CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available" lang="fa" dir="rtl"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>دست‌سانی (شیمی) - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد</title> <script>(function(){var className="client-js vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )fawikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[".\t,","٫\t٬"],"wgDigitTransformTable":[ "0\t1\t2\t3\t4\t5\t6\t7\t8\t9\t%","۰\t۱\t۲\t۳\t۴\t۵\t۶\t۷\t۸\t۹\t٪"],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","ژانویه","فوریه","مارس","آوریل","مه","ژوئن","ژوئیه","اوت","سپتامبر","اکتبر","نوامبر","دسامبر"],"wgRequestId":"b33a0d38-268c-4b11-bee6-2e85aaf25c93","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"دست‌سانی_(شیمی)","wgTitle":"دست‌سانی (شیمی)","wgCurRevisionId":38797177,"wgRevisionId":38797177,"wgArticleId":263524,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["صفحه‌ها باعنوان نمایشی نادیده‌گرفته‌شده","پیوندهای وی‌بک الگوی بایگانی اینترنت","صفحه‌هایی که از یادکرد وب با پارامتر وضعیت پیوند استفاده می‌کنند", "مقاله‌های دارای واژگان به زبان انگلیسی","تقارن","داروشناسی","دست‌سانی","زندگی","بیوشیمی","سرچشمه زندگی","شیمی فضایی","قطبش","نام‌گذاری شیمیایی"],"wgPageViewLanguage":"fa","wgPageContentLanguage":"fa","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"دست‌سانی_(شیمی)","wgRelevantArticleId":263524,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"status":{"levels":1}}},"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"fa","pageLanguageDir":"rtl","pageVariantFallbacks":"fa"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength": 40000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":false,"wgVector2022LanguageInHeader":true,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q214514","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":true,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.search.codex.styles":"ready","skins.vector.styles":"ready","skins.vector.icons":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.wikimediamessages.styles":"ready", "ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.gadget.Edittools","ext.gadget.EasyNewSection","ext.gadget.signit","ext.gadget.decodesummary","ext.gadget.Watchlist","ext.gadget.switcher","ext.gadget.refToolbar","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.cx.uls.quick.actions","wikibase.client.vector-2022","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fa&modules=ext.cite.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cext.wikimediamessages.styles%7Cjquery.makeCollapsible.styles%7Cskins.vector.icons%2Cstyles%7Cskins.vector.search.codex.styles%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector-2022"> <script async="" src="/w/load.php?lang=fa&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector-2022"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=fa&modules=site.styles&only=styles&skin=vector-2022"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.4"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/1200px-Chirality_with_hands.svg.png"> <meta property="og:image:width" content="1200"> <meta property="og:image:height" content="814"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/800px-Chirality_with_hands.svg.png"> <meta property="og:image:width" content="800"> <meta property="og:image:height" content="543"> <meta property="og:image" content="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/640px-Chirality_with_hands.svg.png"> <meta property="og:image:width" content="640"> <meta property="og:image:height" content="434"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="دست‌سانی (شیمی) - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//fa.m.wikipedia.org/wiki/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="ویرایش" href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="ویکی‌پدیا (fa)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//fa.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fa"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="خوراک اتم برای ویکی‌پدیا" href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%AA%D8%BA%DB%8C%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D8%AE%DB%8C%D8%B1&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki rtl sitedir-rtl mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-دست‌سانی_شیمی rootpage-دست‌سانی_شیمی skin-vector-2022 action-view"><a class="mw-jump-link" href="#bodyContent">پرش به محتوا</a> <div class="vector-header-container"> <header class="vector-header mw-header"> <div class="vector-header-start"> <nav class="vector-main-menu-landmark" aria-label="وبگاه"> <div id="vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown vector-main-menu-dropdown vector-button-flush-left vector-button-flush-right" > <input type="checkbox" id="vector-main-menu-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="منوی اصلی" > <label id="vector-main-menu-dropdown-label" for="vector-main-menu-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-menu mw-ui-icon-wikimedia-menu"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">منوی اصلی</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-main-menu-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-main-menu" class="vector-main-menu vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-main-menu-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="main-menu-pinned" data-pinnable-element-id="vector-main-menu" data-pinned-container-id="vector-main-menu-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-main-menu-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">منوی اصلی</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.pin">انتقال به نوار کناری</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.unpin">نهفتن</button> </div> <div id="p-navigation" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation" > <div class="vector-menu-heading"> بازدید محتوا </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%D9%94_%D8%A7%D8%B5%D9%84%DB%8C" title="مشاهدهٔ صفحهٔ اصلی [z]" accesskey="z"><span>صفحهٔ اصلی</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%AF%D8%B1%DA%AF%D8%A7%D9%87:%D8%B1%D9%88%DB%8C%D8%AF%D8%A7%D8%AF%D9%87%D8%A7%DB%8C_%DA%A9%D9%86%D9%88%D9%86%DB%8C" title="یافتن اطلاعات پس‌زمینه پیرامون رویدادهای کنونی"><span>رویدادهای کنونی</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%D9%94_%D8%AA%D8%B5%D8%A7%D8%AF%D9%81%DB%8C" title="آوردن یک صفحهٔ تصادفی [x]" accesskey="x"><span>مقالهٔ تصادفی</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-collaboration" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-collaboration" > <div class="vector-menu-heading"> همکاری </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%AA%D8%BA%DB%8C%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D8%AE%DB%8C%D8%B1" title="فهرستی از تغییرات اخیر ویکی [r]" accesskey="r"><span>تغییرات اخیر</span></a></li><li id="n-cooperateing" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%B1%D8%A7%D9%87%D9%86%D9%85%D8%A7:%D9%87%D9%85%DA%A9%D8%A7%D8%B1%DB%8C"><span>ویکی‌نویس شوید!</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%B1%D8%A7%D9%87%D9%86%D9%85%D8%A7:%D9%81%D9%87%D8%B1%D8%B3%D8%AA" title="مکانی برای دریافتن"><span>راهنما</span></a></li><li id="n-contact" class="mw-list-item"><a href="//fa.wikipedia.org/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D9%BE%D8%AF%DB%8C%D8%A7:%D8%AA%D9%85%D8%A7%D8%B3_%D8%A8%D8%A7_%D9%85%D8%A7"><span>تماس با ویکی‌پدیا</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> <a href="/wiki/%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%D9%94_%D8%A7%D8%B5%D9%84%DB%8C" class="mw-logo"> <img class="mw-logo-icon" src="/static/images/icons/wikipedia.png" alt="" aria-hidden="true" height="50" width="50"> <span class="mw-logo-container skin-invert"> <img class="mw-logo-wordmark" alt="ویکی‌پدیا" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-wordmark-fa.svg" style="width: 6em; height: 2em;"> <img class="mw-logo-tagline" alt="دانشنامهٔ آزاد" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-tagline-fa.svg" width="72" height="18" style="width: 4.5em; height: 1.125em;"> </span> </a> </div> <div class="vector-header-end"> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-collapses vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%AC%D8%B3%D8%AA%D8%AC%D9%88" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only search-toggle" title="جستجو در ویکی‌پدیا [f]" accesskey="f"><span class="vector-icon mw-ui-icon-search mw-ui-icon-wikimedia-search"></span> <span>جستجو</span> </a> <div class="vector-typeahead-search-container"> <div class="cdx-typeahead-search cdx-typeahead-search--show-thumbnail cdx-typeahead-search--auto-expand-width"> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="cdx-search-input cdx-search-input--has-end-button"> <div id="simpleSearch" class="cdx-search-input__input-wrapper" data-search-loc="header-moved"> <div class="cdx-text-input cdx-text-input--has-start-icon"> <input class="cdx-text-input__input" type="search" name="search" placeholder="جستجو در ویکی‌پدیا" aria-label="جستجو در ویکی‌پدیا" autocapitalize="sentences" title="جستجو در ویکی‌پدیا [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <span class="cdx-text-input__icon cdx-text-input__start-icon"></span> </div> <input type="hidden" name="title" value="ویژه:جستجو"> </div> <button class="cdx-button cdx-search-input__end-button">جستجو</button> </form> </div> </div> </div> <nav class="vector-user-links vector-user-links-wide" aria-label="ابزارهای شخصی"> <div class="vector-user-links-main"> <div id="p-vector-user-menu-preferences" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-userpage" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="ظاهر"> <div id="vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown " title="تغییر ظاهر اندازهٔ قلم، عرض و رنگ صفحه" > <input type="checkbox" id="vector-appearance-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="ظاهر" > <label id="vector-appearance-dropdown-label" for="vector-appearance-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-appearance mw-ui-icon-wikimedia-appearance"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">ظاهر</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-appearance-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <div id="p-vector-user-menu-notifications" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-overflow" class="vector-menu mw-portlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_fa.wikipedia.org&uselang=fa" class=""><span>کمک مالی</span></a> </li> <li id="pt-createaccount-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%A7%DB%8C%D8%AC%D8%A7%D8%AF_%D8%AD%D8%B3%D8%A7%D8%A8_%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D8%A8%D8%B1%DB%8C&returnto=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C+%28%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%29" title="از شما دعوت می‌شود که یک حساب ایجاد کنید و وارد شوید؛ هرچند که این کار اختیاری است." class=""><span>ایجاد حساب</span></a> </li> <li id="pt-login-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%88%D8%B1%D9%88%D8%AF_%D8%A8%D9%87_%D8%B3%D8%A7%D9%85%D8%A7%D9%86%D9%87&returnto=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C+%28%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%29" title="توصیه می‌شود که به سامانه وارد شوید، گرچه اجباری نیست [o]" accesskey="o" class=""><span>ورود</span></a> </li> </ul> </div> </div> </div> <div id="vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown vector-user-menu vector-button-flush-right vector-user-menu-logged-out" title="گزینه‌های بیشتر" > <input type="checkbox" id="vector-user-links-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="ابزارهای شخصی" > <label id="vector-user-links-dropdown-label" for="vector-user-links-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-ellipsis mw-ui-icon-wikimedia-ellipsis"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">ابزارهای شخصی</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-personal" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-personal user-links-collapsible-item" title="منوی کاربری" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_fa.wikipedia.org&uselang=fa"><span>کمک مالی</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%A7%DB%8C%D8%AC%D8%A7%D8%AF_%D8%AD%D8%B3%D8%A7%D8%A8_%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D8%A8%D8%B1%DB%8C&returnto=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C+%28%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%29" title="از شما دعوت می‌شود که یک حساب ایجاد کنید و وارد شوید؛ هرچند که این کار اختیاری است."><span class="vector-icon mw-ui-icon-userAdd mw-ui-icon-wikimedia-userAdd"></span> <span>ایجاد حساب</span></a></li><li id="pt-login" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%88%D8%B1%D9%88%D8%AF_%D8%A8%D9%87_%D8%B3%D8%A7%D9%85%D8%A7%D9%86%D9%87&returnto=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C+%28%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%29" title="توصیه می‌شود که به سامانه وارد شوید، گرچه اجباری نیست [o]" accesskey="o"><span class="vector-icon mw-ui-icon-logIn mw-ui-icon-wikimedia-logIn"></span> <span>ورود</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-user-menu-anon-editor" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-user-menu-anon-editor" > <div class="vector-menu-heading"> صفحه‌هایی برای ویرایشگرانی که از سامانه خارج شدند <a href="/wiki/%D8%B1%D8%A7%D9%87%D9%86%D9%85%D8%A7:%D9%85%D9%82%D8%AF%D9%85%D9%87" aria-label="دربارهٔ ویرایش‌کردن بیشتر بدانید"><span>بیشتر بدانید</span></a> </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%85%D8%B4%D8%A7%D8%B1%DA%A9%D8%AA%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D9%85%D9%86" title="فهرست ویرایش‌ها انجام شده از این نشانی آی‌پی [y]" accesskey="y"><span>مشارکت‌ها</span></a></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%A8%D8%AD%D8%AB_%D9%85%D9%86" title="بحث پیرامون ویرایش‌های این نشانی آی‌پی [n]" accesskey="n"><span>بحث</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </header> </div> <div class="mw-page-container"> <div class="mw-page-container-inner"> <div class="vector-sitenotice-container"> <div id="siteNotice"></div> </div> <div class="vector-column-start"> <div class="vector-main-menu-container"> <div id="mw-navigation"> <nav id="mw-panel" class="vector-main-menu-landmark" aria-label="وبگاه"> <div id="vector-main-menu-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> </div> </div> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav id="mw-panel-toc" aria-label="فهرست" data-event-name="ui.sidebar-toc" class="mw-table-of-contents-container vector-toc-landmark"> <div id="vector-toc-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-toc" class="vector-toc vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-toc-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="toc-pinned" data-pinnable-element-id="vector-toc" > <h2 class="vector-pinnable-header-label">فهرست</h2> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.pin">انتقال به نوار کناری</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.unpin">نهفتن</button> </div> <ul class="vector-toc-contents" id="mw-panel-toc-list"> <li id="toc-mw-content-text" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a href="#" class="vector-toc-link"> <div class="vector-toc-text">بخش آغازین</div> </a> </li> <li id="toc-تاریخچه" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#تاریخچه"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱</span> <span>تاریخچه</span> </div> </a> <ul id="toc-تاریخچه-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-تقارن" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#تقارن"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۲</span> <span>تقارن</span> </div> </a> <ul id="toc-تقارن-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-قراردادهای_نامگذاری" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#قراردادهای_نامگذاری"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۳</span> <span>قراردادهای نامگذاری</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-قراردادهای_نامگذاری-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>تغییر وضعیت زیربخش‌های قراردادهای نامگذاری</span> </button> <ul id="toc-قراردادهای_نامگذاری-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-توسط_پیکربندی:R-_و_S-" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#توسط_پیکربندی:R-_و_S-"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۳.