class="need_ref_tag" style="padding-left:2px;"><a href="/wiki/Aide:R%C3%A9f%C3%A9rence_n%C3%A9cessaire" title="Aide:Référence nécessaire"><span title="Ce passage nécessite une référence (demandé le 17 septembre 2023) ; voir l'aide.">[réf. nécessaire]</span></a></sup> L'<a href="/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol">éthanol</a> entrant dans la composition des <a href="/wiki/Boisson_alcoolis%C3%A9e" title="Boisson alcoolisée">boissons alcoolisées</a> est un cas particulier d'alcool. Le <a href="/wiki/M%C3%A9thanol" title="Méthanol">méthanol</a> et l'éthanol sont tous les deux toxiques et mortels à haute dose. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenclature">Nomenclature</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=1" title="Modifier la section : Nomenclature" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=1" title="Modifier le code source de la section : Nomenclature"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alcool_en_fonction_principale">Alcool en fonction principale</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=2" title="Modifier la section : Alcool en fonction principale" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=2" title="Modifier le code source de la section : Alcool en fonction principale"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Lorsque l'alcool est la fonction principale d'un composé, on remplace la voyelle terminale « e » de l'<a href="/wiki/Alcane" title="Alcane">alcane</a> correspondant par le suffixe -<i>ol</i>. Par exemple, l'alcool dérivé de l'<a href="/wiki/%C3%89thane" title="Éthane">éthane</a> <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH3-CH3}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3-CH3}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a0cea0ba9317347f72df685abf09e08028396a65" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:10.759ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH3-CH3}}}"></span> est nommé <a href="/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol">éthanol</a> <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-OH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mtext>OH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-OH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/36d7e90a342d7ab845cb19ad1dd59673236f5225" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:16.118ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-OH}}}"></span>. </p><p>On indique parfois le numéro de l'atome de carbone où le groupe hydroxyle est fixé. Par exemple, le butane devient butan-2-ol. </p> <figure class="mw-default-size mw-halign-none" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Butane-2D-flat.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Butane-2D-flat.png/220px-Butane-2D-flat.png" decoding="async" width="220" height="111" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Butane-2D-flat.png/330px-Butane-2D-flat.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Butane-2D-flat.png/440px-Butane-2D-flat.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="557" /></a><figcaption>Butane.</figcaption></figure> <p>La molécule de butanol est : <span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Butan-2-ol.GIF" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9e/Butan-2-ol.GIF" decoding="async" width="250" height="75" class="mw-file-element" data-file-width="250" data-file-height="75" /></a></span>, où on voit que le groupe hydroxyle -OH est accroché sur le deuxième atome de carbone. </p><p>Toutefois, lorsqu'elle n'est pas nécessaire à la description, cette dernière information soit omise, par exemple avec l'éthanol. </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alcool_qui_n'est_pas_fonction_principale"><span id="Alcool_qui_n.27est_pas_fonction_principale"></span>Alcool qui n'est pas fonction principale</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=3" title="Modifier la section : Alcool qui n'est pas fonction principale" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=3" title="Modifier le code source de la section : Alcool qui n'est pas fonction principale"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Si l'alcool n'est pas la fonction principale du composé, il faut ajouter le préfixe <i>hydroxy-</i> précédé du numéro de l'atome de carbone où le groupe est fixé. </p><p>Pour la <a href="/wiki/Base_conjugu%C3%A9e" title="Base conjuguée">base conjuguée</a> de l'alcool, l'ion <a href="/wiki/Alcoolate" title="Alcoolate">alcoolate</a> (voir paragraphe <a href="#Acidité">acidité</a>), il suffit de remplacer la voyelle terminale « e » par le suffixe <i>-olate</i> (ne pas confondre avec le suffixe <i>-oate</i> caractéristique du carboxylate, base conjuguée de l'<a href="/wiki/Acide_carboxylique" title="Acide carboxylique">acide carboxylique</a>). </p> <ul><li>acide 3-hydroxy-propanoïque :</li></ul> <p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Structural_formula_of_3-hydroxypropionic_acid.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Structural_formula_of_3-hydroxypropionic_acid.svg/245px-Structural_formula_of_3-hydroxypropionic_acid.svg.png" decoding="async" width="245" height="108" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Structural_formula_of_3-hydroxypropionic_acid.svg/368px-Structural_formula_of_3-hydroxypropionic_acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Structural_formula_of_3-hydroxypropionic_acid.svg/490px-Structural_formula_of_3-hydroxypropionic_acid.svg.png 2x" data-file-width="245" data-file-height="108" /></a></span> </p><p><br /> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Classification">Classification</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=4" title="Modifier la section : Classification" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=4" title="Modifier le code source de la section : Classification"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>De manière générique, un alcool contient donc la séquence </p> <dl><dd>R - OH</dd></dl> <p>où R est un radical organique variable, souvent un <a href="/wiki/Alkyle" title="Alkyle">alkyle</a>. </p><p>Selon la nature du carbone portant le groupement alcool, on distingue : </p> <ul><li>les <b><a href="/wiki/Alcool_primaire" title="Alcool primaire">alcools primaires</a></b>, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à au moins deux atomes d’<a href="/wiki/Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">hydrogène</a> et <b>un</b> <a href="/wiki/Radical_(chimie)" title="Radical (chimie)">radical organique</a> R : <br /><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Alcool_primaire.