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<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs" lang="de" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure – Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )dewikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""],"wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Januar","Februar","März","April","Mai","Juni","Juli","August","September","Oktober","November","Dezember"],"wgRequestId":"b0b50fb0-11c3-49f6-b5d2-5f852d6f5785","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure","wgTitle":"2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure","wgCurRevisionId":250103124,"wgRevisionId":250103124,"wgArticleId":2708385,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName": null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff","Giftiger Stoff bei Verschlucken","Gesundheitsschädlicher Stoff bei Hautkontakt","Hautreizender Stoff","Augenreizender Stoff","Atemwegsreizender Stoff","Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)","Polychlorbenzol","Chlorphenylether","Ethansäure","Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)","Synthetisches Auxin","Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen"],"wgPageViewLanguage":"de","wgPageContentLanguage":"de","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure","wgRelevantArticleId":2708385,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgFlaggedRevsParams":{"tags":{"accuracy":{"levels":1}}},"wgStableRevisionId":250103124,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags": 0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"de","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"de"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":10000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":true,"wgVector2022LanguageInHeader":false,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q209188","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.gadget.citeRef":"ready","ext.gadget.defaultPlainlinks":"ready","ext.gadget.dewikiCommonHide":"ready","ext.gadget.dewikiCommonLayout":"ready","ext.gadget.dewikiCommonStyle": "ready","ext.gadget.NavFrame":"ready","ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.styles.legacy":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.flaggedRevs.basic":"ready","mediawiki.codex.messagebox.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","codex-search-styles":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc","skins.vector.legacy.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.flaggedRevs.advanced","ext.gadget.createNewSection","ext.gadget.WikiMiniAtlas","ext.gadget.OpenStreetMap","ext.gadget.CommonsDirekt","ext.gadget.donateLink","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups", "ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.compactlinks","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); 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margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel </th></tr> <tr> <td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Datei:2,4,5-trichlorophenoxyacetic_acid.svg" class="mw-file-description" title="Strukturformel der 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure"><img alt="Strukturformel der 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/2%2C4%2C5-trichlorophenoxyacetic_acid.svg/250px-2%2C4%2C5-trichlorophenoxyacetic_acid.svg.png" decoding="async" width="250" height="161" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/2%2C4%2C5-trichlorophenoxyacetic_acid.svg/375px-2%2C4%2C5-trichlorophenoxyacetic_acid.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/2%2C4%2C5-trichlorophenoxyacetic_acid.svg/500px-2%2C4%2C5-trichlorophenoxyacetic_acid.svg.png 2x" data-file-width="375" data-file-height="241" /></a></span> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines </th></tr> <tr> <td style="width:33%;">Name </td> <td>2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure </td></tr> <tr> <td>Andere Namen </td> <td> <ul><li>2,4,5-T</li> <li>T-Säure</li> <li>2,4,5-Trichlor-phenoxycarbonsäure</li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> </td> <td>C<sub>8</sub>H<sub>5</sub>Cl<sub>3</sub>O<sub>3</sub> </td></tr> <tr> <td>Kurzbeschreibung </td> <td> <p>farb- und geruchlose Kristalle<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken </th></tr> <tr> <td colspan="2" style="padding:0;"> <table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);"> <tbody><tr> <td style="width:33%;"><a href="/wiki/CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a> </td> <td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=93-76-5">93-76-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </td> <td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;"> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> </td> <td