CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available" lang="nl" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Organoseleenchemie - Wikipedia</title> <script>(function(){var className="client-js vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )nlwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""], "wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","januari","februari","maart","april","mei","juni","juli","augustus","september","oktober","november","december"],"wgRequestId":"c9047927-a14c-4653-8123-1eb515c9dcce","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Organoseleenchemie","wgTitle":"Organoseleenchemie","wgCurRevisionId":53926033,"wgRevisionId":53926033,"wgArticleId":2168207,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Koolstof-elementbinding","Seleen","Organische seleenverbinding"],"wgPageViewLanguage":"nl","wgPageContentLanguage":"nl","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Organoseleenchemie","wgRelevantArticleId":2168207,"wgIsProbablyEditable":true,"wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgMediaViewerOnClick":true, "wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"nl","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"nl"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":20000,"wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":false,"wgVector2022LanguageInHeader":true,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q4386156","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model","platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false};RLSTATE={"ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready", "ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","skins.vector.search.codex.styles":"ready","skins.vector.styles":"ready","skins.vector.icons":"ready","ext.wikimediamessages.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready"};RLPAGEMODULES=["ext.cite.ux-enhancements","site","mediawiki.page.ready","mediawiki.toc","skins.vector.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.gadget.Direct-link-to-Commons","ext.gadget.ProtectionTemplates","ext.gadget.InterProjectLinks","ext.gadget.hoofdbetekenis-titelwijziging","ext.gadget.switcher","ext.gadget.OpenStreetMapFrame","ext.gadget.subpages","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents", "ext.navigationTiming","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.cx.uls.quick.actions","wikibase.client.vector-2022","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=nl&modules=ext.cite.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cext.wikimediamessages.styles%7Cskins.vector.icons%2Cstyles%7Cskins.vector.search.codex.styles%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector-2022"> <script async="" src="/w/load.php?lang=nl&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector-2022"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=nl&modules=site.styles&only=styles&skin=vector-2022"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.4"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Organoseleenchemie - Wikipedia"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//nl.m.wikipedia.org/wiki/Organoseleenchemie"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Bewerken" href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Wikipedia (nl)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//nl.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Organoseleenchemie"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.nl"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Wikipedia Atom-feed" href="/w/index.php?title=Speciaal:RecenteWijzigingen&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Organoseleenchemie rootpage-Organoseleenchemie skin-vector-2022 action-view"><a class="mw-jump-link" href="#bodyContent">Naar inhoud springen</a> <div class="vector-header-container"> <header class="vector-header mw-header"> <div class="vector-header-start"> <nav class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Site"> <div id="vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown vector-main-menu-dropdown vector-button-flush-left vector-button-flush-right" > <input type="checkbox" id="vector-main-menu-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Hoofdmenu" > <label id="vector-main-menu-dropdown-label" for="vector-main-menu-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-menu mw-ui-icon-wikimedia-menu"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Hoofdmenu</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-main-menu-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-main-menu" class="vector-main-menu vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-main-menu-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="main-menu-pinned" data-pinnable-element-id="vector-main-menu" data-pinned-container-id="vector-main-menu-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-main-menu-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Hoofdmenu</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.pin">naar zijbalk verplaatsen</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.unpin">verbergen</button> </div> <div id="p-navigation" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation" > <div class="vector-menu-heading"> Navigatie </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Hoofdpagina" title="Naar de hoofdpagina gaan [z]" accesskey="z"><span>Hoofdpagina</span></a></li><li id="n-zoekartikel" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Portaal:Navigatie"><span>Vind een artikel</span></a></li><li id="n-today" class="mw-list-item"><a href="/wiki/23_november"><span>Vandaag</span></a></li><li id="n-Etalage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Etalage"><span>Etalage</span></a></li><li id="n-categories" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Categorie:Alles"><span>Categorieën</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:RecenteWijzigingen" title="Een lijst met recente wijzigingen in deze wiki. [r]" accesskey="r"><span>Recente wijzigingen</span></a></li><li id="n-newpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:NieuwePaginas"><span>Nieuwe artikelen</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:Willekeurig" title="Een willekeurige pagina bekijken [x]" accesskey="x"><span>Willekeurige pagina</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-navigation2" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation2" > <div class="vector-menu-heading"> Informatie </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Portaal:Gebruikersportaal" title="Informatie over het project: wat u kunt doen, waar u dingen kunt vinden"><span>Gebruikersportaal</span></a></li><li id="n-Snelcursus" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Wikipedia:Snelcursus"><span>Snelcursus</span></a></li><li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Portaal:Hulp_en_beheer" title="Hulpinformatie over deze wiki"><span>Hulp en contact</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> <a href="/wiki/Hoofdpagina" class="mw-logo"> <img class="mw-logo-icon" src="/static/images/icons/wikipedia.png" alt="" aria-hidden="true" height="50" width="50"> <span class="mw-logo-container skin-invert"> <img class="mw-logo-wordmark" alt="Wikipedia" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-wordmark-en.svg" style="width: 7.5em; height: 1.125em;"> <img class="mw-logo-tagline" alt="de vrije encyclopedie" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-tagline-nl.svg" width="120" height="13" style="width: 7.5em; height: 0.8125em;"> </span> </a> </div> <div class="vector-header-end"> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-collapses vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <a href="/wiki/Speciaal:Zoeken" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only search-toggle" title="Doorzoek Wikipedia [f]" accesskey="f"><span class="vector-icon mw-ui-icon-search mw-ui-icon-wikimedia-search"></span> <span>Zoeken</span> </a> <div class="vector-typeahead-search-container"> <div class="cdx-typeahead-search cdx-typeahead-search--show-thumbnail cdx-typeahead-search--auto-expand-width"> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="cdx-search-input cdx-search-input--has-end-button"> <div id="simpleSearch" class="cdx-search-input__input-wrapper" data-search-loc="header-moved"> <div class="cdx-text-input cdx-text-input--has-start-icon"> <input class="cdx-text-input__input" type="search" name="search" placeholder="Doorzoek