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Alcool_primaire.svg/130px-Alcool_primaire.svg.png" decoding="async" width="130" height="23" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Alcool_primaire.svg/195px-Alcool_primaire.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Alcool_primaire.svg/260px-Alcool_primaire.svg.png 2x" data-file-width="1005" data-file-height="178" /></a></span></li> <li>les <b><a href="/wiki/Alcool_secondaire" title="Alcool secondaire">alcools secondaires</a></b>, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à un atome d’hydrogène et <b>deux</b> radicaux organiques R et R' : <br /> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Alcool_secondaire.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Alcool_secondaire.svg/125px-Alcool_secondaire.svg.png" decoding="async" width="125" height="62" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Alcool_secondaire.svg/188px-Alcool_secondaire.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/03/Alcool_secondaire.svg/250px-Alcool_secondaire.svg.png 2x" data-file-width="923" data-file-height="458" /></a></span></li> <li>les <b><a href="/wiki/Alcool_tertiaire" title="Alcool tertiaire">alcools tertiaires</a></b>, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à <b>trois</b> radicaux organiques R, R′ et R″ : <br /> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Alcool_tertiaire.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alcool_tertiaire.svg/125px-Alcool_tertiaire.svg.png" decoding="async" width="125" height="123" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alcool_tertiaire.svg/188px-Alcool_tertiaire.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Alcool_tertiaire.svg/250px-Alcool_tertiaire.svg.png 2x" data-file-width="810" data-file-height="796" /></a></span></li> <li>les <b><a href="/wiki/Ph%C3%A9nol_(groupe)" title="Phénol (groupe)">phénols</a></b>, sont parfois considérés comme des alcools particuliers dont le groupement hydroxyle est lié à un carbone d’un <a href="/wiki/Benz%C3%A8ne" title="Benzène">cycle benzénique</a>. Leur réactivité étant tellement différente de celle des autres alcools (ici le carbone portant le groupement -OH n'est pas <a href="/wiki/T%C3%A9tra%C3%A8dre" title="Tétraèdre">tétraédrique</a>), les phénols sont généralement classés en dehors de la famille des alcools.</li></ul> <p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Phenol2.svg" class="mw-file-description" title="Phenol.svg"><img alt="Phenol.svg" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/70px-Phenol2.svg.png" decoding="async" width="70" height="128" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/105px-Phenol2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Phenol2.svg/140px-Phenol2.svg.png 2x" data-file-width="70" data-file-height="128" /></a></span> </p> <ul><li>Il existe aussi un groupe considéré parfois comme un cas particulier d’alcools appelés <b><a href="/wiki/%C3%89nol" title="Énol">énols</a></b>. Il s’agit d’une molécule dans laquelle le groupement hydroxyle est attaché sur un carbone d'une double liaison C=C (ici encore le carbone portant le groupement -OH n'est pas tétraédrique). Il s’agit en fait d'une forme <a href="/wiki/Tautom%C3%A8re" title="Tautomère">tautomère</a> d’un <a href="/wiki/Ald%C3%A9hyde" title="Aldéhyde">aldéhyde</a> ou d’une <a href="/wiki/C%C3%A9tone" title="Cétone">cétone</a>. La forme majoritaire est généralement l'aldéhyde ou la cétone, et non l'énol, sauf cas particuliers où la forme énol est stabilisé par <a href="/wiki/M%C3%A9som%C3%A9rie" title="Mésomérie">mésomérie</a> comme les phénols.</li></ul> <p><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Formule_g%C3%A9n%C3%A9rale_d%27un_%C3%A9nol.GIF" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0c/Formule_g%C3%A9n%C3%A9rale_d%27un_%C3%A9nol.GIF" decoding="async" width="154" height="99" class="mw-file-element" data-file-width="154" data-file-height="99" /></a></span> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Production_et_synthèse"><span id="Production_et_synth.C3.A8se"></span>Production et synthèse</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=5" title="Modifier la section : Production et synthèse" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=5" title="Modifier le code source de la section : Production et synthèse"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les alcools peuvent être <a href="/wiki/Synth%C3%A8se_chimique" title="Synthèse chimique">produits</a> par <a href="/wiki/Fermentation_alcoolique" title="Fermentation alcoolique">fermentation alcoolique</a>, notamment le méthanol à partir du bois et l'éthanol à partir des fruits et des céréales. L'industrie n'y a recours que dans le cas de l'éthanol pour produire du combustible et des boissons. Dans les autres cas, les alcools sont synthétisés à partir des composés organiques tirés du <a href="/wiki/Gaz_naturel" title="Gaz naturel">gaz naturel</a> ou du <a href="/wiki/P%C3%A9trole" title="Pétrole">pétrole</a> notamment par <a href="/wiki/R%C3%A9action_d%27hydratation" title="Réaction d'hydratation">hydratation</a> des alcènes. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Utilisation">Utilisation</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=6" title="Modifier la section : Utilisation" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=6" title="Modifier le code source de la section : Utilisation"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les alcools sont utilisés dans l'industrie chimique comme : </p> <ul><li><a href="/wiki/Solvant" title="Solvant">solvants</a> : l'éthanol, peu toxique, est utilisé dans les <a href="/wiki/Parfum" title="Parfum">parfums</a> et les <a href="/wiki/M%C3%A9dicament" title="Médicament">médicaments</a> ;</li> <li><a href="/wiki/Combustible" title="Combustible">combustibles</a> : le méthanol et l'éthanol peuvent remplacer l'<a href="/wiki/Essence_(hydrocarbure)" title="Essence (hydrocarbure)">essence</a> et le <a href="/wiki/Fioul" title="Fioul">fioul</a> car leur combustion ne produit pas de fumées toxiques ;</li> <li><a href="/wiki/R%C3%A9actif_(chimie)" title="Réactif (chimie)">réactifs</a> : les <a href="/wiki/Polyur%C3%A9thane" title="Polyuréthane">polyuréthanes</a>, les <a href="/wiki/Ester" title="Ester">esters</a> ou les <a href="/wiki/Alc%C3%A8ne" title="Alcène">alcènes</a> peuvent être synthétisés à partir des alcools ;</li> <li><a href="/wiki/Antigel" title="Antigel">antigels</a> : la basse température de solidification de certains alcools comme le <a href="/wiki/M%C3%A9thanol" title="Méthanol">méthanol</a> et l'<a href="/wiki/%C3%89thyl%C3%A8ne_glycol" title="Éthylène glycol">éthylène glycol</a> en font de bons antigels.