CINXE.COM

<!DOCTYPE html> <html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available" lang="el" dir="ltr"> <head> <meta charset="UTF-8"> <title>Νιτρίλιο - Βικιπαίδεια</title> <script>(function(){var className="client-js vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-sticky-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-1 vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-1 vector-feature-night-mode-enabled skin-theme-clientpref-day vector-toc-available";var cookie=document.cookie.match(/(?:^|; )elwikimwclientpreferences=([^;]+)/);if(cookie){cookie[1].split('%2C').forEach(function(pref){className=className.replace(new RegExp('(^| )'+pref.replace(/-clientpref-\w+$|[^\w-]+/g,'')+'-clientpref-\\w+( |$)'),'$1'+pref+'$2');});}document.documentElement.className=className;}());RLCONF={"wgBreakFrames":false,"wgSeparatorTransformTable":[",\t.",".\t,"],"wgDigitTransformTable":["",""], "wgDefaultDateFormat":"dmy","wgMonthNames":["","Ιανουάριος","Φεβρουάριος","Μάρτιος","Απριλίου","Μαΐου","Ιουνίου","Ιουλίου","Αύγουστος","Σεπτέμβριος","Οκτώβριος","Νοέμβριος","Δεκέμβριος"],"wgRequestId":"d8bd1262-fc47-4c2c-b78e-128783bf4764","wgCanonicalNamespace":"","wgCanonicalSpecialPageName":false,"wgNamespaceNumber":0,"wgPageName":"Νιτρίλιο","wgTitle":"Νιτρίλιο","wgCurRevisionId":10820768,"wgRevisionId":10820768,"wgArticleId":540179,"wgIsArticle":true,"wgIsRedirect":false,"wgAction":"view","wgUserName":null,"wgUserGroups":["*"],"wgCategories":["Λήμματα με νεκρούς συνδέσμους","Σύνδεσμοι wayback προτύπου Webarchive","Νιτρίλια"],"wgPageViewLanguage":"el","wgPageContentLanguage":"el","wgPageContentModel":"wikitext","wgRelevantPageName":"Νιτρίλιο","wgRelevantArticleId":540179,"wgIsProbablyEditable":true, "wgRelevantPageIsProbablyEditable":true,"wgRestrictionEdit":[],"wgRestrictionMove":[],"wgRedirectedFrom":"Νιτρίλια","wgNoticeProject":"wikipedia","wgCiteReferencePreviewsActive":true,"wgMediaViewerOnClick":true,"wgMediaViewerEnabledByDefault":true,"wgPopupsFlags":0,"wgVisualEditor":{"pageLanguageCode":"el","pageLanguageDir":"ltr","pageVariantFallbacks":"el"},"wgMFDisplayWikibaseDescriptions":{"search":true,"watchlist":true,"tagline":true,"nearby":true},"wgWMESchemaEditAttemptStepOversample":false,"wgWMEPageLength":30000,"wgInternalRedirectTargetUrl":"/wiki/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF","wgRelatedArticlesCompat":[],"wgCentralAuthMobileDomain":false,"wgEditSubmitButtonLabelPublish":true,"wgULSPosition":"interlanguage","wgULSisCompactLinksEnabled":false,"wgVector2022LanguageInHeader":true,"wgULSisLanguageSelectorEmpty":false,"wgWikibaseItemId":"Q333936","wgCheckUserClientHintsHeadersJsApi":["brands","architecture","bitness","fullVersionList","mobile","model", "platform","platformVersion"],"GEHomepageSuggestedEditsEnableTopics":true,"wgGETopicsMatchModeEnabled":false,"wgGEStructuredTaskRejectionReasonTextInputEnabled":false,"wgGELevelingUpEnabledForUser":false,"wgSiteNoticeId":"2.74"};RLSTATE={"ext.globalCssJs.user.styles":"ready","site.styles":"ready","user.styles":"ready","ext.globalCssJs.user":"ready","user":"ready","user.options":"loading","ext.cite.styles":"ready","mediawiki.page.gallery.styles":"ready","skins.vector.search.codex.styles":"ready","skins.vector.styles":"ready","skins.vector.icons":"ready","jquery.makeCollapsible.styles":"ready","ext.wikimediamessages.styles":"ready","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript":"ready","ext.uls.interlanguage":"ready","wikibase.client.init":"ready","ext.wikimediaBadges":"ready","ext.dismissableSiteNotice.styles":"ready"};RLPAGEMODULES=["mediawiki.action.view.redirect","ext.cite.ux-enhancements","mediawiki.page.media","site","mediawiki.page.ready","jquery.makeCollapsible","mediawiki.toc" ,"skins.vector.js","ext.centralNotice.geoIP","ext.centralNotice.startUp","ext.gadget.imagelinks","ext.gadget.wikibugs","ext.urlShortener.toolbar","ext.centralauth.centralautologin","mmv.bootstrap","ext.popups","ext.visualEditor.desktopArticleTarget.init","ext.visualEditor.targetLoader","ext.echo.centralauth","ext.eventLogging","ext.wikimediaEvents","ext.navigationTiming","ext.uls.interface","ext.cx.eventlogging.campaigns","ext.cx.uls.quick.actions","wikibase.client.vector-2022","ext.checkUser.clientHints","ext.growthExperiments.SuggestedEditSession","wikibase.sidebar.tracking","ext.dismissableSiteNotice"];</script> <script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.loader.impl(function(){return["user.options@12s5i",function($,jQuery,require,module){mw.user.tokens.set({"patrolToken":"+\\","watchToken":"+\\","csrfToken":"+\\"}); }];});});</script> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=el&modules=ext.cite.styles%7Cext.dismissableSiteNotice.styles%7Cext.uls.interlanguage%7Cext.visualEditor.desktopArticleTarget.noscript%7Cext.wikimediaBadges%7Cext.wikimediamessages.styles%7Cjquery.makeCollapsible.styles%7Cmediawiki.page.gallery.styles%7Cskins.vector.icons%2Cstyles%7Cskins.vector.search.codex.styles%7Cwikibase.client.init&only=styles&skin=vector-2022"> <script async="" src="/w/load.php?lang=el&modules=startup&only=scripts&raw=1&skin=vector-2022"></script> <meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content=""> <link rel="stylesheet" href="/w/load.php?lang=el&modules=site.styles&only=styles&skin=vector-2022"> <meta name="generator" content="MediaWiki 1.44.0-wmf.4"> <meta name="referrer" content="origin"> <meta name="referrer" content="origin-when-cross-origin"> <meta name="robots" content="max-image-preview:standard"> <meta name="format-detection" content="telephone=no"> <meta name="viewport" content="width=1120"> <meta property="og:title" content="Νιτρίλιο - Βικιπαίδεια"> <meta property="og:type" content="website"> <link rel="preconnect" href="//upload.wikimedia.org"> <link rel="alternate" media="only screen and (max-width: 640px)" href="//el.m.wikipedia.org/wiki/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"> <link rel="alternate" type="application/x-wiki" title="Επεξεργασία" href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit"> <link rel="apple-touch-icon" href="/static/apple-touch/wikipedia.png"> <link rel="icon" href="/static/favicon/wikipedia.ico"> <link rel="search" type="application/opensearchdescription+xml" href="/w/rest.php/v1/search" title="Βικιπαίδεια (el)"> <link rel="EditURI" type="application/rsd+xml" href="//el.wikipedia.org/w/api.php?action=rsd"> <link rel="canonical" href="https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"> <link rel="license" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.el"> <link rel="alternate" type="application/atom+xml" title="Βικιπαίδεια ροή Atom" href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A0%CF%81%CF%8C%CF%83%CF%86%CE%B1%CF%84%CE%B5%CF%82%CE%91%CE%BB%CE%BB%CE%B1%CE%B3%CE%AD%CF%82&feed=atom"> <link rel="dns-prefetch" href="//meta.wikimedia.org" /> <link rel="dns-prefetch" href="//login.wikimedia.org"> </head> <body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject mw-editable page-Νιτρίλιο rootpage-Νιτρίλιο skin-vector-2022 action-view"><a class="mw-jump-link" href="#bodyContent">Μετάβαση στο περιεχόμενο</a> <div class="vector-header-container"> <header class="vector-header mw-header"> <div class="vector-header-start"> <nav class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Ιστότοπος"> <div id="vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown vector-main-menu-dropdown vector-button-flush-left vector-button-flush-right" > <input type="checkbox" id="vector-main-menu-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-main-menu-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Κύριο μενού" > <label id="vector-main-menu-dropdown-label" for="vector-main-menu-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-menu mw-ui-icon-wikimedia-menu"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Κύριο μενού</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-main-menu-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-main-menu" class="vector-main-menu vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-main-menu-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="main-menu-pinned" data-pinnable-element-id="vector-main-menu" data-pinned-container-id="vector-main-menu-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-main-menu-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Κύριο μενού</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.pin">μετακίνηση