colspan="2">202-273-3 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.002.068">100.002.068</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1480">1480</a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1435.html">1435</a> </td></tr> <tr> <td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="/wiki/Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a> </td> <td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q209188" class="extiw" title="d:Q209188">Q209188</a> </td></tr></tbody></table> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> </td> <td>255,48 <a href="/wiki/Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="/wiki/Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> </td> <td> <p>fest </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Dichte" title="Dichte">Dichte</a> </td> <td> <p>1,80 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> </td> <td> <p>153 <a href="/wiki/Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> </td> <td> <p>Zersetzung<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> </td> <td> <p>sehr schlecht in Wasser (278 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise </th></tr> <tr> <td colspan="2"> <table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;"> <tbody><tr> <td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="/wiki/Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.002.068_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.002.068-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <table id="Piktogramme0609" class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;"> <tbody><tr> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/80px-GHS-pictogram-skull.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/120px-GHS-pictogram-skull.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/160px-GHS-pictogram-skull.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"><img alt="Gefahrensymbol" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/GHS-pictogram-pollu.svg/80px-GHS-pictogram-pollu.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/GHS-pictogram-pollu.svg/120px-GHS-pictogram-pollu.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/GHS-pictogram-pollu.svg/160px-GHS-pictogram-pollu.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td></tr></tbody></table> <p><b>Gefahr</b> </p> </td></tr> <tr> <td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a> </td> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken.">301</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.">312</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a> </td></tr> <tr> <td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a>‐<a href="/wiki/H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> </tbody></table> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a> </td> <td> <ul><li><a href="/wiki/Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: 10 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Schweiz: 5 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als <a href="/wiki/Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a> </td> <td> <p>100 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="/wiki/Haushund" title="Haushund">Hund</a>, <a href="/wiki/Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-PMID13883209_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID13883209-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="/wiki/Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet.<br />Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="/wiki/Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). </td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span> </p><p><b>2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure</b> (kurz <b>2,4,5-T</b>, auch bekannt als <b>T-Säure</b>) ist ein von der <a href="/wiki/Phenoxyessigs%C3%A4ure" title="Phenoxyessigsäure">Phenoxyessigsäure</a> abgeleitetes <a href="/wiki/Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a>. Umweltrelevanz hatte 2,4,5-T vor allem durch seine Verunreinigung mit <a href="/wiki/2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin" title="2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin">2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin</a> (2,3,7,8-TCDD). Es war ein wichtiger Bestandteil der im <a href="/wiki/Vietnamkrieg" title="Vietnamkrieg">Vietnamkrieg</a> eingesetzten Entlaubungsmittel. Unfälle bei der Herstellung führten einige Male zur Dioxin-Freisetzung. </p> <div id="toc" class="toc" role="navigation" aria-labelledby="mw-toc-heading"><input type="checkbox" role="button" id="toctogglecheckbox" class="toctogglecheckbox" style="display:none" /><div class="toctitle" lang="de" dir="ltr"><h2 id="mw-toc-heading">Inhaltsverzeichnis</h2><span class="toctogglespan"><label class="toctogglelabel" for="toctogglecheckbox"></label></span></div> <ul> <li