۱</span> <span>توسط پیکربندی:R- و S-</span> </div> </a> <ul id="toc-توسط_پیکربندی:R-_و_S--sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-توسط_فعالیت_نوری:_(+)-_و_(−)-_یا_d-_و_l-" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#توسط_فعالیت_نوری:_(+)-_و_(−)-_یا_d-_و_l-"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۳.۲</span> <span>توسط فعالیت نوری: (+)- و (−)- یا d- و l-</span> </div> </a> <ul id="toc-توسط_فعالیت_نوری:_(+)-_و_(−)-_یا_d-_و_l--sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-توسط_پیکربندی:D-_و_L-" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#توسط_پیکربندی:D-_و_L-"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۳.۳</span> <span>توسط پیکربندی:D- و L-</span> </div> </a> <ul id="toc-توسط_پیکربندی:D-_و_L--sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-منشأ" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#منشأ"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۳.۴</span> <span>منشأ</span> </div> </a> <ul id="toc-منشأ-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-فهرست_اطلاعات" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#فهرست_اطلاعات"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۴</span> <span>فهرست اطلاعات</span> </div> </a> <ul id="toc-فهرست_اطلاعات-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-مراکز_نامتقارن_فضایی" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#مراکز_نامتقارن_فضایی"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۵</span> <span>مراکز نامتقارن فضایی</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-مراکز_نامتقارن_فضایی-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>تغییر وضعیت زیربخش‌های مراکز نامتقارن فضایی</span> </button> <ul id="toc-مراکز_نامتقارن_فضایی-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-شناسایی_اتمهای_نامتقارن_فضایی" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#شناسایی_اتمهای_نامتقارن_فضایی"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۵.۱</span> <span>شناسایی اتمهای نامتقارن فضایی</span> </div> </a> <ul id="toc-شناسایی_اتمهای_نامتقارن_فضایی-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-ویژگی‌های_انانتیومرها" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#ویژگی‌های_انانتیومرها"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۶</span> <span>ویژگی‌های انانتیومرها</span> </div> </a> <ul id="toc-ویژگی‌های_انانتیومرها-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-در_زیست" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#در_زیست"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۷</span> <span>در زیست</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-در_زیست-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>تغییر وضعیت زیربخش‌های در زیست</span> </button> <ul id="toc-در_زیست-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-فراوانی_طبیعی_آمینواسیدD-" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#فراوانی_طبیعی_آمینواسیدD-"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۷.۱</span> <span>فراوانی طبیعی آمینواسیدD-</span> </div> </a> <ul id="toc-فراوانی_طبیعی_آمینواسیدD--sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-شیمی_معدنی" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#شیمی_معدنی"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۸</span> <span>شیمی معدنی</span> </div> </a> <ul id="toc-شیمی_معدنی-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-دست‌واری_ترکیبات_با_یک_مرکز_نامتقارن_فضایی_تک_جفت" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#دست‌واری_ترکیبات_با_یک_مرکز_نامتقارن_فضایی_تک_جفت"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۹</span> <span>دست‌واری ترکیبات با یک مرکز نامتقارن فضایی تک جفت</span> </div> </a> <ul id="toc-دست‌واری_ترکیبات_با_یک_مرکز_نامتقارن_فضایی_تک_جفت-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-منابع" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#منابع"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">۱۰</span> <span>منابع</span> </div> </a> <ul id="toc-منابع-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="فهرست" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="تغییر وضعیت فهرست محتویات" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">تغییر وضعیت فهرست محتویات</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">دست‌سانی (شیمی)</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="به مقاله‌ای به یک زبان دیگر بروید. به ۴۰ زبان در دسترس است." > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-40" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">۴۰ زبان</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%8A%D8%AF%D9%88%D9%8A%D8%A9_(%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A1)" title="يدوية (كيمياء)–عربی" lang="ar" hreflang="ar" data-title="يدوية (كيمياء)" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="عربی" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D1%96%D1%80%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%81%D1%86%D1%8C_(%D1%85%D1%96%D0%BC%D1%96%D1%8F)" title="Хіральнасць (хімія)–بلاروسی" lang="be" hreflang="be" data-title="Хіральнасць (хімія)" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="بلاروسی" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D1%80%D0%B0%D0%BB%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" title="Хиралност (химия)–بلغاری" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Хиралност (химия)" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="بلغاری" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Quiralitat_(qu%C3%ADmica)" title="Quiralitat (química)–کاتالان" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Quiralitat (química)" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="کاتالان" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Kiralitet_(kemi)" title="Kiralitet (kemi)–دانمارکی" lang="da" hreflang="da" data-title="Kiralitet (kemi)" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="دانمارکی" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de mw-list-item"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)–آلمانی" lang="de" hreflang="de" data-title="Chiralität (Chemie)" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="آلمانی" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-el mw-list-item"><a href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%A7%CE%B5%CE%B9%CF%81%CE%BF%CE%BC%CE%BF%CF%81%CF%86%CE%AF%CE%B1_(%CF%87%CE%B7%CE%BC%CE%B5%CE%AF%CE%B1)" title="Χειρομορφία (χημεία)–یونانی" lang="el" hreflang="el" data-title="Χειρομορφία (χημεία)" data-language-autonym="Ελληνικά" data-language-local-name="یونانی" class="interlanguage-link-target"><span>Ελληνικά</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_(chemistry)" title="Chirality (chemistry)–انگلیسی" lang="en" hreflang="en" data-title="Chirality (chemistry)" data-language-autonym="English" data-language-local-name="انگلیسی" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/%C4%A4iraleco" title="Ĥiraleco–اسپرانتو" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Ĥiraleco" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="اسپرانتو" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Quiralidad_(qu%C3%ADmica)" title="Quiralidad (química)–اسپانیایی" lang="es" hreflang="es" data-title="Quiralidad (química)" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="اسپانیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Kiraalne_molekul" title="Kiraalne molekul–استونیایی" lang="et" hreflang="et" data-title="Kiraalne molekul" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="استونیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Kiralitate_(kimika)" title="Kiralitate (kimika)–باسکی" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Kiralitate (kimika)" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="باسکی" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Kiraalisuus" title="Kiraalisuus–فنلاندی" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Kiraalisuus" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="فنلاندی" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A9_(chimie)" title="Chiralité (chimie)–فرانسوی" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Chiralité (chimie)" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="فرانسوی" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Ciri%C3%BAlacht" title="Ciriúlacht–ایرلندی" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Ciriúlacht" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="ایرلندی" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Quiralidade_(qu%C3%ADmica)" title="Quiralidade (química)–گالیسیایی" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Quiralidade (química)" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="گالیسیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%9B%D7%99%D7%A8%D7%90%D7%9C%D7%99%D7%95%D7%AA" title="כיראליות–عبری" lang="he" hreflang="he" data-title="כיראליות" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="عبری" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hi mw-list-item"><a href="https://hi.wikipedia.org/wiki/%E0%A4%95%E0%A4%BE%E0%A4%87%E0%A4%B0%E0%A4%B2%E0%A4%A4%E0%A4%BE" title="काइरलता–هندی" lang="hi" hreflang="hi" data-title="काइरलता" data-language-autonym="हिन्दी" data-language-local-name="هندی" class="interlanguage-link-target"><span>हिन्दी</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Kiralnost_(kemija)" title="Kiralnost (kemija)–کروات" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Kiralnost (kemija)" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="کروات" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Optikai_izom%C3%A9ria" title="Optikai izoméria–مجاری" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Optikai izoméria" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="مجاری" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ia mw-list-item"><a href="https://ia.wikipedia.org/wiki/Chiralitate" title="Chiralitate–اینترلینگوا" lang="ia" hreflang="ia" data-title="Chiralitate" data-language-autonym="Interlingua" data-language-local-name="اینترلینگوا" class="interlanguage-link-target"><span>Interlingua</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Kiralitas_(kimia)" title="Kiralitas (kimia)–اندونزیایی" lang="id" hreflang="id" data-title="Kiralitas (kimia)" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="اندونزیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A0_(chimica)" title="Chiralità (chimica)–ایتالیایی" lang="it" hreflang="it" data-title="Chiralità (chimica)" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="ایتالیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AD%E3%83%A9%E3%83%AA%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%BC" title="キラリティー–ژاپنی" lang="ja" hreflang="ja" data-title="キラリティー" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="ژاپنی" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%B4%EC%9D%B4%EB%9E%84%EC%84%B1_(%ED%99%94%ED%95%99)" title="카이랄성 (화학)–کره‌ای" lang="ko" hreflang="ko" data-title="카이랄성 (화학)" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="کره‌ای" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Chiraliteit_(scheikunde)" title="Chiraliteit (scheikunde)–هلندی" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Chiraliteit (scheikunde)" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="هلندی" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Kiralitet" title="Kiralitet–نروژی نی‌نُشک" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Kiralitet" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="نروژی نی‌نُشک" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Kiralitet" title="Kiralitet–نروژی بوک‌مُل" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Kiralitet" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="نروژی بوک‌مُل" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Chiralno%C5%9B%C4%87_cz%C4%85steczek" title="Chiralność cząsteczek–لهستانی" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Chiralność cząsteczek" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="لهستانی" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Quiralidade_(qu%C3%ADmica)" title="Quiralidade (química)–پرتغالی" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Quiralidade (química)" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="پرتغالی" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Chiralitate_(chimie)" title="Chiralitate (chimie)–رومانیایی" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Chiralitate (chimie)" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="رومانیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D1%80%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82%D1%8C_(%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F)" title="Хиральность (химия)–روسی" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Хиральность (химия)" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="روسی" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Hiralnost_molekula" title="Hiralnost molekula–صرب و کرواتی" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Hiralnost molekula" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="صرب و کرواتی" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Chirality" title="Chirality–انگلیسی ساده" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Chirality" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="انگلیسی ساده" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Chiralita_(ch%C3%A9mia)" title="Chiralita (chémia)–اسلواکی" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Chiralita (chémia)" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="اسلواکی" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Kiralnost_(kemija)" title="Kiralnost (kemija)–اسلوونیایی" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Kiralnost (kemija)" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="اسلوونیایی" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D1%80%D0%B0%D0%BB%D0%BD%D0%BE%D1%81%D1%82_%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%83%D0%BB%D0%B0" title="Хиралност молекула–صربی" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Хиралност молекула" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="صربی" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Kiralitet" title="Kiralitet–سوئدی" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Kiralitet" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="سوئدی" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Kiralite_(kimya)" title="Kiralite (kimya)–ترکی استانبولی" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Kiralite (kimya)" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="ترکی استانبولی" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%89%8B%E6%80%A7" title="手性–چینی" lang="zh" hreflang="zh" data-title="手性" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="چینی" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q214514#sitelinks-wikipedia" title="ویرایش پیوندهای بین‌زبانی" class="wbc-editpage">ویرایش پیوندها</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="فضاهای نام"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" title="دیدن صفحهٔ محتویات [c]" accesskey="c"><span>مقاله</span></a></li><li id="ca-talk" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%A8%D8%AD%D8%AB:%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" rel="discussion" title="گفتگو پیرامون محتوای صفحه [t]" accesskey="t"><span>بحث</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="تغییر گونهٔ زبان" > <label id="vector-variants-dropdown-label" for="vector-variants-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">فارسی</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-variants" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation" class="vector-collapsible"> <nav aria-label="بازدیدها"> <div id="p-views" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-views" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)"><span>خواندن</span></a></li><li id="ca-edit" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit" title="ویرایش کد مبدأ این صفحه [e]" accesskey="e"><span>ویرایش</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=history" title="نسخه‌های پیشین این صفحه [h]" accesskey="h"><span>نمایش تاریخچه</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ابزارهای صفحه"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="ابزارها" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">ابزارها</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-tools-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-page-tools" class="vector-page-tools vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-page-tools-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="page-tools-pinned" data-pinnable-element-id="vector-page-tools" data-pinned-container-id="vector-page-tools-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-page-tools-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">ابزارها</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.pin">انتقال به نوار کناری</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.unpin">نهفتن</button> </div> <div id="p-cactions" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-has-collapsible-items" title="گزینه‌های بیشتر" > <div class="vector-menu-heading"> عمل‌ها </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-more-view" class="selected vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/wiki/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)"><span>خواندن</span></a></li><li id="ca-more-edit" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit" title="ویرایش کد مبدأ این صفحه [e]" accesskey="e"><span>ویرایش</span></a></li><li id="ca-more-history" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=history"><span>نمایش تاریخچه</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> عمومی </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%BE%DB%8C%D9%88%D9%86%D8%AF_%D8%A8%D9%87_%D8%A7%DB%8C%D9%86_%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" title="فهرست همهٔ صفحه‌هایی که به این صفحه پیوند می‌دهند [j]" accesskey="j"><span>پیوندها به این صفحه</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%AA%D8%BA%DB%8C%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D8%AA_%D9%85%D8%B1%D8%AA%D8%A8%D8%B7/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" rel="nofollow" title="تغییرات اخیر صفحه‌هایی که این صفحه به آن‌ها پیوند دارد [k]" accesskey="k"><span>تغییرات مرتبط</span></a></li><li id="t-upload" class="mw-list-item"><a href="/wiki/ویکی‌پدیا:بارگذاری" title="بارگذاری تصاویر و پرونده‌های دیگر [u]" accesskey="u"><span>بارگذاری پرونده</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87" title="فهرستی از همهٔ صفحه‌های ویژه [q]" accesskey="q"><span>صفحه‌های ویژه</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&oldid=38797177" title="پیوند پایدار به این نسخه از این صفحه"><span>پیوند پایدار</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=info" title="اطلاعات بیشتر دربارهٔ این صفحه"><span>اطلاعات صفحه</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%DB%8C%D8%A7%D8%AF%DA%A9%D8%B1%D8%AF&page=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_%28%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%29&id=38797177&wpFormIdentifier=titleform" title="اطلاعات در خصوص چگونگی یادکرد این صفحه"><span>یادکرد این صفحه</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Ffa.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D8%25AF%25D8%25B3%25D8%25AA%25E2%2580%258C%25D8%25B3%25D8%25A7%25D9%2586%25DB%258C_%28%25D8%25B4%25DB%258C%25D9%2585%25DB%258C%29"><span>دریافت نشانی کوتاه‌شده</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:QrCode&url=https%3A%2F%2Ffa.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25D8%25AF%25D8%25B3%25D8%25AA%25E2%2580%258C%25D8%25B3%25D8%25A7%25D9%2586%25DB%258C_%28%25D8%25B4%25DB%258C%25D9%2585%25DB%258C%29"><span>بارگیری کد QR</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-coll-print_export" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-coll-print_export" > <div class="vector-menu-heading"> نسخه‌برداری </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:DownloadAsPdf&page=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_%28%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%29&action=show-download-screen"><span>بارگیری به‌صورت PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&printable=yes" title="نسخهٔ قابل چاپ این صفحه [p]" accesskey="p"><span>نسخهٔ قابل چاپ</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> در پروژه‌های دیگر </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Chirality_in_chemistry" hreflang="en"><span>ویکی‌انبار</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q214514" title="پیوند به آیتم متصل‌شدۀ مخزن داده‌ها [g]" accesskey="g"><span>آیتم ویکی‌داده</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ابزارهای صفحه"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="ظاهر"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">ظاهر</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">انتقال به نوار کناری</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">نهفتن</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-rtl mw-parser-output" lang="fa" dir="rtl"><figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:Chirality_with_hands.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/220px-Chirality_with_hands.svg.png" decoding="async" width="220" height="149" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/330px-Chirality_with_hands.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/440px-Chirality_with_hands.svg.png 2x" data-file-width="765" data-file-height="519" /></a><figcaption>دو ایزومر پادهمسان یک اسید آمینه.</figcaption></figure> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:Zwitterion-Alanine.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Zwitterion-Alanine.png/220px-Zwitterion-Alanine.png" decoding="async" width="220" height="78" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Zwitterion-Alanine.png/330px-Zwitterion-Alanine.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Zwitterion-Alanine.png/440px-Zwitterion-Alanine.png 2x" data-file-width="2992" data-file-height="1057" /></a><figcaption>آلانین-R (سمت راست) و آلانین-S (سمت چپ) در PH خنثی</figcaption></figure> <p>در شیمی، زمانی یک مولکول یا یک یون <b>دست‌سان</b>، <b>دست‌وار</b> یا اصطلاحا <b>کایرال</b> (به <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span title="انگلیسی-language text"><span lang="en" dir="ltr">Chiral</span></span>) نامیده می‌شود که فارغ از میزان چرخش و نوع جابه‌جایی‌های انجام شده، نتواند بر <a href="/wiki/%D8%AA%D8%B5%D9%88%DB%8C%D8%B1_%D8%A2%DB%8C%D9%86%D9%87%E2%80%8C%D8%A7%DB%8C" title="تصویر آینه‌ای">تصویر آینه‌ای</a> خود انطباقٰ‌پذیر شود.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>۱<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>۲<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>۳<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>۴<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p><a href="/wiki/%D8%AF%D8%B3%D8%AA" title="دست">دست</a> انسان یکی از شناخته‌شده‌ترین مثال دست‌واری در جهان است. دست چپ، تصویر آینه‌ای انطباق‌ناپذیر دست راست است؛ صرف نظر از نحوه‌ی چرخیدن دست‌ها، غیرممکن است که ویژگی‌های اساسی آن‌ها برهم منطبق شود. این اختلاف در تقارن زمانی آشکار می‌شود که دستکش مربوط به دست چپ، بر روی دست راست قرار گیرد. واژه‌ی <i>دست‌واری</i> از واژه‌ی یونانی χειρ، (که به لاتین Chir نوشته میشود) به معنای «دست» گرفته شده‌است و رهیافتی ریاضی است بر مفهوم «دستوارگی». </p><p>در شیمی، دست‌واری معمولاً به مولکول‌ها مربوط می‌شود. دو تصویر آینه‌ای مربوط به یک مولکول دست‌وار، <a href="/wiki/%D8%A7%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%AA%DB%8C%D9%88%D9%85%D8%B1" title="انانتیومر">انانتیومر</a> <i>(پادهمسان‌پار)</i> یا <b>ایزومرهای نوری</b> نامیده می‌شوند. هر جفت از <a href="/wiki/%D8%A7%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%AA%DB%8C%D9%88%D9%85%D8%B1" title="انانتیومر">انانتیومرها</a>، غالباً به عنوان «<a href="/w/index.php?title=%D8%B1%D8%A7%D8%B3%D8%AA_%D8%AF%D8%B3%D8%AA&action=edit&redlink=1" class="new" title="راست دست (صفحه وجود ندارد)">راست دست</a>» یا «<a href="/wiki/%DA%86%D9%BE_%D8%AF%D8%B3%D8%AA" class="mw-redirect" title="چپ دست">چپ دست</a>» نامگذاری می‌شوند. </p><p>دست‌واری مولکولی به دلیل کاربردهایش در <a href="/wiki/%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%81%D8%B6%D8%A7%DB%8C%DB%8C" title="شیمی فضایی">شیمی فضایی</a>، در قالب <a href="/wiki/%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%85%D8%B9%D8%AF%D9%86%DB%8C" title="شیمی معدنی">شیمی معدنی</a>، <a href="/wiki/%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D8%A2%D9%84%DB%8C" title="شیمی آلی">شیمی آلی</a>، <a href="/wiki/%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%81%DB%8C%D8%B2%DB%8C%DA%A9" class="mw-redirect" title="شیمی فیزیک">شیمی فیزیک</a>، <a href="/wiki/%D8%A8%DB%8C%D9%88%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C" title="بیوشیمی">بیوشیمی</a> و <a href="/wiki/%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%81%D8%B1%D8%A7%D8%B0%D8%B1%D9%87%E2%80%8C%D8%A7%DB%8C" class="mw-redirect" title="شیمی فراذره‌ای">شیمی فراذره‌ای</a> دارای اهمیت است. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="تاریخچه"><span id=".D8.AA.D8.A7.D8.B1.DB.8C.D8.AE.DA.86.D9.87"></span>تاریخچه</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=1" title="ویرایش بخش: تاریخچه"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>واژه <i><a href="/wiki/%D9%81%D8%B9%D8%A7%D9%84%DB%8C%D8%AA_%D9%86%D9%88%D8%B1%DB%8C" class="mw-redirect" title="فعالیت نوری">فعالیت نوری</a></i> از <a href="/wiki/%D8%A8%D8%B1%D9%87%D9%85%E2%80%8C%DA%A9%D9%86%D8%B4" title="برهم‌کنش">برهم کنش</a> مواد دست‌وار با نور قطبیده گرفته شده‌است. در یک محلول، فرم-(−) یا فرم <a href="/w/index.php?title=%DA%86%DB%8C%DA%AF%D8%B1%D8%AF&action=edit&redlink=1" class="new" title="چیگرد (صفحه وجود ندارد)">چیگرد</a> یک ایزومر نوری، صفحه <a href="/w/index.php?title=%D9%BE%D8%B1%D8%AA%D9%88_%D9%82%D8%B7%D8%A8%DB%8C%D8%AF%D9%87&action=edit&redlink=1" class="new" title="پرتو قطبیده (صفحه وجود ندارد)">پرتو قطبیده</a> را در <a href="/w/index.php?title=%D8%AE%D9%84%D8%A7%D9%81_%D8%AC%D9%87%D8%AA_%D8%B9%D9%82%D8%B1%D8%A8%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%B3%D8%A7%D8%B9%D8%AA&action=edit&redlink=1" class="new" title="خلاف جهت عقربه‌های ساعت (صفحه وجود ندارد)">خلاف جهت عقربه‌های ساعت</a> چرخاند. فرم-(+) یا فرم <a href="/w/index.php?title=%D8%B1%D8%A7%D8%B3%D8%AA%DA%AF%D8%B1%D8%AF&action=edit&redlink=1" class="new" title="راستگرد (صفحه وجود ندارد)">راستگرد</a> یک ایزومر نوری، عکس این کار را انجام می‌دهد؛ (صفحه پرتو را در جهت عقربه‌های ساعت می‌چرخاند). نور پلاریزه نخستین بار توسط <a href="/wiki/%D8%AC%DB%8C%D9%86-%D8%A8%D9%BE%D8%AA%DB%8C%D8%B3%D8%AA_%D8%A8%D8%A7%DB%8C%D9%88" class="mw-redirect" title="جین-بپتیست بایو">جین-بپتیست بایو</a> در سال ۱۸۱۵ آشکار شد،<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>۵<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> و اهمیت قابل توجهی را در صنایع مختلف، <a href="/wiki/%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D8%AA%D8%AC%D8%B2%DB%8C%D9%87" title="شیمی تجزیه">شیمی تجزیه</a> و داروسازی بدست آورد. <a href="/wiki/%D9%84%D9%88%DB%8C%DB%8C_%D9%BE%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D9%88%D8%B1" title="لویی پاستور">لویی پاستور</a> در سال ۱۸۴۸ با جداسازی بلورهای تارتاریک اسید، متوجه شد که دو نوع بلور بدست آمده در خواص شیمیایی کاملاً مشابه هم عمل میکنند اما در چرخش نور پلاریزه بر خلاف یکدیگر واکنش نشان می‌دهند. درحالی که مخلوط اولیه، هیچ چرخشی در نور پلاریزه ایجاد نمیکرد. او دریافت که این پدیده، منشأ مولکولی دارد و مخلوط شامل دو ایزومر نوری است که آنها را انانتیومر و مخلوط را راسمیک نامید.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>۶<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> مواد کامپوزیت مصنوعی که فعالیت نوری مشابهی را البته در محدوده <a href="/wiki/%D8%B1%DB%8C%D8%B2%D9%85%D9%88%D8%AC" title="ریزموج">ریزموج</a> نشان می‌دادند، در سال ۱۸۹۸ توسط <a href="/wiki/%D8%AC%D8%A7%DA%AF%D8%A7%D8%AF%DB%8C%D8%B4_%DA%86%D8%A7%D9%86%D8%AF%D8%B1%D8%A7_%D8%A8%D9%88%D8%B2" class="mw-redirect" title="جاگادیش چاندرا بوز">جاگادیش چاندرا بوز</a> معرفی شدند<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>۷<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> و توجهات بسیاری را از اواسط سال ۱۹۸۰ بدست آوردند.