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Propriétés_physico-chimiques"><span id="Propri.C3.A9t.C3.A9s_physico-chimiques"></span>Propriétés physico-chimiques</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=7" title="Modifier la section : Propriétés physico-chimiques" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=7" title="Modifier le code source de la section : Propriétés physico-chimiques"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aspect">Aspect</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=8" title="Modifier la section : Aspect" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=8" title="Modifier le code source de la section : Aspect"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les alcools de faible <a href="/wiki/Masse_mol%C3%A9culaire" title="Masse moléculaire">masse moléculaire</a> se présentent à température ambiante comme des liquides incolores ; les alcools plus lourds comme des solides blanchâtres. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Polarité_et_présence_de_liaisons_hydrogène"><span id="Polarit.C3.A9_et_pr.C3.A9sence_de_liaisons_hydrog.C3.A8ne"></span>Polarité et présence de liaisons hydrogène</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=9" title="Modifier la section : Polarité et présence de liaisons hydrogène" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=9" title="Modifier le code source de la section : Polarité et présence de liaisons hydrogène"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Le groupe hydroxyle rend généralement la molécule d'alcool <a href="/wiki/Polarit%C3%A9_(chimie)" title="Polarité (chimie)">polaire</a>. Cela est dû à sa géométrie (coudée, de type <a href="/wiki/Th%C3%A9orie_VSEPR" title="Théorie VSEPR">AX<sub>2</sub>E<sub>2</sub></a>), et aux <a href="/wiki/%C3%89lectron%C3%A9gativit%C3%A9" title="Électronégativité">électronégativités</a> respectives du carbone, de l'oxygène et de l'hydrogène (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Ces groupes peuvent former des <a href="/wiki/Liaison_hydrog%C3%A8ne" title="Liaison hydrogène">liaisons hydrogène</a> entre eux ou avec d'autres composés (ce qui explique leur solubilité dans l'eau et dans les autres alcools). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Point_d'ébullition"><span id="Point_d.27.C3.A9bullition"></span>Point d'ébullition</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=10" title="Modifier la section : Point d'ébullition" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=10" title="Modifier le code source de la section : Point d'ébullition"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Le <a href="/wiki/Point_d%27%C3%A9bullition" title="Point d'ébullition">point d'ébullition</a> est élevé chez les alcools : </p> <ul><li>en raison du groupement hydroxyle qui permet les liaisons hydrogène ;</li> <li>en raison de la chaîne carbonée qui subit des <a href="/wiki/Force_de_van_der_Waals" title="Force de van der Waals">forces de van der Waals</a>.</li></ul> <p>Aussi, le point d'ébullition des alcools est-il d'autant plus élevé que : </p> <ul><li>le nombre de fonctions alcools est grand : un diol a une température d'ébullition supérieure à celle de l'alcool simple équivalent, qui lui-même a une température d'ébullition supérieure à l'hydrocarbure correspondant. Par exemple, parmi les alcools dérivés de l'isopropane, le <a href="/wiki/Glyc%C3%A9rol" title="Glycérol">glycérol</a> (propane-1,2,3-triol) bout à <span title="554 °F ou 563,2 K">290 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, le <a href="/wiki/Propyl%C3%A8ne_glycol" title="Propylène glycol">propylène glycol</a> (propane-1,2-diol) à <span title="368,6 °F ou 460,2 K">187 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, le <a href="/wiki/Propan-1-ol" title="Propan-1-ol">propan-1-ol</a> à <span title="206,6 °F ou 370,2 K">97 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, et le <a href="/wiki/Propane" title="Propane">propane</a> à <span title="−43,8 °F ou 231,1 K">−42,1 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr> ;</li> <li>la chaîne carbonée est longue : parmi les alcools linéaires, le <a href="/wiki/M%C3%A9thanol" title="Méthanol">méthanol</a> bout à <span title="149 °F ou 338,2 K">65 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, l'<a href="/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol">éthanol</a> à <span title="172,4 °F ou 351,2 K">78 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, le <a href="/wiki/Propan-1-ol" title="Propan-1-ol">propan-1-ol</a> à <span title="206,6 °F ou 370,2 K">97 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, le <a href="/wiki/Butan-1-ol" title="Butan-1-ol">butan-1-ol</a> à <span title="244,4 °F ou 391,2 K">118 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, le <a href="/wiki/Pentan-1-ol" title="Pentan-1-ol">pentan-1-ol</a> à <span title="280,4 °F ou 411,2 K">138 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr> et l'<a href="/wiki/Hexan-1-ol" title="Hexan-1-ol">hexan-1-ol</a> à <span title="314,6 °F ou 430,2 K">157 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr> ;</li> <li>la chaîne carbonée est linéaire, par maximisation de la surface de la molécule susceptible de subir les <a href="/wiki/Force_de_van_der_Waals" title="Force de van der Waals">forces de van der Waals</a>. Par exemple, parmi les pentanols, le 2,2-diméthylpropan-1-ol à <span title="215,6 °F ou 375,2 K">102 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, le 2-méthylbutan-1-ol à <span title="267,8 °F ou 404,2 K">131 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr> et le pentan-1-ol bout à <span title="280,4 °F ou 411,2 K">138 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Solubilité"><span id="Solubilit.C3.A9"></span>Solubilité</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=11" title="Modifier la section : Solubilité" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=11" title="Modifier le code source de la section : Solubilité"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La <a href="/wiki/Solution_aqueuse" title="Solution aqueuse">solubilité dans l'eau</a> des alcools dépend des deux mêmes facteurs que précédemment, mais qui sont ici antagonistes : </p> <ul><li>la chaîne carbonée, hydrophobe, tend à rendre la molécule non soluble ;</li> <li>le groupement hydroxyle, hydrophile (grâce à ses liaisons hydrogène) tend à rendre la molécule soluble.