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<span>シュウ酸イオン</span> </div> </a> <ul id="toc-シュウ酸イオン-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-シュウ酸塩" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#シュウ酸塩"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>シュウ酸塩</span> </div> </a> <ul id="toc-シュウ酸塩-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-シュウ酸エステル" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#シュウ酸エステル"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>シュウ酸エステル</span> </div> </a> <ul id="toc-シュウ酸エステル-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-オキサラト錯体" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#オキサラト錯体"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>オキサラト錯体</span> </div> </a> <ul id="toc-オキサラト錯体-sublist" 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vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#脚注"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10</span> <span>脚注</span> </div> </a> <ul id="toc-脚注-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-参考文献" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#参考文献"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">11</span> <span>参考文献</span> </div> </a> <ul id="toc-参考文献-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-関連項目" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#関連項目"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">12</span> <span>関連項目</span> </div> </a> <ul id="toc-関連項目-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-外部リンク" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#外部リンク"> <div 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кісьля" lang="be-tarask" hreflang="be-tarask" data-title="Шчаўевая кісьля" data-language-autonym="Беларуская (тарашкевіца)" data-language-local-name="Belarusian (Taraškievica orthography)" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская (тарашкевіца)</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bg mw-list-item"><a href="https://bg.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B0%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%B5%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%B0" title="ブルガリア語: Оксалова киселина" lang="bg" hreflang="bg" data-title="Оксалова киселина" data-language-autonym="Български" data-language-local-name="ブルガリア語" class="interlanguage-link-target"><span>Български</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-bn mw-list-item"><a href="https://bn.wikipedia.org/wiki/%E0%A6%85%E0%A6%95%E0%A7%8D%E0%A6%B8%E0%A6%BE%E0%A6%B2%E0%A6%BF%E0%A6%95_%E0%A6%85%E0%A7%8D%E0%A6%AF%E0%A6%BE%E0%A6%B8%E0%A6%BF%E0%A6%A1" title="ベンガル語: অক্সালিক অ্যাসিড" lang="bn" hreflang="bn" data-title="অক্সালিক 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title="カンナダ語: ಆಕ್ಸಾಲಿಕ್ ಆಮ್ಲ" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಆಕ್ಸಾಲಿಕ್ ಆಮ್ಲ" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="カンナダ語" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%98%A5%EC%82%B4%EC%82%B0" title="韓国語: 옥살산" lang="ko" hreflang="ko" data-title="옥살산" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="韓国語" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Acidum_oxalicum" title="ラテン語: Acidum oxalicum" lang="la" hreflang="la" data-title="Acidum oxalicum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="ラテン語" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Oksalo_r%C5%ABg%C5%A1tis" title="リトアニア語: Oksalo rūgštis" lang="lt" 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href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%93%E0%B4%95%E0%B5%8D%E0%B4%B8%E0%B4%BE%E0%B4%B2%E0%B4%BF%E0%B4%95%E0%B5%8D_%E0%B4%86%E0%B4%B8%E0%B4%BF%E0%B4%A1%E0%B5%8D" title="マラヤーラム語: ഓക്സാലിക് ആസിഡ്" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ഓക്സാലിക് ആസിഡ്" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="マラヤーラム語" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Asid_oksalik" title="マレー語: Asid oksalik" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Asid oksalik" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="マレー語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Oxaalzuur" title="オランダ語: Oxaalzuur" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Oxaalzuur" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="オランダ語" 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data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ロシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Oksalna_kiselina" title="セルボ・クロアチア語: Oksalna kiselina" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Oksalna kiselina" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="セルボ・クロアチア語" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Kyselina_et%C3%A1ndiov%C3%A1" title="スロバキア語: Kyselina etándiová" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Kyselina etándiová" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="スロバキア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl mw-list-item"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Oksalna_kislina" title="スロベニア語: Oksalna kislina" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Oksalna kislina" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="スロベニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Oksalna_kiselina" title="セルビア語: Oksalna kiselina" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Oksalna kiselina" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="セルビア語" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Oxalsyra" title="スウェーデン語: Oxalsyra" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Oxalsyra" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="スウェーデン語" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a 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Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E8%8D%89%E9%85%B8" title="広東語: 草酸" lang="yue" hreflang="yue" data-title="草酸" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="広東語" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q184832#sitelinks-wikipedia" title="言語間リンクを編集" class="wbc-editpage">リンクを編集</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="名前空間"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a 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mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Oxalic_acid" hreflang="en"><span>コモンズ</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q184832" title="関連付けられたデータリポジトリ項目へのリンク [g]" accesskey="g"><span>ウィキデータ項目</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="ページツール"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="表示"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" 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class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="ja" dir="ltr"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101304250">.mw-parser-output .ambox{border:1px solid #a2a9b1;border-left:10px solid #36c;background-color:#fbfbfb;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .ambox+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+link+.ambox{margin-top:-1px}html body.mediawiki .mw-parser-output .ambox.mbox-small-left{margin:4px 1em 4px 0;overflow:hidden;width:238px;border-collapse:collapse;font-size:88%;line-height:1.25em}.mw-parser-output .ambox-speedy{border-left:10px solid #b32424;background-color:#fee7e6}.mw-parser-output .ambox-delete{border-left:10px solid #b32424}.mw-parser-output .ambox-content{border-left:10px solid #f28500}.mw-parser-output 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typeof="mw:File"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/50px-Question_book-4.svg.png" decoding="async" width="50" height="39" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/75px-Question_book-4.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Question_book-4.svg/100px-Question_book-4.svg.png 2x" data-file-width="262" data-file-height="204" /></span></span></div></td><td class="mbox-text"><div class="mbox-text-span"><b>この記事は<a href="/wiki/Wikipedia:%E6%A4%9C%E8%A8%BC%E5%8F%AF%E8%83%BD%E6%80%A7" title="Wikipedia:検証可能性">検証可能</a>な<a href="/wiki/Wikipedia:%E4%BF%A1%E9%A0%BC%E3%81%A7%E3%81%8D%E3%82%8B%E6%83%85%E5%A0%B1%E6%BA%90" title="Wikipedia:信頼できる情報源">参考文献や出典</a>が全く示されていないか、不十分です。</b><span class="hide-when-compact"> <a href="/wiki/Wikipedia:%E5%87%BA%E5%85%B8%E3%82%92%E6%98%8E%E8%A8%98%E3%81%99%E3%82%8B" title="Wikipedia:出典を明記する">出典を追加</a>して記事の信頼性向上にご協力ください。