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</li> <li id="toc-実例" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#実例"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>実例</span> </div> </a> <ul id="toc-実例-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-脚注" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#脚注"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>脚注</span> </div> </a> <ul id="toc-脚注-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-関連項目" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#関連項目"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>関連項目</span> </div> </a> <ul id="toc-関連項目-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-外部リンク" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a 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hreflang="en-simple" data-title="Simplified molecular input line entry specification" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="シンプル英語" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="スロベニア語: SMILES" lang="sl" hreflang="sl" data-title="SMILES" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="スロベニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="セルビア語: SMILES" lang="sr" hreflang="sr" data-title="SMILES" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="セルビア語" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Simplified_Molecular_Input_Line_Entry_Specification" title="スウェーデン語: Simplified Molecular Input Line Entry Specification" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Simplified Molecular Input Line Entry Specification" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="スウェーデン語" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%8E%E0%AE%B3%E0%AE%BF%E0%AE%AE%E0%AF%88%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AE%9F%E0%AF%81%E0%AE%A4%E0%AF%8D%E0%AE%A4%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AE%9F%E0%AF%8D%E0%AE%9F_%E0%AE%AE%E0%AF%82%E0%AE%B2%E0%AE%95%E0%AF%8D%E0%AE%95%E0%AF%82%E0%AE%B1%E0%AF%81-%E0%AE%89%E0%AE%B3%E0%AF%8D%E0%AE%B3%E0%AF%80%E0%AE%9F%E0%AF%81_%E0%AE%B5%E0%AE%B0%E0%AE%BF-%E0%AE%A8%E0%AF%81%E0%AE%B4%E0%AF%88%E0%AE%B5%E0%AF%81_%E0%AE%85%E0%AE%AE%E0%AF%88%E0%AE%AA%E0%AF%8D%E0%AE%AA%E0%AF%81" title="タミル語: எளிமைப்படுத்தப்பட்ட மூலக்கூறு-உள்ளீடு வரி-நுழைவு அமைப்பு" lang="ta" hreflang="ta" data-title="எளிமைப்படுத்தப்பட்ட மூலக்கூறு-உள்ளீடு வரி-நுழைவு அமைப்பு" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="タミル語" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="トルコ語: SMILES" lang="tr" hreflang="tr" data-title="SMILES" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="トルコ語" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/SMILES" title="ウクライナ語: SMILES" lang="uk" hreflang="uk" data-title="SMILES" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ウクライナ語" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A7%D8%B3%D9%85%D8%A7%D8%A6%D9%84%D8%B3" title="ウルドゥー語: اسمائلس" lang="ur" hreflang="ur" data-title="اسمائلس" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="ウルドゥー語" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%AE%80%E5%8C%96%E5%88%86%E5%AD%90%E7%BA%BF%E6%80%A7%E8%BE%93%E5%85%A5%E8%A7%84%E8%8C%83" title="中国語: 简化分子线性输入规范" lang="zh" hreflang="zh" data-title="简化分子线性输入规范" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="中国語" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q466769#sitelinks-wikipedia" title="言語間リンクを編集" class="wbc-editpage">リンクを編集</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="名前空間"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div 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href="/wiki/%E7%89%B9%E5%88%A5:%E9%96%A2%E9%80%A3%E3%83%9A%E3%83%BC%E3%82%B8%E3%81%AE%E6%9B%B4%E6%96%B0%E7%8A%B6%E6%B3%81/SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95" rel="nofollow" title="このページからリンクしているページの最近の更新 [k]" accesskey="k"><span>関連ページの更新状況</span></a></li><li id="t-upload" class="mw-list-item"><a href="//ja.wikipedia.org/wiki/Wikipedia:ファイルのアップロード" title="ファイルをアップロードする [u]" accesskey="u"><span>ファイルをアップロード</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&oldid=85139714" title="このページのこの版への固定リンク"><span>この版への固定リンク</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&action=info" title="このページについての詳細情報"><span>ページ情報</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%E7%89%B9%E5%88%A5:%E3%81%93%E3%81%AE%E3%83%9A%E3%83%BC%E3%82%B8%E3%82%92%E5%BC%95%E7%94%A8&page=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&id=85139714&wpFormIdentifier=titleform" 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accesskey="g"><span>ウィキデータ項目</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ページツール"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="表示"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">表示</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button 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system</span>）とは、<a href="/wiki/%E5%88%86%E5%AD%90" title="分子">分子</a>の<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%BC%8F#構造式" title="化学式">化学構造</a>を<a href="/wiki/ASCII" title="ASCII">ASCII</a>符号の<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E6%95%B0%E5%AD%97" title="英数字">英数字</a>で<a href="/wiki/%E6%96%87%E5%AD%97%E5%88%97" title="文字列">文字列</a>化した、構造の<a href="/wiki/%E6%9B%96%E6%98%A7%E6%80%A7" class="mw-redirect" title="曖昧性">曖昧性</a>の無い表記方法である。SMILES<a href="/wiki/%E6%96%87%E5%AD%97%E5%88%97" title="文字列">文字列</a>は多くの種類の<a href="/wiki/%E5%88%86%E5%AD%90%E3%82%A8%E3%83%87%E3%82%A3%E3%82%BF" class="mw-redirect" title="分子エディタ">分子エディタ</a>においてインポート可能で、二次元の図表あるいは三次元のモデルとして表示することができる。 </p><p>SMILES表記は<a href="/wiki/1980%E5%B9%B4%E4%BB%A3" title="1980年代">1980年代</a>の終わりにDavid Weiningerにより開発され、その後に多数の人の手で変更あるいは拡張がなされてきた。中でもDaylight Chemical Information Systems社の貢献が大きい。他の線形な同様な表記法としてはWiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL そして SLN (Tripos社)が挙げられる。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="グラフ理論に基づいた記法の定義"><span id=".E3.82.B0.E3.83.A9.E3.83.95.E7.90.86.E8.AB.96.E3.81.AB.E5.9F.BA.E3.81.A5.E3.81.84.E3.81.9F.E8.A8.98.E6.B3.95.E3.81.AE.E5.AE.9A.E7.BE.A9"></span>グラフ理論に基づいた記法の定義</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&action=edit&section=1" title="節を編集: グラフ理論に基づいた記法の定義"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%95%E7%90%86%E8%AB%96" title="グラフ理論">グラフ理論</a>に基づくコンピュータ処理の観点では、SMILESは<span title="リンク先の項目はまだありません。新規の執筆や他言語版からの翻訳が望まれます。"><a href="/w/index.php?title=%E5%88%86%E5%AD%90%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%95&action=edit&redlink=1" class="new" title="分子グラフ (存在しないページ)">分子グラフ</a><span style="font-size: 0.77em; font-weight: normal;" class="noprint">（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_graph" class="extiw" title="en:Chemical graph">英語版</a>）</span></span>を<a href="/wiki/%E6%B7%B1%E3%81%95%E5%84%AA%E5%85%88%E6%8E%A2%E7%B4%A2" title="深さ優先探索">深さ優先で走査</a>して、<a href="/wiki/%E9%A0%82%E7%82%B9_(%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%95%E7%90%86%E8%AB%96)" title="頂点 (グラフ理論)">節点</a>（<a href="/wiki/%E5%8E%9F%E5%AD%90" title="原子">原子</a>）と<a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%95%E7%90%86%E8%AB%96" title="グラフ理論">辺</a>（<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%B5%90%E5%90%88" title="化学結合">結合</a>）を表現する文字列である。分子グラフの構築では、まず系の水素原子を取り除き（ただし<a href="/wiki/%E4%B8%8D%E6%96%89%E4%B8%AD%E5%BF%83" class="mw-redirect" title="不斉中心">不斉中心</a>を除く）、環を形成しているところは切り開いて<a href="/wiki/%E5%85%A8%E5%9F%9F%E6%9C%A8" title="全域木">全域木</a>（<span lang="en">spanning tree</span>）に変換する。環を開いたところには数字でラベル付け（後置）して、つながっていた節点同士を示す。<a href="/wiki/%E4%B8%B8%E6%8B%AC%E5%BC%A7" class="mw-redirect" title="丸括弧">丸括弧</a>（<span lang="en">parenthesis</span>, <code>()</code>）は<a href="/wiki/%E6%9C%A8%E6%A7%8B%E9%80%A0_(%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF%E6%A7%8B%E9%80%A0)" title="木構造 (データ構造)">木</a>が分枝している場所を表すのに使用する。 </p><p>原子は<a href="/wiki/%E8%A7%92%E6%8B%AC%E5%BC%A7" class="mw-redirect" title="角括弧">角括弧</a>（<span lang="en">bracket</span>, <code>[]</code>）でくくられるが、<span lang="en">organic subset</span>、すなわち <a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%82%A6%E7%B4%A0" title="ホウ素">B</a>, <a href="/wiki/%E7%82%AD%E7%B4%A0" title="炭素">C</a>, <a href="/wiki/%E7%AA%92%E7%B4%A0" title="窒素">N</a>, <a href="/wiki/%E9%85%B8%E7%B4%A0" title="酸素">O</a>, <a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3" title="リン">P</a>, <a href="/wiki/%E7%A1%AB%E9%BB%84" title="硫黄">S</a>, <a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0" title="フッ素">F</a>, <a href="/wiki/%E5%A1%A9%E7%B4%A0" title="塩素">Cl</a>, <a href="/wiki/%E8%87%AD%E7%B4%A0" title="臭素">Br</a>, <a href="/wiki/%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0" title="ヨウ素">I</a> のいずれかで、<a href="/wiki/%E5%BD%A2%E5%BC%8F%E9%9B%BB%E8%8D%B7" class="mw-redirect" title="形式電荷">形式電荷</a>を持たず、<a href="/wiki/%E5%90%8C%E4%BD%8D%E4%BD%93" title="同位体">同位体</a>を陽に指定する必要がなく、かつ不斉中心でない場合は<code>[]</code>を省略してもよい。この場合は<a href="/wiki/%E5%8E%9F%E5%AD%90%E4%BE%A1" title="原子価">原子価</a>に基づいて水素が暗黙的に付加しているものとみなされる。たとえば<code>O</code>、<code>N</code>はそれぞれ<a href="/wiki/%E6%B0%B4" title="水">水</a>、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%A2%E3%83%8B%E3%82%A2" title="アンモニア">アンモニア</a>である（水素を陽に書くと<code>[H]O[H]</code>などになるが、このように書かれることはほとんどない）。形式電荷を持っている場合は<code>+-</code>と数字を後置する（たとえば<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%A2%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="アンモニウムイオン">アンモニウムイオン</a>は<code>[NH4+]</code>、<a href="/wiki/%E9%89%84" title="鉄">鉄</a> (II) は<code>[Fe+2]</code>）。同位体を陽に指定する場合は<a href="/wiki/%E8%B3%AA%E9%87%8F%E6%95%B0" title="質量数">質量数</a>を整数で前置する（たとえば<a href="/wiki/%E7%82%AD%E7%B4%A014" title="炭素14">炭素14</a>は<code>[14C]</code>）。不斉中心については後述する。 </p><p>結合は一重から順に<code>-</code>、<code>=</code>、<code>#</code>で、<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%92%B0" class="mw-redirect" title="芳香環">芳香環</a>（1.5重結合）では<code>:</code>で表される（ただし<a href="/wiki/%E4%B8%80%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" class="mw-redirect" title="一重結合">一重結合</a><code>-</code>は通常省略される）。OpenSMILES 拡張で四重結合は<code>$</code> である。<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="二重結合">二重結合</a><code>=</code>につながっている一重結合の向きを<code>/</code>、<code>\</code>で表すことで<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%B9-%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%B3%E3%82%B9%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93" class="mw-redirect" title="シス-トランス異性体">シス-トランス異性体</a>を区別する。たとえば<code>C/C=C\C</code>、<code>C/C=C/C</code>はそれぞれシス・トランス<a href="/wiki/2-%E3%83%96%E3%83%86%E3%83%B3" title="2-ブテン">2-ブテン</a>である。結合がないことは<code>.</code>で表現される（たとえば<a href="/wiki/%E9%81%8E%E9%85%B8%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="過酸化水素">過酸化水素</a><code>OO</code>に対し<code>O.O</code>は水2分子）。 </p><p>環構造ではつながっている原子の後ろに数字でラベル付けする。たとえば<a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%91%E3%83%B3" title="プロパン">プロパン</a>と<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%91%E3%83%B3" title="シクロプロパン">シクロプロパン</a>をSMILESで表すとそれぞれ<code>CCC</code>、 <code>C1CC1</code>となる。ラベルの数字は1つの原子に1つが原則だが、あるラベルがすでに2箇所に現れ、その2箇所のペアが同一の原子であることを示す役目を終えた場合は、その数字を別のペアのために再利用してもよい。ラベルは一桁の数字とみなされ、たとえば<code>C12</code>はラベル<code>1</code>、<code>2</code>につながっている炭素である。二桁のラベルを表すには<code>%</code>を前置する（たとえば<code>C%12</code>はラベル<code>12</code>）。 </p><p><a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%92%B0" class="mw-redirect" title="芳香環">芳香環</a>を構成する原子（<a href="/wiki/%E7%82%AD%E7%B4%A0" title="炭素">炭素</a>、<a href="/wiki/%E7%AA%92%E7%B4%A0" title="窒素">窒素</a>、<a href="/wiki/%E9%85%B8%E7%B4%A0" title="酸素">酸素</a>、<a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3" title="リン">リン</a>、<a href="/wiki/%E7%A1%AB%E9%BB%84" title="硫黄">硫黄</a>、<a href="/wiki/%E3%83%92%E7%B4%A0" title="ヒ素">ヒ素</a>、<a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%AC%E3%83%B3" title="セレン">セレン</a>；OpenSMILES 拡張ではさらに<a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%82%A6%E7%B4%A0" title="ホウ素">ホウ素</a>）は小文字にする。