</li></ul> <p>Ainsi, les alcools sont d'autant plus solubles dans l'eau que : </p> <ul><li>la chaîne carbonée est courte : le méthanol, l'éthanol et le propan-1-ol sont solubles en toutes proportions dans l'eau, le <a href="/wiki/Butan-1-ol" title="Butan-1-ol">butan-1-ol</a> a une solubilité de <span title="" style="cursor:help">77</span> <abbr class="abbr" title="gramme par litre">g L<sup>−1</sup></abbr> à <span title="68 °F ou 293,2 K">20 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, le <a href="/wiki/Pentan-1-ol" title="Pentan-1-ol">pentan-1-ol</a> de <span title="" style="cursor:help">22</span> <abbr class="abbr" title="gramme par litre">g L<sup>−1</sup></abbr>, l'<a href="/wiki/Hexan-1-ol" title="Hexan-1-ol">hexan-1-ol</a> de <span title="" style="cursor:help">5,9</span> <abbr class="abbr" title="gramme par litre">g L<sup>−1</sup></abbr>, l'<a href="/wiki/Heptan-1-ol" title="Heptan-1-ol">heptan-1-ol</a> de <span title="" style="cursor:help">2</span> <abbr class="abbr" title="gramme par litre">g L<sup>−1</sup></abbr> et les alcools plus lourds sont pratiquement insolubles ;</li> <li>le nombre de fonctions alcools est élevé. Par exemple, les butanediols sont solubles en toutes proportions tandis que le <a href="/wiki/Butan-1-ol" title="Butan-1-ol">butan-1-ol</a> a une solubilité de <span title="" style="cursor:help">77</span> <abbr class="abbr" title="gramme par litre">g L<sup>−1</sup></abbr> ;</li> <li>la chaîne carbonée est ramifiée : parmi les pentanols, le 2,2-diméthyl-propan-1-ol a une solubilité de <span title="" style="cursor:help">102</span> <abbr class="abbr" title="gramme par litre">g L<sup>−1</sup></abbr>, le 2-méthyl-butan-1-ol de <span title="" style="cursor:help">100</span> <abbr class="abbr" title="gramme par litre">g L<sup>−1</sup></abbr> et le pentan-1-ol de <span title="" style="cursor:help">22</span> <abbr class="abbr" title="gramme par litre">g L<sup>−1</sup></abbr>.</li></ul> <p>Les alcools de faible masse moléculaire sont généralement solubles dans les solvants organiques comme l'<a href="/wiki/Ac%C3%A9tone" title="Acétone">acétone</a> ou l'<a href="/wiki/%C3%89ther-oxyde" title="Éther-oxyde">éther</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Réactivité"><span id="R.C3.A9activit.C3.A9"></span>Réactivité</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=12" title="Modifier la section : Réactivité" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=12" title="Modifier le code source de la section : Réactivité"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acidité"><span id="Acidit.C3.A9"></span>Acidité</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=13" title="Modifier la section : Acidité" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=13" title="Modifier le code source de la section : Acidité"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Due_à_la_liaison_O-H"><span id="Due_.C3.A0_la_liaison_O-H"></span>Due à la liaison O-H</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=14" title="Modifier la section : Due à la liaison O-H" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=14" title="Modifier le code source de la section : Due à la liaison O-H"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique : les alcools constituent donc des <a href="/wiki/Acide" title="Acide">acides</a> <a href="/wiki/Acide_faible" title="Acide faible">faibles</a>, et même très faibles (pK<sub>a</sub> compris en général entre 16 et 18, 10 pour les phénols, dans l'eau) par libération d'un cation H<sup>+</sup> du groupe hydroxyle. Ils sont donc bien plus faibles que l'eau (à l'exception du méthanol) et ne manifestent leur caractère acide que dans des solutions non aqueuses, en réagissant par exemple avec la <a href="/wiki/Base_(chimie)" title="Base (chimie)">base</a> Na<sub></sub>N<sub></sub>H<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> dans une solution d'<a href="/wiki/Ammoniaque" title="Ammoniaque">ammoniaque</a>. On appelle la base conjuguée d'un alcool un <b><a href="/wiki/Alcoolate" title="Alcoolate">ion alcoolate</a></b> (ou <b>alkoxyde</b>). </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Due_aux_doublets_libres_de_l'oxygène"><span id="Due_aux_doublets_libres_de_l.27oxyg.C3.A8ne"></span>Due aux doublets libres de l'oxygène</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=15" title="Modifier la section : Due aux doublets libres de l'oxygène" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=15" title="Modifier le code source de la section : Due aux doublets libres de l'oxygène"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'un des doublets libres de l'oxygène est capable de capturer un proton : l'alcool est donc une <a href="/wiki/Base_(chimie)" title="Base (chimie)">base de Brönsted</a>, indifférente (pK<sub>A</sub>(ROH<sub>2</sub><sup>+</sup>/ROH) d'environ -2), son acide conjugué, l'ion alkyloxonium, étant un acide fort, ne pouvant être présent qu'en très petite quantité (sauf en présence d'une concentration importante en acide fort). </p><p>Grâce à la réactivité de ces doublets, l'alcool est aussi une <a href="/wiki/Base_de_Lewis" title="Base de Lewis">base de Lewis</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nucléophilie"><span id="Nucl.C3.A9ophilie"></span>Nucléophilie</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=16" title="Modifier la section : Nucléophilie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=16" title="Modifier le code source de la section : Nucléophilie"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les alcools sont de très bons <a href="/wiki/Nucl%C3%A9ophile" title="Nucléophile">nucléophiles</a>, propriété toujours due à la réactivité des doublets libres de l'oxygène, réaction de surcroît rapide. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nucléofugacité"><span id="Nucl.C3.A9ofugacit.C3.A9"></span>Nucléofugacité</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=17" title="Modifier la section : Nucléofugacité" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=17" title="Modifier le code source de la section : Nucléofugacité"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/Fichier:Oxonium-ion-2D.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Oxonium-ion-2D.png/220px-Oxonium-ion-2D.png" decoding="async" width="220" height="143" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Oxonium-ion-2D.png/330px-Oxonium-ion-2D.