class="toclevel-1 tocsection-1"><a href="#Herstellung"><span class="tocnumber">1</span> <span class="toctext">Herstellung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-2"><a href="#Geschichte"><span class="tocnumber">2</span> <span class="toctext">Geschichte</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-3"><a href="#Wirkungsweise_und_Verwendung"><span class="tocnumber">3</span> <span class="toctext">Wirkungsweise und Verwendung</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-4"><a href="#Toxikologie"><span class="tocnumber">4</span> <span class="toctext">Toxikologie</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-5"><a href="#Umweltwirkungen"><span class="tocnumber">5</span> <span class="toctext">Umweltwirkungen</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-6"><a href="#Nachweis"><span class="tocnumber">6</span> <span class="toctext">Nachweis</span></a></li> <li class="toclevel-1 tocsection-7"><a href="#Einzelnachweise"><span class="tocnumber">7</span> <span class="toctext">Einzelnachweise</span></a></li> </ul> </div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&veaction=edit&section=1" title="Abschnitt bearbeiten: Herstellung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&action=edit&section=1" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Herstellung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Nach <i>Pokorny</i> wird <a href="/wiki/2,4,5-Trichlorphenol" title="2,4,5-Trichlorphenol">2,4,5-Trichlorphenol</a> und <a href="/wiki/Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Chloressigsäure</a> mit <a href="/wiki/Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> neutralisiert und mit einem leichten Überschuss von <a href="/wiki/Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> versetzt. Anschließend wird das Gemisch eingedampft und der trockene Rückstand erhitzt. Das Salzgemisch wird in Wasser gelöst; mit <a href="/wiki/Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> wird die 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure freigesetzt.<sup id="cite_ref-Pokorny_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pokorny-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Herstellung des 2,4,5-Trichlorphenols erfolgte aus <a href="/wiki/Tetrachlorbenzol" class="mw-redirect" title="Tetrachlorbenzol">Tetrachlorbenzol</a>. Falls die Temperatur bei dieser letzten Reaktion zu stark anstieg, bildeten sich Dioxine. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&veaction=edit&section=2" title="Abschnitt bearbeiten: Geschichte" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&action=edit&section=2" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Geschichte"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die <a href="/wiki/Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> wurde erstmals 1941 von dem in der <i>C. B. Dolge Company</i>, Westport, Connecticut (USA) arbeitenden Chemiker <i>Robert Pokorny</i> beschrieben.<sup id="cite_ref-Pokorny_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Pokorny-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1948 kam 2,4,5-T auf den Markt. Bei seiner Herstellung kam es immer wieder zu schweren Unfällen, die mit der Freisetzung von <a href="/wiki/Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane" title="Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane">Dioxinen</a> verbunden waren. Bei einem Betriebsunfall auf der Produktionsanlage von <a href="/wiki/Monsanto" title="Monsanto">Monsanto</a> in <a href="/w/index.php?title=Nitro_(West_Virginia)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nitro (West Virginia) (Seite nicht vorhanden)">Nitro</a> wurden 1949 über 120 Arbeiter mit dem Reaktionsgemisch kontaminiert und erkrankten an <a href="/wiki/Chlorakne" title="Chlorakne">Chlorakne</a>. Ein weiterer schwerer Unfall ereignete sich 1952 bei <a href="/wiki/Boehringer_Ingelheim" title="Boehringer Ingelheim">Boehringer Ingelheim</a> in <a href="/wiki/Hamburg-Moorfleet" title="Hamburg-Moorfleet">Hamburg-Moorfleet</a>, nach dem 30 Arbeiter an Chlorakne erkrankten. Bei Untersuchungen zur Optimierung der 2,4,5-T-Synthese explodierte 1968 im Labor der britischen <a href="/w/index.php?title=Coalite_Chemicals&action=edit&redlink=1" class="new" title="Coalite Chemicals (Seite nicht vorhanden)">Coalite Chemicals</a> ein Reaktionsbehälter und tötete einen Arbeiter. Das Laborgebäude wurde zunächst weiter genutzt, was jedoch bei etwa 80 Angestellten zum Auftreten von Chlorakne führte.