例えば<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%B3" title="シクロヘキサン">シクロヘキサン</a><code>C1CCCCC1</code>に対し<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ベンゼン">ベンゼン</a>は<code>c1ccccc1</code>である。芳香環の結合を一重・二重結合で表すこと（ベンゼンを<a href="/wiki/1,3,5-%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%B3" title="1,3,5-シクロヘキサトリエン">1,3,5-シクロヘキサトリエン</a>のように<code>C1=CC=CC=C1</code>）を<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%A6%E3%82%B0%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%BB%E3%82%B1%E3%82%AF%E3%83%AC" title="アウグスト・ケクレ">ケクレ</a>化 (<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E8%AA%9E" title="英語">英語</a>: <span lang="en">kekulization</span>) とよぶことがある。 </p><p>不斉中心には<code>@</code>または<code>@@</code>を後置し、<a href="/wiki/%E6%9C%A8_(%E6%95%B0%E5%AD%A6)" title="木 (数学)">根</a>の方向から見てそれぞれ左回り・右回りに後続の原子団が並んでいることを表す（@が左回りのため）。たとえば<i>S</i>-<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3" title="アラニン">アラニン</a>のSMILESは、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E5%9F%BA%E8%BB%A2%E7%A7%BB%E9%85%B5%E7%B4%A0" title="アミノ基転移酵素">アミノ基</a>を根にすると<code>N[C@@H](C)C(=O)O</code>である（<code>N[C@@]([H])(C)C(=O)O</code>のように書いてもよい）。 </p><p>ある系についてのSMILESは必ずしも一意に定まらず、たとえば<i>S</i>-アラニンは上記のSMILESだけでなく、<code>C[C@H](N)C(=O)O</code>、<code>C[C@@H](C(=O)O)N</code>、<code>OC(=O)[C@H](C)N</code>などでも表すことができる。そのため、あるアルゴリズムに基づいて系に対し一意になるよう変換したものを、正規化された（<span lang="en">canonical</span>）SMILESと呼ぶ。ただし、データベースやプログラムによってはアルゴリズムが違うことがある。 </p><p>化学反応は<code>原系>>生成系</code>または<code>原系>触媒など>生成系</code>で表される。たとえば<a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%9A%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="プロペン">プロペン</a>に水が付加して<a href="/wiki/2-%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%91%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="2-プロパノール">プロパン-2-オール</a>ができる反応は<code>CC=C.O>>CC(O)C</code>である。 </p><p>詳細については<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>や<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>を参照すること。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="発展"><span id=".E7.99.BA.E5.B1.95"></span>発展</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&action=edit&section=2" title="節を編集: 発展"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><b>SMARTS</b><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>は部分構造検索ができるようにSMILESを拡張したものであり、<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%83%99%E3%83%BC%E3%82%B9" title="化学データベース">化学データベース</a>検索プログラムなどで使用される。原子ならびに結合についてのクエリが追加されており、たとえば<code>[C,c]</code>は任意の（<a href="/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E6%97%8F" class="mw-redirect" title="脂肪族">脂肪族</a>または<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F" class="mw-redirect" title="芳香族">芳香族</a>の）炭素にマッチする。 </p><p><b>SMIRKS</b><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>はSMILESとSMARTSのハイブリッドで、一般的な化学反応を記述する。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="特徴"><span id=".E7.89.B9.E5.BE.B4"></span>特徴</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&action=edit&section=3" title="節を編集: 特徴"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>SMILES記法の長所は化学構造を、少ないバイト長で表現できることと、ルールが簡単なので人間が文字列に変換する際に複雑な演算が不必要な点にある。 </p><p>一方、欠点としては元の構造式の向きや置換基が張り出す方向などの構造式を目で見たときの印象が完全に失われる点がある。ほかにも、標準SMILES記法では相対配置も絶対配置も表現することができない。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="実例"><span id=".E5.AE.9F.E4.BE.8B"></span>実例</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&action=edit&section=4" title="節を編集: 実例"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <table class="wikitable" style="font-family:monospace; font-size:small;"> <tbody><tr> <th style="background-color:khaki">分子 </th> <th style="background-color:khaki">構造 </th> <th style="background-color:khaki">SMILES記法 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%AA%92%E7%B4%A0" title="窒素">窒素</a> </td> <td>N≡N </td> <td>N#N </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%82%B7%E3%82%A2%E3%83%B3%E9%85%B8%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB" title="イソシアン酸メチル">イソシアン酸メチル</a> (MIC) </td> <td>CH<sub>3</sub>N=C=O </td> <td>CN=C=O </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%A1%AB%E9%85%B8%E9%8A%85(II)" title="硫酸銅(II)">硫酸銅(II)</a> </td> <td>Cu<sup>2+</sup> SO4<sup>2-</sup> </td> <td>[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-] </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%8A%E3%83%B3%E3%83%88%E3%83%88%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%B3" title="エナントトキシン">エナントトキシン</a> (C<sub>17</sub>H<sub>22</sub>O<sub>2</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Oenanthotoxin-structure.png" class="mw-file-description" title="エナントトキシンの構造式"><img alt="エナントトキシンの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Oenanthotoxin-structure.png/180px-Oenanthotoxin-structure.png" decoding="async" width="180" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Oenanthotoxin-structure.png/270px-Oenanthotoxin-structure.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Oenanthotoxin-structure.png/360px-Oenanthotoxin-structure.png 2x" data-file-width="1342" data-file-height="449" /></a></span> </td> <td>CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AC%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="ピレトリン">ピレトリン</a> II (C<sub>21</sub>H<sub>28</sub>O<sub>5</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg" class="mw-file-description" title="ピレトリンの構造式"><img alt="ピレトリンの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg/180px-Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg.png" decoding="async" width="180" height="63" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg/270px-Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg/360px-Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="597" data-file-height="208" /></a></span> </td> <td>COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%88%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%B3B1" title="アフラトキシンB1">アフラトキシンB<sub>1</sub></a> (C<sub>17</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Aflatoxin_B1.svg" class="mw-file-description" title="アフラトキシンB1の構造式"><img alt="アフラトキシンB1の構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Aflatoxin_B1.svg/130px-Aflatoxin_B1.svg.png" decoding="async" width="130" height="96" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Aflatoxin_B1.svg/195px-Aflatoxin_B1.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Aflatoxin_B1.svg/260px-Aflatoxin_B1.svg.png 2x" data-file-width="379" data-file-height="281" /></a></span> </td> <td>O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%82%B9" title="グルコース">グルコース</a> (glucose, glucopyranose) (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Beta-D-Glucose.svg" class="mw-file-description" title="グルコースの構造式"><img alt="グルコースの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Beta-D-Glucose.svg/140px-Beta-D-Glucose.svg.png" decoding="async" width="140" height="72" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Beta-D-Glucose.svg/210px-Beta-D-Glucose.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Beta-D-Glucose.svg/280px-Beta-D-Glucose.svg.png 2x" data-file-width="620" data-file-height="318" /></a></span> </td> <td>OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%81%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="クスクチン">クスクチン</a>又の名ベルゲニン(天然樹脂) (C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>O<sub>9</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Cuscutine.svg" class="mw-file-description" title="クスクチソの構造式"><img alt="クスクチソの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Cuscutine.svg/130px-Cuscutine.svg.png" decoding="async" width="130" height="111" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Cuscutine.svg/195px-Cuscutine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Cuscutine.svg/260px-Cuscutine.svg.png 2x" data-file-width="200" data-file-height="170" /></a></span> </td> <td>OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AA%E3%83%95%E3%82%A9%E3%83%AB%E3%83%8B%E3%82%A2" class="mw-redirect" title="カリフォルニア">カリフォルニア州</a>の<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%82%A4%E3%82%AC%E3%83%A9%E3%83%A0%E3%82%B7" title="カイガラムシ">カイガラムシ</a>の<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%AD%E3%83%A2%E3%83%B3" title="フェロモン">フェロモン</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Pheromone_cochenille_californienne.svg" class="mw-file-description" title="(3Z, 