<small>（<a href="/wiki/Template:%E5%87%BA%E5%85%B8%E3%81%AE%E6%98%8E%E8%A8%98/doc" title="Template:出典の明記/doc">このテンプレートの使い方</a>）</small><br /><small><span class="plainlinks">出典検索<a href="/wiki/Template:Find_sources_mainspace" title="Template:Find sources mainspace"><sup>?</sup></a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.google.co.jp/search?hl=ja&as_eq=wikipedia&q=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22&num=50">"シュウ酸"</a> – <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.google.co.jp/search?hl=ja&q=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22&tbm=nws">ニュース</a> <b>·</b> <a rel="nofollow" class="external text" href="//www.google.co.jp/search?hl=ja&tbs=bks:1&q=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22">書籍</a> <b>·</b> <a rel="nofollow" class="external text" href="//scholar.google.co.jp/scholar?num=100&hl=ja&q=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22">スカラー</a> <b>·</b> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ci.nii.ac.jp/opensearch/search?lang=ja&q=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22&range=2&count=200&sortorder=1&type=0">CiNii</a> <b>·</b> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.jstage.jst.go.jp/result/global/-char/ja?globalSearchKey=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22">J-STAGE</a> <b>·</b> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ndlsearch.ndl.go.jp/api/openurl?any=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22">NDL</a> <b>·</b> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dlib.jp/?q=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22">dlib.jp</a> <b>·</b> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://jpsearch.go.jp/csearch/jps-cross?csid=jps-cross&keyword=%22%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%22">ジャパンサーチ</a> <b>·</b> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wikipedialibrary.wmflabs.org/partners/">TWL</a></span></small></span> <span class="date-container"><i>(<span class="date"><span title="2021年5月27日 11:48(UTC)">2021年5月</span></span>)</i></span></div></td></tr></tbody></table> <table class="infobox bordered" style="width: 250px; font-size: 85%;"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 118%">シュウ酸 </th></tr> <tr> <td align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Oxals%C3%A4ure2.svg" class="mw-file-description" title="Oxalsäure2.svg"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Oxals%C3%A4ure2.svg/200px-Oxals%C3%A4ure2.svg.png" decoding="async" width="200" height="154" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Oxals%C3%A4ure2.svg/300px-Oxals%C3%A4ure2.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Oxals%C3%A4ure2.svg/400px-Oxals%C3%A4ure2.svg.png 2x" data-file-width="152" data-file-height="117" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Oxalic-acid-3D-balls.png" class="mw-file-description" title="Oxalic-acid-3D-balls.png"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/Oxalic-acid-3D-balls.png/120px-Oxalic-acid-3D-balls.png" decoding="async" width="120" height="86" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/Oxalic-acid-3D-balls.png/180px-Oxalic-acid-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/17/Oxalic-acid-3D-balls.png/240px-Oxalic-acid-3D-balls.png 2x" data-file-width="800" data-file-height="572" /></a></span> </td> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Oxalic-acid-3D-vdW.png" class="mw-file-description" title="Oxalic-acid-3D-vdW.png"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Oxalic-acid-3D-vdW.png/120px-Oxalic-acid-3D-vdW.png" decoding="async" width="120" height="103" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Oxalic-acid-3D-vdW.png/180px-Oxalic-acid-3D-vdW.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Oxalic-acid-3D-vdW.png/240px-Oxalic-acid-3D-vdW.png 2x" data-file-width="850" data-file-height="729" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2"><div class="NavFrame" style="border:none; padding:0;"><div class="NavHead" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;"><a href="/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95" title="IUPAC命名法">IUPAC名</a></div><div class="NavContent" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;"><p style="word-wrap: break-word;">エタン二酸, ethanedioic acid（系統名）<br />シュウ酸, oxalic acid（許容慣用名）</p></div></div> </td></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">識別情報 </th></tr> <tr> <td><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/CAS%E7%99%BB%E9%8C%B2%E7%95%AA%E5%8F%B7" title="CAS登録番号">CAS登録番号</a></span> </td> <td><span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=144-62-7">144-62-7</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/J-GLOBAL" title="J-GLOBAL">J-GLOBAL ID</a> </td> <td><span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907079185021489">200907079185021489</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a> </td> <td><span title="www.kegg.jp"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/C00209">C00209</a></span> </td></tr> <tr> <td colspan="2"><div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;"> <div class="NavHead" style="font-size: 105%; background: transparent; text-align: left; text-align:center; font-weight:bold; background:transparent;"><a href="/wiki/SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95" title="SMILES記法">SMILES</a></div> <ul class="NavContent" style="list-style: none none; margin-left: 0; text-align:left;word-break:break-all; font-size: 105%; margin-top: 0; margin-bottom: 0; line-height: inherit;"><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.4em 0.2em 0.2em 0.2em; word-wrap:break-word; text-indent:0em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">OC(=O)C(O)=O</div></li></ul> </div> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">特性 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%BC%8F" title="化学式">化学式</a> </td> <td><span class="chemf nowrap">H<sub>2</sub>C<sub>2</sub>O<sub>4</sub></span><br /><span class="chemf nowrap">C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O<sub>4</sub></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AB%E8%B3%AA%E9%87%8F" title="モル質量">モル質量</a> </td> <td>90.03 g mol<sup>-1</sup>（無水和物）<br />126.07 g mol<sup>-1</sup>（二水和物） </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%A4%BA%E6%80%A7%E5%BC%8F" class="mw-redirect" title="示性式">示性式</a> </td> <td><span class="chemf nowrap">(COOH)<sub>2</sub></span> </td></tr> <tr> <td>外観 </td> <td>無色結晶 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%AF%86%E5%BA%A6" title="密度">密度</a> </td> <td>1.90 g cm<sup>-3</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E8%9E%8D%E7%82%B9" title="融点">融点</a> </td> <td> <p>189.5 ℃（無水和物）（分解）<br />101.5 ℃（二水和物） </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%B0%B4" title="水">水</a>への<a href="/wiki/%E6%BA%B6%E8%A7%A3%E5%BA%A6" title="溶解度">溶解度</a> </td> <td>10.2g / 100 cm<sup>3</sup> (20 ℃) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E9%85%B8%E8%A7%A3%E9%9B%A2%E5%AE%9A%E6%95%B0" title="酸解離定数">酸解離定数</a> p<i>K</i><sub>a</sub> </td> <td>1.27, 4.27 </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">構造 </th></tr> <tr> <td>分子の形 </td> <td>Planar </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">熱化学 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%A8%99%E6%BA%96%E7%94%9F%E6%88%90%E7%86%B1" class="mw-redirect" title="標準生成熱">標準生成熱</a> Δ<sub>f</sub><i>H</i><sup><s>o</s></sup> </td> <td>-821.7 kJ mol<sup>-1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%A8%99%E6%BA%96%E7%87%83%E7%84%BC%E7%86%B1" class="mw-redirect" title="標準燃焼熱">標準燃焼熱</a> Δ<sub>c</sub><i>H</i><sup><s>o</s></sup> </td> <td>-251.1 kJ mol<sup>-1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%A8%99%E6%BA%96%E3%83%A2%E3%83%AB%E3%82%A8%E3%83%B3%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%94%E3%83%BC" title="標準モルエントロピー">標準モルエントロピー</a> <i>S</i><sup><s>o</s></sup> </td> <td>115.6 J mol<sup>-1</sup>K<sup>-1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%AF%94%E7%86%B1%E5%AE%B9%E9%87%8F#定圧比熱" title="比熱容量">標準定圧モル比熱</a>, <i>C</i><sub>p</sub><sup><s>o</s></sup> </td> <td>117 J mol<sup>-1</sup>K<sup>-1</sup> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">危険性 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%AE%89%E5%85%A8%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%82%B7%E3%83%BC%E3%83%88" title="安全データシート">安全データシート</a>(外部リンク) </td> <td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0529&p_version=2">ICSC 0529</a><br /><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/o6044.htm">MSDS</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/NFPA_704" title="NFPA 704">NFPA 704</a> </td> <td> <div style="position: relative; height: 85px; width: 75px;"> <div style="position: absolute; height: 75px; width: 75px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:NFPA_704.