<sup id="cite_ref-Emsley_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Emsley-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Zur Zeit des Vietnamkriegs war 2,4,5-T, teilweise in Form seiner <i>iso</i>- oder <i>n</i>-<a href="/wiki/Butan" title="Butan">Butylester</a>, Wirkstoff der Entlaubungsmittel <a href="/wiki/Agent_Orange" title="Agent Orange">Agent Orange</a>, <a href="/wiki/Agent_Green" title="Agent Green">Agent Green</a>, <a href="/wiki/Agent_Pink" title="Agent Pink">Agent Pink</a> und <a href="/wiki/Agent_Purple" title="Agent Purple">Agent Purple</a>. Diese Agentien enthielten zwischen 0,02 und 15 ppm (mg/kg) 2,3,7,8-TCDD, was fast ausschließlich auf produktionsbedingte Verunreinigungen der verwendeten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure zurückzuführen war. Die im Vietnamkrieg ausgebrachte Menge an 2,3,7,8-TCDD wurde auf etwa 166 kg geschätzt.<sup id="cite_ref-Lenoir,Sandermann_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lenoir,Sandermann-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Zwischen 1971 und 1974 entsorgte eine Spezialfirma in <a href="/wiki/Missouri" title="Missouri">Missouri</a> ölige Rückstände aus der 2,4,5-T-Produktion nicht ordnungsgemäß. Stattdessen versprühte sie sie auf Pferderennbahnen, um dort den Staub zu binden. Pferde reagieren sehr empfindlich auf Dioxin, mehr als 60 Tiere starben dadurch. Diese Rückstände waren auch auf die Straßen von <a href="/wiki/Times_Beach_(Missouri)" class="mw-redirect" title="Times Beach (Missouri)">Times Beach</a> ausgebracht worden. Bei einer Überschwemmung 1982 wurde der dioxinhaltige Straßenbelag in die Häuser gespült. Der gesamte Ort wurde vom Staat aufgekauft und die Bevölkerung umgesiedelt.<sup id="cite_ref-Emsley_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Emsley-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsweise_und_Verwendung">Wirkungsweise und Verwendung</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&veaction=edit&section=3" title="Abschnitt bearbeiten: Wirkungsweise und Verwendung" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&action=edit&section=3" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Wirkungsweise und Verwendung"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>2,4,5-T wirkt ähnlich der strukturverwandten <a href="/wiki/2,4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure" title="2,4-Dichlorphenoxyessigsäure">2,4-Dichlorphenoxyessigsäure</a> wie das pflanzliche Wachstumshormon <a href="/wiki/Auxin" class="mw-redirect" title="Auxin">Auxin</a>. Es löst übermäßiges Wachstum aus, was rasch zum Absterben der Pflanze führt. </p><p>2,4,5-T wurde in den 1970er- und 1980er-Jahren unter dem Namen Tormona (z. B. Tormona 80, Tormona 100) insbesondere gegen holzige Pflanzen und zur sogenannten <a href="/wiki/L%C3%A4uterung_(Forstwirtschaft)" title="Läuterung (Forstwirtschaft)">Läuterung</a> im Forst verwendet. In Kombination mit anderen Herbiziden wurde es auch im <a href="/wiki/Getreide" title="Getreide">Getreideanbau</a> und auf Grünland- und Rasenflächen eingesetzt. Das Herbizid wurde meist in Form seiner wasserlöslichen <a href="/wiki/Alkalisalz" class="mw-redirect" title="Alkalisalz">Alkali-</a> oder <a href="/wiki/Amine" title="Amine">Aminsalze</a> als Pulver, die 2,4,5-T-<a href="/wiki/Ester" title="Ester">Ester</a> als <a href="/wiki/Emulsion" title="Emulsion">Emulsionskonzentrate</a> verkauft.<sup id="cite_ref-Perkow_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Deutschland ist die Verwendung von 2,4,5-T seit 1988 verboten.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch in Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&veaction=edit&section=4" title="Abschnitt bearbeiten: Toxikologie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&action=edit&section=4" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Toxikologie"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>2,4,5-T wird vor allem über die Haut oder den Verdauungstrakt aufgenommen. Es wirkt auf Schleimhäute und Haut stark <a href="/wiki/Reizende_Stoffe" title="Reizende Stoffe">reizend</a>, wobei diese Wirkung vor allem auf in Spuren enthaltenes 2,3,7,8-TCDD zurückgeführt wird. Nach Aufnahme kann das Allgemeinbefinden gestört sein. Die Substanz schädigt das Nerven- und das Herz-/Kreislauf-System. Bei Freiwilligen, die 2,4,5-T in Dosen bis 5 mg/kg Körpergewicht geschluckt hatten, traten keine klinischen Symptome auf. Sie berichteten lediglich von einem metallischen Geschmack im Mund. Im Tierversuch betrug die <a href="/wiki/Letale_Dosis" title="Letale Dosis">Letale Dosis</a> (LD<sub>50</sub>) 100 mg/kg Körpergewicht beim Hund, 500 mg/kg bei der Ratte und etwa 800 mg/kg bei der Maus.