Wikipedia" aria-label="Doorzoek Wikipedia" autocapitalize="sentences" title="Doorzoek Wikipedia [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <span class="cdx-text-input__icon cdx-text-input__start-icon"></span> </div> <input type="hidden" name="title" value="Speciaal:Zoeken"> </div> <button class="cdx-button cdx-search-input__end-button">Zoeken</button> </form> </div> </div> </div> <nav class="vector-user-links vector-user-links-wide" aria-label="Persoonlijke hulpmiddelen"> <div class="vector-user-links-main"> <div id="p-vector-user-menu-preferences" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-userpage" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Uiterlijk"> <div id="vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown " title="De lettergrootte, breedte en kleur van de pagina wijzigen" > <input type="checkbox" id="vector-appearance-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Uiterlijk" > <label id="vector-appearance-dropdown-label" for="vector-appearance-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-appearance mw-ui-icon-wikimedia-appearance"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Uiterlijk</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-appearance-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <div id="p-vector-user-menu-notifications" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-overflow" class="vector-menu mw-portlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_nl.wikipedia.org&uselang=nl" class=""><span>Doneren</span></a> </li> <li id="pt-createaccount-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=Speciaal:GebruikerAanmaken&returnto=Organoseleenchemie" title="Registreer u vooral en meld u aan. Dit is echter niet verplicht." class=""><span>Account aanmaken</span></a> </li> <li id="pt-login-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=Speciaal:Aanmelden&returnto=Organoseleenchemie" title="U wordt van harte uitgenodigd om aan te melden, maar dit is niet verplicht [o]" accesskey="o" class=""><span>Aanmelden</span></a> </li> </ul> </div> </div> </div> <div id="vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown vector-user-menu vector-button-flush-right vector-user-menu-logged-out" title="Meer opties" > <input type="checkbox" id="vector-user-links-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Persoonlijke hulpmiddelen" > <label id="vector-user-links-dropdown-label" for="vector-user-links-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-ellipsis mw-ui-icon-wikimedia-ellipsis"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Persoonlijke hulpmiddelen</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-personal" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-personal user-links-collapsible-item" title="Gebruikersmenu" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_nl.wikipedia.org&uselang=nl"><span>Doneren</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:GebruikerAanmaken&returnto=Organoseleenchemie" title="Registreer u vooral en meld u aan. Dit is echter niet verplicht."><span class="vector-icon mw-ui-icon-userAdd mw-ui-icon-wikimedia-userAdd"></span> <span>Account aanmaken</span></a></li><li id="pt-login" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:Aanmelden&returnto=Organoseleenchemie" title="U wordt van harte uitgenodigd om aan te melden, maar dit is niet verplicht [o]" accesskey="o"><span class="vector-icon mw-ui-icon-logIn mw-ui-icon-wikimedia-logIn"></span> <span>Aanmelden</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-user-menu-anon-editor" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-user-menu-anon-editor" > <div class="vector-menu-heading"> Pagina's voor uitgelogde redacteuren <a href="/wiki/Help:Inleiding" aria-label="Meer leren over bewerken"><span>meer lezen</span></a> </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:MijnBijdragen" title="Bijdragen IP-adres [y]" accesskey="y"><span>Bijdragen</span></a></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:MijnOverleg" title="Overlegpagina van de anonieme gebruiker van dit IP-adres [n]" accesskey="n"><span>Overleg</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </header> </div> <div class="mw-page-container"> <div class="mw-page-container-inner"> <div class="vector-sitenotice-container"> <div id="siteNotice"></div> </div> <div class="vector-column-start"> <div class="vector-main-menu-container"> <div id="mw-navigation"> <nav id="mw-panel" class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Site"> <div id="vector-main-menu-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> </div> </div> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav id="mw-panel-toc" aria-label="Inhoud" data-event-name="ui.sidebar-toc" class="mw-table-of-contents-container vector-toc-landmark"> <div id="vector-toc-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-toc" class="vector-toc vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-toc-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="toc-pinned" data-pinnable-element-id="vector-toc" > <h2 class="vector-pinnable-header-label">Inhoud</h2> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.pin">naar zijbalk verplaatsen</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.unpin">verbergen</button> </div> <ul class="vector-toc-contents" id="mw-panel-toc-list"> <li id="toc-mw-content-text" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a href="#" class="vector-toc-link"> <div class="vector-toc-text">Top</div> </a> </li> <li id="toc-Eigenschappen_van_de_koolstof_-_elementbinding_in_de_zuurstofgroep" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Eigenschappen_van_de_koolstof_-_elementbinding_in_de_zuurstofgroep"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1</span> <span>Eigenschappen van de koolstof - elementbinding in de zuurstofgroep</span> </div> </a> <ul id="toc-Eigenschappen_van_de_koolstof_-_elementbinding_in_de_zuurstofgroep-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Verschillende_typen_organoseleenverbindingen" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Verschillende_typen_organoseleenverbindingen"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>Verschillende typen organoseleenverbindingen</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Verschillende_typen_organoseleenverbindingen-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Verschillende typen organoseleenverbindingen-subkopje inklappen</span> </button> <ul id="toc-Verschillende_typen_organoseleenverbindingen-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Selenolen" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Selenolen"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.1</span> <span>Selenolen</span> </div> </a> <ul id="toc-Selenolen-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Diseleniden" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Diseleniden"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.2</span> <span>Diseleniden</span> </div> </a> <ul id="toc-Diseleniden-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Selenylhalogeniden" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Selenylhalogeniden"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.3</span> <span>Selenylhalogeniden</span> </div> </a> <ul id="toc-Selenylhalogeniden-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Seleniden" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Seleniden"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.4</span> <span>Seleniden</span> </div> </a> <ul id="toc-Seleniden-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Selenoxiden" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Selenoxiden"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.5</span> <span>Selenoxiden</span> </div> </a> <ul id="toc-Selenoxiden-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Perseleenzuren" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Perseleenzuren"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.6</span> <span>Perseleenzuren</span> </div> </a> <ul id="toc-Perseleenzuren-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Selenuraan" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Selenuraan"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.7</span> <span>Selenuraan</span> </div> </a> <ul id="toc-Selenuraan-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Seleniraan" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Seleniraan"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.8</span> <span>Seleniraan</span> </div> </a> <ul