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Oxonium-ion-2D.png/440px-Oxonium-ion-2D.png 2x" data-file-width="1178" data-file-height="768" /></a><figcaption>Un ion <b>oxonium</b> (forme protonée) où R représente une <a href="/wiki/Cha%C3%AEne_carbon%C3%A9e" title="Chaîne carbonée">chaîne carbonée</a>.</figcaption></figure> <ul><li>La liaison C-O étant polarisée, il y a possibilité de rupture ionique : R-OH → R<sup>+</sup> + HO<sup>−</sup>. Cette rupture reste pourtant très difficile, faisant du groupe <a href="/wiki/Hydroxyle" title="Hydroxyle">hydroxyle</a> un mauvais nucléofuge (groupe partant).</li> <li>Cependant, sous sa forme protonée, l'ion alkyl<a href="/wiki/Oxonium" class="mw-redirect" title="Oxonium">oxonium</a>, la rupture est beaucoup plus facile.</li></ul> <p>Cette propriété lui permet notamment, comme nous allons le voir par la suite, de participer à des réactions de substitutions nucléophiles et des réactions d'éliminations. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Réactions"><span id="R.C3.A9actions"></span>Réactions</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=18" title="Modifier la section : Réactions" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=18" title="Modifier le code source de la section : Réactions"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Réaction_de_substitution_nucléophile"><span id="R.C3.A9action_de_substitution_nucl.C3.A9ophile"></span>Réaction de substitution nucléophile</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=19" title="Modifier la section : Réaction de substitution nucléophile" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=19" title="Modifier le code source de la section : Réaction de substitution nucléophile"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="bandeau-container bandeau-section metadata bandeau-niveau-information"><div class="bandeau-cell bandeau-icone-css loupe">Article détaillé : <a href="/wiki/Substitution_nucl%C3%A9ophile" title="Substitution nucléophile">Substitution nucléophile</a>.</div></div> <p>Les alcools peuvent subir une <a href="/wiki/Substitution_nucl%C3%A9ophile" title="Substitution nucléophile">substitution nucléophile</a> dans laquelle le groupe hydroxyle est remplacé par un autre radical <a href="/wiki/Nucl%C3%A9ophile" title="Nucléophile">nucléophile</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Transformation_en_éther-oxyde"><span id="Transformation_en_.C3.A9ther-oxyde"></span>Transformation en éther-oxyde</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=20" title="Modifier la section : Transformation en éther-oxyde" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=20" title="Modifier le code source de la section : Transformation en éther-oxyde"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/Synth%C3%A8se_de_Williamson" title="Synthèse de Williamson">Synthèse de Williamson</a> </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Passage_de_l'alcool_aux_halogénoalcanes"><span id="Passage_de_l.27alcool_aux_halog.C3.A9noalcanes"></span>Passage de l'alcool aux halogénoalcanes</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=21" title="Modifier la section : Passage de l'alcool aux halogénoalcanes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=21" title="Modifier le code source de la section : Passage de l'alcool aux halogénoalcanes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="À_partir_d'un_hydracide"><span id=".C3.80_partir_d.27un_hydracide"></span>À partir d'un hydracide</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=22" title="Modifier la section : À partir d'un hydracide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=22" title="Modifier le code source de la section : À partir d'un hydracide"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <dl><dt>Réaction</dt></dl> <p>L'alcool réagit avec un <a href="/wiki/Hydracide" class="mw-redirect" title="Hydracide">hydracide</a> (chlorure, bromure, fluorure ou iodure d'hydrogène) pour former un <a href="/wiki/Halog%C3%A9nure_d%27alkyle" class="mw-redirect" title="Halogénure d'alkyle">halogénoalcane</a> : </p> <dl><dd>R-OH + H-X → R-X + H<sub>2</sub>O<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, X représentant l'<a href="/wiki/Halog%C3%A8ne" title="Halogène">halogène</a> <a href="/wiki/Chlore" title="Chlore">Cl</a>, <a href="/wiki/Brome" title="Brome">Br</a>, <a href="/wiki/Iode" title="Iode">I</a> ou <a href="/wiki/Fluor" title="Fluor">F</a></dd></dl> <p>Il s'agit de la réaction inverse de la réaction d'hydrolyse des dérivés halogénés. </p> <dl><dt>Propriétés</dt></dl> <ul><li>la réaction est lente et réversible ;</li> <li>elle est favorisée dans le sens direct si l'hydracide est concentré et en excès, dans l'autre sens en cas d'excès d'eau, et en milieu basique ;</li> <li>sa stéréochimie dépend du mécanisme réactionnel et donc de la classe de l'alcool ;</li> <li>elle est plus ou moins lente et plus ou moins limitée en fonction de : <ul><li>la classe de l'alcool : R<sup>I</sup>OH < R<sup>II</sup>OH < R<sup>III</sup>OH (« < » signifie « réagit moins vite et de façon plus limitée que »)</li> <li>la nature de l'hydracide : HF << HCl < HBr < HI (en pratique HF n'est pas utilisé, la réaction est beaucoup trop lente).</li></ul></li></ul> <dl><dt>Mécanismes</dt></dl> <p>Selon la classe de l'alcool, des mécanismes limites sont envisageables : </p> <ul><li>un alcool primaire (donc peu <a href="/wiki/Encombrement_st%C3%A9rique" title="Encombrement stérique">encombré stériquement</a>) réagira selon un mécanisme de type <a href="/wiki/SN2" title="SN2">S<sub>N</sub>2</a>. Toutes les propriétés sont donc celles d'une S<sub>N</sub>2 (inversion de configuration relative, <a href="/wiki/%C3%89nanti%C3%A8rosp%C3%A9cificit%C3%A9" class="mw-redirect" title="Énantièrospécificité">énantièrospécificité</a>…) ;</li> <li>un alcool tertiaire suit un mécanisme de type <a href="/wiki/SN1" title="SN1">S<sub>N</sub>1</a> : en effet, le <a href="/wiki/Carbocation" title="Carbocation">carbocation</a> tertiaire formé est relativement stable. Les propriétés sont donc celles d'une S<sub>N</sub>1 (non stéréosélectivité, <a href="/wiki/Rac%C3%A9mique" title="Racémique">racémisation</a> si le carbone porteur du groupe hydroxyle est asymétrique…) ;</li> <li>un alcool secondaire peut suivre un mécanisme de type S<sub>N</sub>1, voire un mécanisme intermédiaire entre S<sub>N</sub>1 et S<sub>N</sub>2.