στην πλαϊνή μπάρα</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-main-menu.unpin">απόκρυψη</button> </div> <div id="p-navigation" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-navigation" > <div class="vector-menu-heading"> Πλοήγηση </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-mainpage-description" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%A0%CF%8D%CE%BB%CE%B7:%CE%9A%CF%8D%CF%81%CE%B9%CE%B1" title="Επισκεφθείτε την αρχική σελίδα [z]" accesskey="z"><span>Κύρια πύλη</span></a></li><li id="n-Θεματικές-πύλες" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%A0%CF%8D%CE%BB%CE%B7:%CE%98%CE%AD%CE%BC%CE%B1%CF%84%CE%B1"><span>Θεματικές πύλες</span></a></li><li id="n-Featuredcontent" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%A0%CF%81%CE%BF%CE%B2%CE%B5%CE%B2%CE%BB%CE%B7%CE%BC%CE%AD%CE%BD%CE%B1_%CE%BB%CE%AE%CE%BC%CE%BC%CE%B1%CF%84%CE%B1"><span>Προβεβλημένα λήμματα</span></a></li><li id="n-currentevents" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%A0%CF%8D%CE%BB%CE%B7:%CE%A4%CF%81%CE%AD%CF%87%CE%BF%CE%BD%CF%84%CE%B1_%CE%B3%CE%B5%CE%B3%CE%BF%CE%BD%CF%8C%CF%84%CE%B1" title="Βρείτε βασικές πληροφορίες για τρέχοντα γεγονότα"><span>Τρέχοντα γεγονότα</span></a></li><li id="n-randompage" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A4%CF%85%CF%87%CE%B1%CE%AF%CE%B1" title="Φόρτωση μιας τυχαίας σελίδας [x]" accesskey="x"><span>Τυχαίο λήμμα</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-Συμμετοχή" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-Συμμετοχή" > <div class="vector-menu-heading"> Συμμετοχή </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="n-help" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%92%CE%BF%CE%AE%CE%B8%CE%B5%CE%B9%CE%B1" title="Το μέρος για να βρείτε αυτό που ψάχνετε"><span>Βοήθεια</span></a></li><li id="n-portal" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%A0%CF%8D%CE%BB%CE%B7_%CE%9A%CE%BF%CE%B9%CE%BD%CF%8C%CF%84%CE%B7%CF%84%CE%B1%CF%82" title="Σχετικά με το εγχείρημα, τι μπορείτε να κάνετε, πού μπορείτε να βρείτε τι"><span>Πύλη Κοινότητας</span></a></li><li id="n-pump" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%91%CE%B3%CE%BF%CF%81%CE%AC"><span>Αγορά</span></a></li><li id="n-recentchanges" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A0%CF%81%CF%8C%CF%83%CF%86%CE%B1%CF%84%CE%B5%CF%82%CE%91%CE%BB%CE%BB%CE%B1%CE%B3%CE%AD%CF%82" title="Λίστα πρόσφατων αλλαγών στο wiki [r]" accesskey="r"><span>Πρόσφατες αλλαγές</span></a></li><li id="n-Επικοινωνία" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%95%CF%80%CE%B9%CE%BA%CE%BF%CE%B9%CE%BD%CF%89%CE%BD%CE%AF%CE%B1"><span>Επικοινωνία</span></a></li><li id="n-Δωρεές" class="mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserLandingPage?uselang=el&country=GR"><span>Δωρεές</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> <a href="/wiki/%CE%A0%CF%8D%CE%BB%CE%B7:%CE%9A%CF%8D%CF%81%CE%B9%CE%B1" class="mw-logo"> <img class="mw-logo-icon" src="/static/images/icons/wikipedia.png" alt="" aria-hidden="true" height="50" width="50"> <span class="mw-logo-container skin-invert"> <img class="mw-logo-wordmark" alt="Βικιπαίδεια" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-wordmark-el.svg" style="width: 7.5em; height: 1.125em;"> <img class="mw-logo-tagline" alt="Η Ελεύθερη Εγκυκλοπαίδεια" src="/static/images/mobile/copyright/wikipedia-tagline-el.svg" width="120" height="10" style="width: 7.5em; height: 0.625em;"> </span> </a> </div> <div class="vector-header-end"> <div id="p-search" role="search" class="vector-search-box-vue vector-search-box-collapses vector-search-box-show-thumbnail vector-search-box-auto-expand-width vector-search-box"> <a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%91%CE%BD%CE%B1%CE%B6%CE%AE%CF%84%CE%B7%CF%83%CE%B7" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only search-toggle" title="Αναζήτηση στη Βικιπαίδεια [f]" accesskey="f"><span class="vector-icon mw-ui-icon-search mw-ui-icon-wikimedia-search"></span> <span>Αναζήτηση</span> </a> <div class="vector-typeahead-search-container"> <div class="cdx-typeahead-search cdx-typeahead-search--show-thumbnail cdx-typeahead-search--auto-expand-width"> <form action="/w/index.php" id="searchform" class="cdx-search-input cdx-search-input--has-end-button"> <div id="simpleSearch" class="cdx-search-input__input-wrapper" data-search-loc="header-moved"> <div class="cdx-text-input cdx-text-input--has-start-icon"> <input class="cdx-text-input__input" type="search" name="search" placeholder="Αναζήτηση σε Βικιπαίδεια" aria-label="Αναζήτηση σε Βικιπαίδεια" autocapitalize="sentences" title="Αναζήτηση στη Βικιπαίδεια [f]" accesskey="f" id="searchInput" > <span class="cdx-text-input__icon cdx-text-input__start-icon"></span> </div> <input type="hidden" name="title" value="Ειδικό:Αναζήτηση"> </div> <button class="cdx-button cdx-search-input__end-button">Αναζήτηση</button> </form> </div> </div> </div> <nav class="vector-user-links vector-user-links-wide" aria-label="Προσωπικά εργαλεία"> <div class="vector-user-links-main"> <div id="p-vector-user-menu-preferences" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-userpage" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Εμφάνιση"> <div id="vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown " title="Change the appearance of the page's font size, width, and color" > <input type="checkbox" id="vector-appearance-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-appearance-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Εμφάνιση" > <label id="vector-appearance-dropdown-label" for="vector-appearance-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-appearance mw-ui-icon-wikimedia-appearance"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Εμφάνιση</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-appearance-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <div id="p-vector-user-menu-notifications" class="vector-menu mw-portlet emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> <div id="p-vector-user-menu-overflow" class="vector-menu mw-portlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_el.wikipedia.org&uselang=el" class=""><span>Δωρεές</span></a> </li> <li id="pt-createaccount-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%94%CE%B7%CE%BC%CE%B9%CE%BF%CF%85%CF%81%CE%B3%CE%AF%CE%B1%CE%9B%CE%BF%CE%B3%CE%B1%CF%81%CE%B9%CE%B1%CF%83%CE%BC%CE%BF%CF%8D&returnto=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Σας ενθαρρύνουμε να δημιουργήσετε ένα λογαριασμό και να συνδεθείτε· ωστόσο, δεν είναι υποχρεωτικό" class=""><span>Δημιουργία λογαριασμού</span></a> </li> <li id="pt-login-2" class="user-links-collapsible-item mw-list-item user-links-collapsible-item"><a data-mw="interface" href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A3%CF%8D%CE%BD%CE%B4%CE%B5%CF%83%CE%B7%CE%A7%CF%81%CE%AE%CF%83%CF%84%CE%B7&returnto=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Σας ενθαρρύνουμε να συνδεθείτε· ωστόσο, δεν είναι υποχρεωτικό [o]" accesskey="o" class=""><span>Σύνδεση</span></a> </li> </ul> </div> </div> </div> <div id="vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown vector-user-menu vector-button-flush-right vector-user-menu-logged-out" title="Περισσότερες επιλογές" > <input type="checkbox" id="vector-user-links-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-user-links-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Προσωπικά εργαλεία" > <label id="vector-user-links-dropdown-label" for="vector-user-links-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-ellipsis mw-ui-icon-wikimedia-ellipsis"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Προσωπικά εργαλεία</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-personal" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-personal user-links-collapsible-item" title="Μενού χρήστη" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-sitesupport" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="//donate.wikimedia.org/wiki/Special:FundraiserRedirector?utm_source=donate&utm_medium=sidebar&utm_campaign=C13_el.wikipedia.org&uselang=el"><span>Δωρεές</span></a></li><li id="pt-createaccount" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%94%CE%B7%CE%BC%CE%B9%CE%BF%CF%85%CF%81%CE%B3%CE%AF%CE%B1%CE%9B%CE%BF%CE%B3%CE%B1%CF%81%CE%B9%CE%B1%CF%83%CE%BC%CE%BF%CF%8D&returnto=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Σας ενθαρρύνουμε να δημιουργήσετε ένα λογαριασμό