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/75px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="75" height="75" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/113px-NFPA_704.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/150px-NFPA_704.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></div> <div title="燃焼性" style="background:transparent; width:75px; height:2em; text-align:center; vertical-align:middle; position:absolute; top:9px; font-size:large; font-weight:bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="燃焼性 1.発火までに予熱を必要とするもの（例：菜種油）。引火点は93°C (200°F)より高い。">1</span></div> <div title="健康障害" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 28px; font-size: large; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="健康障害 3.短時間の暴露によって一時的障害や後遺症を起こしうる（例：塩素ガス）。">3</span></div> <div title="不安定性" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 28px; left: 37.5px; font-size: large; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="不安定性 0.炎にさらされる状況も含めて通常は安定で、水と反応しない（例：ヘリウム）。">0</span></div> <div title="特記事項" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 47px; font-size: small; font-weight: bold;"></div> </div> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%BC%95%E7%81%AB%E7%82%B9" title="引火点">引火点</a> </td> <td>166 ℃ </td></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">関連する物質 </th></tr> <tr> <td>関連する<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8" title="カルボン酸">カルボン酸</a> </td> <td><a href="/wiki/%E3%82%AE%E9%85%B8" title="ギ酸">ギ酸</a>; <a href="/wiki/%E3%83%9E%E3%83%AD%E3%83%B3%E9%85%B8" title="マロン酸">マロン酸</a> </td></tr> <tr> <td>関連物質 </td> <td><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%AB" title="グリオキサール">グリオキサール</a>; <a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%AB%E9%85%B8" title="グリオキシル酸">グリオキシル酸</a>; <a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E9%85%B8" title="グリコール酸">グリコール酸</a>; <a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="グリコールアルデヒド">グリコールアルデヒド</a>; <a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="エチレングリコール">エチレングリコール</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 80%;">特記なき場合、データは<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E6%B8%A9" title="常温">常温</a> (25 <span lang="en">°C</span>)・<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E5%9C%A7" class="mw-redirect" title="常圧">常圧</a> (100 kPa) におけるものである。 </td></tr></tbody></table> <p><b>シュウ酸</b>（シュウさん、<b>蓚酸</b>、<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E8%AA%9E" title="英語">英</a>: <span lang="en">oxalic acid</span>）は、<a href="/wiki/%E6%A7%8B%E9%80%A0%E5%BC%8F" title="構造式">構造式</a> HOOC–COOH で表される、もっとも単純な<a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ジカルボン酸">ジカルボン酸</a>。二つの<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8" title="カルボン酸">カルボキシ基</a>を背中合わせに結合した分子である。<a href="/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95" title="IUPAC命名法">IUPAC命名法</a>ではエタン二酸(「二」はカタカナの「ニ」ではなく漢数字の「二」) (ethanedioic acid)。<a href="/wiki/1776%E5%B9%B4" title="1776年">1776年</a>、<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%83%BB%E3%83%B4%E3%82%A3%E3%83%AB%E3%83%98%E3%83%AB%E3%83%A0%E3%83%BB%E3%82%B7%E3%82%A7%E3%83%BC%E3%83%AC" title="カール・ヴィルヘルム・シェーレ">カール・ヴィルヘルム・シェーレ</a>が<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%82%BF%E3%83%90%E3%83%9F" title="カタバミ">カタバミ</a> (oxalis) から初めて単離したことから命名された。 </p><p>植物に多く含まれ、和名の由来になっている。漢字の「蓚」は<a href="/wiki/%E3%82%BF%E3%83%87%E7%A7%91" title="タデ科">タデ科</a>の<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%82%A4%E3%83%90" title="スイバ">スイバ</a>を意味し、また<a href="/wiki/%E4%B8%AD%E5%9B%BD%E8%AA%9E" title="中国語">中国語</a>でも植物由来の「<a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8D%89%E9%85%B8" class="extiw" title="zh:草酸"><span lang="zh">草酸</span></a>」と呼ぶ。 </p><p><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="カルシウムイオン">カルシウムイオン</a>と強く結合する性質（劇性）があり、体内に入ると<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B7%E3%83%89%E3%83%BC%E3%82%B7%E3%82%B9" class="mw-redirect" title="アシドーシス">アシドーシス</a>に傾いた血液中でカルシウムと結合して<a href="/wiki/%E7%B5%90%E7%9F%B3" title="結石">結石</a>などを生じる。このため、<a href="/wiki/%E6%AF%92%E7%89%A9%E5%8F%8A%E3%81%B3%E5%8A%87%E7%89%A9%E5%8F%96%E7%B7%A0%E6%B3%95" title="毒物及び劇物取締法">毒物及び劇物取締法</a>によって<a href="/wiki/%E5%8A%87%E7%89%A9" class="mw-redirect" title="劇物">劇物</a>（<a href="/wiki/%E6%AF%92%E7%89%A9" class="mw-redirect" title="毒物">毒物</a>ではない）に指定されている。 </p><p><a href="/wiki/%E9%82%84%E5%85%83" title="還元">還元</a>性があるため、<a href="/wiki/%E6%BB%B4%E5%AE%9A" title="滴定">滴定</a>によく使われる。また、<a href="/wiki/%E6%9F%93%E6%96%99" title="染料">染料</a>原料や<a href="/wiki/%E6%BC%82%E7%99%BD%E5%89%A4" title="漂白剤">漂白剤</a>としても用いられる。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="製法"><span id=".E8.A3.BD.E6.B3.95"></span>製法</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=1" title="節を編集: 製法"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>工業的には、木片をアルカリ処理したのち、<a href="/wiki/%E6%8A%BD%E5%87%BA" title="抽出">抽出</a>することで得られる。実験的には、<a href="/wiki/%E3%82%AE%E9%85%B8%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="ギ酸ナトリウム">ギ酸ナトリウム</a>を加熱分解して生成する<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="シュウ酸ナトリウム">シュウ酸ナトリウム</a>を、<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%85%B8%E5%8C%96%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0" title="水酸化カルシウム">水酸化カルシウム</a>によって<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0" title="シュウ酸カルシウム">シュウ酸カルシウム</a>として単離し、これを<a href="/wiki/%E7%A1%AB%E9%85%B8" title="硫酸">硫酸</a>で分解することで得られる。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2 HCOONa ->[\Delta] (COO)2Na2 + H2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>HCOONa</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-REL"> <mover> <mo>→</mo> <mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em"> <mi mathvariant="normal">Δ</mi> </mpadded> </mover> </mrow> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>COO</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>Na</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 HCOONa ->[\Delta] (COO)2Na2 + H2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7235dbc700c1e3bdb267e3a83f4a8aba571a368e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; margin-top: -0.441ex; width:33.231ex; height:4.509ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2 HCOONa ->[\Delta] (COO)2Na2 + H2}}}"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(COO)2Na2 + Ca(OH)2 -> (COO)2Ca + 2 NaOH}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>COO</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>Na</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <mtext>Ca</mtext> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>OH</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>COO</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>Ca</mtext> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>NaOH</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(COO)2Na2 + Ca(OH)2 -> (COO)2Ca + 2 NaOH}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7e06260451dbd1476159197ad2decba735d17028" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:51.154ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {(COO)2Na2 + Ca(OH)2 -> (COO)2Ca + 2 NaOH}}}"></span></dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(COO)2Ca + H2SO4 -> (COOH)2 + CaSO4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>COO</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>Ca</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>SO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>COOH</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CaSO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(COO)2Ca + H2SO4 -> (COOH)2 + CaSO4}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c78ed6e522c724def16ab40e8ce878cd486400e8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:45.624ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {(COO)2Ca + H2SO4 -> (COOH)2 + CaSO4}}}"></span></dd></dl> <p><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="エチレングリコール">エチレングリコール</a>および<a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%AB" title="グリオキサール">グリオキサール</a>を<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%A0%E9%85%B8%E3%82%AB%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="二クロム酸カリウム">二クロム酸カリウム</a>などで<a href="/wiki/%E9%85%B8%E5%8C%96" title="酸化">酸化</a>しても生成する。