</li></ul> <dl><dt>Remarques</dt></dl> <ul><li>ces réactions passant par un intermédiaire carbocationique peuvent provoquer des réarrangements de la chaîne carbonée ;</li> <li>ces réactions peuvent être catalysées par un acide de Lewis comme le chlorure de zinc. Il se forme alors un <a href="/wiki/Adduit" title="Adduit">adduit</a>, qui débouche sur la formation d'un carbocation (H<sub></sub>O<sub></sub>Zn<sub></sub>Cl<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> est meilleur groupe partant que O<sub></sub>H<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>), facilitant ainsi l'addition de l'halogène ;</li> <li>cette réaction peut être étendue à d'autres acides, tels l'acide phosphorique et l'acide sulfurique ;</li> <li>cette réaction est très peu utilisée en synthèse car elle est trop lente. On utilise plutôt du <a href="/wiki/Chlorure_de_tosyle" class="mw-redirect" title="Chlorure de tosyle">chlorure de tosyle</a> pour former un <a href="/wiki/Tosylate" class="mw-redirect" title="Tosylate">tosylate</a> qui est un très bon groupe partant.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading5"><h5 id="À_partir_de_dérivés_d'acides_inorganiques"><span id=".C3.80_partir_de_d.C3.A9riv.C3.A9s_d.27acides_inorganiques"></span>À partir de dérivés d'acides inorganiques</h5><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=23" title="Modifier la section : À partir de dérivés d'acides inorganiques" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=23" title="Modifier le code source de la section : À partir de dérivés d'acides inorganiques"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Différents composés peuvent être employés pour permettre une halogénation des alcools. </p> <ul><li>Pour la chloration, les réactifs les plus courants sont le phosgène (C<sub></sub>O<sub></sub>Cl<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>), le <a href="/wiki/Chlorure_de_thionyle" title="Chlorure de thionyle">chlorure de thionyle</a> (S<sub></sub>O<sub></sub>Cl<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>), l'oxychlorure de phosphore (P<sub></sub>O<sub></sub>Cl<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>), et les chlorures de phosphore (P<sub></sub>Cl<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>) et (P<sub></sub>Cl<sub>5</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>).</li> <li>Pour une bromation, (P<sub></sub>Br<sub>3</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>) et le couple C<sub></sub>Br<sub>4</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> / triphénylephosphine.</li> <li>Les iodures sont généralement synthétisés par déplacement d'un chlorure par Na<sub></sub>I<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> dans l'acétone (Na<sub></sub>I<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> y est soluble, au contraire de Na<sub></sub>Cl<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, dont la précipitation est la force motrice de la réaction).</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Réaction_d'élimination_(déshydratation)"><span id="R.C3.A9action_d.27.C3.A9limination_.28d.C3.A9shydratation.29"></span>Réaction d'élimination (déshydratation)</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=24" title="Modifier la section : Réaction d'élimination (déshydratation)" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=24" title="Modifier le code source de la section : Réaction d'élimination (déshydratation)"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="bandeau-container bandeau-section metadata bandeau-niveau-information"><div class="bandeau-cell bandeau-icone-css loupe">Article détaillé : <a href="/wiki/R%C3%A9action_d%27%C3%A9limination" title="Réaction d'élimination">Réaction d'élimination</a>.</div></div> <p>Les alcools peuvent subir une <a href="/wiki/R%C3%A9action_d%27%C3%A9limination" title="Réaction d'élimination">réaction d'élimination</a> d'eau (<a href="/wiki/R%C3%A9action_de_d%C3%A9shydratation" title="Réaction de déshydratation">réaction de déshydratation</a>) à haute température en milieu acide et produire des alcènes : </p> <dl><dd>C<sub></sub>H<sub>3-</sub>C<sub></sub>H<sub>2-</sub>O<sub></sub>H<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> → C<sub></sub>H<sub>2</sub>=C<sub></sub>H<sub>2</sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> + H<sub>2</sub>O<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>.</dd></dl> <p>Cette réaction peut être inversée pour synthétiser des alcools à partir d'alcènes et d'eau (<a href="/wiki/R%C3%A9action_d%27hydratation" title="Réaction d'hydratation">réaction d'hydratation</a> des alcènes), mais reste peu fiable car elle produit des mélanges d'alcools. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Estérification"><span id="Est.C3.A9rification"></span>Estérification</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=25" title="Modifier la section : Estérification" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=25" title="Modifier le code source de la section : Estérification"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="bandeau-container bandeau-section metadata bandeau-niveau-information"><div class="bandeau-cell bandeau-icone-css loupe">Article détaillé : <a href="/wiki/Est%C3%A9rification" title="Estérification">Estérification</a>.</div></div> <p>En réagissant avec un <a href="/wiki/Acide_carboxylique" title="Acide carboxylique">acide carboxylique</a>, l'alcool forme un <a href="/wiki/Ester" title="Ester">ester</a>. </p><p><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Fichier:Acide_alcohol_reaction.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Acide_alcohol_reaction.svg/500px-Acide_alcohol_reaction.svg.png" decoding="async" width="500" height="91" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Acide_alcohol_reaction.svg/750px-Acide_alcohol_reaction.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Acide_alcohol_reaction.svg/1000px-Acide_alcohol_reaction.svg.png 2x" data-file-width="1516" data-file-height="276" /></a></span> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxydation">Oxydation</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=26" title="Modifier la section : Oxydation" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=26" title="Modifier le code source de la section : Oxydation"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les alcools peuvent être oxydés en aldéhydes, cétones ou acides carboxyliques. </p> <div class="bandeau-container bandeau-section metadata bandeau-niveau-information"><div class="bandeau-cell bandeau-icone-css loupe">Article détaillé : <a href="/wiki/Oxydation_d%27un_alcool" title="Oxydation d'un alcool">Oxydation d'un alcool</a>.