και να συνδεθείτε· ωστόσο, δεν είναι υποχρεωτικό"><span class="vector-icon mw-ui-icon-userAdd mw-ui-icon-wikimedia-userAdd"></span> <span>Δημιουργία λογαριασμού</span></a></li><li id="pt-login" class="user-links-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A3%CF%8D%CE%BD%CE%B4%CE%B5%CF%83%CE%B7%CE%A7%CF%81%CE%AE%CF%83%CF%84%CE%B7&returnto=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Σας ενθαρρύνουμε να συνδεθείτε· ωστόσο, δεν είναι υποχρεωτικό [o]" accesskey="o"><span class="vector-icon mw-ui-icon-logIn mw-ui-icon-wikimedia-logIn"></span> <span>Σύνδεση</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-user-menu-anon-editor" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-user-menu-anon-editor" > <div class="vector-menu-heading"> Σελίδες για αποσυνδεμένους συντάκτες <a href="/wiki/%CE%92%CE%BF%CE%AE%CE%B8%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%95%CE%B9%CF%83%CE%B1%CE%B3%CF%89%CE%B3%CE%AE" aria-label="Μάθετε περισσότερα σχετικά με την επεξεργασία"><span>μάθετε περισσότερα</span></a> </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="pt-anoncontribs" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%9F%CE%B9%CE%A3%CF%85%CE%BD%CE%B5%CE%B9%CF%83%CF%86%CE%BF%CF%81%CE%AD%CF%82%CE%9C%CE%BF%CF%85" title="Μια λίστα με τις επεξεργασίες που έγιναν από αυτή τη διεύθυνση IP [y]" accesskey="y"><span>Συνεισφορές</span></a></li><li id="pt-anontalk" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%97%CE%A3%CF%85%CE%B6%CE%AE%CF%84%CE%B7%CF%83%CE%AE%CE%9C%CE%BF%CF%85" title="Συζήτηση σχετικά με τις αλλαγές που έγιναν από αυτή τη διεύθυνση IP [n]" accesskey="n"><span>Συζήτηση για αυτή την IP</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </header> </div> <div class="mw-page-container"> <div class="mw-page-container-inner"> <div class="vector-sitenotice-container"> <div id="siteNotice"><div id="mw-dismissablenotice-anonplace"></div><script>(function(){var node=document.getElementById("mw-dismissablenotice-anonplace");if(node){node.outerHTML="\u003Cdiv class=\"mw-dismissable-notice\"\u003E\u003Cdiv class=\"mw-dismissable-notice-close\"\u003E[\u003Ca tabindex=\"0\" role=\"button\"\u003Eκλείσιμο\u003C/a\u003E]\u003C/div\u003E\u003Cdiv class=\"mw-dismissable-notice-body\"\u003E\u003C!-- CentralNotice --\u003E\u003Cdiv id=\"localNotice\" data-nosnippet=\"\"\u003E\u003Cdiv class=\"sitenotice\" lang=\"el\" dir=\"ltr\"\u003E\u003Cdiv style=\"border: solid 1px #333; border-radius: 0.5em;box-shadow: 0 4px 4px #999; background:#FCFFE5; margin-bottom: 1.5em; display: table; width: 100%;padding-top:5px;text-align: center;\"\u003E\n\u003Cdiv style=\"display: table-cell; vertical-align: middle;\"\u003E\u003Cspan typeof=\"mw:File\"\u003E\u003Ca href=\"/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%9C%CE%AE%CE%BD%CE%B1%CF%82_%CE%91%CF%83%CE%AF%CE%B1%CF%82_%CF%84%CE%B7%CF%82_%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1%CF%82\" title=\"Βικιπαίδεια:Μήνας Ασίας της Βικιπαίδειας\"\u003E\u003Cimg alt=\"Wikipedia Asian Month\" src=\"//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Asian_month_banner_logo.svg/500px-Asian_month_banner_logo.svg.png\" decoding=\"async\" width=\"500\" height=\"129\" class=\"mw-file-element\" srcset=\"//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Asian_month_banner_logo.svg/750px-Asian_month_banner_logo.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7c/Asian_month_banner_logo.svg/1000px-Asian_month_banner_logo.svg.png 2x\" data-file-width=\"3047\" data-file-height=\"789\" /\u003E\u003C/a\u003E\u003C/span\u003E \u003Cspan style=\"margin-left:2em;\"\u003E\u003Ca href=\"/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%9C%CE%AE%CE%BD%CE%B1%CF%82_%CE%91%CF%83%CE%AF%CE%B1%CF%82_%CF%84%CE%B7%CF%82_%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1%CF%82\" title=\"Βικιπαίδεια:Μήνας Ασίας της Βικιπαίδειας\"\u003E\u003Cspan class=\"mw-ui-button mw-ui-progressive mw-ui\"\u003EΛάβετε μέρος\u003C/span\u003E\u003C/a\u003E\u003C/span\u003E\u003C/div\u003E\u003C/div\u003E\u003C/div\u003E\u003C/div\u003E\u003C/div\u003E\u003C/div\u003E";}}());</script></div> </div> <div class="vector-column-start"> <div class="vector-main-menu-container"> <div id="mw-navigation"> <nav id="mw-panel" class="vector-main-menu-landmark" aria-label="Ιστότοπος"> <div id="vector-main-menu-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> </div> </div> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav id="mw-panel-toc" aria-label="Περιεχόμενα" data-event-name="ui.sidebar-toc" class="mw-table-of-contents-container vector-toc-landmark"> <div id="vector-toc-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-toc" class="vector-toc vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-toc-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="toc-pinned" data-pinnable-element-id="vector-toc" > <h2 class="vector-pinnable-header-label">Περιεχόμενα</h2> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.pin">μετακίνηση στην πλαϊνή μπάρα</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-toc.unpin">απόκρυψη</button> </div> <ul class="vector-toc-contents" id="mw-panel-toc-list"> <li id="toc-mw-content-text" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1"> <a href="#" class="vector-toc-link"> <div class="vector-toc-text">Αρχή</div> </a> </li> <li id="toc-Δομή_και_βασικές_ιδιότητες" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Δομή_και_βασικές_ιδιότητες"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">1</span> <span>Δομή και βασικές ιδιότητες</span> </div> </a> <ul id="toc-Δομή_και_βασικές_ιδιότητες-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Ιστορικό" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Ιστορικό"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">2</span> <span>Ιστορικό</span> </div> </a> <ul id="toc-Ιστορικό-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Σύνθεση" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Σύνθεση"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3</span> <span>Σύνθεση</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Σύνθεση-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Εναλλαγή Σύνθεση υποενότητας</span> </button> <ul id="toc-Σύνθεση-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Αμμωνιοξείδωση" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Αμμωνιοξείδωση"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.1</span> <span>Αμμωνιοξείδωση</span> </div> </a> <ul id="toc-Αμμωνιοξείδωση-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Υδροκυάνωση" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Υδροκυάνωση"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.2</span> <span>Υδροκυάνωση</span> </div> </a> <ul id="toc-Υδροκυάνωση-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Από_οργανικά_αλογονίδια_και_κυανιούχα_άλατα" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Από_οργανικά_αλογονίδια_και_κυανιούχα_άλατα"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.3</span> <span>Από οργανικά αλογονίδια και κυανιούχα άλατα</span> </div> </a> <ul id="toc-Από_οργανικά_αλογονίδια_και_κυανιούχα_άλατα-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Κυανυδρίνες" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Κυανυδρίνες"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.4</span> <span>Κυανυδρίνες</span> </div> </a> <ul id="toc-Κυανυδρίνες-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Αφυδάτωση_αμιδίων_και_οξιμών" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-3"> <a class="vector-toc-link" href="#Αφυδάτωση_αμιδίων_και_οξιμών"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.4.1</span> <span>Αφυδάτωση αμιδίων και οξιμών</span> </div> </a> <ul id="toc-Αφυδάτωση_αμιδίων_και_οξιμών-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Η_αντίδραση_Σαντμάγιερ_(Sandmeyer)" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Η_αντίδραση_Σαντμάγιερ_(Sandmeyer)"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.5</span> <span>Η αντίδραση Σαντμάγιερ (Sandmeyer)</span> </div> </a> <ul id="toc-Η_αντίδραση_Σαντμάγιερ_(Sandmeyer)-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Άλλες_μέθοδοι" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Άλλες_μέθοδοι"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">3.6</span> <span>Άλλες μέθοδοι</span> </div> </a> <ul