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>۸<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> واژه <i>دست‌واری</i> نخستین بار توسط <a href="/wiki/%D9%84%D8%B1%D8%AF_%DA%A9%D9%84%D9%88%DB%8C%D9%86" class="mw-redirect" title="لرد کلوین">لرد کلوین</a> در سال ۱۸۹۴ بکار برده شد.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>۹<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> انانتیومر (پادهمسان پار) و دیاستیومر (میان فضا پار)های مختلف یک ترکیب را به دلیل تفاوت در ویژگی‌های نوریشان، سابقاً <b>ایزومرهای نوری</b> می‌نامیدند.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>۱۰<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="تقارن"><span id=".D8.AA.D9.82.D8.A7.D8.B1.D9.86"></span>تقارن</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=2" title="ویرایش بخش: تقارن"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>تقارن یک مولکول (یا هر موجود دیگر) تعیین‌کننده دست‌وار بودن یا نبودن آن است. چنانچه مولکولی تحت یک چرخش غیربدیهی، که ترکیبی از <a href="/wiki/%DA%86%D8%B1%D8%AE%D8%B4" class="mw-redirect" title="چرخش">چرخش</a> و بازتاب در صفحه عمود بر محور چرخش است، به مولکول یکسانی منجر شود؛ <i>غیردست‌وار</i> خواهد بود. – <a href="/wiki/%D8%AF%D8%B3%D8%AA_%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D9%87%D9%86%D8%AF%D8%B3%D9%87)" class="mw-redirect" title="دست سانی (هندسه)">دست‌واری (در ریاضیات)</a> را ببینید. در <a href="/wiki/%D9%87%D9%86%D8%AF%D8%B3%D9%87_%D9%85%D9%88%D9%84%DA%A9%D9%88%D9%84%DB%8C_%DA%86%D9%87%D8%A7%D8%B1%D9%88%D8%AC%D9%87%DB%8C" title="هندسه مولکولی چهاروجهی">مولکول‌های چهاروجهی</a>، اگر هر چهار <a href="/wiki/%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%AE%D9%84%D8%A7%D9%81" title="استخلاف">استخلاف</a> متفاوت باشند، مولکول دست‌وار است. </p><p>یک مولکول دست‌وار الزاماً مولکولی نامتقارن (فاقد هر گونه اجزای متقارن) نیست؛ چنین مولکولی می‌تواند، برای مثال، <a href="/wiki/%D8%AA%D9%82%D8%A7%D8%B1%D9%86_%DA%86%D8%B1%D8%AE%D8%B4%DB%8C" class="mw-redirect" title="تقارن چرخشی">تقارن چرخشی</a> داشته باشد. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="قراردادهای_نامگذاری"><span id=".D9.82.D8.B1.D8.A7.D8.B1.D8.AF.D8.A7.D8.AF.D9.87.D8.A7.DB.8C_.D9.86.D8.A7.D9.85.DA.AF.D8.B0.D8.A7.D8.B1.DB.8C"></span>قراردادهای نامگذاری</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=3" title="ویرایش بخش: قراردادهای نامگذاری"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="توسط_پیکربندی:R-_و_S-"><span id=".D8.AA.D9.88.D8.B3.D8.B7_.D9.BE.DB.8C.DA.A9.D8.B1.D8.A8.D9.86.D8.AF.DB.8C:R-_.D9.88_S-"></span>توسط پیکربندی:R- و S-</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=4" title="ویرایش بخش: توسط پیکربندی:R- و S-"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>برای شیمیدان‌ها، سیستم R / S مهم‌ترین سیستم نامگذاری برای نمایش انانتیومرهاست که شامل مولکول مرجعی چون <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a> نمی‌شود. این روش نامگذاری هر مرکز کایرال را بر اساس سیستمی که توسط آن هر استخلاف با توجه به «قواعد اولویت بندی کان-اینگولد-پریلاگ» (مخفف <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span lang="en" dir="rtl" class="spanen spanen"><span style="font-family:tahoma;"><i>CIP</i></span></span>) و بر پایه عدد اتمی <i>اولویت</i> معینی یافته‌است، با R و S برچسب گذاری می‌کند. </p> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:Enantiumers_of_Methylbutanal.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Enantiumers_of_Methylbutanal.jpg/220px-Enantiumers_of_Methylbutanal.jpg" decoding="async" width="220" height="92" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Enantiumers_of_Methylbutanal.jpg/330px-Enantiumers_of_Methylbutanal.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/Enantiumers_of_Methylbutanal.jpg/440px-Enantiumers_of_Methylbutanal.jpg 2x" data-file-width="796" data-file-height="332" /></a><figcaption>انانتیومرهای S و R متیل بوتانال</figcaption></figure> <p>اگر مرکز به گونه‌ای چرخیده شود که استخلاف دارای کمترین اولویت، دور از ناظر قرار گرفته باشد، ناظر با دو احتمال متفاوت روبرو خواهد بود: اگر اولویت سه استخلاف باقیمانده، در جهت عقربه‌های ساعت کاهش یابد، آن را با R (از واژه لاتین Rectus به معنای مستقیم) برچسب گذاری می‌کنند؛ و اگر اولویت‌ها در خلاف جهت عقربه‌های ساعت کاهش یابند، آن را با S (از واژه لاتین Sinister به معنای چپ) برچسب می‌نهند.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>۱۱<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>هر مرکز کایرال در یک مولکول (و حتی مولکول‌های دست‌وار که فاقد مراکز کایرال هستند) را می‌توان توسط این سیستم برچسب گذاری کرد؛ لذا این سیستم نسبت به سیستم <small>D/L</small> کلیت بیشتری دارد و می‌تواند، به عنوان مثال، یک ایزومر <i>(R,R)</i> را در مقابل یک <a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%B1%D9%88%D9%85%D8%B1" class="mw-redirect" title="دیاسترومر">دیاسترومر</a> <i>(R,S)</i> برچسب گذاری کند. </p><p>سیستم R / S هیچ ارتباط معینی با سیستم (+)/(−) ندارند. یک ایزومر R بسته به استخلافش می‌تواند راستگرد یا چپگرد باشد. </p><p>سیستم R / S هیچ ارتباط معینی با سیستم <small>D/L</small> نیز ندارد. به عنوان مثال، <a href="/wiki/%D8%B2%D9%86%D8%AC%DB%8C%D8%B1_%D8%AC%D8%A7%D9%86%D8%A8%DB%8C" title="زنجیر جانبی">زنجیره جانبی</a> یک <a href="/wiki/%D8%B3%D8%B1%DB%8C%D9%86" class="mw-disambig" title="سرین">سرین</a> (<a href="/wiki/%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF_%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86%D9%87" class="mw-redirect" title="اسید آمینه">اسید آمینه</a>) دارای یک گروه هیدورکسیل،OH، است. اگر یک گروه تیول،SH، جایگزین آن شود، نامگذاری <small>D/L</small>، بنابر تعریفش، متأثر از این تعویض نخواهد بود. اما این تعویض، نامگذاری R / S مولکول را معکوس خواهد کرد؛ چرا که بر اساس قاعده اولویت بندی CIP، اولویت CH2OH پایین‌تر از CO2H است، اما اولویت CH2SH بالاتر از CO2H است. </p><p>به دلیل آنکه داشتن برچسب دست‌واری یکسان برای تمامی ترکیبات متداول از یک ساختار داده شده در ارگانیزم‌های بالاتر، کار راحت تری است، سیستم <small>D/L</small> در حوزه‌های معینی از بیوشیمی، همچون شیمی آمینو اسیدها یا کربوهیدارتها، استفاده مشترک دارد. در سیستم <small>D/L</small> تقریباً همه برچسب گذاری‌ها مشابه‌اند- آمینو اسیدها همگی از نوع <small>L</small> و کربوهیدراتها همگی از نوع <small>D</small> هستند. در سیستم R / S، بیشترشان S هستند. البته استثناءهایی هم وجود دارد. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="توسط_فعالیت_نوری:_(+)-_و_(−)-_یا_d-_و_l-"><span id=".D8.AA.D9.88.D8.B3.D8.B7_.D9.81.D8.B9.D8.A7.D9.84.DB.8C.D8.AA_.D9.86.D9.88.D8.B1.DB.8C:_.28.2B.29-_.D9.88_.28.E2.88.92.29-_.DB.8C.D8.A7_d-_.D9.88_l-"></span>توسط فعالیت نوری: (+)- و (−)- یا d- و l-</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=5" title="ویرایش بخش: توسط فعالیت نوری: (+)- و (−)- یا d- و l-"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>یک انانتیومر می‌تواند توسط جهتی که صفحه نور قطبیده را می‌چرخاند، نامگذاری شود. اگر انانتیومر، نور را (از نگاه ناظری که نور در مقابلش در حال حرکت است) در جهت عقربه‌های ساعت بچرخاند، خود انانتیومر را با (+) و تصویر آینه‌ای آن را با (−) برچسب گذاری می‌کنند. ایزومرهای (+) و (-) به شکل d- و l- (به ترتیب برای حالت راستگرد(به <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span title="انگلیسی-language text"><span lang="en" dir="ltr">dextrorotatory</span></span>) و چپگرد(به <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span title="انگلیسی-language text"><span lang="en" dir="ltr">levorotatory</span></span>)) نیز برچسب زده می‌شوند. از آنجایی که نامگذاری به شیوه d- و l- به راحتی با نامگذاری به شیوه <small>D-</small> و <small>L-</small> اشتباه گرفته می‌شود، لذا شدیداً توسط <a href="/wiki/%D8%A2%DB%8C%D9%88%D9%BE%D8%A7%DA%A9" title="آیوپاک">آیوپاک</a> (مخفف <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span lang="en" dir="rtl" class="spanen spanen"><span style="font-family:tahoma;"><i>IUPAC</i></span></span>) توصیه می‌شود که از این روش استفاده نشود.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>۱۲<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="توسط_پیکربندی:D-_و_L-"><span id=".D8.AA.D9.88.D8.B3.D8.B7_.D9.BE.DB.8C.DA.A9.D8.B1.D8.A8.D9.86.D8.AF.DB.8C:D-_.D9.88_L-"></span>توسط پیکربندی:<small>D-</small> و <small>L-</small></h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=6" title="ویرایش بخش: توسط پیکربندی:D- و L-"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:Enantiumers_of_Alanin.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Enantiumers_of_Alanin.jpg/220px-Enantiumers_of_Alanin.jpg" decoding="async" width="220" height="120" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Enantiumers_of_Alanin.jpg/330px-Enantiumers_of_Alanin.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Enantiumers_of_Alanin.jpg/440px-Enantiumers_of_Alanin.jpg 2x" data-file-width="681" data-file-height="372" /></a><figcaption>انانتیومرهای D و L آلانین</figcaption></figure> <p>یک ایزومر نوری می‌تواند توسط شکل فضایی اتمهایش نامگذاری شود. در مورد سیستم <small>D/L</small> (که نام آن از واژگان لاتین dexter و laevus به معنای راست و چپ گرفته شده‌است و نباید آن را با سیستم <i>d-</i> و <i>l-</i> که در بالا اشاره شد، اشتباه گرفت)، می‌توان گفت که این نامگذاری با استفاده از ارتباط بین مولکول موردنظر و <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a> انجام شده‌است. <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a>، خود یک ترکیب دست‌وار است و دو ایزومر آن با <small>D</small> و <small>L</small> برچسب گذاری شده‌اند.<br /> دستکاری‌های شیمیایی خاصی می‌تواند بر <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a> اعمال شود، بدون آنکه تأثیری بر پیکربندی آن داشته باشد و استفاده تاریخی آن برای این منظور (علاوه بر مفید بودنش به عنوان یکی از کوچکترین مولکول‌های پرکابرد دست‌وار) منجر به کاربردش در نامگذاری شده‌است. در این سیستم، ترکیبات در قیاس با <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a>، که به‌طور کلی توصیفات بدون ابهامی را ایجاد می‌کند، نامگذاری می‌شوند. اما راحت‌ترین راه، مشاهده این نامگذاری‌ها در بیومولکول‌های مشابه <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a> است. به عنوان مثال، آمینواسید <a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%D8%A7%D9%86%DB%8C%D9%86" title="آلانین">آلانین</a> که دارای دو <a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B2%D9%88%D9%85%D8%B1_%D9%86%D9%88%D8%B1%DB%8C" class="mw-redirect" title="ایزومر نوری">ایزومر نوری</a> است، بر اساس اینکه از کدام ایزومر <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسیرآلدهید">گلیسیرآلدهید</a> به وجود آمده‌اند، برچسب زده می‌شوند. از سویی دیگر <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C%D9%86" class="mw-redirect" title="گلیسین">گلیسین</a> که یکی از آمینواسیدهای <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a> است، هیچ <a href="/wiki/%D9%81%D8%B9%D8%A7%D9%84%DB%8C%D8%AA_%D9%86%D9%88%D8%B1%DB%8C" class="mw-redirect" title="فعالیت نوری">فعالیت نوری</a> ندارد و دست‌وار هم نیست؛ در حالیکه <a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%D8%A7%D9%86%DB%8C%D9%86" title="آلانین">آلانین</a> دست‌وار است. </p><p>سیستم برچسب گذاری <small>D/L</small> به سیستم (+)/(−) ارتباطی ندارد و نشان نمی‌دهد که کدام <a href="/wiki/%D8%A7%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%AA%DB%8C%D9%88%D9%85%D8%B1" title="انانتیومر">انانتیومر</a>، راستگرد و کدام چپگرد است. گرچه ارتباط شیمی فضایی یک ترکیب، راستگردی یا چپگردی <a href="/wiki/%D8%A7%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%AA%DB%8C%D9%88%D9%85%D8%B1" title="انانتیومر">انانتیومر</a> <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a> را مشخص می‌کند. <a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B2%D9%88%D9%85%D8%B1" class="mw-redirect" title="ایزومر">ایزومر</a> راستگرد <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a>، در واقع ایزومر<small>D-</small>است. ۹ عدد از ۱۹ آمینواسید <small>L-</small> که به‌طور معمول در پروتئین‌ها یافت می‌شوند، راستگرد هستند (در <a href="/wiki/%D8%B7%D9%88%D9%84_%D9%85%D9%88%D8%AC" title="طول موج">طول موج</a> ۵۸۹ نانومتر) و فراکتوز<small>D-</small> (قند موجود در میوه جات) نیز چپگرد هستند. </p><p>یک قاعده کلی برای تعیین ایزومرهای <small>D/L</small> یک آمینواسید، قاعده "CORN" است: گروه‌های <b>CO</b>OH و <b>R</b> و<b>N</b>H2 و H (که R در زنجیره جانبی است) در اطراف اتم کربن مرکزی دست‌وار، مرتب شده‌اند. هنگامی که اتم هیدوژن دور از ناظر قرار گرفته باشد، اگر آرایش گروه‌های <b>CO→R→N</b> حول اتم کربن به عنوان مرکز، پادساعتگرد باشد؛ ایزومر از نوع <small>L</small> و اگر ساعتگرد باشد، از نوع <small>D</small> خواهد بود.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>۱۳<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> نوع <small>L</small>، ایزومر یافت شده در پروتئین‌های طبیعی است. برای بیشتر آمینواسیدها، ایزومر نوع <big>L</big> مشابه یک شیمی فضایی مطلق S است، اما برای زنجیره‌های جانبی، مشابه R است. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="منشأ"><span id=".D9.85.D9.86.D8.B4.D8.A3"></span>منشأ</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=7" title="ویرایش بخش: منشأ"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>واژگان لاتین راست و چپ، به ترتیب dexter و laevus هستند. کلمات راست و چپ، همواره معانی ذهنی‌ای را دارا بوده‌اند، و واژگان لاتین برای آن‌ها Rectus و Sinister است. کلمه <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a> «راست» از واژه Rectus مشتق شده‌است. این منشأ حروف D,L و S,R بوده‌است. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="فهرست_اطلاعات"><span id=".D9.81.D9.87.D8.B1.D8.B3.D8.AA_.D8.A7.D8.B7.D9.84.D8.A7.D8.B9.D8.A7.D8.AA"></span>فهرست اطلاعات</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=8" title="ویرایش بخش: فهرست اطلاعات"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>هر مخلوط دست‌وار غیرراسمیک را مخلوط <b>اسکالمیک</b> (Scalemic Mixture) نامیده می‌شود.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>۱۴<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>یک ماده دست‌وار، زمانی که تنها یکی از دو انانتیومر آن حاضر باشند، یک <b>انانتیوپر</b> یا <b>دست‌وار همگون</b> نامیده می‌شود. </p><p>یک ماده دست‌وار، زمانی که مقدار مازادی از یک انانتیومر (البته نه در غیاب کامل انانتیومر دیگر) حاضر باشد، یک <b>اناتیونریشد</b> یا <b>دست‌وار ناهمگون</b> نامیده می‌شود. </p><p>فراوانی انانتیومری یا <b>ee</b>، (معیاری برای اندازه‌گیری میزان فراوانی یک انانتیومر نسبت به دیگری) معرفی می‌شود. به عنوان مثال، در یک نمونه با۴۰٪ ee در <i>R</i>، یعنی مقدار ۶۰٪ باقی‌مانده راسمیک است که شامل ۳۰٪ <i>R</i> و ۳۰٪ <i>S است.</i> بنابراین، کل مقدار <i>R</i> برابر ۷۰٪ خواهد بود. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="مراکز_نامتقارن_فضایی"><span id=".D9.85.D8.B1.D8.A7.DA.A9.D8.B2_.D9.86.D8.A7.D9.85.D8.AA.D9.82.D8.A7.D8.B1.D9.86_.D9.81.D8.B6.D8.A7.DB.8C.DB.8C"></span>مراکز نامتقارن فضایی</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=9" title="ویرایش بخش: مراکز نامتقارن فضایی"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>به‌طور کل، مولکول‌های دست‌وار در یک اتم منفرد <i>نامتقارن فضایی</i> که چهار استخلاف مختلف دارد، دارای <b>دست‌واری نقطه‌ای</b> هستند. گفته می‌شود که انانتیومرهای چنین ترکیباتی در این‌گونه مراکز، <b>پیکربندی مستقل</b> و متفاوتی دارند؛ بنابراین این مرکز، از لحاظ فضایی نامتقارن است. (یعنی گروهی در داخل مجموعه مولکولی که می‌تواند به عنوان مانونی از ایزومرهای فضایی در نظر گرفته شود). </p><p>وقتی که یک اتم ۴ استخلاف متفاوت دارد معمولاً دست‌وار است. هر چند در برخی وارد نادر، دو لیگاند به دلیل تصویر آینه‌ای یکدیگر بودن، با هم متفاوتند. در صورت بروز چنین اتفاقی، تصویر آینه‌ای مولکول با خودش برابر بوده لذا مولکول غیر دست‌وار است. این مورد را <b>شبه دست‌واری</b> می‌نامند. </p><p>یک مولکول، بدون اینکه دست‌وار باشد، می‌تواند چندین مرکز فضایی نامتقارن داشته باشد. اگر بین دو مرکز (یا بیشتر) تقارن وجود داشته باشد، مولکول را <a href="/wiki/%D8%AA%D8%B1%DA%A9%DB%8C%D8%A8_%D9%85%D8%B2%D9%88" class="mw-redirect" title="ترکیب مزو">ترکیب مزو</a> می‌نامند. </p><p>ممکن است یک مولکول دست‌وار باشد بدون آنکه دست‌واری نقطه‌ای داشته باشد. مثال‌های متداول از این مورد عبارتند از: ۱٬۱'-بی-۲-نفتول(مخفف <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span lang="en" dir="rtl" class="spanen spanen"><span style="font-family:tahoma;"><i>BINOL</i></span></span>)، <a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%BE%D8%A7%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%D9%86" class="mw-redirect" title="پروپادی‌ان">۱٬۳-دی کلرو آلن</a> و <a href="/wiki/%D8%A8%DB%8C_%D8%A2%DB%8C_%D8%A7%D9%86_%D8%A7%DB%8C_%D9%BE%DB%8C" class="mw-redirect" title="بی آی ان ای پی">BINAP</a> که <a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA_%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_%D9%85%D8%AD%D9%88%D8%B1%DB%8C&action=edit&redlink=1" class="new" title="دست سانی محوری (صفحه وجود ندارد)">دست‌واری محوری</a> دارند. (E)-<a href="/wiki/%D8%B3%DB%8C%DA%A9%D9%84%D9%88%D8%A7%DA%A9%D8%AA%D9%86" title="سیکلواکتن">سیکلواکتن</a> که <a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA_%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%E2%80%8C%D8%A7%DB%8C&action=edit&redlink=1" class="new" title="دست سانی صفحه‌ای (صفحه وجود ندارد)">دست‌واری صفحه‌ای</a> دارد؛ <a href="/w/index.php?title=%DA%A9%D8%A7%D9%84%DB%8C%D8%B2%D8%B1%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="کالیزرن (صفحه وجود ندارد)">کالیزرن‌ها</a> و <a href="/wiki/%D9%81%D9%88%D9%84%D8%B1%D9%86" title="فولرن">فولرن‌ها</a> که دست‌واری ذاتی دارند. اگر یک مولکول شامل زیرواحدی چهارضلعی باشد که به آسانی قابل بازآرایی نباشد، برای مثال ۱-برومو-۱-کلرو-۱-فلوئورو<a href="/w/index.php?title=%D8%A7%D8%AF%D9%85%D9%86%D8%AA%DB%8C%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="ادمنتین (صفحه وجود ندارد)">ادمنتین</a> و متیل اتیل فنیل تتاهدرین، نوعی از دست‌واری نقطه‌ای بوقع می‌پیوندد. </p><p>مهم است که بخاطر داشته باشیم مولکول‌ها از انعطاف‌پذیری بالایی برخوردارند و بنابراین، بسته به محیط، می‌توانند ساختارهای گوناگونی داشته باشند. این ساختارهای گوناگون تقریباً همیشه دست‌وار هستند. در ارزیابی دست‌واری، یک ساختار میانگین-زمانی در نظر گرفته می‌شود. برای ترکیبات عادی باید به متقارن‌ترین ساختار ممکن رجوع کرد. </p><p>در اندازه‌گیری‌های تجربی، هنگامی که <a href="/wiki/%DA%86%D8%B1%D8%AE%D8%B4" class="mw-redirect" title="چرخش">چرخش</a> نوری یک انانتیومر بسیار کم باشد، گفته می‌شود که انانتیومر <a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA_%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_%D9%86%D9%87%D8%A7%D9%86%DB%8C&action=edit&redlink=1" class="new" title="دست سانی نهانی (صفحه وجود ندارد)">دست‌واری نهانی</a> را به نمایش می‌گذارد. </p><p>در بررسی دست‌واری، حتی تفاوت‌های ایزوتوپی هم باید لحاظ شوند. جایگزینی یکی از دو اتم <small>1</small>H در موقعیت CH<small>2</small> <a href="/wiki/%D8%A8%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%84_%D8%A7%D9%84%DA%A9%D9%84" title="بنزیل الکل">بنزیل الکل</a> با یک <a href="/wiki/%D8%AF%D9%88%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D9%88%D9%85" title="دوتریوم">دوتریوم</a> (<small>2</small>H)، کربن مربوطه را به یک مرکز نامتقارن فضایی تبدیل می‌کند. بنزیل-α-dالکل حاصله به شکل دو انانتیومر مشخص وجود دارد که توسط قراردادهای نامگذاری متداول در شیمی فضایی، نامگذاری شده‌اند. انانتیومر نوع S، [α]D = +۰٫۷۱۵° دارد.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>۱۵<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="شناسایی_اتمهای_نامتقارن_فضایی"><span id=".D8.B4.D9.86.D8.A7.D8.B3.D8.A7.DB.8C.DB.8C_.D8.A7.D8.AA.D9.85.D9.87.D8.A7.DB.8C_.D9.86.D8.A7.D9.85.D8.AA.D9.82.D8.A7.D8.B1.D9.86_.D9.81.D8.B6.D8.A7.DB.8C.DB.8C"></span>شناسایی اتمهای نامتقارن فضایی</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=10" title="ویرایش بخش: شناسایی اتمهای نامتقارن فضایی"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>مانند بسیاری از مولکول‌های زیستی، اتم نامتقارن فضایی در مولکول‌های دست‌وار، معمولاً کربن است. اگرچه (مثل بیشتر ترکیبات کمپلکس دست‌وار)، این اتم می‌تواند یک اتم فلزی، نیتروژن، <a href="/wiki/%D9%81%D8%B3%D9%81%D8%B1" title="فسفر">فسفر</a> یا <a href="/wiki/%DA%AF%D9%88%DA%AF%D8%B1%D8%AF" title="گوگرد">گوگرد</a> نیز باشد. </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th>اتم دست‌وار</th> <th>کربن</th> <th>نیتروژن</th> <th>فسفر (فسفات‌ها)</th> <th>فسفر (فسفین‌ها)</th> <th>گوگرد</th> <th>فلز (نوع فلز) </th></tr> <tr> <td>۱ مرکز نامتقارن فضایی</td> <td><a href="/w/index.php?title=%D8%B3%DB%8C%D8%B1%DB%8C%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="سیرین (صفحه وجود ندارد)">سیرین</a>، <a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%D8%B1%D8%A2%D9%84%D8%AF%D9%87%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="گلیسرآلدهید">گلیسرآلدهید</a></td> <td></td> <td><a href="/wiki/%D8%B3%D8%A7%D8%B1%DB%8C%D9%86" title="سارین">سارین</a>، <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%DB%8C%DA%A9%D8%B3_(%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84_%D8%A7%D8%B9%D8%B5%D8%A7%D8%A8)" title="وی‌ایکس (عامل اعصاب)">وی ایکس</a>)</td> <td></td> <td>اس امپرازول، ارمودافینیل</td> <td><a href="/wiki/%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D8%B3_(%D8%A8%DB%8C_%D9%BE%DB%8C%D8%B1%DB%8C%D8%AF%DB%8C%D9%86)_%D8%B1%D9%88%D8%AA%D9%86%DB%8C%D9%85_(II)_%DA%A9%D9%84%D8%B1%DB%8C%D8%AF" title="تریس (بی پیریدین) روتنیم (II) کلرید">تریس (بی پیریدین) روتنیم (II) کلرید</a>، <a href="/wiki/%D8%B3%DB%8C%D8%B3-%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%DA%A9%D9%84%D8%B1%D9%88%D8%A8%DB%8C%D8%B3_(%D8%A7%D8%AA%DB%8C%D9%84%D9%86%E2%80%8C%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86)_%DA%A9%D8%A8%D8%A7%D9%84%D8%AA(III)_%DA%A9%D9%84%D8%B1%DB%8C%D8%AF" title="سیس-دی‌کلروبیس (اتیلن‌دی‌آمین) کبالت(III) کلرید">سیس-دی‌کلروبیس (اتیلن‌دی‌آمین) کبالت(III) کلرید</a>، هگزول (کبالت) </td></tr> <tr> <td>۲ مرکز نامتقارن فضایی</td> <td><a href="/wiki/%D8%AA%D8%B1%D8%A6%D9%88%D9%86%DB%8C%D9%86" title="ترئونین">ترئونین</a>، <a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C%D8%B2%D9%88%D9%84%D9%88%D8%B3%DB%8C%D9%86" title="ایزولوسین">ایزولوسین</a></td> <td>بازتروگر</td> <td><a href="/wiki/%D8%A2%D8%AF%D9%86%D9%88%D8%B2%DB%8C%D9%86_%D8%AA%D8%B1%DB%8C%E2%80%8C%D9%81%D8%B3%D9%81%D8%A7%D8%AA" title="آدنوزین تری‌فسفات">آدنوزین تری‌فسفات</a></td> <td><a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%A2%DB%8C%E2%80%8C%D9%BE%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%DB%8C%E2%80%8C%D8%A7%D9%85%E2%80%8C%D9%BE%DB%8C" title="دی‌آی‌پی‌ای‌ام‌پی">دی‌آی‌پی‌ای‌ام‌پی</a></td> <td><a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C%E2%80%8C%D8%AA%DB%8C%D9%88%D9%86%D9%88%D8%B3_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="دی‌تیونوس اسید">دی‌تیونوس اسید</a></td> <td> </td></tr> <tr> <td>۳ مرکز نامتقارن فضایی یا بیشتر</td> <td>مت-انکفالین، <a href="/wiki/%D9%84%D8%A6%D9%88-%D8%A7%D9%86%DA%A9%D9%81%D8%A7%D9%84%DB%8C%D9%86" title="لئو-انکفالین">لئو-انکفالین</a></td> <td></td> <td><a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C_%D8%A7%D9%86_%D8%A7%DB%8C" class="mw-redirect" title="دی ان ای">دی ان ای</a></td> <td></td> <td></td> <td> </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="ویژگی‌های_انانتیومرها"><span id=".D9.88.DB.8C.DA.98.DA.AF.DB.8C.E2.80.8C.D9.87.D8.A7.DB.8C_.D8.A7.D9.86.D8.A7.D9.86.D8.AA.DB.8C.D9.88.D9.85.D8.B1.D9.87.D8.A7"></span>ویژگی‌های انانتیومرها</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=11" title="ویرایش بخش: ویژگی‌های انانتیومرها"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>دو انانتیومر مربوط به یک مولکول عموماً مشابه یکدیگر رفتار می‌کنند. به عنوان مثال، در <a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D9%88%D9%85%D8%A7%D8%AA%D9%88%DA%AF%D8%B1%D8%A7%D9%81%DB%8C_%D9%84%D8%A7%DB%8C%D9%87_%D9%86%D8%A7%D8%B2%DA%A9" class="mw-redirect" title="کروماتوگرافی لایه نازک">کروماتوگرافی لایه نازک</a>، هر دو با Rf یکسان مهاجرت می‌کنند و در <a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D9%88%D9%85%D8%A7%D8%AA%D9%88%DA%AF%D8%B1%D8%A7%D9%81%DB%8C_%D9%85%D8%A7%DB%8C%D8%B9%DB%8C_%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D8%A7" class="mw-redirect" title="کروماتوگرافی مایعی کارا">HPLC</a> هر دو دارای زمان ماند مشابهند. طیف <a href="/wiki/%D8%B1%D8%B2%D9%88%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%B3_%D9%85%D8%BA%D9%86%D8%A7%D8%B7%DB%8C%D8%B3%DB%8C_%D9%87%D8%B3%D8%AA%D9%87%E2%80%8C%D8%A7%DB%8C" title="رزونانس مغناطیسی هسته‌ای">رزونانس مغناطیسی هسته‌ای</a> (مخفف <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span lang="en" dir="rtl" class="spanen spanen"><span style="font-family:tahoma;"><i>NMR</i></span></span>) و <a href="/wiki/%D8%B7%DB%8C%D9%81_%D8%A8%DB%8C%D9%86%DB%8C_%D9%81%D8%B1%D9%88%D8%B3%D8%B1%D8%AE" class="mw-redirect" title="طیف بینی فروسرخ">طیف بینی فروسرخ</a> (مخفف <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span lang="en" dir="rtl" class="spanen spanen"><span style="font-family:tahoma;"><i>IR</i></span></span>) آنان نیز یکسان است. به هر حال، انانتیومرها در حضور دیگر مولکول‌ها و موجودات دست‌وار، به گونه متفاوتی رفتار می‌کنند. مثلاً انانتیومرها در محیط‌های کروماتوگرافی دست‌وار، همچون <a href="/wiki/%DA%A9%D9%88%D8%A7%D8%B1%D8%AA%D8%B2" title="کوارتز">کوارتز</a> یا محیط استانداردی که از نظر دست‌واری اصلاح شده، به‌طور یکسان مهاجرت نمی‌کنند. طیف <a href="/wiki/%D8%B1%D8%B2%D9%88%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%B3_%D9%85%D8%BA%D9%86%D8%A7%D8%B7%DB%8C%D8%B3%DB%8C_%D9%87%D8%B3%D8%AA%D9%87%E2%80%8C%D8%A7%DB%8C" title="رزونانس مغناطیسی هسته‌ای">رزونانس مغناطیسی هسته‌ای</a> انانتیومرها، توسط یک انانتیومر دست‌وار منفرد افزوده شده، مثل <a href="/wiki/%D8%A7%DB%8C_%DB%8C%D9%88_%D8%A7%D9%81_%D8%A7%D9%88_%D8%AF%DB%8C" class="mw-redirect" title="ای یو اف او دی">ای یو اف او دی</a>(مخفف <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span lang="en" dir="rtl" class="spanen spanen"><span style="font-family:tahoma;"><i>EuFOD</i></span></span>)، به‌طور متفاوتی تحت تأثیر قرار می‌گیرند. </p><p>ترکیبات دست‌وار صفحه نور قطبیده را می‌چرخانند. هر انانتیومر نور را در جهت خاصی، ساعتگرد یا پادساعتگرد، می‌چرخاند. مولکولهایی که چنین رفتاری دارند را اصطلاحاً گفته می‌شود که <i>از لحاظ نوری فعالند</i>. </p><p>انانتیومرهای مختلف یک ترکیب دست‌وار، اغلب طعم‌ها و بوهای متفاوتی نیز دارند و به عنوان دارو هم تأثیرات متفاوتی خواهند داشت. این اثرات، دست‌واری ذاتی در سیستم‌های زیستی را نشان می‌دهد. </p><p>نور قطبیده دایروی موجود دست‌واری است که با هر یک از انانتیومرهای یک ترکیب دست‌وار به‌طور متفاوتی برهم کنش می‌کند: یک انانتیومر، نور قطبیده دایروی راستگرد یا چپگرد را با درجات متفاوتی جذب خواهد کرد و این اساس طیف‌سنجی در <a href="/wiki/%D8%B1%D9%86%DA%AF_%D8%AA%D8%A7%D8%A8%DB%8C_%D8%AF%D9%88%D8%B1%D8%A7%D9%86%DB%8C" class="mw-redirect" title="رنگ تابی دورانی">رنگ تابی دورانی</a> (مخفف <a href="/wiki/%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="زبان انگلیسی">انگلیسی</a>: <span lang="en" dir="rtl" class="spanen spanen"><span style="font-family:tahoma;"><i>CD</i></span></span>) است. تفاوت در میزان جذب، معمولاً مقدار کوچکی است (قسمت بر هزار). طیف‌سنجی <a href="/wiki/%D8%B1%D9%86%DA%AF_%D8%AA%D8%A7%D8%A8%DB%8C_%D8%AF%D9%88%D8%B1%D8%A7%D9%86%DB%8C" class="mw-redirect" title="رنگ تابی دورانی">رنگ تابی دورانی</a><sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>۱۶<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> یک روش آنالیز قدرتمند برای بررسی ساختار ثانویه پروتئین‌ها و تعیین پیکربندی دقیق ترکیبات دست‌وار، علی‌الخصوص، کمپلکس‌های <a href="/wiki/%D9%81%D9%84%D8%B2_%D9%88%D8%A7%D8%B3%D8%B7%D9%87" title="فلز واسطه">فلز واسطه</a> است. طیف‌سنجی <a href="/wiki/%D8%B1%D9%86%DA%AF_%D8%AA%D8%A7%D8%A8%DB%8C_%D8%AF%D9%88%D8%B1%D8%A7%D9%86%DB%8C" class="mw-redirect" title="رنگ تابی دورانی">رنگ تابی دورانی</a> در حال جایگزینی <a href="/wiki/%D9%82%D8%B7%D8%A8%D8%B4_%D8%B3%D9%86%D8%AC%DB%8C" class="mw-redirect" title="قطبش سنجی">قطبش سنجی</a> به عنوان روشی برای شناسایی ترکیبات دست‌وار است، اگرچه روش دوم همچنان در میان شیمیدانان در زمینه‌های قند و کربوهیدراتها، کابرد دارد. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="در_زیست"><span id=".D8.AF.D8.B1_.D8.B2.DB.8C.D8.B3.D8.AA"></span>در زیست</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=12" title="ویرایش بخش: در زیست"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>بسیاری از مولکول‌های فعال زیستی شامل <a href="/wiki/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86%D9%88%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="آمینواسید">آمینواسیدهای</a> طبیعی (پایه‌های سازنده <a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D8%AA%D8%A6%DB%8C%D9%86" title="پروتئین">پروتئین‌ها</a>) و <a href="/wiki/%D9%82%D9%86%D8%AF" title="قند">قندها</a>، دست‌وار هستند. در سیستم‌های زیستی، بسیاری از این ترکیبات دارای دست‌واری یکسان هستند: بیشتر آمینواسیدها <small>L</small> و قندها <small>D</small> هستند. پروتئین‌های طبیعی متداول چنانچه از آمینواسیدهای <small>L</small> ساخته شده باشند را به عنوان <i>پروتئین‌های چپ-دست</i> شناخته می‌شوند؛ در حالیکه آمینواسیدهای <small>D</small>، <i>پروتئین‌های راست-دست</i> تولید می‌کنند. </p><p>منشأ این <a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA_%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_%D9%87%D9%85%DA%AF%D9%88%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="دست سانی همگون (صفحه وجود ندارد)">دست‌واری همگون</a> در <a href="/wiki/%D8%B2%DB%8C%D8%B3%D8%AA" class="mw-disambig" title="زیست">زیست</a>، موضوع بحث‌های بسیاری است.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>۱۷<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> بسیاری از دانشمندان معتقدند که «انتخاب» دست‌واری در حیات زمینی، کاملاً تصادفی بوده و اگر انواعی از حیات زمینی مبتنی بر کربن در جای دیگری از جهان وجود داشته باشد، از نظر تئوری، شیمی آن‌ها می‌تواند از دست‌واری متضادی برخوردار باشد. به هر حال، پیشنهادهایی وجود دارد مبنی بر اینکه آمینواسیدهای اولیه می‌توانستند به شکل گرد و غبار دنباله‌دار تشکیل یابند. در این حالت، تابش قطبیده دایروی (که ۱۷٪ تابش ستاره‌ای را ناشی می‌شود) می‌تواند موجب تخریب انتخابی دست‌واری آمینو اسیدها شود که منجر به انتخابی می‌شود که نتیجه ان دست‌واری همگون برای کل حیات برای کره زمین است.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>۱۸<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>آنزیم‌ها، که خود موجوداتی دست‌وار هستند، اغلب انانتیومرهای یک زیرلایه دست‌وار را از هم تمییز می‌دهند. <a href="/wiki/%D8%A2%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%85" title="آنزیم">آنزیمی</a> را با حفره‌ای دستکش-مانند تصور کنید که یک زیرلایه را محصور می‌کند. اگر این دستکش مربوط به دست راست باشد، پس یک انانتیومر در داخل آن جای خواهد گرفت و محصور خواهد شد، در حالیکه انانتیومر دیگر به این شکل نیست و تمایل کمتری به محصور شدن دارد. </p><p>آمینواسیدهای نوع <small>D-</small> طعم‌های شیرین دارند، حال آنکه نوع <small>L-</small> معمولاً بی‌مزه هستند.