6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)deca-3,9-dien-1-yl acetate"><img alt="(3Z, 6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)deca-3,9-dien-1-yl acetate" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Pheromone_cochenille_californienne.svg/180px-Pheromone_cochenille_californienne.svg.png" decoding="async" width="180" height="74" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Pheromone_cochenille_californienne.svg/270px-Pheromone_cochenille_californienne.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9d/Pheromone_cochenille_californienne.svg/360px-Pheromone_cochenille_californienne.svg.png 2x" data-file-width="510" data-file-height="210" /></a></span> </td> <td>CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C </td></tr> <tr> <td>2S,5R-<a href="/w/index.php?title=%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%82%AC%E3%83%A9%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="カルコガラン (存在しないページ)">カルコガラン</a>:<a href="/wiki/%E3%82%AD%E3%82%AF%E3%82%A4%E3%83%A0%E3%82%B7" title="キクイムシ">キクイムシ</a>（ホシガタキクイムシ(Pityogenes chalcographus)）の<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%AD%E3%83%A2%E3%83%B3" title="フェロモン">フェロモン</a> <sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:2S,5R-chalcogran-skeletal.svg" class="mw-file-description" title="(2S, 5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane"><img alt="(2S, 5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg/130px-2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg.png" decoding="async" width="130" height="65" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg/195px-2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg/260px-2S%2C5R-chalcogran-skeletal.svg.png 2x" data-file-width="120" data-file-height="60" /></a></span> </td> <td>CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%90%E3%83%8B%E3%83%AA%E3%83%B3" title="バニリン">バニリン</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Vanillin.png" class="mw-file-description" title="バニリンの構造式"><img alt="バニリンの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Vanillin.png/70px-Vanillin.png" decoding="async" width="70" height="83" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Vanillin.png/105px-Vanillin.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Vanillin.png/140px-Vanillin.png 2x" data-file-width="1019" data-file-height="1201" /></a></span> </td> <td>O=Cc1ccc(O)c(OC)c1 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%A9%E3%83%88%E3%83%8B%E3%83%B3" title="メラトニン">メラトニン</a> (C<sub>13</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Melatonin2.svg" class="mw-file-description" title="メラトニンの構造式"><img alt="メラトニンの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Melatonin2.svg/160px-Melatonin2.svg.png" decoding="async" width="160" height="104" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Melatonin2.svg/240px-Melatonin2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Melatonin2.svg/320px-Melatonin2.svg.png 2x" data-file-width="346" data-file-height="225" /></a></span> </td> <td>CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2 </td></tr> <tr> <td><a href="/w/index.php?title=%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%9C%E3%83%9A%E3%83%AC%E3%82%A4%E3%83%AA%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="フラボペレイリン (存在しないページ)">フラボペレイリン</a> (C<sub>17</sub>H<sub>15</sub>N<sub>2</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Flavopereirine.svg" class="mw-file-description" title="フラボペレイリンの構造式"><img alt="フラボペレイリンの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Flavopereirine.svg/160px-Flavopereirine.svg.png" decoding="async" width="160" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Flavopereirine.svg/240px-Flavopereirine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Flavopereirine.svg/320px-Flavopereirine.svg.png 