id="toc-Άλλες_μέθοδοι-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Αντιδράσεις" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Αντιδράσεις"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4</span> <span>Αντιδράσεις</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Αντιδράσεις-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Εναλλαγή Αντιδράσεις υποενότητας</span> </button> <ul id="toc-Αντιδράσεις-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Υδρόλυση" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Υδρόλυση"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.1</span> <span>Υδρόλυση</span> </div> </a> <ul id="toc-Υδρόλυση-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Αναγωγή" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Αναγωγή"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.2</span> <span>Αναγωγή</span> </div> </a> <ul id="toc-Αναγωγή-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Αλκυλίωση" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Αλκυλίωση"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.3</span> <span>Αλκυλίωση</span> </div> </a> <ul id="toc-Αλκυλίωση-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Πυρηνόφιλα" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Πυρηνόφιλα"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.4</span> <span>Πυρηνόφιλα</span> </div> </a> <ul id="toc-Πυρηνόφιλα-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Διάφορες_μέθοδοι_και_ενώσεις" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Διάφορες_μέθοδοι_και_ενώσεις"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">4.5</span> <span>Διάφορες μέθοδοι και ενώσεις</span> </div> </a> <ul id="toc-Διάφορες_μέθοδοι_και_ενώσεις-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Παράγωγα_νιτριλίου" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Παράγωγα_νιτριλίου"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5</span> <span>Παράγωγα νιτριλίου</span> </div> </a> <button aria-controls="toc-Παράγωγα_νιτριλίου-sublist" class="cdx-button cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only vector-toc-toggle"> <span class="vector-icon mw-ui-icon-wikimedia-expand"></span> <span>Εναλλαγή Παράγωγα νιτριλίου υποενότητας</span> </button> <ul id="toc-Παράγωγα_νιτριλίου-sublist" class="vector-toc-list"> <li id="toc-Οργανικά_κυαναμίδια" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Οργανικά_κυαναμίδια"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.1</span> <span>Οργανικά κυαναμίδια</span> </div> </a> <ul id="toc-Οργανικά_κυαναμίδια-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Οξείδια_νιτριλίων" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-2"> <a class="vector-toc-link" href="#Οξείδια_νιτριλίων"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">5.2</span> <span>Οξείδια νιτριλίων</span> </div> </a> <ul id="toc-Οξείδια_νιτριλίων-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </li> <li id="toc-Προέλευση_και_εφαρμογές" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Προέλευση_και_εφαρμογές"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">6</span> <span>Προέλευση και εφαρμογές</span> </div> </a> <ul id="toc-Προέλευση_και_εφαρμογές-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Παραπομπές" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Παραπομπές"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">7</span> <span>Παραπομπές</span> </div> </a> <ul id="toc-Παραπομπές-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-Εξωτερικοί_σύνδεσμοι" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#Εξωτερικοί_σύνδεσμοι"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">8</span> <span>Εξωτερικοί σύνδεσμοι</span> </div> </a> <ul id="toc-Εξωτερικοί_σύνδεσμοι-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> </ul> </div> </div> </nav> </div> </div> <div class="mw-content-container"> <main id="content" class="mw-body"> <header class="mw-body-header vector-page-titlebar"> <nav aria-label="Περιεχόμενα" class="vector-toc-landmark"> <div id="vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown vector-page-titlebar-toc vector-button-flush-left" > <input type="checkbox" id="vector-page-titlebar-toc-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-titlebar-toc" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Εναλλαγή του πίνακα περιεχομένων" > <label id="vector-page-titlebar-toc-label" for="vector-page-titlebar-toc-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--icon-only " aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-listBullet mw-ui-icon-wikimedia-listBullet"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">Εναλλαγή του πίνακα περιεχομένων</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-titlebar-toc-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> </div> </div> </div> </nav> <h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Νιτρίλιο</span></h1> <div id="p-lang-btn" class="vector-dropdown mw-portlet mw-portlet-lang" > <input type="checkbox" id="p-lang-btn-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-p-lang-btn" class="vector-dropdown-checkbox mw-interlanguage-selector" aria-label="Μεταβείτε σε ένα λήμμα σε άλλη γλώσσα. Διαθέσιμο σε 45 γλώσσες" > <label id="p-lang-btn-label" for="p-lang-btn-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet cdx-button--action-progressive mw-portlet-lang-heading-45" aria-hidden="true" ><span class="vector-icon mw-ui-icon-language-progressive mw-ui-icon-wikimedia-language-progressive"></span> <span class="vector-dropdown-label-text">45 γλώσσες</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="interlanguage-link interwiki-af mw-list-item"><a href="https://af.wikipedia.org/wiki/Nitriel" title="Nitriel – Αφρικάανς" lang="af" hreflang="af" data-title="Nitriel" data-language-autonym="Afrikaans" data-language-local-name="Αφρικάανς" class="interlanguage-link-target"><span>Afrikaans</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ar mw-list-item"><a href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%86%D8%AA%D8%B1%D9%8A%D9%84" title="نتريل – Αραβικά" lang="ar" hreflang="ar" data-title="نتريل" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="Αραβικά" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Αζερμπαϊτζανικά" lang="az" hreflang="az" data-title="Nitril" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="Αζερμπαϊτζανικά" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-be mw-list-item"><a href="https://be.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D1%96%D1%82%D1%80%D1%8B%D0%BB%D1%8B" title="Нітрылы – Λευκορωσικά" lang="be" hreflang="be" data-title="Нітрылы" data-language-autonym="Беларуская" data-language-local-name="Λευκορωσικά" class="interlanguage-link-target"><span>Беларуская</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ca mw-list-item"><a href="https://ca.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Καταλανικά" lang="ca" hreflang="ca" data-title="Nitril" data-language-autonym="Català" data-language-local-name="Καταλανικά" class="interlanguage-link-target"><span>Català</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-cs mw-list-item"><a href="https://cs.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Τσεχικά" lang="cs" hreflang="cs" data-title="Nitril" data-language-autonym="Čeština" data-language-local-name="Τσεχικά" class="interlanguage-link-target"><span>Čeština</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-da mw-list-item"><a href="https://da.