それに関連してこれらの化合物は体中で代謝によりシュウ酸を生成する。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="化学的性質"><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E7.9A.84.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span>化学的性質</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=2" title="節を編集: 化学的性質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>無水物は常温常圧で無色の固体で、189.5 ℃ で分解し、<a href="/wiki/%E3%82%AE%E9%85%B8" title="ギ酸">ギ酸</a>、<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%82%AD%E7%B4%A0" title="二酸化炭素">二酸化炭素</a><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:0_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>を生じる。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(COOH)2 -> HCOOH + CO2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>COOH</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mtext>HCOOH</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(COOH)2 -> HCOOH + CO2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9ae15da96be34892ac3c0968d1fbdba58db2280b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:31.158ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {(COOH)2 -> HCOOH + CO2}}}"></span></dd></dl> <p><a href="/wiki/%E7%A1%AB%E9%85%B8" title="硫酸">硫酸</a>を混合するなど条件を工夫すると先程の二酸化炭素に加え、生じたギ酸が分解され水及び<a href="/wiki/%E4%B8%80%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%82%AD%E7%B4%A0" title="一酸化炭素">一酸化炭素</a><sup id="cite_ref-:0_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>を放出する。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(COOH)2 -> H2O + CO + CO2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>COOH</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mo>+</mo> <mtext>CO</mtext> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(COOH)2 -> H2O + CO + CO2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/363f0330d798cc74a3fcb2ec13b061ccf245f439" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.31ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {(COOH)2 -> H2O + CO + CO2}}}"></span></dd></dl> <p>吸湿性を持ち、湿気を含んだ空気中に放置すると二水和物となる。<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E6%BA%B6%E6%B6%B2" title="水溶液">水溶液</a>からも二水和物が<a href="/wiki/%E6%9E%90%E5%87%BA" title="析出">析出</a>し、二水和物を<a href="/wiki/%E4%BA%94%E9%85%B8%E5%8C%96%E4%BA%8C%E3%83%AA%E3%83%B3" title="五酸化二リン">五酸化二リン</a>を入れた<a href="/wiki/%E3%83%87%E3%82%B7%E3%82%B1%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%83%BC" title="デシケーター">デシケーター</a>中に入れるか、100 ℃ に加熱することにより<a href="/wiki/%E7%B5%90%E6%99%B6%E6%B0%B4" title="結晶水">結晶水</a>を失い無水物となる。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="酸としての性質"><span id=".E9.85.B8.E3.81.A8.E3.81.97.E3.81.A6.E3.81.AE.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span>酸としての性質</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=3" title="節を編集: 酸としての性質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%9F%BA" class="mw-redirect" title="カルボキシ基">カルボキシ基</a>を持つため水溶液中では<a href="/wiki/%E9%9B%BB%E9%9B%A2" class="mw-redirect" title="電離">電離</a>して<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E5%A1%A9%E5%9F%BA%E9%85%B8" title="二塩基酸">2価の酸</a>として作用を示す。<a href="/wiki/%E5%BC%B1%E9%85%B8" class="mw-redirect" title="弱酸">弱酸</a>として分類されることが多いが、<a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="リン酸">リン酸</a>などよりも強く<a href="/wiki/%E9%85%B8%E8%A7%A3%E9%9B%A2%E5%AE%9A%E6%95%B0" title="酸解離定数">酸解離定数</a>は<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%82%A2%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="スクアリン酸">スクアリン酸</a>に近い。第一段階の電離度は 0.1 <a href="/wiki/%E6%BF%83%E5%BA%A6#物質量/体積（モル濃度）" title="濃度">mol dm<sup>-3</sup></a> の水溶液では 0.6 程度とかなり大きい。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {{H2C2O4(aq)}+H2O(l)<=>{H3O^{+}(aq)}+{HC2O4^{-}}(aq)}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mrow> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-REL"> <mover> <mrow class="MJX-TeXAtom-OP MJX-fixedlimits"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mpadded height="0" depth="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">↽</mo> </mrow> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </mpadded> </mrow> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="false" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">⇀</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> </mover> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>HC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msubsup> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {{H2C2O4(aq)}+H2O(l)<=>{H3O^{+}(aq)}+{HC2O4^{-}}(aq)}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/47ce6295c2b49153c54a5901ec33a265db3e8941" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:52.291ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {{H2C2O4(aq)}+H2O(l)<=>{H3O^{+}(aq)}+{HC2O4^{-}}(aq)}}}"></span>,     <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mbox{p}}K_{a1}=1.27\,}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="false" scriptlevel="0"> <mtext>p</mtext> </mstyle> </mrow> <msub> <mi>K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>a</mi> <mn>1</mn> </mrow> </msub> <mo>=</mo> <mn>1.27</mn> <mspace width="thinmathspace" /> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mbox{p}}K_{a1}=1.27\,}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/93622be80dcaa5bf4f64e1c1e5671e3f8e534aa0" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:12.809ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {\mbox{p}}K_{a1}=1.27\,}"></span></dd></dl> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {{HC2O4^{-}(aq)}+H2O(l)<=>{H3O^{+}(aq)}+C2O4^{2-}(aq)}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>HC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mrow> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>l</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-REL"> <mover> <mrow class="MJX-TeXAtom-OP MJX-fixedlimits"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mpadded height="0" depth="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">↽</mo> </mrow> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </mpadded> </mrow> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="false" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mspace width="negativethinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">⇀</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> </mover> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mrow> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {{HC2O4^{-}(aq)}+H2O(l)<=>{H3O^{+}(aq)}+C2O4^{2-}(aq)}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9a2e04ab0af5db9ad1e5c999ff5f9ecc7908a1bb" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:51.159ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {{HC2O4^{-}(aq)}+H2O(l)<=>{H3O^{+}(aq)}+C2O4^{2-}(aq)}}}"></span>,     <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mbox{p}}K_{a2}=4.27\,}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="false" scriptlevel="0"> <mtext>p</mtext> </mstyle> </mrow> <msub> <mi>K</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi>a</mi> <mn>2</mn> </mrow> </msub> <mo>=</mo> <mn>4.27</mn> <mspace width="thinmathspace" /> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mbox{p}}K_{a2}=4.27\,}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/abee2c28b46323c723b0c4a188a66718ff72ac5c" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:12.809ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle {\mbox{p}}K_{a2}=4.27\,}"></span></dd></dl> <p>純粋なものが得やすく秤量しやすい固体であるため、<a href="/wiki/%E5%88%86%E6%9E%90%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="分析化学">分析化学</a>においてシュウ酸は<a href="/wiki/%E4%B8%AD%E5%92%8C%E6%BB%B4%E5%AE%9A" title="中和滴定">中和滴定</a>の一次標準物質として用いられる。 </p><p>水溶液中における酸解離に対する<a href="/wiki/%E7%86%B1%E5%8A%9B%E5%AD%A6" title="熱力学">熱力学</a>的諸量は以下の通りである<sup id="cite_ref-tanaka_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-tanaka-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <table class="wikitable" style="text-align: center; white-space:nowrap;"> <tbody><tr> <th> </th> <th style="white-space:nowrap"><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathit {\Delta }}H^{\circ }}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi class="MJX-tex-mathit" mathvariant="italic">Δ</mi> </mrow> </mrow> <msup> <mi>H</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘</mo> </mrow> </msup> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathit {\Delta }}H^{\circ }}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/59888bd57b56bbfc29dbd20c8742ccee50ac4206" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:5.059ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\mathit {\Delta }}H^{\circ }}"></span> </th> <th style="white-space:nowrap"><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathit {\Delta }}G^{\circ }}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi class="MJX-tex-mathit" mathvariant="italic">Δ</mi> </mrow> </mrow> <msup> <mi>G</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘</mo> </mrow> </msup> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathit {\Delta }}G^{\circ }}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6d1ec82cc2a9682d55a188ca44ae21e9057d585f" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:4.782ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\mathit {\Delta }}G^{\circ }}"></span> </th> <th style="white-space:nowrap"><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathit {\Delta }}S^{\circ }}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi class="MJX-tex-mathit" mathvariant="italic">Δ</mi> </mrow> </mrow> <msup> <mi>S</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘</mo> </mrow> </msup> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathit {\Delta }}S^{\circ }}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ea941618610ff699d152f305ecafc18928415fb8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:4.477ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle {\mathit {\Delta }}S^{\circ }}"></span> </th> <th style="white-space:nowrap"><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\mathit {\Delta }}Cp^{\circ }}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mi class="MJX-tex-mathit" mathvariant="italic">Δ</mi> </mrow> </mrow> <mi>C</mi> <msup> <mi>p</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘</mo> </mrow> </msup> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\mathit {\Delta }}Cp^{\circ }}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/84156bcacab57e7b196b17b8a667f70d015d176d" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:5.891ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathit {\Delta }}Cp^{\circ }}"></span> </th></tr> <tr> <th style="white-space:nowrap">第一解離 </th> <td style="white-space:nowrap; background-color:#ffffff">-4.27 kJ mol<sup>-1</sup> </td> <td style="white-space:nowrap; background-color:#ffffff">7.24 kJ mol<sup>-1</sup> </td> <td style="white-space:nowrap; background-color:#ffffff">-38.5 J mol<sup>-1</sup>K<sup>-1</sup> </td> <td style="white-space:nowrap; background-color:#ffffff">- </td></tr> <tr> <th style="white-space:nowrap">第二解離 </th> <td style="white-space:nowrap; background-color:#ffffff">-6.57 kJ<sup>-1</sup>mol<sup>-1</sup> </td> <td style="white-space:nowrap; background-color:#ffffff">24.35 kJ mol<sup>-1</sup> </td> <td style="white-space:nowrap; background-color:#ffffff">-103.8 J mol<sup>-1</sup>K<sup>-1</sup> </td> <td style="white-space:nowrap; background-color:#ffffff">-238 J mol<sup>-1</sup>K<sup>-1</sup> </td></tr> </tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="還元剤としての性質"><span id=".E9.82.84.E5.85.83.E5.89.A4.E3.81.A8.E3.81.97.E3.81.A6.E3.81.AE.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span>還元剤としての性質</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=4" title="節を編集: 還元剤としての性質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シュウ酸は<a href="/wiki/%E9%82%84%E5%85%83%E5%89%A4" title="還元剤">還元剤</a>としてはたらき、分析化学において酸化還元滴定における一次標準物質としても用いられる。その<a href="/wiki/%E6%A8%99%E6%BA%96%E9%85%B8%E5%8C%96%E9%82%84%E5%85%83%E9%9B%BB%E4%BD%8D" class="mw-redirect" title="標準酸化還元電位">標準酸化還元電位</a>は以下の通りである。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2CO2(g) + 2H^+(aq) + 2e^- = H2C2O4(aq)}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>g</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mo>+</mo> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msup> <mtext>e</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>=</mo> </mrow> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>aq</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2CO2(g) + 2H^+(aq) + 2e^- = H2C2O4(aq)}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5cb91d609c450b6d4b7bc1e27280f4b05730bb69" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:42.237ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2CO2(g) + 2H^+(aq) + 2e^- = H2C2O4(aq)}}}"></span>,     <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle E^{\circ }=-0.475{\mbox{V}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <msup> <mi>E</mi> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>∘</mo> </mrow> </msup> <mo>=</mo> <mo>−</mo> <mn>0.475</mn> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="false" scriptlevel="0"> <mtext>V</mtext> </mstyle> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle E^{\circ }=-0.475{\mbox{V}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/327c7feb9afb073dac8a215e9a639d21a06752c2" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:14.794ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle E^{\circ }=-0.475{\mbox{V}}}"></span></dd></dl> <p>酸性水溶液中における<a href="/wiki/%E9%81%8E%E3%83%9E%E3%83%B3%E3%82%AC%E3%83%B3%E9%85%B8%E3%82%AB%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="過マンガン酸カリウム">過マンガン酸カリウム</a>との反応は以下のようになる。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {{5H2C2O4}+{2MnO4^{-}}+6H^{+}->{10CO2}+{2Mn^{2+}}+8H2O}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>MnO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>−</mo> </mrow> </msubsup> </mrow> <mo>+</mo> <mn>6</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>+</mo> </mrow> </msup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>10</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>CO</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> <mo>+</mo> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msup> <mtext>Mn</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mo>+</mo> </mrow> </msup> </mrow> <mo>+</mo> <mn>8</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mtext>O</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {{5H2C2O4}+{2MnO4^{-}}+6H^{+}->{10CO2}+{2Mn^{2+}}+8H2O}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a4f9ac511bc1c08635809358bafd51eeb6664129" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:60.595ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\ce {{5H2C2O4}+{2MnO4^{-}}+6H^{+}->{10CO2}+{2Mn^{2+}}+8H2O}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="シュウ酸イオン"><span id=".E3.82.B7.E3.83.A5.E3.82.A6.E9.85.B8.E3.82.A4.E3.82.AA.E3.83.B3"></span>シュウ酸イオン</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=5" title="節を編集: シュウ酸イオン"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Structure_of_oxalate.svg" class="mw-file-description" title="シュウ酸イオン"><img alt="シュウ酸イオン" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Structure_of_oxalate.svg/120px-Structure_of_oxalate.svg.png" decoding="async" width="120" height="85" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Structure_of_oxalate.svg/180px-Structure_of_oxalate.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Structure_of_oxalate.svg/240px-Structure_of_oxalate.svg.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="779" /></a><figcaption>シュウ酸イオン</figcaption></figure> <p>シュウ酸の第一段階解離により生成する<b>シュウ酸水素イオン</b> (hydrogenoxalate, <span class="chemf nowrap">HC<sub>2</sub>O<span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left">−<br />4</span></span>、<span class="chemf nowrap">H(COO)<span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left">−<br />2</span></span>) は1価の<a href="/wiki/%E9%99%B0%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="陰イオン">陰イオン</a>であり、第二段階解離により生成する<b>シュウ酸イオン</b> (oxalate, <span class="chemf nowrap">C<sub>2</sub>O<span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left">2−<br />4</span></span>、<span class="chemf nowrap">(COO)<span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left">2−<br />2</span></span>) は2価の陰イオンである。