2x" data-file-width="200" data-file-height="100" /></a></span> </td> <td>CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%B3" title="ニコチン">ニコチン</a> (C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Nicotine.svg" class="mw-file-description" title="ニコチンの構造式"><img alt="ニコチンの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Nicotine.svg/80px-Nicotine.svg.png" decoding="async" width="80" height="67" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Nicotine.svg/120px-Nicotine.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Nicotine.svg/160px-Nicotine.svg.png 2x" data-file-width="161" data-file-height="135" /></a></span> </td> <td>CN1CCC[C@H]1c2cccnc2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%84%E3%82%B8%E3%83%A7%E3%83%B3" title="ツジョン">ツジョン</a> (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Alpha-thujone.svg" class="mw-file-description" title="ツジョンの構造式"><img alt="ツジョンの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Alpha-thujone.svg/100px-Alpha-thujone.svg.png" decoding="async" width="100" height="57" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Alpha-thujone.svg/150px-Alpha-thujone.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Alpha-thujone.svg/200px-Alpha-thujone.svg.png 2x" data-file-width="112" data-file-height="64" /></a></span> </td> <td>CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%81%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3" title="チアミン">チアミン</a> (C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>N<sub>4</sub>OS<sup>+</sup>)<br />(vitamine B1) </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Thiamin.svg" class="mw-file-description" title="チアミンの構造式"><img alt="チアミンの構造式" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Thiamin.svg/150px-Thiamin.svg.png" decoding="async" width="150" height="87" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Thiamin.svg/225px-Thiamin.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Thiamin.svg/300px-Thiamin.svg.png 2x" data-file-width="346" data-file-height="201" /></a></span> </td> <td>OCCc1c(C)[n+](=cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2 </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="脚注"><span id=".E8.84.9A.E6.B3.A8"></span>脚注</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&action=edit&section=5" title="節を編集: 脚注"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="noprint" style="float:right; font-size:90%;">[<a href="/wiki/Help:%E8%84%9A%E6%B3%A8/%E8%AA%AD%E8%80%85%E5%90%91%E3%81%91" title="Help:脚注/読者向け"><span title="この欄の操作法">脚注の使い方</span></a>]</div> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><b><a href="#cite_ref-1">^</a></b> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">“<a rel="nofollow" class="external text" href="https://daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smiles.html">Daylight Theory: SMILES</a>”. <span title="">2019年10月9日</span>閲覧。</cite></span> </li> <li id="cite_note-2"><b><a href="#cite_ref-2">^</a></b> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">“<a rel="nofollow" class="external text" href="http://opensmiles.org/opensmiles.html">OpenSMILES specification</a>” (2016年5月15日). <span title="">2019年10月9日</span>閲覧。</cite></span> </li> <li id="cite_note-3"><b><a href="#cite_ref-3">^</a></b> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">“<a rel="nofollow" class="external text" href="https://daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smarts.html">Daylight Theory: SMARTS - A Language for Describing Molecular</a>”. <span title="">2019年10月9日</span>閲覧。</cite></span> </li> <li id="cite_note-4"><b><a href="#cite_ref-4">^</a></b> <span class="reference-text"><cite class="citation web" style="font-style:normal">“<a rel="nofollow" class="external text" href="https://daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smirks.html">Daylight Theory: SMIRKS - A Reaction Transform Language</a>”. <span title="">2019年10月9日</span>閲覧。