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Δανικά" lang="da" hreflang="da" data-title="Nitril" data-language-autonym="Dansk" data-language-local-name="Δανικά" class="interlanguage-link-target"><span>Dansk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-de badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="προβεβλημένο λήμμα"><a href="https://de.wikipedia.org/wiki/Nitrile" title="Nitrile – Γερμανικά" lang="de" hreflang="de" data-title="Nitrile" data-language-autonym="Deutsch" data-language-local-name="Γερμανικά" class="interlanguage-link-target"><span>Deutsch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-en mw-list-item"><a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Nitrile" title="Nitrile – Αγγλικά" lang="en" hreflang="en" data-title="Nitrile" data-language-autonym="English" data-language-local-name="Αγγλικά" class="interlanguage-link-target"><span>English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eo mw-list-item"><a href="https://eo.wikipedia.org/wiki/Nitrilo" title="Nitrilo – Εσπεράντο" lang="eo" hreflang="eo" data-title="Nitrilo" data-language-autonym="Esperanto" data-language-local-name="Εσπεράντο" class="interlanguage-link-target"><span>Esperanto</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-es mw-list-item"><a href="https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrilo" title="Nitrilo – Ισπανικά" lang="es" hreflang="es" data-title="Nitrilo" data-language-autonym="Español" data-language-local-name="Ισπανικά" class="interlanguage-link-target"><span>Español</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-et mw-list-item"><a href="https://et.wikipedia.org/wiki/Nitriilid" title="Nitriilid – Εσθονικά" lang="et" hreflang="et" data-title="Nitriilid" data-language-autonym="Eesti" data-language-local-name="Εσθονικά" class="interlanguage-link-target"><span>Eesti</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-eu mw-list-item"><a href="https://eu.wikipedia.org/wiki/Nitrilo" title="Nitrilo – Βασκικά" lang="eu" hreflang="eu" data-title="Nitrilo" data-language-autonym="Euskara" data-language-local-name="Βασκικά" class="interlanguage-link-target"><span>Euskara</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fa mw-list-item"><a href="https://fa.wikipedia.org/wiki/%D9%86%DB%8C%D8%AA%D8%B1%DB%8C%D9%84" title="نیتریل – Περσικά" lang="fa" hreflang="fa" data-title="نیتریل" data-language-autonym="فارسی" data-language-local-name="Περσικά" class="interlanguage-link-target"><span>فارسی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fi mw-list-item"><a href="https://fi.wikipedia.org/wiki/Nitriilit" title="Nitriilit – Φινλανδικά" lang="fi" hreflang="fi" data-title="Nitriilit" data-language-autonym="Suomi" data-language-local-name="Φινλανδικά" class="interlanguage-link-target"><span>Suomi</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-fr mw-list-item"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Nitrile" title="Nitrile – Γαλλικά" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Nitrile" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="Γαλλικά" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Nitrilo" title="Nitrilo – Γαλικιανά" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Nitrilo" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="Γαλικιανά" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-he mw-list-item"><a href="https://he.wikipedia.org/wiki/%D7%A0%D7%99%D7%98%D7%A8%D7%99%D7%9C" title="ניטריל – Εβραϊκά" lang="he" hreflang="he" data-title="ניטריל" data-language-autonym="עברית" data-language-local-name="Εβραϊκά" class="interlanguage-link-target"><span>עברית</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hr mw-list-item"><a href="https://hr.wikipedia.org/wiki/Nitrili" title="Nitrili – Κροατικά" lang="hr" hreflang="hr" data-title="Nitrili" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="Κροατικά" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Nitrilek" title="Nitrilek – Ουγγρικά" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Nitrilek" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="Ουγγρικά" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D5%86%D5%AB%D5%BF%D6%80%D5%AB%D5%AC%D5%B6%D5%A5%D6%80" title="Նիտրիլներ – Αρμενικά" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Նիտրիլներ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="Αρμενικά" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Ινδονησιακά" lang="id" hreflang="id" data-title="Nitril" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="Ινδονησιακά" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Nitrili" title="Nitrili – Ιταλικά" lang="it" hreflang="it" data-title="Nitrili" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="Ιταλικά" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ja mw-list-item"><a href="https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%AB" title="ニトリル – Ιαπωνικά" lang="ja" hreflang="ja" data-title="ニトリル" data-language-autonym="日本語" data-language-local-name="Ιαπωνικά" class="interlanguage-link-target"><span>日本語</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%9C%E1%83%98%E1%83%A2%E1%83%A0%E1%83%98%E1%83%9A%E1%83%94%E1%83%91%E1%83%98" title="ნიტრილები – Γεωργιανά" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ნიტრილები" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="Γεωργιανά" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%82%98%EC%9D%B4%ED%8A%B8%EB%A6%B4" title="나이트릴 – Κορεατικά" lang="ko" hreflang="ko" data-title="나이트릴" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="Κορεατικά" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Nitrile" title="Nitrile – Λατινικά" lang="la" hreflang="la" data-title="Nitrile" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="Λατινικά" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Nitrili" title="Nitrili – Λετονικά" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Nitrili" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="Λετονικά" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BB" title="Нитрил – Σλαβομακεδονικά" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Нитрил" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="Σλαβομακεδονικά" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Ολλανδικά" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Nitril" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="Ολλανδικά" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Νορβηγικά Μποκμάλ" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Nitril" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="Νορβηγικά Μποκμάλ" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Nitryle" title="Nitryle – Πολωνικά" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Nitryle" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="Πολωνικά" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrila" title="Nitrila – Πορτογαλικά" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Nitrila" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="Πορτογαλικά" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro mw-list-item"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Ρουμανικά" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Nitril" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="Ρουμανικά" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BB%D1%8B" title="Нитрилы – Ρωσικά" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Нитрилы" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="Ρωσικά" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Σερβοκροατικά" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Nitril" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="Σερβοκροατικά" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Nitrile" title="Nitrile – Simple English" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Nitrile" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="Simple English" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Σλοβακικά" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Nitril" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="Σλοβακικά" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Σερβικά" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Nitril" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="Σερβικά" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Σουηδικά" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Nitril" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="Σουηδικά" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Nitril" title="Nitril – Τουρκικά" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Nitril" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="Τουρκικά" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%9D%D1%96%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BB%D0%B8" title="Нітрили – Ουκρανικά" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Нітрили" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="Ουκρανικά" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E8%85%88" title="腈 – Κινεζικά Γου" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="腈" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="Κινεζικά Γου" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%85%88" title="腈 – Κινεζικά" lang="zh" hreflang="zh" data-title="腈" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="Κινεζικά" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E8%85%88" title="腈 – Καντονέζικα" lang="yue" hreflang="yue" data-title="腈" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="Καντονέζικα" class="interlanguage-link-target"><span>粵語</span></a></li> </ul> <div