シュウ酸イオンは平面型で<a href="/wiki/%E7%82%AD%E7%B4%A0" title="炭素">炭素</a>-炭素間は<a href="/wiki/%E5%8D%98%E7%B5%90%E5%90%88" class="mw-redirect" title="単結合">単結合</a>、炭素-<a href="/wiki/%E9%85%B8%E7%B4%A0" title="酸素">酸素</a>間は<a href="/wiki/%E5%85%B1%E9%B3%B4" title="共鳴">共鳴</a>し単結合および<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="二重結合">二重結合</a>の中間的な性格を持つ。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="シュウ酸塩"><span id=".E3.82.B7.E3.83.A5.E3.82.A6.E9.85.B8.E5.A1.A9"></span>シュウ酸塩</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=6" title="節を編集: シュウ酸塩"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シュウ酸イオンを含む<a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%83%B3%E7%B5%90%E6%99%B6" title="イオン結晶">イオン結晶</a>である正塩、<b><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E5%A1%A9" title="シュウ酸塩">シュウ酸塩</a></b> (<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/oxalate" class="extiw" title="w:oxalate">oxalate</a>) と、シュウ酸水素イオンを含む<a href="/wiki/%E9%85%B8%E6%80%A7%E5%A1%A9" class="mw-redirect" title="酸性塩">酸性塩</a>である<b><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E6%B0%B4%E7%B4%A0%E5%A1%A9&action=edit&redlink=1" class="new" title="「シュウ酸水素塩」 (存在しないページ)">シュウ酸水素塩</a></b> (<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/hydrogenoxalate" class="extiw" title="w:hydrogenoxalate">hydrogenoxalate</a>) が存在する。正塩は<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AB%E3%83%AA%E9%87%91%E5%B1%9E" class="mw-redirect" title="アルカリ金属">アルカリ金属</a>塩および<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%A2%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0" title="アンモニウム">アンモニウム</a>塩、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%9F%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0" title="アルミニウム">アルミニウム</a>塩および<a href="/wiki/%E9%89%84" title="鉄">鉄</a>(III)塩は水に可溶性であるが、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AB%E3%83%AA%E5%9C%9F%E9%A1%9E%E9%87%91%E5%B1%9E" class="mw-redirect" title="アルカリ土類金属">アルカリ土類金属</a>塩を始めとする多くのものが難溶性である。鉄(III)塩の水溶液は徐々に分解しシュウ酸鉄(II) FeC<sub>2</sub>O<sub>4</sub> を析出し、<a href="/wiki/%E9%8A%80" title="銀">銀</a>塩は加熱により爆発的に分解する。 </p> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%A2%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0" title="シュウ酸アンモニウム">シュウ酸アンモニウム</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {(NH4)2C2O4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(NH4)2C2O4}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed9e154c9d422b710f4ccb1afbfc558803a28415" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:12.999ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {(NH4)2C2O4}}}"></span>)</li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%83%8A%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0" title="シュウ酸ナトリウム">シュウ酸ナトリウム</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Na2C2O4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>Na</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Na2C2O4}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ae9b2a1c0ef2c45d8c9b75d226efa51d4e3b4777" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:9.554ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Na2C2O4}}}"></span>)</li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0" title="シュウ酸カルシウム">シュウ酸カルシウム</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {CaC2O4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>CaC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CaC2O4}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/558c93218f58f0557a258e89389fbca4dafa31d8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:8.435ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {CaC2O4}}}"></span>)</li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E9%89%84" title="シュウ酸鉄">シュウ酸鉄</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {FeC2O4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>FeC</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {FeC2O4}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c4f91e43b2c0b28a36dd12682e931a4364f147e4" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:8.145ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {FeC2O4}}}"></span>, <span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Fe2(C2O4)3}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>Fe</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>O</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Fe2(C2O4)3}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/74bdacf4c1e92f059978af018c218b34ef1333f8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:12.063ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Fe2(C2O4)3}}}"></span>)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="シュウ酸エステル"><span id=".E3.82.B7.E3.83.A5.E3.82.A6.E9.85.B8.E3.82.A8.E3.82.B9.E3.83.86.E3.83.AB"></span>シュウ酸エステル</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=7" title="節を編集: シュウ酸エステル"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シュウ酸と<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="アルコール">アルコール</a>が<a href="/wiki/%E8%84%B1%E6%B0%B4%E7%B8%AE%E5%90%88" class="mw-redirect" title="脱水縮合">脱水縮合</a>した構造を持つ<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB" title="エステル">エステル</a>を<b>シュウ酸エステル</b>と呼び、<span class="chemf nowrap">(COOR)<sub>2</sub></span> の構造を持つ。シュウ酸ジメチルは融点 54 ℃ の固体で水に可溶性であるが、シュウ酸ジエチルは融点 -40.6 ℃ の液体で、水に難溶性である。シュウ酸とアルコールの混合物を濃硫酸と加熱することにより合成する。 </p> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%82%B8%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB" title="シュウ酸ジメチル">シュウ酸ジメチル</a></li> <li><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB&action=edit&redlink=1" class="new" title="「シュウ酸ジエチル」 (存在しないページ)">シュウ酸ジエチル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%82%B8%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8B%E3%83%AB" title="シュウ酸ジフェニル">シュウ酸ジフェニル</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="オキサラト錯体"><span id=".E3.82.AA.E3.82.AD.E3.82.B5.E3.83.A9.E3.83.88.E9.8C.AF.E4.BD.93"></span>オキサラト錯体</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=8" title="節を編集: オキサラト錯体"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シュウ酸イオンは主に二箇所の酸素原子で金属イオンに<a href="/wiki/%E9%85%8D%E4%BD%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="配位結合">配位結合</a>を形成し、<b>オキサラト錯体</b> (oxalato) を形成する。<a href="/wiki/%E9%85%8D%E4%BD%8D%E5%AD%90" title="配位子">配位子</a>としてのシュウ酸イオン <span class="chemf nowrap">C<sub>2</sub>O<span style="display:inline-block;margin-bottom:-0.3em;vertical-align:-0.4em;line-height:1.2em;font-size:80%;text-align:left">2−<br />4</span></span> は ox と略す。<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%90%E3%83%AB%E3%83%88" title="コバルト">コバルト</a>(III)に配位したものを始めとして多くの<a href="/wiki/%E9%81%B7%E7%A7%BB%E9%87%91%E5%B1%9E" class="mw-redirect" title="遷移金属">遷移金属</a><a href="/wiki/%E9%8C%AF%E4%BD%93" title="錯体">錯体</a>が存在する。 </p> <ul><li>オキサラトテトラアンミンコバルト(III)塩化物 (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {[Co(ox)(NH3)4]Cl}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">[</mo> <mtext>Co</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>ox</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">]</mo> </mrow> <mtext>Cl</mtext> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {[Co(ox)(NH3)4]Cl}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1416737ceae49eb282f57e6a71d20c97c9e0f3d8" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:18.062ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {[Co(ox)(NH3)4]Cl}}}"></span>)</li> <li>トリスオキサラト鉄(III)酸ナトリウム (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Na3[Fe(ox)3]}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>Na</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">[</mo> <mtext>Fe</mtext> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>ox</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">]</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Na3[Fe(ox)3]}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/13554bdaeeabaca27990d8ec3f1fe9af90fb65ef" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:13.057ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {Na3[Fe(ox)3]}}}"></span>)</li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%AA%E3%83%97%E3%83%A9%E3%83%81%E3%83%B3" title="オキサリプラチン">オキサリプラチン</a> (<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {[Pt(ox)(C6H10(NH2)2)]}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">[</mo> <mtext>Pt</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <mtext>ox</mtext> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>10</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>NH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mo stretchy="false">]</mo> </mrow> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {[Pt(ox)(C6H10(NH2)2)]}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/50b9e803c3c31478881bf63e8795ddf4b1cdf97b" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:23.545ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {[Pt(ox)(C6H10(NH2)2)]}}}"></span>)</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="植物中のシュウ酸"><span id=".E6.A4.8D.E7.89.A9.E4.B8.AD.E3.81.AE.E3.82.B7.E3.83.A5.E3.82.A6.E9.85.B8"></span>植物中のシュウ酸</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=9" title="節を編集: 植物中のシュウ酸"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シュウ酸は、植物に多く含まれる。タデ科（スイバ、<a href="/wiki/%E3%82%AE%E3%82%B7%E3%82%AE%E3%82%B7" title="ギシギシ">ギシギシ</a>、<a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BF%E3%83%89%E3%83%AA" title="イタドリ">イタドリ</a>など）、<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%82%BF%E3%83%90%E3%83%9F%E7%A7%91" title="カタバミ科">カタバミ科</a>、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%AB%E3%82%B6%E7%A7%91" title="アカザ科">アカザ科</a>（<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%AB%E3%82%B6_(%E6%A4%8D%E7%89%A9)" title="アカザ (植物)">アカザ</a>、<a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%82%A6%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%BD%E3%82%A6" title="ホウレンソウ">ホウレンソウ</a>など）の植物には水溶性シュウ酸塩（シュウ酸水素ナトリウムなど）が含まれ、<a href="/wiki/%E3%82%B5%E3%83%88%E3%82%A4%E3%83%A2%E7%A7%91" title="サトイモ科">サトイモ科</a>（<a href="/wiki/%E3%82%B5%E3%83%88%E3%82%A4%E3%83%A2" title="サトイモ">サトイモ</a>、<a href="/wiki/%E3%82%B6%E3%82%BC%E3%83%B3%E3%82%BD%E3%82%A6" title="ザゼンソウ">ザゼンソウ</a>、<a href="/wiki/%E3%83%9E%E3%83%A0%E3%82%B7%E3%82%B0%E3%82%B5" title="マムシグサ">マムシグサ</a>など）の植物には不溶性シュウ酸塩（<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0" title="シュウ酸カルシウム">シュウ酸カルシウム</a>など）が含まれる。 </p><p><a href="/wiki/%E3%83%A4%E3%83%9E%E3%83%8E%E3%82%A4%E3%83%A2%E7%A7%91" title="ヤマノイモ科">ヤマノイモ科</a>の植物の根菜から作る<a href="/wiki/%E3%81%A8%E3%82%8D%E3%82%8D" title="とろろ">とろろ</a>が肌に付くと痒みを生じるのは、シュウ酸カルシウムの針状結晶が肌に刺さって刺激を受けるからである<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="摂取"><span id=".E6.91.82.E5.8F.96"></span>摂取</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=10" title="節を編集: 摂取"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>シュウ酸は一部の野菜に含まれている。100g中の含有量は、<a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%82%A6%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%BD%E3%82%A6" title="ホウレンソウ">ホウレンソウ</a>で1,339mg、<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A7%E3%82%A6%E3%82%AC" title="ショウガ">ショウガ</a>239mg、<a href="/wiki/%E3%83%91%E3%82%BB%E3%83%AA" title="パセリ">パセリ</a>177mg、水煮<a href="/wiki/%E3%82%BF%E3%82%B1%E3%83%8E%E3%82%B3" title="タケノコ">タケノコ</a>174mgであった<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。<a href="/wiki/%E3%82%B4%E3%83%9E" title="ゴマ">ゴマ</a>種子（多くは種皮部分にシュウ酸カルシウムとして固定）や<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%82%B3%E3%82%A2" title="ココア">ココア</a>などは比較的シュウ酸が多い（洗いゴマ種子全<span class="chemf nowrap">C<sub>2</sub>O<sub>4</sub></span>1,750mg・遊離<span class="chemf nowrap">C<sub>2</sub>O<sub>4</sub></span>350mg、ココア約700mg）<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。また、<a href="/wiki/%E8%8C%B6" title="茶">茶</a>にもシュウ酸が含まれており、乾燥茶葉100g中の含有量は、玉露（上級）1,290mg、煎茶（上級）820mg、番茶740mg、ほうじ茶770mgであった<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。一方、<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%92%E3%83%BC" title="コーヒー">コーヒー</a>のシュウ酸含有量はコーヒー豆100g中10-15mg程度である<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>過剰なシュウ酸摂取は一部の<a href="/wiki/%E7%B5%90%E7%9F%B3" title="結石">結石</a>の原因になるとも考えられている。水溶性のシュウ酸の除去には調理で茹でることで減少させることが可能。また、カルシウムを同時に摂取するとシュウ酸がカルシウムと腸内で結合しシュウ酸塩となり体内に吸収されにくくなる。 </p><p>血液中ではシュウ酸はカルシウムとシュウ酸塩を形成して生体が利用可能なカルシウムの量を減らすことから、<a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%82%A8%E3%83%B3%E9%85%B8" title="クエン酸">クエン酸</a>と同じくカルシウムがないと反応が進まない血液の凝集凝固作用を阻害する。 </p><p>2015年には<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%AA%E3%83%94%E3%83%B3" title="フィリピン">フィリピン</a>の<a href="/wiki/%E3%83%9E%E3%83%8B%E3%83%A9" title="マニラ">マニラ</a>で<a href="/wiki/%E3%83%9F%E3%83%AB%E3%82%AF%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%BC" title="ミルクティー">ミルクティー</a>にシュウ酸が盛られ、店主と客一人が死亡する事件が発生した（<a href="https://en.wikipedia.org/wiki/2015_Sampaloc_milk_tea_poisoning" class="extiw" title="w:2015 Sampaloc milk tea poisoning">2015 Sampaloc milk tea poisoning</a>を参照）。 </p><p>シュウ酸は少量ではあるが気化、エアロゾル化をする性質があるので、知らないうちに呼吸経由や肌経由で体内にシュウ酸を取り込んでいる場合がある事には注意を要する。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="分解"><span id=".E5.88.86.E8.A7.A3"></span>分解</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=11" title="節を編集: 分解"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E6%9E%AF%E8%8D%89%E8%8F%8C" title="枯草菌">枯草菌</a>、<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%8E%E3%82%AD%E3%82%BF%E3%82%B1" title="エノキタケ">エノキタケ</a>、<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%82%A6%E3%82%B8%E3%82%AB%E3%83%93" title="コウジカビ">コウジカビ</a>（<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B9%E3%83%9A%E3%83%AB%E3%82%AE%E3%83%AB%E3%82%B9%E5%B1%9E" class="mw-redirect" title="アスペルギルス属">アスペルギルス属</a>）、<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%83%BC%E3%83%89%E3%83%A2%E3%83%8A%E3%82%B9%E5%B1%9E" title="シュードモナス属">シュードモナス属</a>、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%AA%E3%82%AB%E3%83%93" title="アオカビ">ペニシリウム属</a>、<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%AC%E3%83%97%E3%83%88%E3%82%B3%E3%83%83%E3%82%AB%E3%82%B9%E3%83%BB%E3%83%9F%E3%83%A5%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%83%B3%E3%82%B9" title="ストレプトコッカス・ミュータンス">ストレプトコッカス・ミュータンス</a>、などは<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%83%87%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%82%BC" title="シュウ酸デカルボキシラーゼ">シュウ酸デカルボキシラーゼ</a>を持ち、シュウ酸を分解して二酸化炭素とギ酸にする事が出来る<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="脚注"><span id=".E8.84.9A.E6.B3.A8"></span>脚注</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=12" title="節を編集: 脚注"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-1"><b><a href="#cite_ref-1">^</a></b> <span class="reference-text"><span class="PDFlink"><a rel="nofollow" class="external free" href="https://web.archive.org/web/20160304110641/http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/PDF/chemIb/chap7/chemt706.pdf">https://web.archive.org/web/20160304110641/http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/PDF/chemIb/chap7/chemt706.pdf</a></span> <span style="font-size:smaller">(<a href="/wiki/Portable_Document_Format" title="Portable Document Format">PDF</a>, <a href="/wiki/%E9%87%91%E6%B2%A2%E5%A4%A7%E5%AD%A6" title="金沢大学">金沢大学</a>(P.186))</span> </span> </li> <li id="cite_note-:0-2">^ <a href="#cite_ref-:0_2-0"><sup><i><b>a</b></i></sup></a> <a href="#cite_ref-:0_2-1"><sup><i><b>b</b></i></sup></a> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">佐々木栄一「<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.72.4_847">シュウ酸の硫酸による分解</a>」『工業化学雑誌』第72巻第4号、日本化学会、1969年、847-849頁、<a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1246%2Fnikkashi1898.72.4_847">10.1246/nikkashi1898.72.4_847</a>、<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101121245">.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:var(--color-error,#d33)}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:var(--color-success,#3a3);margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}</style><a href="/wiki/ISSN" title="ISSN">ISSN</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://search.worldcat.org/ja/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0023-2734">0023-2734</a>、<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r101121245"><a href="/wiki/NAID_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="NAID (識別子)">NAID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ci.nii.ac.jp/naid/130004097422">130004097422</a>、<span class="reference-accessdate"><span title="">2020年8月18日</span>閲覧</span>。