id="toc-Seleniraan-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Selon" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Selon"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2.9</span> <span>Selon</span> </div> </a> <ul id="toc-Selon-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Organoseleenverbindingen_in_de_natuur" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Organoseleenverbindingen_in_de_natuur"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Organoseleenverbindingen in de natuur</span> </div> </a> <ul id="toc-Organoseleenverbindingen_in_de_natuur-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Organoseleenverbindingen_in_de_organische_synthese" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Organoseleenverbindingen_in_de_organische_synthese"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Organoseleenverbindingen in de organische synthese</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Organoseleenverbindingen_in_de_organische_synthese-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Organoseleenverbindingen in de organische synthese-subkopje inklappen</span> </button> <ul id="toc-Organoseleenverbindingen_in_de_organische_synthese-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Vinylische_seleniden" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Vinylische_seleniden"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1</span> <span>Vinylische seleniden</span> </div> </a> <ul id="toc-Vinylische_seleniden-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Seleenoxide_oxidaties" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Seleenoxide_oxidaties"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.2</span> <span>Seleenoxide oxidaties</span> </div> </a> <ul id="toc-Seleenoxide_oxidaties-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Eliminaties_met_Seleenoxide" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Eliminaties_met_Seleenoxide"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.3</span> <span>Eliminaties met Seleenoxide</span> </div> </a> <ul id="toc-Eliminaties_met_Seleenoxide-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Navigatie" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Navigatie"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Navigatie</span> </div> </a> <ul id="toc-Navigatie-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Inhoud" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Inhoudsopgave omschakelen" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Inhoudsopgave omschakelen</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Organoseleenchemie</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Ga naar een artikel in een andere taal. Beschikbaar in 10 talen" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-10" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">10 talen</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8_%D8%B3%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%86%D9%8A%D9%88%D9%85_%D8%B9%D8%B6%D9%88%D9%8A" title="مركب سيلينيوم عضوي – Arabisch" lang="ar" hreflang="ar" data-title="مركب سيلينيوم عضوي" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Arabisch" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Enlla%C3%A7_C-Se" title="Enllaç C-Se – Catalaans" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Enllaç C-Se" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Catalaans" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Organick%C3%A9_slou%C4%8Deniny_selenu" title="Organické sloučeniny selenu – Tsjechisch" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Organické sloučeniny selenu" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="Tsjechisch" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Organoselenium_chemistry" title="Organoselenium chemistry – Engels" lang="en" hreflang="en" data-title="Organoselenium chemistry" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Engels" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_de_organoselenio" title="Compuesto de organoselenio – Spaans" lang="es" hreflang="es" data-title="Compuesto de organoselenio" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="Spaans" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Organoseleeniyhdisteet" title="Organoseleeniyhdisteet – Fins" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Organoseleeniyhdisteet" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Fins" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Compos%C3%A9_organos%C3%A9l%C3%A9ni%C3%A9" title="Composé organosélénié – Frans" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Composé organosélénié" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Frans" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E3%82%BB%E3%83%AC%E3%83%B3%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="有機セレン化合物 – Japans" lang="ja" hreflang="ja" data-title="有機セレン化合物" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Japans" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D1%96%D1%87%D0%BD%D1%96_%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BA%D0%B8" title="Селенорганічні сполуки – Oekraïens" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Селенорганічні сполуки" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="Oekraïens" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%9C%89%E6%9C%BA%E7%A1%92%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="有机硒化合物 – Chinees" lang="zh" hreflang="zh" data-title="有机硒化合物" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Chinees" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q4386156#sitelinks-wikipedia" title="Taalkoppelingen bewerken" class="wbc-editpage">Koppelingen bewerken</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Naamruimten"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Organoseleenchemie" title="Inhoudspagina bekijken [c]" accesskey="c"><span>Artikel</span></a></li><li id="ca-talk" class="new vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Overleg:Organoseleenchemie&action=edit&redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Overleg over deze pagina (de pagina bestaat niet) [t]" accesskey="t"><span>Overleg</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Taalvariant wijzigen" > <label id="vector-variants-dropdown-label" for="vector-variants-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">Nederlands</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-variants" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation" class="vector-collapsible"> <nav aria-label="Weergaven"> <div id="p-views" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-views" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/Organoseleenchemie"><span>Lezen</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit" title="Deze pagina bewerken [v]" accesskey="v"><span>Bewerken</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit" title="Broncode van deze pagina bewerken [e]" accesskey="e"><span>Brontekst bewerken</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=history" title="Eerdere versies van deze pagina [h]" accesskey="h"><span>Geschiedenis weergeven</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Paginahulpmiddelen"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Hulpmiddelen" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">Hulpmiddelen</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-tools-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-page-tools" class="vector-page-tools vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-page-tools-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="page-tools-pinned" data-pinnable-element-id="vector-page-tools" data-pinned-container-id="vector-page-tools-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-page-tools-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Hulpmiddelen</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.pin">naar zijbalk verplaatsen</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.unpin">verbergen</button> </div> <div id="p-cactions" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-has-collapsible-items" title="Meer opties" > <div class="vector-menu-heading"> Handelingen </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-more-view" class="selected vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/wiki/Organoseleenchemie"><span>Lezen</span></a></li><li id="ca-more-ve-edit" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit" title="Deze pagina bewerken [v]" accesskey="v"><span>Bewerken</span></a></li><li id="ca-more-edit" class="collapsible vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit" title="Broncode van deze pagina bewerken [e]" accesskey="e"><span>Brontekst bewerken</span></a></li><li id="ca-more-history" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=history"><span>Geschiedenis weergeven</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> Algemeen </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:VerwijzingenNaarHier/Organoseleenchemie" title="Lijst met alle pagina's die naar deze pagina verwijzen [j]" accesskey="j"><span>Links naar deze pagina</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:RecenteWijzigingenGelinkt/Organoseleenchemie" rel="nofollow" title="Recente wijzigingen in pagina's waar deze pagina naar verwijst [k]" accesskey="k"><span>Gerelateerde wijzigingen</span></a></li><li id="t-upload" class="mw-list-item"><a href="//commons.wikimedia.org/wiki/Special:UploadWizard?uselang=nl" title="Bestanden uploaden [u]" accesskey="u"><span>Bestand uploaden</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/Speciaal:SpecialePaginas" title="Lijst met alle speciale pagina's [q]" accesskey="q"><span>Speciale pagina's</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&oldid=53926033" title="Permanente koppeling naar deze versie van deze pagina"><span>Permanente koppeling</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=info" title="Meer informatie over deze pagina"><span>Paginagegevens</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:Citeren&page=Organoseleenchemie&id=53926033&wpFormIdentifier=titleform" title="Informatie over hoe u deze pagina kunt citeren"><span>Deze pagina citeren</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fnl.wikipedia.org%2Fwiki%2FOrganoseleenchemie"><span>Verkorte URL verkrijgen</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:QrCode&url=https%3A%2F%2Fnl.wikipedia.org%2Fwiki%2FOrganoseleenchemie"><span>QR-code downloaden</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-coll-print_export" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-coll-print_export" > <div class="vector-menu-heading"> Afdrukken/exporteren </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-create_a_book" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:Boek&bookcmd=book_creator&referer=Organoseleenchemie"><span>Boek aanmaken</span></a></li><li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Speciaal:DownloadAsPdf&page=Organoseleenchemie&action=show-download-screen"><span>Downloaden als PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&printable=yes" title="Printvriendelijke versie van deze pagina [p]" accesskey="p"><span>Afdrukversie</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> In andere projecten </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Organoselenium_compounds" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q4386156" title="Koppeling naar item in verbonden gegevensrepository [g]" accesskey="g"><span>Wikidata-item</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Paginahulpmiddelen"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Uiterlijk"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Uiterlijk</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">naar zijbalk verplaatsen</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">verbergen</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="nl" dir="ltr"><p>In de <b>organoseleenchemie</b> worden verbindingen bestudeerd waarin een directe binding optreedt tussen <a href="/wiki/Koolstof" title="Koolstof">koolstof</a> en <a href="/wiki/Seleen" title="Seleen">seleen</a>. Zowel de eigenschappen van de verbindingen als in synthese en reacties worden bestudeerd. Seleen wordt tot de niet-metalen gerekend, en als zodanig is de organoseleenchemie geen onderdeel van de <a href="/wiki/Organometaalchemie" title="Organometaalchemie">organometaalchemie</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seleen hoort tot de <a href="/wiki/Zuurstofgroep" title="Zuurstofgroep">zuurstofgroep</a> in het <a href="/wiki/Periodiek_systeem" title="Periodiek systeem">periodiek systeem</a> en overeenkomsten tussen de chemie van seleen enerzijds en de bekendere leden van deze groep, <a href="/wiki/Zuurstof_(element)" title="Zuurstof (element)">zuurstof</a> en <a href="/wiki/Zwavel" title="Zwavel">zwavel</a> anderzijds, zijn te verwachten. </p><p>De eerste organoseleenverbinding, <a href="/w/index.php?title=Di-ethylselenide&action=edit&redlink=1" class="new" title="Di-ethylselenide (de pagina bestaat niet)">di-ethylselenide</a>, is in <a href="/wiki/1836" title="1836">1836</a> beschreven door L.C.J. Pogg<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschappen_van_de_koolstof_-_elementbinding_in_de_zuurstofgroep">Eigenschappen van de koolstof - elementbinding in de zuurstofgroep</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=1" title="Bewerk dit kopje: Eigenschappen van de koolstof - elementbinding in de zuurstofgroep" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=1" title="De broncode bewerken van de sectie: Eigenschappen van de koolstof - elementbinding in de zuurstofgroep"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Van seleen zijn de <a href="/wiki/Oxidatietoestanden" class="mw-redirect" title="Oxidatietoestanden">oxidatietoestanden</a> -2, +2, +4, +6 bekend. In de organoseleenchemie speelt vooral Se(II) een belangrijke rol. Gaande door de zuurstofgroep wordt de bindingssterkte tussen koolstof en de elementen geleidelijk zwakker en de bindingslengte groter: </p> <table class="wikitable"> <tbody><tr> <th valign="top">Element </th> <th valign="top">Bindingsenergie<br />(kJ/mol) </th> <th valign="top">Bindingslengte<br />(pm) </th> <th valign="top"><a href="/wiki/Zuurconstante" title="Zuurconstante">pK<sub>z</sub></a> voor XH<sub>2</sub> </th> <th valign="top"><a href="/wiki/Zuurconstante" title="Zuurconstante">pK<sub>z</sub></a> voor (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)XH </th></tr> <tr> <td align="center">O</td> <td></td> <td align="center">141</td> <td align="center">16</td> <td align="center">9.89<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td align="center">S</td> <td align="center">272</td> <td align="center">181</td> <td align="center">7</td> <td align="center">6.5 </td></tr> <tr> <td align="center">Se</td> <td align="center">234</td> <td align="center">198</td> <td align="center">3.8</td> <td align="center">5.9 </td></tr></tbody></table> <p>Seleenverbindingen vormen betere <a href="/wiki/Nucleofiel" title="Nucleofiel">nucleofielen</a> dan de overeenkomstige zwavelverbindingen, en de hydriden zijn zuurder, zoals uit de tabel blijkt. In tegenstelling tot de <a href="/wiki/Sulfoxide" title="Sulfoxide">sulfoxiden</a> zijn de <a href="/w/index.php?title=Seleenoxide&action=edit&redlink=1" class="new" title="Seleenoxide (de pagina bestaat niet)">seleenoxides</a> niet stabiel als ze over een β-proton beschikken; deze eigenschap wordt in een groot aantal <a href="/wiki/Organische_chemie" title="Organische chemie">syntheses</a> uitgebuit, met name in de seleenoxide-oxidaties en -eliminaties. Organoseleenverbindingen komen in zeer kleine hoeveelheden in het milieu voor (water, aarde, sediment).<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verschillende_typen_organoseleenverbindingen">Verschillende typen organoseleenverbindingen</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=2" title="Bewerk dit kopje: Verschillende typen organoseleenverbindingen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=2" title="De broncode bewerken van de sectie: Verschillende typen organoseleenverbindingen"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Selenolen">Selenolen</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=3" title="Bewerk dit kopje: Selenolen" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=3" title="De broncode bewerken van de sectie: Selenolen"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/Selenol" title="Selenol">Selenolen</a> (RSeH) zijn de seleenanaloga van de <a href="/wiki/Alkanol" class="mw-redirect" title="Alkanol">alkanolen</a> en de <a href="/wiki/Thiol" title="Thiol">thiolen</a>. De verbindingen zijn tamelijk instabiel en hebben over het algemeen een onprettige geur. <a href="/wiki/Benzeenselenol" title="Benzeenselenol">Benzeenselenol</a> (ook wel fenylselenol, selenafenol, PhSeH of ΦSeH) is zuurder (pK<sub>z</sub> 5.9) dan <a href="/wiki/Thiofenol" title="Thiofenol">thiofenol</a> of <a href="/wiki/Fenol" title="Fenol">fenol</a> (zie tabel) en oxideert ook makkelijker tot het <a href="/wiki/Difenyldiselenide" title="Difenyldiselenide">diselenide</a> dan <a href="/wiki/Benzeenthiol" class="mw-redirect" title="Benzeenthiol">benzeenthiol</a>. Selenafenol wordt gesynthetiseerd via de <a href="/wiki/Reductie_(scheikunde)" title="Reductie (scheikunde)">reductie</a> van difenyldiselenide.