class="after-portlet after-portlet-lang"><span class="wb-langlinks-edit wb-langlinks-link"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q333936#sitelinks-wikipedia" title="Επεξεργασία διαγλωσσικών συνδέσεων" class="wbc-editpage">Επεξεργασία συνδέσμων</a></span></div> </div> </div> </div> </header> <div class="vector-page-toolbar"> <div class="vector-page-toolbar-container"> <div id="left-navigation"> <nav aria-label="Ονοματοχώροι"> <div id="p-associated-pages" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-associated-pages" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-nstab-main" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Προβολή της σελίδας περιεχομένου [c]" accesskey="c"><span>Λήμμα</span></a></li><li id="ca-talk" class="new vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%A3%CF%85%CE%B6%CE%AE%CF%84%CE%B7%CF%83%CE%B7:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&redlink=1" rel="discussion" class="new" title="Συζήτηση για τη σελίδα περιεχομένου (δεν έχει γραφτεί ακόμα) [t]" accesskey="t"><span>Συζήτηση</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown emptyPortlet" > <input type="checkbox" id="vector-variants-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-variants-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Αλλαγή παραλλαγής γλώσσας" > <label id="vector-variants-dropdown-label" for="vector-variants-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">Ελληνικά</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="p-variants" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-variants emptyPortlet" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> </ul> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> <div id="right-navigation" class="vector-collapsible"> <nav aria-label="Προβολές"> <div id="p-views" class="vector-menu vector-menu-tabs mw-portlet mw-portlet-views" > <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-view" class="selected vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span>Ανάγνωση</span></a></li><li id="ca-ve-edit" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit" title="Επεξεργασία αυτής της σελίδας [v]" accesskey="v"><span>Επεξεργασία</span></a></li><li id="ca-edit" class="collapsible vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit" title="Επεξεργασία του πηγαίου κώδικα της σελίδας [e]" accesskey="e"><span>Επεξεργασία κώδικα</span></a></li><li id="ca-history" class="vector-tab-noicon mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=history" title="Παλιές αναθεωρήσεις της σελίδας [h]" accesskey="h"><span>Προβολή ιστορικού</span></a></li> </ul> </div> </div> </nav> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Εργαλεία σελίδων"> <div id="vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown vector-page-tools-dropdown" > <input type="checkbox" id="vector-page-tools-dropdown-checkbox" role="button" aria-haspopup="true" data-event-name="ui.dropdown-vector-page-tools-dropdown" class="vector-dropdown-checkbox " aria-label="Εργαλεία" > <label id="vector-page-tools-dropdown-label" for="vector-page-tools-dropdown-checkbox" class="vector-dropdown-label cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--fake-button--enabled cdx-button--weight-quiet" aria-hidden="true" ><span class="vector-dropdown-label-text">Εργαλεία</span> </label> <div class="vector-dropdown-content"> <div id="vector-page-tools-unpinned-container" class="vector-unpinned-container"> <div id="vector-page-tools" class="vector-page-tools vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-page-tools-pinnable-header vector-pinnable-header-unpinned" data-feature-name="page-tools-pinned" data-pinnable-element-id="vector-page-tools" data-pinned-container-id="vector-page-tools-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-page-tools-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Εργαλεία</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.pin">μετακίνηση στην πλαϊνή μπάρα</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-page-tools.unpin">απόκρυψη</button> </div> <div id="p-cactions" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-cactions emptyPortlet vector-has-collapsible-items" title="Περισσότερες επιλογές" > <div class="vector-menu-heading"> Ενέργειες </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="ca-more-view" class="selected vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span>Ανάγνωση</span></a></li><li id="ca-more-ve-edit" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit" title="Επεξεργασία αυτής της σελίδας [v]" accesskey="v"><span>Επεξεργασία</span></a></li><li id="ca-more-edit" class="collapsible vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit" title="Επεξεργασία του πηγαίου κώδικα της σελίδας [e]" accesskey="e"><span>Επεξεργασία κώδικα</span></a></li><li id="ca-more-history" class="vector-more-collapsible-item mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=history"><span>Προβολή ιστορικού</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-tb" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-tb" > <div class="vector-menu-heading"> Γενικά </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="t-whatlinkshere" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A4%CE%B9%CE%A3%CF%85%CE%BD%CE%B4%CE%AD%CE%B5%CE%B9%CE%95%CE%B4%CF%8E/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Κατάλογος όλων των σελίδων wiki που έχουν συνδέσμους προς εδώ [j]" accesskey="j"><span>Συνδέσεις προς εδώ</span></a></li><li id="t-recentchangeslinked" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A3%CF%85%CE%BD%CE%B4%CE%B5%CE%B4%CE%B5%CE%BC%CE%AD%CE%BD%CE%B5%CF%82%CE%A0%CF%81%CF%8C%CF%83%CF%86%CE%B1%CF%84%CE%B5%CF%82%CE%91%CE%BB%CE%BB%CE%B1%CE%B3%CE%AD%CF%82/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" rel="nofollow" title="Πρόσφατες αλλαγές σε σελίδες που παραπέμπουν οι σύνδεσμοι αυτής της σελίδας [k]" accesskey="k"><span>Σχετικές αλλαγές</span></a></li><li id="t-specialpages" class="mw-list-item"><a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CE%AD%CF%82%CE%A3%CE%B5%CE%BB%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CF%82" title="Κατάλογος με όλες τις ειδικές σελίδες [q]" accesskey="q"><span>Ειδικές σελίδες</span></a></li><li id="t-permalink" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&oldid=10820768" title="Μόνιμος σύνδεσμος προς αυτήν την αναθεώρηση αυτής της σελίδας"><span>Σταθερός σύνδεσμος</span></a></li><li id="t-info" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=info" title="Περισσότερες πληροφορίες σχετικά με αυτήν τη σελίδα"><span>Πληροφορίες σελίδας</span></a></li><li id="t-cite" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A0%CE%B1%CF%81%CE%B1%CF%80%CE%BF%CE%BC%CF%80%CE%AE%CE%91%CF%85%CF%84%CE%AE%CE%A4%CE%B7%CE%A3%CE%B5%CE%BB%CE%AF%CE%B4%CE%B1&page=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&id=10820768&wpFormIdentifier=titleform" title="Πληροφορίες για το πώς να δημιουργήσετε παραπομπή αυτής της σελίδας"><span>Παραπομπή</span></a></li><li id="t-urlshortener" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:UrlShortener&url=https%3A%2F%2Fel.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25CE%259D%25CE%25B9%25CF%2584%25CF%2581%25CE%25AF%25CE%25BB%25CE%25B9%25CE%25BF"><span>Λάβετε συντομευμένη διεύθυνση URL</span></a></li><li id="t-urlshortener-qrcode" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:QrCode&url=https%3A%2F%2Fel.