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Perkow_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei den durchgeführten Untersuchungen zur chronischen Toxizität scheint in den meisten Fällen nicht mehr nachvollziehbar zu sein, inwieweit das dabei verwendete 2,4,5-T mit Dioxinen verunreinigt war. Bei Tierversuchen wurde ein <a href="/wiki/NOAEL" title="NOAEL">NOAEL</a>-Wert von 3 mg 2,4,5-T/kg Körpergewicht ermittelt. Die chronische Wirkung führte zu Schäden an Leber und Niere. Die <a href="/wiki/Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">erlaubte Tagesdosis</a> für den Menschen wurde auf 0,03 mg 2,4,5-T/kg Körpergewicht festgesetzt. Reine 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure wirkt vermutlich nicht <a href="/wiki/Teratogen" title="Teratogen">teratogen</a>, <a href="/wiki/Mutagen" title="Mutagen">mutagen</a> oder <a href="/wiki/Kanzerogen" class="mw-redirect" title="Kanzerogen">kanzerogen</a>.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Im Durchschnitt enthielt 2,4,5-T etwa 10 ppm Dioxine.<sup id="cite_ref-Emsley_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Emsley-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Deutschland galt lange Zeit ein Grenzwert für 2,3,7,8-TCDD in 2,4,5-T-Produkten von immerhin 10 mg/kg.<sup id="cite_ref-Ballschmiter_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ballschmiter-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er wurde stufenweise heruntergesetzt, in den 1980er-Jahren durfte 2,4,5-T höchstens 0,1 mg/kg TCDD enthalten.<sup id="cite_ref-Perkow_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltwirkungen">Umweltwirkungen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&veaction=edit&section=5" title="Abschnitt bearbeiten: Umweltwirkungen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&action=edit&section=5" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Umweltwirkungen"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Die Verbindung wurde in Pflanzen nach Abspalten des <a href="/wiki/Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäurerests</a> durch <a href="/wiki/Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> am Ring zersetzt. Die Nachwirkungszeit im Boden nach dem Ausbringen von 1,5 kg 2,4,5-T pro <a href="/wiki/Hektar" title="Hektar">Hektar</a> wird mit etwa 2 Monaten angegeben. 2,4,5-T war als nicht <a href="/wiki/Bienengef%C3%A4hrdungsstufe" title="Bienengefährdungsstufe">bienengefährlich</a> eingestuft. Die <a href="/wiki/LC50" class="mw-redirect" title="LC50">LC50</a> für Regenbogenforellen wurde für einen 2,4,5-T-Ester mit 12 mg im 24-Stunden-Test ermittelt.<sup id="cite_ref-Perkow_8-3" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&veaction=edit&section=6" title="Abschnitt bearbeiten: Nachweis" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&action=edit&section=6" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Nachweis"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Für die Rückstandsanalytik kann 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure mit <a href="/wiki/Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> extrahiert und nach Reinigung des Extrakts mit Hilfe von <a href="/wiki/Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>-Hydrochlorid in <a href="/wiki/Trichlorphenol" class="mw-redirect" title="Trichlorphenol">Trichlorphenol</a> umgewandelt werden. Das Trichlorphenol kann nach Reaktion mit 4-Amino<a href="/wiki/Antipyrin" class="mw-redirect" title="Antipyrin">antipyrin</a> und <a href="/wiki/Kaliumferricyanid" class="mw-redirect" title="Kaliumferricyanid">Kaliumferricyanid</a> <a href="/wiki/Kolorimetrie" title="Kolorimetrie">kolorimetrisch</a> bestimmt werden. Alternativ kann der gereinigte 2,4,5-T-Extrakt auch mit <a href="/wiki/Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> verestert und mit Hilfe der <a href="/wiki/Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> bestimmt werden.<sup id="cite_ref-Perkow_8-4" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&veaction=edit&section=7" title="Abschnitt bearbeiten: Einzelnachweise" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&action=edit&section=7" title="Quellcode des Abschnitts bearbeiten: Einzelnachweise"><span>Quelltext bearbeiten</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ol class="references"> <li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011010">2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure</a></span> in der <a href="/wiki/GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="/wiki/Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span> </li> <li id="cite_note-CLP_100.002.068-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.068_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/substance/external/100.002.068">2,4,5-T</a></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="/wiki/Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="/wiki/Inverkehrbringen" title="Inverkehrbringen">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-CH/material/Richtlinien-Gesetzestexte/grenzwerte-am-arbeitsplatz-aktuelle-werte/"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>93-76-5</i> bzw. <i>2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure</i>), abgerufen am 2. November 2015.