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>۱۹<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> برگ نعنا و دانه <a href="/wiki/%D8%B2%DB%8C%D8%B1%D9%87_%D8%B3%DB%8C%D8%A7%D9%87" title="زیره سیاه">زیره سیاه</a>، به ترتیب انانتیومرهای <a href="/wiki/%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D9%88%D9%88%D9%86" title="کاروون">کاروون</a>R-(–)- و <a href="/wiki/%DA%A9%D8%A7%D8%B1%D9%88%D9%88%D9%86" title="کاروون">کاروون</a>S-(+)- را دارا هستند.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>۲۰<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> از آنجا که <a href="/w/index.php?title=%DA%AF%DB%8C%D8%B1%D9%86%D8%AF%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%A8%D9%88%DB%8C%D8%A7%DB%8C%DB%8C&action=edit&redlink=1" class="new" title="گیرنده‌های بویایی (صفحه وجود ندارد)">گیرنده‌های بویایی</a> ما شامل مولکول‌های دست‌واری است که در حضور انانتیومرهای مختلف، به گونه متفاوتی رفتار می‌کنند، این دو برای اغلب انسان‌ها بوهای متفاوتی دارند. </p><p>دست‌واری در زمینه فازهای مرتب شده نیز حائز اهمیت است. برای مثال افزایش مقدار اندکی از یک مولکول فعال نوری به یک فاز نماتیک (فازی که دارای مولکول‌هایی با جهت‌گیری بلند-برد هستند)، آن فاز را به یک فاز نماتیک دست‌وار (یا فاز کلستریک) تبدیل می‌کند. دست‌واری در زمینه چنین فازهایی در شاره‌های پلیمری نیز مورد مطالعه قرار گرفته‌است.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>۲۱<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="فراوانی_طبیعی_آمینواسیدD-"><span id=".D9.81.D8.B1.D8.A7.D9.88.D8.A7.D9.86.DB.8C_.D8.B7.D8.A8.DB.8C.D8.B9.DB.8C_.D8.A2.D9.85.DB.8C.D9.86.D9.88.D8.A7.D8.B3.DB.8C.D8.AFD-"></span>فراوانی طبیعی آمینواسید<small>D-</small></h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=13" title="ویرایش بخش: فراوانی طبیعی آمینواسیدD-"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>فراوانی‌های نسبی هر یک از <small>D-</small>ایزومرهای مختلف آمینواسیدهای گوناگون، به تازگی با گردآوری داده‌های تجربی پروتئوم‌های همه موجودات زنده در <a href="/wiki/%D9%BE%D8%A7%DB%8C%DA%AF%D8%A7%D9%87_%D8%AF%D8%A7%D8%AF%D9%87" title="پایگاه داده">پایگاه داده</a> سوئیس-پرات (Swiss-Prot database) اندازه‌گیری شده‌است. همان‌طور که در جدول زیر دیده می‌شود، <small>D-</small>ایزومرهایی که در آزمایشگاه مشاهده شده‌اند، به ندرت در پایگاه داده توالی پروتئین‌ها که شامل بیش از ۱۸۷ میلیون <a href="/wiki/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86%D9%88%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" class="mw-redirect" title="آمینواسید">آمینواسید</a> است، وجود دارند.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>۲۲<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th><small>D-</small>آمینواسید</th> <th>تعداد دفعات مشاهده شده به‌طور تجربی </th></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%D8%A7%D9%86%DB%8C%D9%86" title="آلانین">آلانین</a></td> <td>۶۶۴ </td></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/wiki/%D8%B3%D8%B1%DB%8C%D9%86" class="mw-disambig" title="سرین">سرین</a></td> <td>۱۱۴ </td></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/w/index.php?title=%D9%85%D8%AA%DB%8C_%D8%A7%D9%88%D9%86%DB%8C%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="متی اونین (صفحه وجود ندارد)">متی اونین</a></td> <td>۱۹ </td></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/w/index.php?title=%D9%81%D9%86%DB%8C_%D9%84%D8%A7%D9%84%D8%A7%D9%86%DB%8C%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="فنی لالانین (صفحه وجود ندارد)">فنی لالانین</a></td> <td>۱۵ </td></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/wiki/%D9%88%D8%A7%D9%84%DB%8C%D9%86" title="والین">والین</a></td> <td>۸ </td></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/w/index.php?title=%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D9%BE%D8%AA%D9%88%D9%81%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="تریپتوفن (صفحه وجود ندارد)">تریپتوفن</a></td> <td>۷ </td></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/w/index.php?title=%D9%84%D8%A6%D9%88%D8%B3%DB%8C%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="لئوسین (صفحه وجود ندارد)">لئوسین</a></td> <td>۶ </td></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%BE%D8%A7%D8%B1%D8%A7%DA%98%DB%8C%D9%86" class="mw-redirect" title="اسپاراژین">اسپاراژین</a></td> <td>۲ </td></tr> <tr> <td><small>D-</small><a href="/wiki/%D8%AA%D8%B1%D8%A6%D9%88%D9%86%DB%8C%D9%86" title="ترئونین">ترئونین</a></td> <td>۲ </td></tr></tbody></table> <p>به هر حال، مثل آمینواسیدهای آزاد، <small>D-</small>ایزومرها کمیاب نیستند. انسان‌ها آنزیم‌های خاصی دارند: <small>D-</small><a href="/w/index.php?title=%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86%D9%88%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF_%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D8%AF%D8%A7%D8%B2&action=edit&redlink=1" class="new" title="آمینواسید اکسیداز (صفحه وجود ندارد)">آمینواسید اکسیداز</a>، <small>D-</small><a href="/w/index.php?title=%D8%A7%D8%B3%D9%BE%D8%A7%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D8%AA_%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D8%AF%D8%A7%D8%B2&action=edit&redlink=1" class="new" title="اسپاتریت اکسیداز (صفحه وجود ندارد)">اسپاتریت اکسیداز</a>، <small>D-</small><a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%D9%88%D8%AA%D8%A7%D9%85%DB%8C%DA%A9_%D8%A7%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="گلوتامیک اسید">گلوتامیک اسید</a>، <small>D-</small><a href="/wiki/%DA%AF%D9%84%D9%88%D8%AA%D8%A7%D9%85%DB%8C%D9%86" title="گلوتامین">گلوتامین</a> و <small>D-</small><a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%D8%A7%D9%86%DB%8C%D9%86" title="آلانین">آلانین</a> در قسمتی از لایه <a href="/wiki/%D9%BE%D9%BE%D8%AA%DB%8C%D8%AF%D9%88%DA%AF%D9%84%DB%8C%DA%A9%D8%A7%D9%86" title="پپتیدوگلیکان">پپتیدوگلیکان</a> <a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C%D9%88%D8%A7%D8%B1%D9%87_%D8%B3%D9%84%D9%88%D9%84" title="دیواره سلول">دیواره سلول</a> باکتری‌ها بسیار شایعند. بعلاوه، <small>D-</small><a href="/wiki/%D8%B3%D8%B1%DB%8C%D9%86" class="mw-disambig" title="سرین">سرین</a> یک انتقال دهنده عصبی است و بواسطه «سرین رسمیس» در انسان تولید می‌شود. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="شیمی_معدنی"><span id=".D8.B4.DB.8C.D9.85.DB.8C_.D9.85.D8.B9.D8.AF.D9.86.DB.8C"></span>شیمی معدنی</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=14" title="ویرایش بخش: شیمی معدنی"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-default-size mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:Delta-ruthenium-tris(bipyridine)-cation-3D-balls.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Delta-ruthenium-tris%28bipyridine%29-cation-3D-balls.png/170px-Delta-ruthenium-tris%28bipyridine%29-cation-3D-balls.png" decoding="async" width="170" height="205" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Delta-ruthenium-tris%28bipyridine%29-cation-3D-balls.png/255px-Delta-ruthenium-tris%28bipyridine%29-cation-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Delta-ruthenium-tris%28bipyridine%29-cation-3D-balls.png/340px-Delta-ruthenium-tris%28bipyridine%29-cation-3D-balls.png 2x" data-file-width="912" data-file-height="1100" /></a><figcaption>کاتیون دلتا-روتنیم-تریس (بی پیریدین)</figcaption></figure> <p>بسیاری از <a href="/wiki/%DA%A9%D9%85%D9%BE%D9%84%DA%A9%D8%B3_%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%D8%A7%DB%8C%DB%8C" title="کمپلکس شیمیایی">کمپلکس‌های شیمیایی</a> دست‌وار هستند. زمانی، دست‌واری تنها مربوط به شیمی آلی می‌شد، اما این باور غلط، با تجزیه یک ترکیب کاملاً غیرآلی، <a href="/w/index.php?title=%D9%87%DA%AF%D8%B2%D9%88%D9%84&action=edit&redlink=1" class="new" title="هگزول (صفحه وجود ندارد)">هگزول</a>، توسط <a href="/wiki/%D8%A2%D9%84%D9%81%D8%B1%D8%AF_%D9%88%D8%B1%D9%86%D8%B1" title="آلفرد ورنر">آلفرد ورنر</a> کنار گذاشته شد. یک مثال معروف، <a href="/wiki/%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D8%B3_(%D8%A8%DB%8C_%D9%BE%DB%8C%D8%B1%DB%8C%D8%AF%DB%8C%D9%86)_%D8%B1%D9%88%D8%AA%D9%86%DB%8C%D9%85_(II)_%DA%A9%D9%84%D8%B1%DB%8C%D8%AF" title="تریس (بی پیریدین) روتنیم (II) کلرید">تریس (بی پیریدین) روتنیم (II) کلرید</a> است که در آن سه لیگاند «بی پیریدین» یک آرایش پروانه مانند را اتخاذ می‌کنند.<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>۲۳<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> در این حالت، اتم <a href="/wiki/%D8%B1%D9%88%D8%AA%D9%86%DB%8C%D9%85" title="روتنیم">روتنیم</a> (Ru) مرکز نامتقارن فضایی خواهد بود. دو انانتیومر کمپلکسی چون [روتنیم(۲٬۲′-بی پیریدین)۳]۲+ با علامت Λ (لاندای بزرگ، نسخه یونانی"L") برای چرخش چپگرد پروانه توصیف شده توسط لیگاندها، وبا علامت Δ (دلتای بزرگ، نسخه یونانی "D") برای چرخش راستگرد مشخص می‌شوند. </p> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r26758752/mw-parser-output/.tmulti">.mw-parser-output .tmulti .thumbinner{display:flex;flex-direction:column}.mw-parser-output .tmulti .trow{display:flex;flex-direction:row;clear:left;flex-wrap:wrap;width:100%;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .tmulti .tsingle{margin:1px;float:left}.mw-parser-output .tmulti .theader{clear:both;font-weight:bold;text-align:center;align-self:center;background-color:transparent;width:100%}.mw-parser-output .tmulti .thumbcaption{text-align:right;background-color:transparent}.mw-parser-output .tmulti .text-align-left{text-align:left}.mw-parser-output .tmulti .text-align-right{text-align:right}.mw-parser-output .tmulti .text-align-center{text-align:center}@media all and (max-width:720px){.mw-parser-output .tmulti .thumbinner{width:100%!important;box-sizing:border-box;max-width:none!important;align-items:center}.mw-parser-output .tmulti .trow{justify-content:center}.mw-parser-output .tmulti .tsingle{float:none!important;max-width:100%!important;box-sizing:border-box;text-align:center}.mw-parser-output .tmulti .thumbcaption{text-align:center}}</style><div class="thumb tmulti tleft"><div class="thumbinner multiimageinner" style="width:152px;max-width:152px"><div class="trow"><div class="tsingle" style="width:74px;max-width:74px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%862.png" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%862.png" decoding="async" width="72" height="144" class="mw-file-element" data-file-width="72" data-file-height="144" /></a></span></div></div><div class="tsingle" style="width:74px;max-width:74px"><div class="thumbimage"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%861.png" class="mw-file-description"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/96/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%861.png" decoding="async" width="72" height="144" class="mw-file-element" data-file-width="72" data-file-height="144" /></a></span></div></div></div><div class="trow" style="display:flex"><div class="thumbcaption">وارونگی هندسی میان تک جفت و سه گروه متصل در یک آمین چهارضلعی</div></div></div></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="دست‌واری_ترکیبات_با_یک_مرکز_نامتقارن_فضایی_تک_جفت"><span id=".D8.AF.D8.B3.D8.AA.E2.80.8C.D9.88.D8.A7.D8.B1.DB.8C_.D8.AA.D8.B1.DA.A9.DB.8C.D8.A8.D8.A7.D8.AA_.D8.A8.D8.A7_.DB.8C.DA.A9_.D9.85.D8.B1.DA.A9.D8.B2_.D9.86.D8.A7.D9.85.D8.AA.D9.82.D8.A7.D8.B1.D9.86_.D9.81.D8.B6.D8.A7.DB.8C.DB.8C_.D8.AA.DA.A9_.D8.AC.D9.81.D8.AA"></span>دست‌واری ترکیبات با یک مرکز نامتقارن فضایی تک جفت</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=15" title="ویرایش بخش: دست‌واری ترکیبات با یک مرکز نامتقارن فضایی تک جفت"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>هنگامی که یک جفت ناپیوندی از الکترونها، تک جفت منفرد، فضایی برا اشغال می‌کند، دست‌واری حاصل می‌شود. این اثر در بعضی <a href="/wiki/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86" title="آمین">آمین‌ها</a>، <a href="/wiki/%D9%81%D8%B3%D9%81%DB%8C%D9%86" title="فسفین">فسفین‌ها</a>،<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>۲۴<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="/w/index.php?title=%D8%B3%D9%88%D9%84%D9%81%D9%88%D9%86%DB%8C%D9%88%D9%85&action=edit&redlink=1" class="new" title="سولفونیوم (صفحه وجود ندارد)">سولفونیوم‌ها</a>، یون‌های <a href="/w/index.php?title=%D8%A7%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D9%86%DB%8C%D9%88%D9%85&action=edit&redlink=1" class="new" title="اکسینیوم (صفحه وجود ندارد)">اکسینیوم</a>، <a href="/wiki/%D8%B3%D9%88%D9%84%D9%81%D9%88%DA%A9%D8%B3%DB%8C%D8%AF" title="سولفوکسید">سولفوکسیدها</a> و حتی <a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D9%86%DB%8C%D9%88%D9%86" title="کربانیون">کربانیونها</a> فراگیر است. نیاز اصلی، غیر از وجود تک جفت منفرد، آن است که سه استخلاف دیگر، دو به دو با یکدیگر متفاوت باشند. لیگاندهای فسفین دست‌وار در <a href="/wiki/%D8%B3%D9%86%D8%AA%D8%B2_%D9%86%D8%A7%D9%85%D8%AA%D9%82%D8%A7%D8%B1%D9%86" title="سنتز نامتقارن">سنتز نامتقارن</a> مفید است. </p><p><a href="/wiki/%D8%A2%D9%85%DB%8C%D9%86" title="آمین">آمین‌های</a> دست‌وار به دلیل آنکه انانتیومرهایشان به ندرت می‌توانند از هم جدا شوند، خاصند. سد انرژی برای <a href="/w/index.php?title=%D9%88%D8%A7%D8%B1%D9%88%D9%86%DA%AF%DB%8C_%D9%86%DB%8C%D8%AA%D8%B1%D9%88%DA%98%D9%86&action=edit&redlink=1" class="new" title="وارونگی نیتروژن (صفحه وجود ندارد)">وارونگی نیتروژن</a> یک مرکز فضایی، معمولاً چیزی حدود ۳۰ <a href="/w/index.php?title=%DA%A9%DB%8C%D9%84%D9%88%DA%98%D9%88%D9%84/_%D9%85%D9%88%D9%84&action=edit&redlink=1" class="new" title="کیلوژول/ مول (صفحه وجود ندارد)">کیلوژول/ مول</a> است و بدین معناست که ایزومرهای فضایی در <a href="/wiki/%D8%AF%D9%85%D8%A7%DB%8C_%D8%A7%D8%AA%D8%A7%D9%82" title="دمای اتاق">دمای اتاق</a> سریعاً به هم تبدیل می‌شوند. نتیجه آنکه چنین آمین‌های دست‌واری نمی‌توانند به انانتیومرهای منفردی تفکیک شوند، مگر آنکه برخی از استخلاف‌ها در ساختارهای چرخه‌ای، مثل <a href="/wiki/%D8%A8%D8%A7%D8%B2_%D8%AA%D8%B1%D9%88%DA%AF%D8%B1" title="باز تروگر">باز تروگر</a> مقید باشند. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="منابع"><span id=".D9.85.D9.86.D8.A7.D8.A8.D8.B9"></span>منابع</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&action=edit&section=16" title="ویرایش بخش: منابع"><span>ویرایش</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r37199623">.mw-parser-output .reflist{font-size:90%;margin-bottom:0.5em;list-style-type:decimal}.mw-parser-output .reflist .references{font-size:100%;margin-bottom:0;list-style-type:inherit}.mw-parser-output .reflist-columns-2{column-width:30em}.mw-parser-output .reflist-columns-3{column-width:25em}.mw-parser-output .reflist-columns{margin-top:0.3em}.mw-parser-output .reflist-columns ol{margin-top:0}.mw-parser-output .reflist-columns li{page-break-inside:avoid;break-inside:avoid-column}.mw-parser-output .reflist-upper-alpha{list-style-type:upper-alpha}.mw-parser-output .reflist-upper-roman{list-style-type:upper-roman}.mw-parser-output .reflist-lower-alpha{list-style-type:lower-alpha}.mw-parser-output .reflist-lower-greek{list-style-type:lower-greek}.mw-parser-output .reflist-lower-roman{list-style-type:lower-roman}</style><div class="reflist reflist-columns references-column-width reflist-columns-2 mw-content-ltr" dir="ltr"> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Organic Chemistry (4th Edition) Paula Y. Bruice</span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Organic Chemistry (3rd Edition) Marye Anne Fox ,James K. Whitesell.