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25CE%259D%25CE%25B9%25CF%2584%25CF%2581%25CE%25AF%25CE%25BB%25CE%25B9%25CE%25BF"><span>Λήψη κωδικού QR</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-coll-print_export" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-coll-print_export" > <div class="vector-menu-heading"> Εκτύπωση/εξαγωγή </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li id="coll-create_a_book" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A3%CF%85%CE%BB%CE%BB%CE%BF%CE%B3%CE%AE&bookcmd=book_creator&referer=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span>Δημιουργία βιβλίου</span></a></li><li id="coll-download-as-rl" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:DownloadAsPdf&page=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=show-download-screen"><span>Κατέβασμα ως PDF</span></a></li><li id="t-print" class="mw-list-item"><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&printable=yes" title="Εκτυπώσιμη έκδοση αυτής της σελίδας [p]" accesskey="p"><span>Εκτυπώσιμη έκδοση</span></a></li> </ul> </div> </div> <div id="p-wikibase-otherprojects" class="vector-menu mw-portlet mw-portlet-wikibase-otherprojects" > <div class="vector-menu-heading"> Σε άλλα εγχειρήματα </div> <div class="vector-menu-content"> <ul class="vector-menu-content-list"> <li class="wb-otherproject-link wb-otherproject-commons mw-list-item"><a href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nitriles" hreflang="en"><span>Wikimedia Commons</span></a></li><li id="t-wikibase" class="wb-otherproject-link wb-otherproject-wikibase-dataitem mw-list-item"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Special:EntityPage/Q333936" title="Σύνδεσμος προς το συνδεδεμένο αντικείμενο δεδομένων [g]" accesskey="g"><span>Αντικείμενο Wikidata</span></a></li> </ul> </div> </div> </div> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> </div> <div class="vector-column-end"> <div class="vector-sticky-pinned-container"> <nav class="vector-page-tools-landmark" aria-label="Εργαλεία σελίδων"> <div id="vector-page-tools-pinned-container" class="vector-pinned-container"> </div> </nav> <nav class="vector-appearance-landmark" aria-label="Εμφάνιση"> <div id="vector-appearance-pinned-container" class="vector-pinned-container"> <div id="vector-appearance" class="vector-appearance vector-pinnable-element"> <div class="vector-pinnable-header vector-appearance-pinnable-header vector-pinnable-header-pinned" data-feature-name="appearance-pinned" data-pinnable-element-id="vector-appearance" data-pinned-container-id="vector-appearance-pinned-container" data-unpinned-container-id="vector-appearance-unpinned-container" > <div class="vector-pinnable-header-label">Εμφάνιση</div> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-pin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.pin">μετακίνηση στην πλαϊνή μπάρα</button> <button class="vector-pinnable-header-toggle-button vector-pinnable-header-unpin-button" data-event-name="pinnable-header.vector-appearance.unpin">απόκρυψη</button> </div> </div> </div> </nav> </div> </div> <div id="bodyContent" class="vector-body" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container> <div class="vector-body-before-content"> <div class="mw-indicators"> </div> <div id="siteSub" class="noprint">Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια</div> </div> <div id="contentSub"><div id="mw-content-subtitle"><span class="mw-redirectedfrom">(Ανακατεύθυνση από <a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%B1&redirect=no" class="mw-redirect" title="Νιτρίλια">Νιτρίλια</a>)</span></div></div> <div id="mw-content-text" class="mw-body-content"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="el" dir="ltr"><figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png/220px-Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png" decoding="async" width="220" height="48" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png/330px-Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png/440px-Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png 2x" data-file-width="1017" data-file-height="220" /></a><figcaption>Η δομή ενός νιτριλίου: η χαρακτηριστική ομάδα επισημαίνεται <span style="color:blue;">γαλάζια</span>.</figcaption></figure> <p><b>Νιτρίλιο (nitrile)</b> είναι οποιαδήποτε <a href="/wiki/%CE%9F%CF%81%CE%B3%CE%B1%CE%BD%CE%B9%CE%BA%CE%AE_%CE%AD%CE%BD%CF%89%CF%83%CE%B7" title="Οργανική ένωση">οργανική ένωση</a> που έχει τη <a href="/wiki/%CE%A7%CE%B1%CF%81%CE%B1%CE%BA%CF%84%CE%B7%CF%81%CE%B9%CF%83%CF%84%CE%B9%CE%BA%CE%AE_%CE%BF%CE%BC%CE%AC%CE%B4%CE%B1" title="Χαρακτηριστική ομάδα">χαρακτηριστική ομάδα</a> −<a href="/wiki/%CE%86%CE%BD%CE%B8%CF%81%CE%B1%CE%BA%CE%B1%CF%82" title="Άνθρακας">C</a>≡<a href="/wiki/%CE%86%CE%B6%CF%89%CF%84%CE%BF" title="Άζωτο">N</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Το πρόθεμα κυανο- (cyano-) χρησιμοποιείται εναλλακτικά με τον όρο νιτρίλιο στη βιομηχανική βιβλιογραφία. Τα νιτρίλια βρίσκονται σε πολλές χρήσιμες ενώσεις, που συμπεριλαμβάνουν το κυανοακρυλικό μεθύλιο (methyl cyanoacrylate), που χρησιμοποιείται στην υπερκόλλα (super glue) και το ελαστικό νιτριλίου (nitrile rubber), ένα <a href="/wiki/%CE%A0%CE%BF%CE%BB%CF%85%CE%BC%CE%B5%CF%81%CE%AD%CF%82" title="Πολυμερές">πολυμερές</a> που περιέχει νιτρίλιο και χρησιμοποιείται στα εργαστηριακά και στα ιατρικά γάντια. Το ελαστικό νιτριλίου χρησιμοποιείται επίσης πλατιά για τη στεγανοποίηση αυτοκινήτων και άλλων υλικών, επειδή αντιστέκεται σε καύσιμα και έλαια. Οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν πολλαπλές νιτριλομάδες είναι γνωστές ως κυανοανθρακούχες (cyanocarbons). </p><p>Οι <a href="/wiki/%CE%91%CE%BD%CF%8C%CF%81%CE%B3%CE%B1%CE%BD%CE%B7_%CE%AD%CE%BD%CF%89%CF%83%CE%B7" title="Ανόργανη ένωση">ανόργανες ενώσεις</a> που περιέχουν την ομάδα −C≡N δεν ονομάζονται νιτρίλια, αλλά <a href="/wiki/%CE%9A%CF%85%CE%B1%CE%BD%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF" title="Κυανίδιο">κυανίδια</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Αν και τα νιτρίλια και τα κυανίδια μπορούν να παραχθούν από κυανιούχα άλατα, τα περισσότερα νιτρίλια δεν είναι καθόλου τοξικά. </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Δομή_και_βασικές_ιδιότητες"><span id=".CE.94.CE.BF.CE.BC.CE.AE_.CE.BA.CE.B1.CE.B9_.CE.B2.CE.B1.CF.83.CE.B9.CE.BA.CE.AD.CF.82_.CE.B9.CE.B4.CE.B9.CF.8C.CF.84.CE.B7.CF.84.CE.B5.CF.82"></span>Δομή και βασικές ιδιότητες</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=1" title="Επεξεργασία ενότητας: Δομή και βασικές ιδιότητες" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=1" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Δομή και βασικές ιδιότητες"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Στα νιτρίλια, ο σκελετός N-C-C είναι γραμμικός, αντανακλώντας τον υβριδισμό sp του άνθρακα του τριπλού δεσμού. Η απόσταση C-N είναι μικρή στα 1,16 Å, συνεπής με τριπλό δεσμό.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Τα νιτρίλια είναι πολικά, όπως φαίνεται από τις υψηλές διπολικές ροπές. Ως υγρά, έχουν υψηλές <a href="/wiki/%CE%94%CE%B9%CE%B7%CE%BB%CE%B5%CE%BA%CF%84%CF%81%CE%B9%CE%BA%CE%AE_%CF%83%CF%84%CE%B1%CE%B8%CE%B5%CF%81%CE%AC" title="Διηλεκτρική σταθερά">διηλεκτρικές σταθερές</a>, συχνά γύρω στα 30. </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ιστορικό"><span id=".CE.99.CF.83.CF.84.CE.BF.CF.81.CE.B9.CE.BA.CF.8C"></span>Ιστορικό</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=2" title="Επεξεργασία ενότητας: Ιστορικό" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=2" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Ιστορικό"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Το νιτρίλιο του <a href="/wiki/%CE%92%CE%B5%CE%BD%CE%B6%CE%BF%CF%8A%CE%BA%CF%8C_%CE%BF%CE%BE%CF%8D" title="Βενζοϊκό οξύ">βενζοϊκού οξέος</a> πρωτοπαρασκευάστηκε από τους <a href="/wiki/%CE%A6%CF%81%CE%AE%CE%BD%CF%84%CF%81%CE%B9%CF%87_%CE%92%CE%AD%CE%BB%CE%B5%CF%81" title="Φρήντριχ Βέλερ">Φρήντριχ Βέλερ</a> και <a href="/wiki/%CE%93%CE%B9%CE%BF%CF%8D%CF%83%CF%84%CE%BF%CF%85%CF%82_%CF%86%CE%BF%CE%BD_%CE%9B%CE%AE%CE%BC%CF%80%CE%B9%CF%87" title="Γιούστους φον Λήμπιχ">Γιούστους φον Λήμπιχ</a>, αλλά λόγω της ελάχιστης απόδοσης της σύνθεσης δεν προσδιορίστηκαν ούτε φυσικές, ούτε χημικές ιδιότητες και επίσης δεν προτάθηκε δομή. Ο Θεόφιλος Πελούζ (Théophile-Jules Pelouze) συνέθεσε <a href="/wiki/%CE%A0%CF%81%CE%BF%CF%80%CE%B1%CE%BD%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Προπανονιτρίλιο">προπανονιτρίλιο</a> το 1834 προτείνοντας ότι ήταν ένας αιθέρας προπανόλης και υδροκυανικού οξέος.<sup id="cite_ref-Pelouze1834_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pelouze1834-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Η σύνθεση του <a href="/wiki/%CE%92%CE%B5%CE%BD%CE%B6%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Βενζονιτρίλιο">βενζονιτριλίου</a> από τον Χέρμαν Φέλινγκ (Hermann Fehling) το 1844, με θέρμανση του βενζοϊκού αμμωνίου, ήταν η πρώτη μέθοδος με επαρκή απόδοση της ουσίας για χημική έρευνα. Προσδιόρισε τη δομή συγκρίνοντας την με την ήδη γνωστή σύνθεση του υδροκυανίου με θέρμανση μυρμηκικού αμμωνίου με τα αποτελέσματά του. Επινόησε το όνομα "νιτρίλιο" για την νεοευρεθείσα ουσία, που έγινε το όνομα για αυτήν την ομάδα των ενώσεων.