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Diseleniden">Diseleniden</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=4" title="Bewerk dit kopje: Diseleniden" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=4" title="De broncode bewerken van de sectie: Diseleniden"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Diseleniden (R-Se-Se-R) zijn de seleen-analoga van de <a href="/wiki/Peroxide" title="Peroxide">peroxiden</a> en de <a href="/wiki/Disulfide" class="mw-redirect" title="Disulfide">disulfiden</a>. Deze stoffen worden veel toegepast als stabiele uitgangsstof voor de meer reactieve organoseleenverbindingen als de <a href="#selenolen">selenolen</a> en de <a href="/w/index.php?title=Selenylhalogeniden&action=edit&redlink=1" class="new" title="Selenylhalogeniden (de pagina bestaat niet)">selenenylhalogeniden</a>. In de organische chemie wordt <a href="/wiki/Difenyldiselenide" title="Difenyldiselenide">difenyldiselenide</a> veel toegepast. Deze verbinding wordt zelf via PhSeMgBr uit <a href="/wiki/Fenylmagnesiumbromide" title="Fenylmagnesiumbromide">fenylmagnesiumbromide</a> en seleen bereid.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Selenylhalogeniden">Selenylhalogeniden</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=5" title="Bewerk dit kopje: Selenylhalogeniden" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=5" title="De broncode bewerken van de sectie: Selenylhalogeniden"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Selenenylhalogeniden (R-Se-Cl, R-Se-Br) ontstaan bij het halogeneren van de diseleniden. Zo ontstaat fenylselenylbromide (PhSeBr) uit broom en difenyldiselenide. Deze verbindingen vormen een bron van "PhSe<sup>+</sup>". </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Seleniden">Seleniden</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=6" title="Bewerk dit kopje: Seleniden" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=6" title="De broncode bewerken van de sectie: Seleniden"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Seleniden (R-Se-R), ook bekend als selenoethers, vormen de seleen-equivalenten van de <a href="/wiki/Ether_(scheikunde)" title="Ether (scheikunde)">ethers</a> en de <a href="/wiki/Thio-ether" title="Thio-ether">thio-ethers</a>. Dit is de grootste groep organoseleenverbindingen. Symmetrische seleniden worden meestal gesynthetiseerd via <a href="/wiki/Alkylering" title="Alkylering">alkylering</a> van alkaliseleniden als <a href="/wiki/Natriumselenide" title="Natriumselenide">natriumselenide</a>. De niet symatrische seleniden ontstaan via alkyleren van <a href="/w/index.php?title=Selenoaat&action=edit&redlink=1" class="new" title="Selenoaat (de pagina bestaat niet)">selenoaten</a>. </p><p>De seleniden reageren vooral als <a href="/wiki/Nucleofiel" title="Nucleofiel">nucleofiel</a>, onder anderen met alkylhalydes (R"-X), waarbij <b>selenoniumzouten</b> RR'R"Se<sup>+</sup>X<sup>−</sup> ontstaan. Met <a href="/wiki/HSAB-theorie" title="HSAB-theorie">zachte heteroatomen</a> reageert divalent seleen onder vorming van hypervalente seleenclusters.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In sommige gevallen, met <a href="/wiki/Organolithiumchemie" title="Organolithiumchemie">organolithiumreagentia</a> treden de seleniden op als elektrofiel, waarbij <a href="/w/index.php?title=Aat_complex&action=edit&redlink=1" class="new" title="Aat complex (de pagina bestaat niet)">aat complexen</a> ontstaan: R'RRSe<sub>−</sub>Li<sup>+</sup>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Selenoxiden">Selenoxiden</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=7" title="Bewerk dit kopje: Selenoxiden" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=7" title="De broncode bewerken van de sectie: Selenoxiden"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Selenoxiden (R-Se(O)-R) zijn de seleen-analoga van de <a href="/wiki/Sulfoxide" title="Sulfoxide">sulfoxiden</a>. Ze zijn makkelijk te oxideren tot de selenonen, de seleenvariant van de <a href="/wiki/Sulfon" title="Sulfon">sulfonen</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Perseleenzuren">Perseleenzuren</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=8" title="Bewerk dit kopje: Perseleenzuren" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=8" title="De broncode bewerken van de sectie: Perseleenzuren"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Perseleenzuren (RSe(O)OOH) worden toegepast als katalysator in <a href="/wiki/Epoxide" title="Epoxide">epoxidatie</a> en in de <a href="/wiki/Baeyer-Villiger-reactie" title="Baeyer-Villiger-reactie">Baeyer–Villiger oxidatie</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Selenuraan">Selenuraan</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=9" title="Bewerk dit kopje: Selenuraan" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=9" title="De broncode bewerken van de sectie: Selenuraan"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Selenuranen zijn <a href="/wiki/Hypervalentie" title="Hypervalentie">hypervalente</a> organoseleenverbindingen, die formeel beschouwd kunnen worden als derivaten van <a href="/wiki/Seleentetrachloride" title="Seleentetrachloride">SeCl<sub>4</sub></a>. Gedacht moet worden aan verbindingen van het type ArSeCl<sub>3</sub>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> De chloriden worden gesynthetiseerd uit <a href="/wiki/Seleenoxydichloride" title="Seleenoxydichloride">selenenylchloride</a> met <a href="/wiki/Dichloor" title="Dichloor">chloor</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Seleniraan">Seleniraan</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=10" title="Bewerk dit kopje: Seleniraan" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=10" title="De broncode bewerken van de sectie: Seleniraan"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>De <a href="/wiki/Epoxide" title="Epoxide">epoxiden</a> en <a href="/wiki/Episulfide" title="Episulfide">episulfiden</a> hebben in de seleniranen hun analoga. De verbindingen bezitten een driering, met seleen als een van de ringatomen (de stamverbinding is: C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Se). In tegenstelling tot de thiiranen zijn de seleniranen kinetisch instabiel: het seleenatoom wordt onder vorming van een <a href="/wiki/Alkeen" title="Alkeen">alkeen</a> zonder oxidatie spontaan afgestaan. Deze eigenschap is in de synthetisch organische chemie toegepast.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Selon">Selon</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=11" title="Bewerk dit kopje: Selon" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=11" title="De broncode bewerken van de sectie: Selon"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>De <a href="/wiki/Selon" title="Selon">selonen</a> (R<sub>2</sub>C=Se, soms, foutief, als selenonen benoemd) zijn als verbinding vergelijkbaar met <a href="/wiki/Keton" title="Keton">ketonen</a>. Het is een zeer zeldzame groep verbindingen, gezien hun neiging tot <a href="/wiki/Oligomeer" title="Oligomeer">oligomerisatie</a>.<sup id="cite_ref-Oka_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Oka-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Diselenobenzoquinon is stabiel als metaalcomplex.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Organoseleenverbindingen_in_de_natuur">Organoseleenverbindingen in de natuur</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=12" title="Bewerk dit kopje: Organoseleenverbindingen in de natuur" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=12" title="De broncode bewerken van de sectie: Organoseleenverbindingen in de natuur"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Hoewel in kleine hoeveelheden, is seleen een <a href="/wiki/Biologie" title="Biologie">biologisch</a> noodzakelijk element. <a href="/wiki/Selenocyste%C3%AFne" title="Selenocysteïne">Selenocysteïne</a> is een selenol-bevattend <a href="/wiki/Aminozuur" title="Aminozuur">aminozuur</a> dat op een speciale manier in DNA gecodeerd wordt. <a href="/wiki/Selenomethionine" title="Selenomethionine">Selenomethionine</a> komt ook als natuurlijk aminozuur voor, maar deze selenidefunctie wordt als post-transcriptie modificatie gerealiseerd. In <a href="/w/index.php?title=Glutathionoxidase&action=edit&redlink=1" class="new" title="Glutathionoxidase (de pagina bestaat niet)">Glutathionoxidase</a> vormt een diselenide een essentieel onderdeel van het reactieve centrum. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Organoseleenverbindingen_in_de_organische_synthese">Organoseleenverbindingen in de organische synthese</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=13" title="Bewerk dit kopje: Organoseleenverbindingen in de organische synthese" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=13" title="De broncode bewerken van de sectie: Organoseleenverbindingen in de organische synthese"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Organoseleenverbindingen vormen een gespecialiseerde, maar zeer bruikbare, groep reagentia in het arsenaal van de synthetisch organisch chemicus. In de synthese van farmaceutische producten is de toepasbaarheid echter, vanwege wet- en regelgeving beperkt. De bruikbaarheid van de verbindingen wordt vooral bepaald door twee belangrijke factoren: </p> <ol><li>de geringe bindingssterkte van de koolstof - seleenbinding</li> <li>het gemak waarmee seleen(II)verbindingen geoxideerd kunnen worden.</li></ol> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vinylische_seleniden">Vinylische seleniden</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=14" title="Bewerk dit kopje: Vinylische seleniden" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=14" title="De broncode bewerken van de sectie: Vinylische seleniden"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Vinylische seleniden zijn organoseleenverbindingen waarbij seleen als substituent aan een dubbele binding optreedt. Deze groep stoffen speelt een rol in de <a href="/w/index.php?title=Stereoselectief&action=edit&redlink=1" class="new" title="Stereoselectief (de pagina bestaat niet)">stereoselectieve</a> <a href="/wiki/Organische_synthese" title="Organische synthese">organische synthese</a> van gefunctionaliseerde <a href="/wiki/Alkeen" title="Alkeen">alkenen</a>. <sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hoewel er verschillende syntheseroutes naar deze reagentia beschreven zijn verloopt de voornaamste route via <a href="/wiki/Alkyn" title="Alkyn">alkynen</a>, zowel eindstandig als dubbelgesubstitueerd. De reactie kan zowel een <a href="/wiki/Nucleofiel" title="Nucleofiel">nucleofiele</a> als een <a href="/wiki/Elektrofiel" title="Elektrofiel">elektrofiele</a> additie van een organoseleenverbindingen aan het alkyn betreffen. <sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zo leidt de nucleofiele additie van <a href="/wiki/Benzeenselenol" title="Benzeenselenol">selenofenol</a> aan alkynen voornamelijk tot de Z-vinylseleniden na een lange reactietijd bij kamertemperatuur. Bij hogere temperatuur is de reactie, uiteraard, sneller maar er ontstaat een mengsel van Z- en E-vinylseleniden in een vrijwel 1:1 verhouding. <sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Onder invloed van <a href="/wiki/Palladium_(element)" title="Palladium (element)">palladium</a> als <a href="/wiki/Katalysator" title="Katalysator">katalysator</a> worden de <a href="/wiki/Regel_van_Markovnikov" title="Regel van Markovnikov">Markownikovproducten</a> in goede opbrengsten gevormd. Bij een (eindstandig) 1-alkyn koppelt de seleengroep dan aan het koolstofatoom op de 2-positie. </p><p>Aan de beschreven syntheseroutes kleven wel nadelen: er wordt gebruikgemaakt van diorganodiseleniden of selenofenol als uitgangsmateriaal. De synthese van deze reagentia is niet eenvoudig, ze zijn vluchtig en hebben doorgaans een onplezierige geur. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Seleenoxide_oxidaties">Seleenoxide oxidaties</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=15" title="Bewerk dit kopje: Seleenoxide oxidaties" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=15" title="De broncode bewerken van de sectie: Seleenoxide oxidaties"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>In een <b>allylische oxidatie</b> wordt een CH<sub>2</sub>-groep direct naast een <a href="/wiki/Dubbele_binding_(scheikunde)" title="Dubbele binding (scheikunde)">dubbele binding</a> geoxideerd tot een allylisch <a href="/wiki/Alkanol" class="mw-redirect" title="Alkanol">alkanol</a> of een <a href="/wiki/Keton" title="Keton">keton</a>. Door de aanwezigheid van de dubbele binding is deze omzetting niet via de standaard reagentia toegankelijk, de dubbele binding wordt vaak eerder geoxideerd dan de plaats ernaast. <a href="/wiki/Seleendioxide" title="Seleendioxide">Seleendioxide</a> is een voorbeeld van een groep <a href="/wiki/Oxidator" title="Oxidator">oxidatoren</a> waarmee deze omzetting wel te realiseren is. De oxidatie van <a href="/wiki/Cycloheptatrieen" title="Cycloheptatrieen">cycloheptatrieen</a> (tot <a href="/w/index.php?title=Tropon&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tropon (de pagina bestaat niet)">tropon</a>),<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> β-<a href="/wiki/Pineen" title="Pineen">Pineen</a>,<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> en <span class="nowrap"><a href="/wiki/Cyclohexanon" title="Cyclohexanon">cyclohexanon</a> tot <a href="/w/index.php?title=1,2-cyclohexaandion&action=edit&redlink=1" class="new" title="1,2-cyclohexaandion (de pagina bestaat niet)">1,2-cyclohexaandion</a><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></span> zijn voorbeelden van deze reactie. </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Bestand:Seleniumdioxide_oxidation.svg" class="mw-file-description" title="Seleendioxideoxidatie"><img alt="Seleendioxideoxidatie" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Seleniumdioxide_oxidation.svg/340px-Seleniumdioxide_oxidation.svg.png" decoding="async" width="340" height="207" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Seleniumdioxide_oxidation.svg/510px-Seleniumdioxide_oxidation.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Seleniumdioxide_oxidation.svg/680px-Seleniumdioxide_oxidation.svg.png 2x" data-file-width="2470" data-file-height="1503" /></a><figcaption>Seleendioxideoxidatie</figcaption></figure> <p>In het <a href="/wiki/Reactiemechanisme" title="Reactiemechanisme">reactiemechanisme</a> van deze reacties spelen <a href="/wiki/Radicaal_(scheikunde)" title="Radicaal (scheikunde)">radicalen</a> vaak een rol, al zijn ook gevallen beschreven van <a href="/wiki/Pericyclische_reactie" title="Pericyclische reactie">pericyclische</a> <a href="/wiki/Geconcerteerde_reactie" title="Geconcerteerde reactie">geconcerteerde reacties</a> in de seleenoxide-oxidatie. De eerste stap is een <a href="/wiki/Een-reactie" title="Een-reactie">een-reactie</a>, waarin een allylisch proton wordt overgedragen aan de seleenoxidegroep, de tweede stap bestaat uit een [2,3] <a href="/wiki/Sigmatrope_reactie" class="mw-redirect" title="Sigmatrope reactie">sigmatrope reactie</a>. </p><p>De oxidatie met seleenhoudende verbindingen wordt vaak uitgevoerd met een katalytische hoeveelheid seleen en een oxidator zoals <a href="/wiki/Waterstofperoxide" title="Waterstofperoxide">waterstofperoxide</a>. <a href="/wiki/Selenigzuur" title="Selenigzuur">Selenigzuur</a> (H<sub>2</sub>SeO<sub>3</sub>) en <a href="/wiki/Pyridiniumchlorochromaat" title="Pyridiniumchlorochromaat">pyridiniumchlorochromaat</a> worden ook als zodanig toegepast. </p><p>De reactie kan uitgebreid worden tot ketonen die over β-methyleengroepen beschikken. Deze reactie is bekend onder de naam: <b>Riley oxidatie</b>.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eliminaties_met_Seleenoxide">Eliminaties met Seleenoxide</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=16" title="Bewerk dit kopje: Eliminaties met Seleenoxide" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=16" title="De broncode bewerken van de sectie: Eliminaties met Seleenoxide"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="hatnote" style="margin-bottom:0.5em; padding:0.5em 0 0.5em 1.6em; font-size:95%;" role="note"><span typeof="mw:File"><span><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/1rightarrow_blue.svg/15px-1rightarrow_blue.svg.png" decoding="async" width="15" height="15" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/1rightarrow_blue.svg/23px-1rightarrow_blue.