</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">IUPAC, Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/C01058.html">"Chirality"</a>.</span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">IUPAC, Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) <a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/S06144.html">"Superposability"</a>.</span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Lakhtakia, A. (ed.) (1990). Selected Papers on Natural Optical Activity (SPIE Milestone Volume 15). SPIE.</span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Pasteur, L. (1848). Researches on the molecular asymmetry of natural organic products, English translation of French original, published by Alembic Club Reprints (Vol. 14, pp. 1–46) in 1905, facsimile reproduction by SPIE in a 1990 book.</span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Bose, J. C. (1898). On the rotation of plane of polarisation of electric waves by a twisted structure, Proc. R. Soc. Lond. (Vol. 63, pp. 146–152), facsimile reproduction by Wiley in a 2000 book.</span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen (1994). The Sterochemistry of Organic Compounds. Wiley-Interscience.</span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Ronald Bentley (1995). "From optical activity in quartz to chiral drugs: molecular handedness in biology and medicine.". Perspectives in Biology and Medicine 38 (2): 188–229. PMID <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7899056">7899056</a>.</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">[[[:en:International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]], [[[:en:Compendium of Chemical Terminology|Compendium|of Chemical Terminology]]], 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "<a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/O04308.html">Optical isomers</a></span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/w/index.php?title=Andrew_Streitwieser&action=edit&redlink=1" class="new" title="Andrew Streitwieser (صفحه وجود ندارد)">Andrew Streitwieser</a> and <a href="/wiki/%DA%A9%D9%84%D8%A7%DB%8C%D8%AA%D9%88%D9%86_%D9%87%DB%8C%D8%AA%DA%A9%D9%88%DA%A9" title="کلایتون هیتکوک">Clayton Heathcock</a> (1985). Introduction to Organic Chemistry (3rd ed.). Macmillan Publishing Company.</span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">G.P. Moss: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://iupac.org/publications/pac/68/12/2193/pdf/">Basic terminology of stereochemistry</a> (Recommendations 1996); Pure Appl. Chem. , 1996, Vol. 68, No. 12, p. 2205; doi:<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.degruyter.com/view/j/pac.1996.68.issue-12/pac199668122193/pac199668122193.xml">10.1351/pac199668122193</a></span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">"<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.iupac.org/publications/pac/56/5/0595/pdf/">Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides</a>". Pure Appl Chem 56 (5): 595–624. 1984. doi:<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.degruyter.com/view/j/pac.1984.56.issue-5/pac198456050595/pac198456050595.xml">10.1351/pac198456050595</a>.</span> </li> <li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.uottawa.ca/publications/interscientia/inter.4/eliel/eliel.html">Infelicitous stereochemical nomenclatures for stereochemical</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140217140234/http://www.uottawa.ca/publications/interscientia/inter.4/eliel/eliel.html">بایگانی‌شده</a> در ۱۷ فوریه ۲۰۱۴ توسط <a href="/wiki/Wayback_Machine" class="mw-redirect" title="Wayback Machine">Wayback Machine</a> nomenclature</span> </li> <li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text">Streitwieser, A. , Jr. ; Wolfe, J. R. , Jr. ; Schaeffer, W. D. (1959). "Stereochemistry of the Primary Carbon. X. Stereochemical Configurations of Some Optically Active Deuterium Compounds". Tetrahedron 6 (4): 338–344. doi:<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0040402059800144">10.1016/0040-4020(59)80014-4</a></span> </li> <li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite class="citation web"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140704000856/http://www.photophysics.com/tutorials/circular-dichroism-cd-spectroscopy">«نسخه آرشیو شده»</a>. بایگانی‌شده از <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.photophysics.com/tutorials/circular-dichroism-cd-spectroscopy">اصلی</a> در ۴ ژوئیه ۲۰۱۴<span class="reference-accessdate">. دریافت‌شده در <bdi>۱۲ ژوئیه ۲۰۱۴</bdi></span>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=unknown&rft.btitle=%D9%86%D8%B3%D8%AE%D9%87+%D8%A2%D8%B1%D8%B4%DB%8C%D9%88+%D8%B4%D8%AF%D9%87&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.photophysics.com%2Ftutorials%2Fcircular-dichroism-cd-spectroscopy&rfr_id=info%3Asid%2Ffa.wikipedia.org%3A%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C+%28%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%29" class="Z3988"></span><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r28290294">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center;padding-right:1em;padding-left:0}.mw-parser-output .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center;padding-right:1em;padding-left:0}.mw-parser-output .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center;padding-right:1em;padding-left:0}.mw-parser-output div[dir=ltr] .cs1-lock-free a,.mw-parser-output div[dir=ltr] .cs1-lock-subscription a,.mw-parser-output div[dir=ltr] .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output div[dir=ltr] .cs1-lock-registration a{background-position:left .1em center;padding-left:1em;padding-right:0}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}</style></span> </li> <li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text">Uwe J. Meierhenrich (2008). <i>Amino acids and the asymmetry of life</i>. Springer, Heidelberg, Berlin, New York. <a href="/wiki/%D8%B4%D9%85%D8%A7%D8%B1%D9%87_%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A7%D9%86%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D8%AF_%D8%A8%DB%8C%D9%86%E2%80%8C%D8%A7%D9%84%D9%85%D9%84%D9%84%DB%8C_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8" title="شماره استاندارد بین‌المللی کتاب">ISBN</a> <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%85%D9%86%D8%A7%D8%A8%D8%B9_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8/3-540-76885-8" title="ویژه:منابع کتاب/3-540-76885-8">3-540-76885-8</a>.</span> </li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text">New Scientist, 2005.</span> </li> <li id="cite_note-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-19">↑</a></span> <span class="reference-text">MobileReference (2008). <i>Amino acids and the asymmetry of life</i>. Springer, Heidelberg, Berlin, New York. <a href="/wiki/%D8%B4%D9%85%D8%A7%D8%B1%D9%87_%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A7%D9%86%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D8%AF_%D8%A8%DB%8C%D9%86%E2%80%8C%D8%A7%D9%84%D9%85%D9%84%D9%84%DB%8C_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8" title="شماره استاندارد بین‌المللی کتاب">ISBN</a> <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%85%D9%86%D8%A7%D8%A8%D8%B9_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8/3-540-76885-8" title="ویژه:منابع کتاب/3-540-76885-8">3-540-76885-8</a>.</span> </li> <li id="cite_note-20"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-20">↑</a></span> <span class="reference-text">Theodore J. Leitereg, Dante G. Guadagni, Jean Harris, Thomas R. Mon, and Roy Teranishi (1971). "Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones". J. Agric. Food Chem. 19 (4): 785. doi:<a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf60176a035">10.1021/jf60176a035</a></span> </li> <li id="cite_note-21"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-21">↑</a></span> <span class="reference-text">Srinivasarao, M. (1999). <i>Chirality and Polymers, Current Opinion in Colloid and Interface Science (Vol. 4(5), pp. 369–376), 1999</i>.</span> </li> <li id="cite_note-22"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-22">↑</a></span> <span class="reference-text">Khoury, George A. ; Baliban, Richard C. ; and Christodoulos A. Floudas (2011). "<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nature.com/srep/2011/110913/srep00090/full/srep00090.html">Proteome-wide post-translational modification statistics: frequency analysis and curation of the swiss-prot database</a>". Scientific Reports 1 (90). doi:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1038/srep00090">10.1038/srep00090</a></span> </li> <li id="cite_note-23"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-23">↑</a></span> <span class="reference-text">von Zelewsky, A. "Stereochemistry of Coordination Compounds" John Wiley: Chichester, 1995. <a href="/wiki/%D8%B4%D9%85%D8%A7%D8%B1%D9%87_%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A7%D9%86%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D8%AF_%D8%A8%DB%8C%D9%86%E2%80%8C%D8%A7%D9%84%D9%85%D9%84%D9%84%DB%8C_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8" title="شماره استاندارد بین‌المللی کتاب">ISBN</a> <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%85%D9%86%D8%A7%D8%A8%D8%B9_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8/0-471-95599-X" title="ویژه:منابع کتاب/0-471-95599-X">0-471-95599-X</a>.</span> </li> <li id="cite_note-24"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-24">↑</a></span> <span class="reference-text">Quin, L. D. <i>A Guide to Organophosphorus Chemistry</i>; John Wiley & Sons, 2000. <a href="/wiki/%D8%B4%D9%85%D8%A7%D8%B1%D9%87_%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A7%D9%86%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D8%AF_%D8%A8%DB%8C%D9%86%E2%80%8C%D8%A7%D9%84%D9%85%D9%84%D9%84%DB%8C_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8" title="شماره استاندارد بین‌المللی کتاب">ISBN</a> <a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%85%D9%86%D8%A7%D8%A8%D8%B9_%DA%A9%D8%AA%D8%A7%D8%A8/0-471-31824-8" title="ویژه:منابع کتاب/0-471-31824-8">0-471-31824-8</a></span> </li> </ol></div> <div class="navbox-styles"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r40355799">.mw-parser-output .hlist dl,.mw-parser-output .hlist ol,.mw-parser-output .hlist ul{margin:0;padding:0}.mw-parser-output .hlist dd,.mw-parser-output .hlist dt,.mw-parser-output .hlist li{margin:0;display:inline}.mw-parser-output .hlist.inline,.mw-parser-output .hlist.inline dl,.mw-parser-output .hlist.inline ol,.mw-parser-output .hlist.inline ul,.mw-parser-output .hlist dl dl,.mw-parser-output .hlist dl ol,.mw-parser-output .hlist dl ul,.mw-parser-output .hlist ol dl,.mw-parser-output .hlist ol ol,.mw-parser-output .hlist ol ul,.mw-parser-output .hlist ul dl,.mw-parser-output .hlist ul ol,.mw-parser-output .hlist ul ul{display:inline}.mw-parser-output .hlist .mw-empty-li{display:none}.mw-parser-output .hlist dt::after{content:": "}.mw-parser-output .hlist dd::after,.mw-parser-output .hlist li::after{content:" · ";font-weight:bold}.mw-parser-output .hlist dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li:last-child::after{content:none}.mw-parser-output .hlist dd dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dd dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dd li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li li:first-child::before{content:" (";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist dd dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dd dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dd li:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt li:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li li:last-child::after{content:")";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist ol{counter-reset:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li{counter-increment:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li::before{content:" "counter(listitem)"\a0 "}.mw-parser-output .hlist dd ol>li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt ol>li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li ol>li:first-child::before{content:" ("counter(listitem)"\a0 "}</style><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r39648996">.mw-parser-output .navbox{box-sizing:border-box;border:1px solid #a2a9b1;width:100%;clear:both;font-size:88%;text-align:center;padding:1px;margin:1em auto 0}.mw-parser-output .navbox .navbox{margin-top:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox,.mw-parser-output .navbox+.navbox-styles+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox-inner,.mw-parser-output .navbox-subgroup{width:100%}.mw-parser-output .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-title,.mw-parser-output .navbox-abovebelow{padding:0.25em 1em;line-height:1.5em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox-group{white-space:nowrap;text-align:right}.mw-parser-output .navbox,.mw-parser-output .navbox-subgroup{background-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .navbox-list{line-height:1.5em;border-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .navbox-list-with-group{text-align:right;border-left-width:2px;border-right-style:solid}.mw-parser-output tr+tr>.navbox-abovebelow,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-group,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-image,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-list{border-top:2px solid #f8f9fa}.mw-parser-output .navbox-title{background-color:#b3ccff}.mw-parser-output .navbox-abovebelow,.mw-parser-output .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-title{background-color:#dbe7ff}.