</span> </li> <li id="cite_note-PMID13883209-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID13883209_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. DALGAARD-MIKKELSEN, E. POULSEN: <i>Toxicology of herbicides.</i> In: <i><a href="/wiki/Pharmacological_Reviews" title="Pharmacological Reviews">Pharmacological Reviews</a>.</i> Band 14, Juni 1962, S. 225–250, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="//www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/13883209?dopt=Abstract">PMID 13883209</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Pokorny-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Pokorny_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Pokorny_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Robert Pokorny: <cite style="font-style:italic">New Compounds. Some Chlorophenoxyacetic Acids</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="/wiki/Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>63</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, Juni 1941, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1768–1768</span>, <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01851a601">10.1021/ja01851a601</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2%2C4%2C5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure&rft.atitle=New+Compounds.+Some+Chlorophenoxyacetic+Acids&rft.au=Robert+Pokorny&rft.date=1941-06&rft.doi=10.1021%2Fja01851a601&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1768-1768&rft.volume=63" style="display:none"> </span></span> </li> <li id="cite_note-Emsley-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Emsley_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Emsley_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Emsley_6-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">John Emsley: <i>Dioxine, die tödlichsten Gifte der Welt?</i> In: <i>Parfum, Portwein, PVC…</i> Wiley-VCH, Weinheim 2003, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/3527307893" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-30789-3</a>.</span> </li> <li id="cite_note-Lenoir,Sandermann-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Lenoir,Sandermann_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Dieter_Lenoir" title="Dieter Lenoir">Dieter Lenoir</a>, Heinrich Sandermann Jr.: <i>Entstehung und Wirkung von Dioxinen</i>, <a href="/wiki/Biologie_in_unserer_Zeit" title="Biologie in unserer Zeit">Biologie in unserer Zeit</a>, 23(6), S. 363–369 (1993), <a href="/wiki/Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/biuz.19930230609">10.1002/biuz.19930230609</a></span>.</span> </li> <li id="cite_note-Perkow-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Perkow_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_8-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_8-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_8-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_8-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Werner Perkow: <i>Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel.</i> 2. Auflage, Verlag Paul Parey.</span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/wiki/Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/393">2,4,5-T</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 3. März 2016.</span> </li> <li id="cite_note-Ballschmiter-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ballschmiter_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: <i>Dioxine.</i> VCH, Weinheim 1996, <a href="/wiki/Spezial:ISBN-Suche/352728768X" class="internal mw-magiclink-isbn">ISBN 3-527-28768-X</a>.</span> </li> </ol></div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?useformat=desktop&type=1x1&usesul3=0" alt="" width="1" height="1" style="border: none; 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[o]" accesskey="o"><span>Anmelden</span></a></li> </ul> </div> </nav> <div id="left-navigation"> <nav id="p-namespaces" class="mw-portlet mw-portlet-namespaces vector-menu-tabs vector-menu-tabs-legacy vector-menu" aria-labelledby="p-namespaces-label" > <h3 id="p-namespaces-label" class="vector-menu-heading " > <span class="vector-menu-heading-label">Namensräume</span> </h3> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected mw-list-item"><a href="/wiki/2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure" title="Seiteninhalt anzeigen [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Diskussion:2,4,5-Trichlorphenoxyessigs%C3%A4ure" rel="discussion" title="Diskussion zum Seiteninhalt [t]" accesskey="t"><span>Diskussion</span></a></li> </ul> </div> </nav> <nav id="p-variants" class="mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet vector-menu-dropdown vector-menu" aria-labelledby="p-variants-label" > 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