</cite></span> </li> <li id="cite_note-5"><b><a href="#cite_ref-5">^</a></b> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemical-ecology.net/pdf/Byersetal1990a.pdf">ISOLATION OF PHEROMONE SYNERGISTS OF BARK BEETLE, Pityogenes chalcographus, FROM COMPLEX INSECT-PLANT ODORS BY FRACTIONATION AND SUBTRACTIVE-COMBINATION BIOASSAY</a></span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="関連項目"><span id=".E9.96.A2.E9.80.A3.E9.A0.85.E7.9B.AE"></span>関連項目</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&action=edit&section=6" title="節を編集: 関連項目"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%83%99%E3%83%BC%E3%82%B9" title="化学データベース">化学データベース</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="外部リンク"><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E3.83.AA.E3.83.B3.E3.82.AF"></span>外部リンク</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95&action=edit&section=7" title="節を編集: 外部リンク"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r94202605">.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:#f9f9f9;display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-right{clear:right;float:right;margin-left:1em}.mw-parser-output .side-box-left{margin-right:1em}}</style><div class="side-box side-box-right plainlinks sistersitebox noprint" style="width:22em;"> <div class="side-box-flex"> <div class="side-box-image"><span class="noviewer" typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/40px-Wikidata-logo.svg.png" decoding="async" width="40" height="22" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/60px-Wikidata-logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Wikidata-logo.svg/80px-Wikidata-logo.svg.png 2x" data-file-width="1050" data-file-height="590" /></span></span></div> <div class="side-box-text plainlist" style="font-size:100%;"><a href="/wiki/%E3%82%A6%E3%82%A3%E3%82%AD%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF" title="ウィキデータ">ウィキデータ</a>にはSMILES記法のプロパティである<b><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Property:P233" class="extiw" title="d:Property:P233">P233</a></b>があります。（<a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:WhatLinksHere/Property:P233" class="extiw" title="d:Special:WhatLinksHere/Property:P233">使用状況</a>）</div></div> </div> <ul><li>SMILES の教本, <a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.daylight.com/smiles/smiles-intro.html">http://www.daylight.com/smiles/smiles-intro.html</a></li> <li>SMILES文字列を2次元画像に変換する機能を持ったWebを使ったアプリケーション <ul><li><a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.daylight.com/daycgi/depict">http://www.daylight.com/daycgi/depict</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external free" href="http://cactus.nci.nih.gov/services/gifcreator/">http://cactus.nci.nih.gov/services/gifcreator/</a> 種々の調節項目を持ったコンバーター</li></ul></li> <li>SMILESを生成する機能を持った分子エディター・アプレット, <a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.molinspiration.com/jme/index.html">http://www.molinspiration.com/jme/index.html</a></li> <li>SMILES文法チェック, <a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.dalkescientific.com/writings/diary/archive/">http://www.dalkescientific.com/writings/diary/archive/</a></li> <li>SMILES変換フリーウェア, <a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html">http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html</a></li> <li>SMILES用三次元分子ビューアー, <a rel="nofollow" class="external free" href="http://jmol.sourceforge.net/">http://jmol.sourceforge.net/</a></li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://diesel.ins.cwi.nl:8080/happyatom/show/HomePage">Happy Atom</a>: このプロジェクトでは、正規化圧縮距離のアイデアをSSMILES言語と SMILES言語に使って開発している。</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.vcclab.org/lab/babel">E-BABEL</a> <a href="/wiki/OpenBabel" class="mw-redirect" title="OpenBabel">OpenBabel</a> に基づく分子の相互転換</li></ul>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">「<a dir="ltr" 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