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-abovebelow{background-color:#e5edff}.mw-parser-output .navbox-even{background-color:#f8f9fa}.mw-parser-output .navbox-odd{background-color:transparent}.mw-parser-output .navbox .hlist td dl,.mw-parser-output .navbox .hlist td ol,.mw-parser-output .navbox .hlist td ul,.mw-parser-output .navbox td.hlist dl,.mw-parser-output .navbox td.hlist ol,.mw-parser-output .navbox td.hlist ul{padding:0.125em 0}.mw-parser-output .navbox .navbar{display:block;font-size:100%}.mw-parser-output .navbox-title .navbar{float:right;text-align:right;margin-left:0.5em}.mw-parser-output .navbox-list li{unicode-bidi:isolate}</style></div><div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="موضوعات_سنتز_نامتقارن" style="padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r40355799"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r40261389">.mw-parser-output .navbar{display:inline;font-size:88%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbar-collapse{float:right;text-align:right}.mw-parser-output .navbar-boxtext{word-spacing:0}.mw-parser-output .navbar ul{display:inline-block;white-space:nowrap;line-height:inherit}.mw-parser-output .navbar-brackets::before{margin-left:-0.125em;content:"[ "}.mw-parser-output .navbar-brackets::after{margin-right:-0.125em;content:" ]"}.mw-parser-output .navbar li{word-spacing:-0.125em}.mw-parser-output .navbar a>span,.mw-parser-output .navbar a>abbr{text-decoration:inherit}.mw-parser-output .navbar-mini abbr{font-variant:small-caps;border-bottom:none;text-decoration:none;cursor:inherit}.mw-parser-output .navbar-ct-full{font-size:114%;margin:0 7em}.mw-parser-output .navbar-ct-mini{font-size:114%;margin:0 4em}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .navbar li a abbr{color:var(--color-base)!important}@media(prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .navbar li a abbr{color:var(--color-base)!important}}@media print{.mw-parser-output .navbar{display:none!important}}</style><div class="navbar plainlinks hlist navbar-mini"><ul><li class="nv-نمایش"><a href="/wiki/%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%81%D8%B6%D8%A7%DB%8C%DB%8C" title="الگو:شیمی فضایی"><abbr title="مشاهدهٔ این الگو">ن</abbr></a></li><li class="nv-بحث"><a href="/w/index.php?title=%D8%A8%D8%AD%D8%AB_%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%81%D8%B6%D8%A7%DB%8C%DB%8C&action=edit&redlink=1" class="new" title="بحث الگو:شیمی فضایی (صفحه وجود ندارد)"><abbr title="بحث پیرامون این الگو">ب</abbr></a></li><li class="nv-ویرایش"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D9%88%DB%8C%D8%B1%D8%A7%DB%8C%D8%B4_%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87/%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88:%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%81%D8%B6%D8%A7%DB%8C%DB%8C" title="ویژه:ویرایش صفحه/الگو:شیمی فضایی"><abbr title="ویرایش کردن این الگو">و</abbr></a></li></ul></div><div id="موضوعات_سنتز_نامتقارن" style="font-size:114%;margin:0 4em">موضوعات <a href="/wiki/%D8%B3%D9%86%D8%AA%D8%B2_%D9%86%D8%A7%D9%85%D8%AA%D9%82%D8%A7%D8%B1%D9%86" title="سنتز نامتقارن">سنتز نامتقارن</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">گونه‌های کایرال</th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd hlist" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a class="mw-selflink selflink">دست‌سانی</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Stereocenter&action=edit&redlink=1" class="new" title="Stereocenter (صفحه وجود ندارد)">Stereocenter</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%E2%80%8C%D8%A7%DB%8C" title="دست‌سانی صفحه‌ای">دست‌سانی صفحه‌ای</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=C2-Symmetric_ligands&action=edit&redlink=1" class="new" title="C2-Symmetric ligands (صفحه وجود ندارد)"><i>C</i><sub>2</sub>-symmetric ligands</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Axial_chirality&action=edit&redlink=1" class="new" title="Axial chirality (صفحه وجود ندارد)">Axial chirality</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Supramolecular_chirality&action=edit&redlink=1" class="new" title="Supramolecular chirality (صفحه وجود ندارد)">Supramolecular chirality</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Inherent_chirality&action=edit&redlink=1" class="new" title="Inherent chirality (صفحه وجود ندارد)">Inherent chirality</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">مولکول‌های کایرال</th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-even hlist" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=Stereoisomerism&action=edit&redlink=1" class="new" title="Stereoisomerism (صفحه وجود ندارد)">Stereoisomer</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A7%D9%86%D8%A7%D9%86%D8%AA%DB%8C%D9%88%D9%85%D8%B1" title="انانتیومر">انانتیومر</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%AF%DB%8C%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D9%88%D9%85%D8%B1" title="دیاستریومر">دیاستریومر</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%85%D8%B2%D9%88" title="مزو">مزو</a></li> <li><a href="/wiki/%D9%85%D8%AE%D9%84%D9%88%D8%B7_%D8%B1%D8%A7%D8%B3%D9%85%DB%8C%DA%A9" title="مخلوط راسمیک">مخلوط راسمیک</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Enantiomeric_excess&action=edit&redlink=1" class="new" title="Enantiomeric excess (صفحه وجود ندارد)">Enantiomeric excess</a> (ee)</li> <li><a href="/w/index.php?title=Diastereomeric_excess&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diastereomeric excess (صفحه وجود ندارد)">Diastereomeric excess</a> (de)</li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">تجزیه و تحلیل</th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd hlist" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%DA%86%D8%B1%D8%AE%D8%B4_%D9%86%D9%88%D8%B1%DB%8C" title="چرخش نوری">چرخش نوری</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B9%D8%A7%D9%85%D9%84_%D8%AA%D9%81%DA%A9%DB%8C%DA%A9%E2%80%8C%DA%A9%D9%86%D9%86%D8%AF%D9%87_%DA%A9%D8%A7%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D9%84" title="عامل تفکیک‌کننده کایرال">عامل تفکیک‌کننده کایرال</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Nuclear_magnetic_resonance_spectroscopy_of_stereoisomers&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nuclear magnetic resonance spectroscopy of stereoisomers (صفحه وجود ندارد)">NMR spectroscopy of stereoisomers</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Ultraviolet%E2%80%93visible_spectroscopy_of_stereoisomers&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ultraviolet–visible spectroscopy of stereoisomers (صفحه وجود ندارد)">Ultraviolet–visible spectroscopy of stereoisomers</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%D8%AA%D9%81%DA%A9%DB%8C%DA%A9_%DA%A9%D8%A7%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D9%84" title="تفکیک کایرال">تفکیک کایرال</a></th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-even hlist" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%D8%AA%D8%A8%D9%84%D9%88%D8%B1_%D9%85%D8%AC%D8%AF%D8%AF_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)" title="تبلور مجدد (شیمی)">تبلور مجدد</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Kinetic_resolution&action=edit&redlink=1" class="new" title="Kinetic resolution (صفحه وجود ندارد)">Kinetic resolution</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%A9%D8%B1%D9%88%D9%85%D8%A7%D8%AA%D9%88%DA%AF%D8%B1%D8%A7%D9%81%DB%8C_%D8%B3%D8%AA%D9%88%D9%86_%DA%A9%D8%A7%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D9%84" title="کروماتوگرافی ستون کایرال">کروماتوگرافی ستون کایرال</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Diastereomeric_recrystallization&action=edit&redlink=1" class="new" title="Diastereomeric recrystallization (صفحه وجود ندارد)">Diastereomeric recrystallization</a></li></ul> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">واکنش‌ها</th><td class="navbox-list-with-group navbox-list navbox-odd hlist" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"> <ul><li><a href="/w/index.php?title=Asymmetric_induction&action=edit&redlink=1" class="new" title="Asymmetric induction (صفحه وجود ندارد)">Asymmetric induction</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=Chiral_pool_synthesis&action=edit&redlink=1" class="new" title="Chiral pool synthesis (صفحه وجود ندارد)">Chiral pool synthesis</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%A9%D9%85%DA%A9%DB%8C_%DA%A9%D8%A7%DB%8C%D8%B1%D8%A7%D9%84" title="کمکی کایرال">کمکی کایرال</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%B3%D9%86%D8%AA%D8%B2_%D9%86%D8%A7%D9%85%D8%AA%D9%82%D8%A7%D8%B1%D9%86" title="سنتز نامتقارن">سنتز نامتقارن</a></li> <li><a href="/wiki/%DA%A9%D8%A7%D8%AA%D8%A7%D9%84%DB%8C%D8%B2%D9%88%D8%B1_%D8%A2%D9%84%DB%8C" title="کاتالیزور آلی">کاتالیزور آلی</a></li> <li><a href="/wiki/%D8%A8%DB%8C%D9%88%DA%A9%D8%A7%D8%AA%D8%A7%D9%84%DB%8C%D8%B2" title="بیوکاتالیز">بیوکاتالیز</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">برگرفته از «<a dir="ltr" href="https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=دست‌سانی_(شیمی)&oldid=38797177">https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=دست‌سانی_(شیمی)&oldid=38797177</a>»</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%98%D9%87:%D8%B1%D8%AF%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7" title="ویژه:رده‌ها">رده‌ها</a>: <ul><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%AA%D9%82%D8%A7%D8%B1%D9%86" title="رده:تقارن">تقارن</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D9%88%D8%B4%D9%86%D8%A7%D8%B3%DB%8C" title="رده:داروشناسی">داروشناسی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C" title="رده:دست‌سانی">دست‌سانی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%B2%D9%86%D8%AF%DA%AF%DB%8C" title="رده:زندگی">زندگی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%A8%DB%8C%D9%88%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C" title="رده:بیوشیمی">بیوشیمی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%B3%D8%B1%DA%86%D8%B4%D9%85%D9%87_%D8%B2%D9%86%D8%AF%DA%AF%DB%8C" title="رده:سرچشمه زندگی">سرچشمه زندگی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C_%D9%81%D8%B6%D8%A7%DB%8C%DB%8C" title="رده:شیمی فضایی">شیمی فضایی</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D9%82%D8%B7%D8%A8%D8%B4" title="رده:قطبش">قطبش</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D9%86%D8%A7%D9%85%E2%80%8C%DA%AF%D8%B0%D8%A7%D8%B1%DB%8C_%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C%D8%A7%DB%8C%DB%8C" title="رده:نام‌گذاری شیمیایی">نام‌گذاری شیمیایی</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">رده‌های پنهان: <ul><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7_%D8%A8%D8%A7%D8%B9%D9%86%D9%88%D8%A7%D9%86_%D9%86%D9%85%D8%A7%DB%8C%D8%B4%DB%8C_%D9%86%D8%A7%D8%AF%DB%8C%D8%AF%D9%87%E2%80%8C%DA%AF%D8%B1%D9%81%D8%AA%D9%87%E2%80%8C%D8%B4%D8%AF%D9%87" title="رده:صفحه‌ها باعنوان نمایشی نادیده‌گرفته‌شده">صفحه‌ها باعنوان نمایشی نادیده‌گرفته‌شده</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D9%BE%DB%8C%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D9%88%DB%8C%E2%80%8C%D8%A8%DA%A9_%D8%A7%D9%84%DA%AF%D9%88%DB%8C_%D8%A8%D8%A7%DB%8C%DA%AF%D8%A7%D9%86%DB%8C_%D8%A7%DB%8C%D9%86%D8%AA%D8%B1%D9%86%D8%AA" title="رده:پیوندهای وی‌بک الگوی بایگانی اینترنت">پیوندهای وی‌بک الگوی بایگانی اینترنت</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D8%B5%D9%81%D8%AD%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C%DB%8C_%DA%A9%D9%87_%D8%A7%D8%B2_%DB%8C%D8%A7%D8%AF%DA%A9%D8%B1%D8%AF_%D9%88%D8%A8_%D8%A8%D8%A7_%D9%BE%D8%A7%D8%B1%D8%A7%D9%85%D8%AA%D8%B1_%D9%88%D8%B6%D8%B9%DB%8C%D8%AA_%D9%BE%DB%8C%D9%88%D9%86%D8%AF_%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%AF%D9%87_%D9%85%DB%8C%E2%80%8C%DA%A9%D9%86%D9%86%D8%AF" title="رده:صفحه‌هایی که از یادکرد وب با پارامتر وضعیت پیوند استفاده می‌کنند">صفحه‌هایی که از یادکرد وب با پارامتر وضعیت پیوند استفاده می‌کنند</a></li><li><a href="/wiki/%D8%B1%D8%AF%D9%87:%D9%85%D9%82%D8%A7%D9%84%D9%87%E2%80%8C%D9%87%D8%A7%DB%8C_%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D8%A7%DB%8C_%D9%88%D8%A7%DA%98%DA%AF%D8%A7%D9%86_%D8%A8%D9%87_%D8%B2%D8%A8%D8%A7%D9%86_%D8%A7%D9%86%DA%AF%D9%84%DB%8C%D8%B3%DB%8C" title="رده:مقاله‌های دارای واژگان به زبان انگلیسی">مقاله‌های دارای واژگان به زبان انگلیسی</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> این صفحه آخرین‌بار در ۵ فوریهٔ ۲۰۲۴ ساعت ۰۸:۰۷ ویرایش شده است.</li> <li id="footer-info-copyright">همهٔ نوشته‌ها تحت <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.ar">مجوز Creative Commons Attribution/Share-Alike</a> در دسترس است؛ برای جزئیات بیشتر <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use">شرایط استفاده</a> را بخوانید.<br /> ویکی‌پدیا® علامتی تجاری متعلق به سازمان غیرانتفاعی <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wikimediafoundation.org/">بنیاد ویکی‌مدیا</a> است.<br /></li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">سیاست حفظ حریم خصوصی</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D9%BE%D8%AF%DB%8C%D8%A7:%D8%AF%D8%B1%D8%A8%D8%A7%D8%B1%D9%87">دربارهٔ ویکی‌پدیا</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%D9%88%DB%8C%DA%A9%DB%8C%E2%80%8C%D9%BE%D8%AF%DB%8C%D8%A7:%D8%AA%DA%A9%D8%B0%DB%8C%D8%A8%E2%80%8C%D9%86%D8%A7%D9%85%D9%87%D9%94_%D8%B9%D9%85%D9%88%D9%85%DB%8C">تکذیب‌نامه‌ها</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">آیین‌نامه رفتاری</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://www.mediawiki.org/wiki/How_to_contribute/fa?uselang=fa">توسعه‌دهندگان</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/fa.wikipedia.org">آمار</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">بیانیهٔ کوکی</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//fa.m.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">نمای موبایل</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-f69cdc8f6-2c6ql","wgBackendResponseTime":138,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.373","walltime":"0.449","ppvisitednodes":{"value":1105,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":20217,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":517,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":8,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":25784,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 371.261 1 -total"," 36.57% 135.760 3 الگو:به_انگلیسی"," 35.95% 133.458 3 الگو:به_زبان_دیگر"," 35.22% 130.757 3 الگو:Lang"," 29.50% 109.510 1 الگو:پانویس"," 22.39% 83.126 1 الگو:شیمی_فضایی"," 21.52% 79.911 1 الگو:Navbox"," 16.86% 62.590 1 الگو:یادکرد_وب"," 5.41% 20.077 1 الگو:Multiple_image"," 2.46% 9.151 1 الگو:Webarchive"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.227","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":16475488,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.codfw.main-7dfc65b666-59rgm","timestamp":"20241028115459","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"\u062f\u0633\u062a\u200c\u0633\u0627\u0646\u06cc (\u0634\u06cc\u0645\u06cc)","url":"https:\/\/fa.wikipedia.org\/wiki\/%D8%AF%D8%B3%D8%AA%E2%80%8C%D8%B3%D8%A7%D9%86%DB%8C_(%D8%B4%DB%8C%D9%85%DB%8C)","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q214514","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q214514","author":{"@type":"Organization","name":"\u0645\u0634\u0627\u0631\u06a9\u062a\u200c\u06a9\u0646\u0646\u062f\u06af\u0627\u0646 \u067e\u0631\u0648\u0698\u0647\u0654 \u0648\u06cc\u06a9\u06cc\u200c\u0645\u062f\u06cc\u0627"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2008-10-12T01:05:21Z","dateModified":"2024-02-05T08:07:49Z","image":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/e\/e8\/Chirality_with_hands.svg"}</script> </body> </html>