</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8%E3%81%AE%E7%A1%AB%E9%85%B8%E3%81%AB%E3%82%88%E3%82%8B%E5%88%86%E8%A7%A3&rft.jtitle=%E5%B7%A5%E6%A5%AD%E5%8C%96%E5%AD%A6%E9%9B%91%E8%AA%8C&rft.aulast=%E4%BD%90%E3%80%85%E6%9C%A8%E6%A0%84%E4%B8%80&rft.au=%E4%BD%90%E3%80%85%E6%9C%A8%E6%A0%84%E4%B8%80&rft.volume=72&rft.issue=4&rft.pages=847-849%E9%A0%81&rft.pub=%E6%97%A5%E6%9C%AC%E5%8C%96%E5%AD%A6%E4%BC%9A&rft_id=info:doi/10.1246%2Fnikkashi1898.72.4_847&rft.issn=0023-2734&rft_dat=naid/130004097422&rft_id=https%3A%2F%2Fdoi.org%2F10.1246%2Fnikkashi1898.72.4_847&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-3"><b><a href="#cite_ref-3">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation book"> <i>日本大百科全書(ニッポニカ)</i>. 小学館. (2014)</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=%E6%97%A5%E6%9C%AC%E5%A4%A7%E7%99%BE%E7%A7%91%E5%85%A8%E6%9B%B8%28%E3%83%8B%E3%83%83%E3%83%9D%E3%83%8B%E3%82%AB%29&rft.date=2014&rft.pub=%E5%B0%8F%E5%AD%A6%E9%A4%A8&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-4"><b><a href="#cite_ref-4">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation book"> <i>化学事典</i>. 旺文社. (2010)</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=%E5%8C%96%E5%AD%A6%E4%BA%8B%E5%85%B8&rft.date=2010&rft.pub=%E6%97%BA%E6%96%87%E7%A4%BE&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-tanaka-5"><b><a href="#cite_ref-tanaka_5-0">^</a></b> <span class="reference-text">田中元治『基礎化学選書8 酸と塩基』裳華房、1971年</span> </li> <li id="cite_note-6"><b><a href="#cite_ref-6">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">桑田寛子、治部祐里、田淵真愉美、寺本あい、渕上倫子「<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.11428/kasei.67.0_193">ダイジョの冷凍耐性および針状結晶に関する研究</a>」『日本家政学会研究発表要旨集』67回大会、日本家政学会、東京都文京区、2015年5月24日、69頁、<a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.11428%2Fkasei.67.0_193">10.11428/kasei.67.0_193</a>、<link rel="mw-deduplicated-inline-style" href="mw-data:TemplateStyles:r101121245"><a href="/wiki/NAID_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="NAID (識別子)">NAID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ci.nii.ac.jp/naid/130005484328">130005484328</a>、<span class="reference-accessdate"><span title="">2021年9月7日</span>閲覧</span>。</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%E3%83%80%E3%82%A4%E3%82%B8%E3%83%A7%E3%81%AE%E5%86%B7%E5%87%8D%E8%80%90%E6%80%A7%E3%81%8A%E3%82%88%E3%81%B3%E9%87%9D%E7%8A%B6%E7%B5%90%E6%99%B6%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E7%A0%94%E7%A9%B6&rft.jtitle=%E6%97%A5%E6%9C%AC%E5%AE%B6%E6%94%BF%E5%AD%A6%E4%BC%9A%E7%A0%94%E7%A9%B6%E7%99%BA%E8%A1%A8%E8%A6%81%E6%97%A8%E9%9B%86&rft.aulast=%E6%A1%91%E7%94%B0%E5%AF%9B%E5%AD%90&rft.au=%E6%A1%91%E7%94%B0%E5%AF%9B%E5%AD%90&rft.au=%E6%B2%BB%E9%83%A8%E7%A5%90%E9%87%8C&rft.au=%E7%94%B0%E6%B7%B5%E7%9C%9F%E6%84%89%E7%BE%8E&rft.au=%E5%AF%BA%E6%9C%AC%E3%81%82%E3%81%84&rft.au=%E6%B8%95%E4%B8%8A%E5%80%AB%E5%AD%90&rft.date=2015-05-24&rft.volume=67%E5%9B%9E%E5%A4%A7%E4%BC%9A&rft.pages=69%E9%A0%81&rft.place=%E6%9D%B1%E4%BA%AC%E9%83%BD%E6%96%87%E4%BA%AC%E5%8C%BA&rft.pub=%E6%97%A5%E6%9C%AC%E5%AE%B6%E6%94%BF%E5%AD%A6%E4%BC%9A&rft_id=info:doi/10.11428%2Fkasei.67.0_193&rft_dat=naid/130005484328&rft_id=https%3A%2F%2Fdoi.org%2F10.11428%2Fkasei.67.0_193&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-7"><b><a href="#cite_ref-7">^</a></b> <span class="reference-text">菊永茂司, 高橋正侑、「<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.4327/jsnfs.38.123">細管式等速電気泳動法による野菜中のシュウ酸の定量</a>」『日本栄養・食糧学会誌』1985年 38巻 2号 p.123-128 <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.4327%2Fjsnfs.38.123">10.4327/jsnfs.38.123</a></span> </li> <li id="cite_note-8"><b><a href="#cite_ref-8">^</a></b> <span class="reference-text">石井裕子, 滝山一善、「<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.11402/cookeryscience1995.33.3_372">ゴマ種子中のカルシウムの分布</a>」『日本調理科学会誌』2000年 33巻 3号 p.372-376 <a href="/wiki/Doi_(%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90)" class="mw-redirect" title="Doi (識別子)">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" 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class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="関連項目"><span id=".E9.96.A2.E9.80.A3.E9.A0.85.E7.9B.AE"></span>関連項目</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=14" title="節を編集: 関連項目"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="エチレングリコール">エチレングリコール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="グリコールアルデヒド">グリコールアルデヒド</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%AB" title="グリオキサール">グリオキサール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%AB%E9%85%B8" title="グリオキシル酸">グリオキシル酸</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E9%85%B8" title="グリコール酸">グリコール酸</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="外部リンク"><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E3.83.AA.E3.83.B3.E3.82.AF"></span>外部リンク</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%83%A5%E3%82%A6%E9%85%B8&action=edit&section=15" title="節を編集: 外部リンク"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugsinfo.jp/2008/01/07-223252">飲食物中のシュウ酸含有量について(2008/01/07)</a> 医薬品情報21</li> <li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://kikakurui.com/k8/K8519-2016-01.html">しゅう酸二水和物 (試薬) JISK8519:2016</a></li></ul> <div role="navigation" class="navbox authority-control" aria-label="Navbox" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/Help:%E5%85%B8%E6%8B%A0%E7%AE%A1%E7%90%86" title="Help:典拠管理">典拠管理データベース</a>: 国立図書館 <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q184832#identifiers" title="ウィキデータを編集"><img alt="ウィキデータを編集" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/15px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/20px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 2x" data-file-width="20" data-file-height="20" /></a></span></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span class="uid"><abbr title="Oxalique, Acide"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb12266424k">フランス</a></abbr></span></li> <li><span class="uid"><abbr title="Oxalique, Acide"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://data.bnf.fr/ark:/12148/cb12266424k">BnF data</a></abbr></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4173006-9">ドイツ</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007555737005171">イスラエル</a></span></li> <li><span class="uid"><abbr title="Oxalic acid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85096288">アメリカ</a></abbr></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">「<a dir="ltr" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=シュウ酸&oldid=99105236">https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=シュウ酸&oldid=99105236</a>」から取得</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%E7%89%B9%E5%88%A5:%E3%82%AB%E3%83%86%E3%82%B4%E3%83%AA" title="特別:カテゴリ">カテゴリ</a>: <ul><li><a href="/wiki/Category:%E3%82%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8" title="Category:ジカルボン酸">ジカルボン酸</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E5%8A%87%E7%89%A9" title="Category:劇物">劇物</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E9%82%84%E5%85%83%E5%89%A4" title="Category:還元剤">還元剤</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E3%82%AD%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%83%88%E5%89%A4" title="Category:キレート剤">キレート剤</a></li><li><a href="/wiki/Category:%E8%85%8E%E6%AF%92%E7%B4%A0" title="Category:腎毒素">腎毒素</a></li><li><a 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href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use">利用規約</a>を参照してください。</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy/ja">プライバシー・ポリシー</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikipedia:%E3%82%A6%E3%82%A3%E3%82%AD%E3%83%9A%E3%83%87%E3%82%A3%E3%82%A2%E3%81%AB%E3%81%A4%E3%81%84%E3%81%A6">ウィキペディアについて</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikipedia:%E5%85%8D%E8%B2%AC%E4%BA%8B%E9%A0%85">免責事項</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">行動規範</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">開発者</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/ja.wikipedia.org">統計</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a 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