</div></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Réduction"><span id="R.C3.A9duction"></span>Réduction</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=27" title="Modifier la section : Réduction" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=27" title="Modifier le code source de la section : Réduction"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Les alcools peuvent être réduits en alcanes à l'aide de <a href="/wiki/Tributyl%C3%A9tain" title="Tributylétain">tributylétain</a> par une substitution radicalaire appelée réaction de Barton-McCombie. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Exemples">Exemples</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=28" title="Modifier la section : Exemples" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=28" title="Modifier le code source de la section : Exemples"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Les mono-alcools : <ul><li>le <a href="/wiki/M%C3%A9thanol" title="Méthanol">méthanol</a>, C<sub></sub>H<sub>3</sub>(O<sub></sub>H)<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, dérivé du <a href="/wiki/M%C3%A9thane" title="Méthane">méthane</a> ;</li> <li>l'<a href="/wiki/%C3%89thanol" title="Éthanol">éthanol</a>, C<sub></sub>H<sub>3</sub>-C<sub></sub>H<sub>2</sub>(O<sub></sub>H)<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, dérivé de l'<a href="/wiki/%C3%89thane" title="Éthane">éthane</a> ;</li> <li>les deux isomères du <span class="page_h"><a href="/wiki/Propanol" class="mw-disambig" title="Propanol">propanol</a></span>, C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, dérivé du <a href="/wiki/Propane" title="Propane">propane</a> ;</li> <li>les quatre isomères du <a href="/wiki/Butanol" title="Butanol">butanol</a>, C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, dérivé du <a href="/wiki/Butane" title="Butane">butane</a> ;</li> <li>les huit isomères du <a href="/wiki/Pentanol" class="mw-redirect" title="Pentanol">pentanol</a>, C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, dérivé du <a href="/wiki/Pentane" title="Pentane">pentane</a> ;</li> <li>les dix-sept isomères de l'<a href="/wiki/Hexanol" class="mw-disambig" title="Hexanol">hexanol</a>, C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, dérivé de l'<span class="page_h"><a href="/wiki/Hexane" class="mw-disambig" title="Hexane">hexane</a></span> ;</li> <li>les isomères de l'<a href="/wiki/Heptanol" class="mw-disambig" title="Heptanol">heptanol</a> comme l'<a href="/wiki/Heptan-1-ol" title="Heptan-1-ol">heptan-1-ol</a>, C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>O<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>, dérivé de l'<a href="/wiki/Heptane" title="Heptane">heptane</a> ;</li> <li>les <a href="/wiki/Alcool_gras" title="Alcool gras">alcools gras</a> ayant au moins 8 atomes de carbone ;</li></ul></li> <li>les <a href="/wiki/Diol" title="Diol">diols</a> : <ul><li>l'<a href="/wiki/%C3%89thyl%C3%A8ne_glycol" title="Éthylène glycol">éthylène glycol</a> (ou éthan-1,2-diol), C<sub></sub>H<sub>2</sub>(O<sub></sub>H<sub></sub>)-C<sub></sub>H<sub>2</sub>(O<sub></sub>H)<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> ;</li></ul></li> <li>les <a href="/wiki/Polyalcool" class="mw-redirect" title="Polyalcool">polyalcools</a> : <ul><li>le <a href="/wiki/Glyc%C3%A9rol" title="Glycérol">glycérol</a> (ou propan-1,2,3-triol), C<sub></sub>H<sub>2</sub>(O<sub></sub>H<sub></sub>)-C<sub></sub>H<sub></sub>(O<sub></sub>H<sub></sub>)-C<sub></sub>H<sub>2</sub>(O<sub></sub>H)<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub> ;</li></ul></li> <li>les <a href="/wiki/Aminoalcool" title="Aminoalcool">aminoalcools</a> : composés organiques qui contiennent à la fois un groupe fonctionnel <a href="/wiki/Amine_(chimie)" title="Amine (chimie)">amine</a> et un groupe fonctionnel alcool ;</li> <li>les <a href="/wiki/Aldol" title="Aldol">aldols</a> : composés organiques qui contiennent un groupe <a href="/wiki/Ald%C3%A9hyde" title="Aldéhyde">aldéhyde</a> et un groupe alcool ;</li> <li>les <a href="/wiki/C%C3%A9tol" class="mw-redirect" title="Cétol">cétols</a> et les <a href="/wiki/Acylo%C3%AFne" title="Acyloïne">acyloïnes</a> : composés organiques qui contiennent un groupe <a href="/wiki/C%C3%A9tone" title="Cétone">cétone</a> et un groupe alcool.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxicité"><span id="Toxicit.C3.A9"></span>Toxicité</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=29" title="Modifier la section : Toxicité" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=29" title="Modifier le code source de la section : Toxicité"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>L'éthanol est une substance <a href="/wiki/Psychotrope" title="Psychotrope">psychotrope</a> toxique voire mortelle en grande quantité, même en quantité modérée en cas de consommation régulière (voir <a href="/wiki/Alcoolisme" title="Alcoolisme">alcoolisme</a>). </p><p>Les autres alcools sont généralement beaucoup plus toxiques car : </p> <ul><li>leur élimination est plus longue ;</li> <li>leur élimination conduit à des dégâts <a href="/wiki/Rein" title="Rein">rénaux</a> ;</li> <li>leur élimination produit des substances toxiques (par exemple, le <a href="/wiki/Foie" title="Foie">foie</a> dégrade le <a href="/wiki/M%C3%A9thanol" title="Méthanol">méthanol</a> en <a href="/wiki/Formald%C3%A9hyde" class="mw-redirect" title="Formaldéhyde">formaldéhyde</a> qui provoque la cécité ou la mort).</li></ul> <p>Leur ingestion est considérée comme une urgence médicale. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Voir_aussi">Voir aussi</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=30" title="Modifier la section : Voir aussi" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=30" title="Modifier le code source de la section : Voir aussi"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r194021218">.mw-parser-output .autres-projets>.titre{text-align:center;margin:0.2em 0}.mw-parser-output .autres-projets>ul{margin:0;padding:0}.mw-parser-output .autres-projets>ul>li{list-style:none;margin:0.2em 0;text-indent:0;padding-left:24px;min-height:20px;text-align:left;display:block}.mw-parser-output .autres-projets>ul>li>a{font-style:italic}@media(max-width:720px){.mw-parser-output .autres-projets{float:none}}</style><div class="autres-projets boite-grise boite-a-droite noprint js-interprojets"> <p class="titre">Sur les autres projets Wikimedia :</p> <ul class="noarchive plainlinks"> <li class="wikiversity"><a href="https://fr.wikiversity.org/wiki/Alcool" class="extiw" title="v:Alcool">Alcool (chimie)</a>, <span class="nowrap">sur <span class="project">Wikiversity</span></span></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Articles_connexes">Articles connexes</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=31" title="Modifier la section : Articles connexes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=31" title="Modifier le code source de la section : Articles connexes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><span class="page_h" title="Ce lien renvoie vers une page d'homonymie"><a href="/wiki/Alcool" class="mw-disambig" title="Alcool">Alcool</a></span><small> <span style="vertical-align:top"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Alcool" title="Alcool"><img alt="Ce lien renvoie vers une page d'homonymie" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/15px-Logo_disambig.svg.png" decoding="async" width="15" height="11" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/23px-Logo_disambig.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a9/Logo_disambig.svg/30px-Logo_disambig.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="375" /></a></span></span></small> et <a href="/wiki/Corps_humain" title="Corps humain">corps humain</a> <ul><li><a href="/wiki/Boisson_alcoolis%C3%A9e" title="Boisson alcoolisée">Boisson alcoolisée</a></li> <li><a href="/wiki/Alcoolisme" title="Alcoolisme">Alcoolisme</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/Chimie_organique" title="Chimie organique">Chimie organique</a> <ul><li><a href="/wiki/Alcane" title="Alcane">Alcane</a> • <a href="/wiki/Alc%C3%A8ne" title="Alcène">Alcène</a> • <a href="/wiki/Ester" title="Ester">Ester</a></li> <li><a href="/wiki/Groupement_hydroxyle" class="mw-redirect" title="Groupement hydroxyle">Groupement hydroxyle</a> • <a href="/wiki/Nucl%C3%A9ophile" title="Nucléophile">Nucléophile</a> • <a href="/wiki/Acide" title="Acide">Acide</a></li> <li><a href="/wiki/Oxydation_d%27un_alcool" title="Oxydation d'un alcool">Oxydation d'un alcool</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/Test_de_Lucas_(chimie)" title="Test de Lucas (chimie)">Test de Lucas</a></li> <li><a href="/wiki/Thiol" title="Thiol">Thiol</a></li> <li><a href="/wiki/S%C3%A9l%C3%A9nol" title="Sélénol">Sélénol</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Liens_externes">Liens externes</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&veaction=edit&section=32" title="Modifier la section : Liens externes" class="mw-editsection-visualeditor"><span>modifier</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&action=edit&section=32" title="Modifier le code source de la section : Liens externes"><span>modifier le code</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><div class="liste-horizontale"><span class="wd_identifiers"><a href="/wiki/Autorit%C3%A9_(sciences_de_l%27information)" title="Autorité (sciences de l'information)">Notices d'autorité</a><span class="noprint wikidata-linkback skin-invert"><span class="mw-valign-baseline noviewer" typeof="mw:File"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q156?uselang=fr#identifiers" title="Voir et modifier les données sur Wikidata"><img alt="Voir et modifier les données sur Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a></span></span></span> : <ul><li><span class="nowrap uid noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb11965827j">BnF</a></span> (<span class="nowrap uid noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://data.bnf.fr/ark:/12148/cb11965827j">données</a></span>)</li> <li><span class="nowrap uid noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://id.loc.gov/authorities/sh85003314">LCCN</a></span></li> <li><span class="nowrap uid noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://d-nb.info/gnd/4141899-2">GND</a></span></li> <li><span class="nowrap uid noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00560350">Japon</a></span></li> <li><span class="nowrap uid noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007293065705171">Israël</a></span></li> <li><span class="nowrap uid noarchive"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://aut.nkp.cz/ph165165">Tchéquie</a></span></li> </ul></div></li> <li><div class="liste-horizontale"><span class="wd_identifiers">Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes<span class="noprint wikidata-linkback skin-invert"><span class="mw-valign-baseline noviewer" typeof="mw:File"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q156?uselang=fr#identifiers" title="Voir et modifier les données sur Wikidata"><img alt="Voir et modifier les données sur Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, 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rel="nofollow" class="external text" href="https://proleksis.lzmk.hr/8026"><i>Proleksis enciklopedija</i></a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://snl.no/alkoholer"><i>Store norske leksikon</i></a></li> </ul></div></li> <li><span class="liste-horizontale noarchive"><span class="wd_identifiers">Ressource relative à la santé<span class="noprint wikidata-linkback skin-invert"><span class="mw-valign-baseline noviewer" typeof="mw:File"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q156?uselang=fr#identifiers" title="Voir et modifier les données sur Wikidata"><img alt="Voir et modifier les données sur Wikidata" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/10px-Blue_pencil.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/15px-Blue_pencil.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/73/Blue_pencil.svg/20px-Blue_pencil.svg.png 2x" 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data-file-height="128" /></a></span></span> <span class="bandeau-portail-texte"><a href="/wiki/Portail:Chimie" title="Portail:Chimie">Portail de la chimie</a></span> </span></li> </ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Ce document provient de « <a dir="ltr" href="https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&oldid=217793803">https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcool_(chimie)&oldid=217793803</a> ».</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Accueil" title="Catégorie:Accueil">Catégorie</a> : <ul><li><a href="/wiki/Cat%C3%A9gorie:Alcool" title="Catégorie:Alcool">Alcool</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks 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