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/1rightarrow_blue.svg/30px-1rightarrow_blue.svg.png 2x" data-file-width="480" data-file-height="480" /></span></span> <i>Zie <a href="/w/index.php?title=Seleenoxide-elimination&action=edit&redlink=1" class="new" title="Seleenoxide-elimination (de pagina bestaat niet)">Seleenoxide-elimination</a> voor het hoofdartikel over dit onderwerp.</i></div> <p>In aanwezigheid van een β-proton zal een selenide na de oxidatie een eliminatiereactie ondergaan waarbij een alkeen en een selenol ontstaan. Tijdens de eliminatie zijn de vijf deelnemende atomen een coplanair, de reactie is een <a href="/w/index.php?title=Syn_and_anti_additie&action=edit&redlink=1" class="new" title="Syn and anti additie (de pagina bestaat niet)">syn eliminatie</a>. Oxidatoren die voor dit doel gebruikt worden zijn waterstofperoxide, <a href="/wiki/Ozon_(stof)" title="Ozon (stof)">ozon</a> of <a href="/wiki/3-chloorperoxybenzo%C3%ABzuur" title="3-chloorperoxybenzoëzuur">MCPBA</a>. De reactie wordt vooral toegepast op ketonen met een <a href="/wiki/Enon_(scheikunde)" title="Enon (scheikunde)">enon</a> als synthetische doelverbinding. Een voorbeeld is de eliminatie van acetylcyclohexanon met <a href="/w/index.php?title=Benzeenselenylchloride&action=edit&redlink=1" class="new" title="Benzeenselenylchloride (de pagina bestaat niet)">benzeenselenylchloride</a> en <a href="/wiki/Natriumhydride" title="Natriumhydride">natriumhydride</a><sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <figure class="mw-halign-center" typeof="mw:File"><a href="/wiki/Bestand:SelenoxideElimination.png" class="mw-file-description" title="Seleenoxideelimination van carbonylverbindingen"><img alt="Seleenoxideelimination van carbonylverbindingen" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/SelenoxideElimination.png/600px-SelenoxideElimination.png" decoding="async" width="600" height="115" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/SelenoxideElimination.png/900px-SelenoxideElimination.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/72/SelenoxideElimination.png 2x" data-file-width="918" data-file-height="176" /></a><figcaption>Seleenoxideelimination van carbonylverbindingen</figcaption></figure> <p>De <a href="/wiki/Grieco-eliminatie" title="Grieco-eliminatie">Grieco-eliminatie</a> is een vergelijkbare reactie waarbij o-nitrofenylselenocyanaat en tributylfosfine toegepast worden om de elementen van H<sub>2</sub>O uit een verbinding te elimineren. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Navigatie">Navigatie</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&veaction=edit&section=17" title="Bewerk dit kopje: Navigatie" class="mw-editsection-visualeditor"><span>bewerken</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=Organoseleenchemie&action=edit&section=17" title="De broncode bewerken van de sectie: Navigatie"><span>brontekst bewerken</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/Categorie:Koolstof-elementbinding" title="Categorie:Koolstof-elementbinding">Navigatie Koolstof-elementbinding</a> </p> <div class="toccolours appendix" role="presentation" style="font-size:90%; margin:1em 0 -0.5em; clear:both;"> <div><span style="font-weight:bold">Bronnen, noten en/of referenties</span></div> <div class="reflist" style="list-style-type: decimal;"><div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Zie: <ul><li><span style="font-variant:small-caps">A. Krief, L. Hevesi</span>.  (1988). GEEN TITEL OPGEGEVEN Organoselenium Chemistry I. Functional Group Transformations  –   Springer  (Berlijn)   <span class="ISBN"><a href="/wiki/Speciaal:Boekbronnen/3540186298" title="Speciaal:Boekbronnen/3540186298">ISBN 3540186298</a></span> </li> <li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1986). GEEN TITEL OPGEGEVEN Ed.: S. Patai, Z. Rappoport  The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds Vol 1  –   John. Wiley and Sons  (Chichester)   <span class="ISBN"><a href="/wiki/Speciaal:Boekbronnen/0-471-90425-2" title="Speciaal:Boekbronnen/0-471-90425-2">ISBN 0-471-90425-2</a></span> </li> <li><span style="font-variant:small-caps">C. Paulmier</span>.  (1986). GEEN TITEL OPGEGEVEN Ed.: J.E. Baldwin  Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis  –   Pergamon Books Ltd.  (New York)   <span class="ISBN"><a href="/wiki/Speciaal:Boekbronnen/0-08-032484-3" title="Speciaal:Boekbronnen/0-08-032484-3">ISBN 0-08-032484-3</a></span> </li> <li><span style="font-variant:small-caps">Diana M. Freudendahl, Stefano Santoro, Sohail A. Shahzad, Claudio Santi, Thomas Wirth</span>.  (2009). <i>Green Chemistry with Selenium Reagents: Development of Efficient Catalytic Reactions</i> <i>Angewandte Chemie International Edition</i>.  <b>48</b> <span class="nowrap">pag.: 8409</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fanie.200903893">10.1002/anie.200903893 </a></span>  </li></ul> </span></li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">L.C.J. Pogg</span>.  (1836). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Ann.</i>.  <b>37</b> <span class="nowrap">pag.: 552</span> </span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">Nivon-commissie</span>.  (1986). GEEN TITEL OPGEGEVEN BINAS  –   Wolters - Noordhof  (Groningen)   <span class="ISBN"><a href="/wiki/Speciaal:Boekbronnen/90-01-89351-1" title="Speciaal:Boekbronnen/90-01-89351-1">ISBN 90-01-89351-1</a></span> </span> </li> <li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">D. Wallschläger, F. Feldmann</span>.  (2010). <i>Formation, Occurrence, Significance, and Analysis of Organoselenium and Organotellurium Compounds in the Environment</i> Metal Ions in Life Sciences (volume 7), Organometallics in Environment and Toxicology <span class="nowrap">pag.: 319–364</span> –   RSC Publishing   <span class="ISBN"><a href="/wiki/Speciaal:Boekbronnen/978-1-84755-177-1" title="Speciaal:Boekbronnen/978-1-84755-177-1">ISBN 978-1-84755-177-1</a></span> </span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Zie: <ul><li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1955). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>. <span class="nowrap">pag.: 771</span>  Collective volume 3 </li> <li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1944). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>.  <b>24</b> <span class="nowrap">pag.: 89</span> </li></ul> </span></li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Zie: <ul><li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1988). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>. <span class="nowrap">pag.: 533</span>  Collective volume 6 </li> <li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1979). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>.  <b>59</b> <span class="nowrap">pag.: 141</span> </li></ul> </span></li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">Anna J. Mukherjee, Sanjio S. Zade, Harkesh B. Singh and Raghavan B. Sunoj</span>.  (2010). <i>Organoselenium Chemistry: Role of Intramolecular Interactions</i> <i>Chem. Rev.</i>. <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fcr900352j">10.1021/cr900352j </a></span>  </span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">Kin-ya Akiba</span>.  (1999). GEEN TITEL OPGEGEVEN Chemistry of hypervalent compounds  –   <span class="ISBN"><a href="/wiki/Speciaal:Boekbronnen/978-0-471-24019-8" title="Speciaal:Boekbronnen/978-0-471-24019-8">ISBN 978-0-471-24019-8</a></span> </span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">Jacek M?ochowski, Krystian Kloc, Rafa? Lisiak, Piotr Potaczek, and Halina Wójtowicz</span>.  (2006). <i>Developments in the chemistry of selenaheterocyclic compounds of practical importance in synthesis and medicinal biology</i> <i>Arkivoc</i>. </span> </li> <li id="cite_note-Oka-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Oka_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps"></span>. GEEN TITEL OPGEGEVEN <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Far980073b">10.1021/ar980073b </a></span>  </span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">H. Amouri, J. Moussa, A.K. Renfrew, P.J. Dyson, M.N. Rager, L.-M. Chamoreau</span>.  (2010). <i>Discovery, Structure, and Anticancer Activity of an Iridium Complex of Diselenobenzoquinone</i> <i>Angewandte Chemie International Edition</i>.  <b>49</b> <span class="nowrap">pag.: 7530–7533</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fanie.201002532">10.1002/anie.201002532 </a></span>  </span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">João Valdir Comasseto, Lo Wai Ling, Nicola Petragnani, Helio Alexandre Stefani</span>.  (1997). <i>Vinylic Selenides and Tellurides - Preparation, Reactivity and Synthetic Applications</i> <i>Synthesis</i>.  <b>1997</b> <span class="nowrap">pag.: 373</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1055%2Fs-1997-1210">10.1055/s-1997-1210 </a></span>  </span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">Zie: <ul><li><span style="font-variant:small-caps">J. Comasseto</span>.  (1983). <i>Vinylic selenides</i> <i>Journal of Organometallic Chemistry</i>.  <b>253</b> <span class="nowrap">pag.: 131</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2F0022-328X%2883%2980118-1">10.1016/0022-328X(83)80118-1 </a></span>  </li> <li><span style="font-variant:small-caps">Gilson Zeni, Marcelo P. Stracke, Cristina W. Nogueira, Antonio L. Braga, Paulo H. Menezes, Helio A. Stefani</span>.  (2004). <i>Hydroselenation of Alkynes by Lithium Butylselenolate: an Approach in the Synthesis of Vinylic Selenides</i> <i>Organic Letters</i>.  <b>6</b> <span class="nowrap">pag.: 1135</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fol0498904">10.1021/ol0498904 </a></span>  </li> <li><span style="font-variant:small-caps">M. Dabdoub</span>.  (2001). <i>Synthesis of (Z)-1-phenylseleno-1,4-diorganyl-1-buten-3-ynes: hydroselenation of symmetrical and unsymmetrical 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes</i> <i>Tetrahedron</i>.  <b>57</b> <span class="nowrap">pag.: 4271</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2FS0040-4020%2801%2900337-4">10.1016/S0040-4020(01)00337-4 </a></span>  </li> <li><span style="font-variant:small-caps">O. Doregobarros, E. Lang, C. Deoliveira, C. Peppe, G. Zeni</span>.  (2002). <i>Indium(I) iodide-mediated chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives</i> <i>Tetrahedron Letters</i>.  <b>43</b> <span class="nowrap">pag.: 7921</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2FS0040-4039%2802%2901904-4">10.1016/S0040-4039(02)01904-4 </a></span>  </li></ul> </span></li> <li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">J. Comasseto</span>.  (1981). <i>Stereoselective synthesis of vinylic selenides</i> <i>Journal of Organometallic Chemistry</i>.  <b>216</b> <span class="nowrap">pag.: 287</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2FS0022-328X%2800%2985812-X">10.1016/S0022-328X(00)85812-X </a></span>  </span> </li> <li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text">Zie: <ul><li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1998). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>. <span class="nowrap">pag.: 396</span>  Collective volume 9 </li> <li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1993). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>.  <b>71</b> <span class="nowrap">pag.: 181</span> </li></ul> </span></li> <li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text">Zie: <ul><li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1988). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>. <span class="nowrap">pag.: 946</span>  Collective volume 6 </li> <li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1977). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>.  <b>56</b> <span class="nowrap">pag.: 25</span> ]</li></ul> </span></li> <li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text">Zie: <ul><li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1963). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>. <span class="nowrap">pag.: 229</span>  Collective volume 4 </li> <li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1952). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>.  <b>32</b> <span class="nowrap">pag.: 35</span> </li></ul> </span></li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-variant:small-caps">Harry Lister Riley, John Frederick Morley, Norman Alfred Child Friend</span>.  (1932). <i>255. Selenium dioxide, a new oxidising agent. Part I. Its reaction with aldehydes and ketones</i> <i>Journal of the Chemical Society (Resumed)</i>. <span class="nowrap">pag.: 1875</span> <span class="nowrap"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" title="Digital object identifier">DOI</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1039%2FJR9320001875">10.1039/JR9320001875 </a></span>  </span> </li> <li id="cite_note-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-19">↑</a></span> <span class="reference-text">Zie: <ul><li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1988). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>. <span class="nowrap">pag.: 23</span>  Collective volume 6 </li> <li><span style="font-variant:small-caps"></span>.  (1979). GEEN TITEL OPGEGEVEN <i>Organic Syntheses</i>.  <b>59</b> <span class="nowrap">pag.: 58</span> </li></ul> </span></li> </ol></div></div> </div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Overgenomen van "<a dir="ltr" href="https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Organoseleenchemie&oldid=53926033">https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Organoseleenchemie&oldid=53926033</a>"</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/Categorie:Alles" title="Categorie:Alles">Categorieën</a>: <ul><li><a href="/wiki/Categorie:Koolstof-elementbinding" title="Categorie:Koolstof-elementbinding">Koolstof-elementbinding</a></li><li><a href="/wiki/Categorie:Seleen" title="Categorie:Seleen">Seleen</a></li><li><a href="/wiki/Categorie:Organische_seleenverbinding" title="Categorie:Organische seleenverbinding">Organische seleenverbinding</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Deze pagina is voor het laatst bewerkt op 31 mei 2019 om 09:05.</li> <li id="footer-info-copyright">De tekst is beschikbaar onder de licentie <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.nl">Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen</a>, er kunnen aanvullende voorwaarden van toepassing zijn. Zie de <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use/nl">gebruiksvoorwaarden</a> voor meer informatie.<br /> Wikipedia® is een geregistreerd handelsmerk van de <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wikimediafoundation.org">Wikimedia Foundation, Inc.</a>, een organisatie zonder winstoogmerk.</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">Privacybeleid</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/Wikipedia">Over Wikipedia</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/Wikipedia:Algemeen_voorbehoud">Disclaimers</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Gedragscode</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Ontwikkelaars</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/nl.wikipedia.org">Statistieken</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Cookieverklaring</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//nl.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Organoseleenchemie&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Mobiele weergave</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-f69cdc8f6-5cxzh","wgBackendResponseTime":195,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.132","walltime":"0.168","ppvisitednodes":{"value":6026,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":22574,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":10470,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":12,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":16112,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 108.870 1 -total"," 92.06% 100.226 1 Sjabloon:Appendix"," 89.72% 97.679 1 Sjabloon:References"," 65.59% 71.407 31 Sjabloon:Chemref"," 12.36% 13.453 12 Sjabloon:Nowrap"," 8.72% 9.499 11 Sjabloon:Doi"," 4.44% 4.830 1 Sjabloon:Zie_hoofdartikel"," 2.38% 2.593 1 Sjabloon:Multiparameters"," 1.86% 2.029 6 Sjabloon:ISBN"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.002","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":584249,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-7d588db968-b2kgf","timestamp":"20241105011129","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"Organoseleenchemie","url":"https:\/\/nl.wikipedia.org\/wiki\/Organoseleenchemie","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q4386156","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q4386156","author":{"@type":"Organization","name":"Bijdragers aan Wikimedia-projecten"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2011-04-27T16:03:59Z","dateModified":"2019-05-31T08:05:37Z"}</script> </body> </html>