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Σύνθεση"><span id=".CE.A3.CF.8D.CE.BD.CE.B8.CE.B5.CF.83.CE.B7"></span>Σύνθεση</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=3" title="Επεξεργασία ενότητας: Σύνθεση" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=3" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Σύνθεση"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Βιομηχανικά, οι κύριες μέθοδοι παραγωγής νιτριλίων είναι η αμμωνιοξείδωση (ammoxidation) και η υδροκυάνωση (hydrocyanation). Και οι δύο οδοί δεν παράγουν στοιχειομετρικές ποσότητες αλάτων. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Αμμωνιοξείδωση"><span id=".CE.91.CE.BC.CE.BC.CF.89.CE.BD.CE.B9.CE.BF.CE.BE.CE.B5.CE.AF.CE.B4.CF.89.CF.83.CE.B7"></span>Αμμωνιοξείδωση</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=4" title="Επεξεργασία ενότητας: Αμμωνιοξείδωση" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=4" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Αμμωνιοξείδωση"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Στην αμμωνιοξείδωση, ένας <a href="/wiki/%CE%A5%CE%B4%CF%81%CE%BF%CE%B3%CE%BF%CE%BD%CE%AC%CE%BD%CE%B8%CF%81%CE%B1%CE%BA%CE%B5%CF%82" title="Υδρογονάνθρακες">υδρογονάνθρακας</a> <a href="/wiki/%CE%9F%CE%BE%CE%B5%CE%B9%CE%B4%CE%BF%CE%B1%CE%BD%CE%B1%CE%B3%CF%89%CE%B3%CE%AE" title="Οξειδοαναγωγή">οξειδώνεται</a> μερικώς παρουσία <a href="/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%BC%CF%89%CE%BD%CE%AF%CE%B1" title="Αμμωνία">αμμωνίας</a>. Αυτή η μετατροπή εφαρμόζεται σε μεγάλη κλίμακα για το <a href="/wiki/%CE%91%CE%BA%CF%81%CF%85%CE%BB%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Ακρυλονιτρίλιο">ακρυλονιτρίλιο</a>:<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd>CH<sub>3</sub>CH=CH<sub>2</sub> + 3/2 O<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub> → NCCH=CH<sub>2</sub> + 3 H<sub>2</sub>O</dd></dl> <p>Στην παραγωγή του ακρυλονιτριλίου, ένα παράπλευρο προϊόν είναι το <a href="/wiki/%CE%91%CE%B9%CE%B8%CE%B1%CE%BD%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Αιθανονιτρίλιο">αιθανονιτρίλιο</a>. Τα περισσότερα παράγωγα του <a href="/wiki/%CE%92%CE%B5%CE%BD%CE%B6%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Βενζονιτρίλιο">βενζονιτριλίου</a>, του φθαλονιτριλίου (phthalonitrile), καθώς και του ισοβουτυρονιτριλίου παρασκευάζονται με αμμωνιοξείδωση. Η διεργασία καταλύεται από οξείδια μετάλλων και θεωρείται ότι συνεχίζεται μέσω της αλδεΰδης. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Υδροκυάνωση"><span id=".CE.A5.CE.B4.CF.81.CE.BF.CE.BA.CF.85.CE.AC.CE.BD.CF.89.CF.83.CE.B7"></span>Υδροκυάνωση</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=5" title="Επεξεργασία ενότητας: Υδροκυάνωση" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=5" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Υδροκυάνωση"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Η υροκυάνωση είναι μια δημοφιλής μέθοδος παραγωγής νιτριλίων από υδροκυάνιο και <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%AD%CE%BD%CE%B9%CE%B1" title="Αλκένια">αλκένια</a>. Η διεργασία απαιτεί ομογενείς καταλύτες. Παράδειγμα υδροκυάνωσης αποτελεί η παραγωγή αδιπονιτριλίου από <a href="/wiki/1,3-%CE%B2%CE%BF%CF%85%CF%84%CE%B1%CE%B4%CE%B9%CE%AD%CE%BD%CE%B9%CE%BF" title="1,3-βουταδιένιο">1,3-βουταδιένιο</a>: </p> <dl><dd>CH<sub>2</sub>=CH-CH=CH<sub>2</sub> + 2 HCN → NC(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CN</dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Από_οργανικά_αλογονίδια_και_κυανιούχα_άλατα"><span id=".CE.91.CF.80.CF.8C_.CE.BF.CF.81.CE.B3.CE.B1.CE.BD.CE.B9.CE.BA.CE.AC_.CE.B1.CE.BB.CE.BF.CE.B3.CE.BF.CE.BD.CE.AF.CE.B4.CE.B9.CE.B1_.CE.BA.CE.B1.CE.B9_.CE.BA.CF.85.CE.B1.CE.BD.CE.B9.CE.BF.CF.8D.CF.87.CE.B1_.CE.AC.CE.BB.CE.B1.CF.84.CE.B1"></span>Από οργανικά αλογονίδια και κυανιούχα άλατα</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=6" title="Επεξεργασία ενότητας: Από οργανικά αλογονίδια και κυανιούχα άλατα" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=6" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Από οργανικά αλογονίδια και κυανιούχα άλατα"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Συχνά, για πιο εξειδικευμένες εφαρμογές, τα νιτρίλια μπορούν να παρασκευαστούν από πολλές άλλες μεθόδους. Παραδείγματος χάρη, τα <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CF%85%CE%BB%CE%B1%CE%BB%CE%BF%CE%B3%CE%BF%CE%BD%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%B1" title="Αλκυλαλογονίδια">αλκυλαλογονίδια</a> υφίστανται πυρηνόφιλη αλειφατική υποκατάσταση με <a href="/wiki/%CE%9A%CF%85%CE%B1%CE%BD%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF" title="Κυανίδιο">κυανίδιο</a> αλκαλιμετάλλου στη σύνθεση νιτριλίου Κόλμπε (Kolbe). Τα αρυλονιτρίλια παρασκευάζονται με τη σύνθεση Ρόζενμουντ φον Μπράουν (Rosenmund-von Braun). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Κυανυδρίνες"><span id=".CE.9A.CF.85.CE.B1.CE.BD.CF.85.CE.B4.CF.81.CE.AF.CE.BD.CE.B5.CF.82"></span>Κυανυδρίνες</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=7" title="Επεξεργασία ενότητας: Κυανυδρίνες" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=7" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Κυανυδρίνες"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Οι κυανυδρίνες είναι μια ειδική τάξη των νιτριλίων που παρασκευάζεται με την προσθήκη κυανιούχων μετάλλων σε αλδεΰδες στην κυανυδρική αντίδραση. Λόγω της πολικότητας του οργανικού καρβονυλίου, αυτή η αντίδραση δεν χρειάζεται καταλύτη, αντίθετα προς την υδροκυάνωση των αλκενίων. </p> <div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Αφυδάτωση_αμιδίων_και_οξιμών"><span id=".CE.91.CF.86.CF.85.CE.B4.CE.AC.CF.84.CF.89.CF.83.CE.B7_.CE.B1.CE.BC.CE.B9.CE.B4.CE.AF.CF.89.CE.BD_.CE.BA.CE.B1.CE.B9_.CE.BF.CE.BE.CE.B9.CE.BC.CF.8E.CE.BD"></span>Αφυδάτωση αμιδίων και οξιμών</h4><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=8" title="Επεξεργασία ενότητας: Αφυδάτωση αμιδίων και οξιμών" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=8" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Αφυδάτωση αμιδίων και οξιμών"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Τα νιτρίλια μπορούν να παρασκευαστούν από την αφυδάτωση των πρωτοταγών <a href="/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%B1" title="Αμίδια">αμιδίων</a>. Πολλά <a href="/wiki/%CE%91%CE%BD%CF%84%CE%B9%CE%B4%CF%81%CE%B1%CF%83%CF%84%CE%AE%CF%81%CE%B9%CE%BF" title="Αντιδραστήριο">αντιδραστήρια</a> είναι διαθέσιμα, ο συνδυασμός του διχλωροφωσφορικού αιθυλίου (ethyl dichlorophosphate) και του DBU είναι ένας από αυτούς για τη μετατροπή του βενζαμιδίου σε <a href="/wiki/%CE%92%CE%B5%CE%BD%CE%B6%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Βενζονιτρίλιο">βενζονιτρίλιο</a>:<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Amidedehydration.png" class="mw-file-description" title="Αφυδάτωση αμιδίου"><img alt="Αφυδάτωση αμιδίου" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Amidedehydration.png/400px-Amidedehydration.png" decoding="async" width="400" height="304" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Amidedehydration.png/600px-Amidedehydration.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/70/Amidedehydration.png/800px-Amidedehydration.png 2x" data-file-width="987" data-file-height="751" /></a></span></dd> <dd>Δύο ενδιάμεσα σε αυτήν την αντίδραση είναι τα <a href="/wiki/%CE%A4%CE%B1%CF%85%CF%84%CE%BF%CE%BC%CE%AD%CF%81%CE%B5%CE%B9%CE%B1" title="Ταυτομέρεια">ταυτομερή</a> αμίδια A και το φωσφορικό σύμπλοκό του B.</dd></dl> <p>Σε μια σχετική αφυδάτωση, τα δευτεροταγή <a href="/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%B1" title="Αμίδια">αμίδια</a> δίνουν νιτρίλια από την υποβάθμιση αμιδίου φον Μπράουν. Σε αυτήν την περίπτωση, διασπάται ένας δεσμός C-N. Η αφυδάτωση των αλδοξιμών(RCH=NOH) δίνει επίσης νιτρίλια. Τυπικά αντιδραστήρια για αυτόν το μετασχηματισμό είναι τα τριαιθυλαμίνη/<a href="/wiki/%CE%94%CE%B9%CE%BF%CE%BE%CE%B5%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF_%CF%84%CE%BF%CF%85_%CE%B8%CE%B5%CE%AF%CE%BF%CF%85" title="Διοξείδιο του θείου">διοξείδιο του θείου</a>, <a href="/wiki/%CE%96%CE%B5%CF%8C%CE%BB%CE%B9%CE%B8%CE%BF%CF%82" title="Ζεόλιθος">ζεόλιθοι</a>, ή χλωριούχο σουλφουρύλιο (sulfuryl chloride). Η χρήση αυτής της προσέγγισης είναι η σύνθεση των νιτριλίων από <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%B4%CE%B5%CE%B0%CE%B4%CE%B5%CF%82" title="Αλδεΰδες">αλδεΰδη</a> με <a href="/wiki/%CE%A5%CE%B4%CF%81%CE%BF%CE%BE%CF%85%CE%BB%CE%B1%CE%BC%CE%AF%CE%BD%CE%B7" title="Υδροξυλαμίνη">υδροξυλαμίνη</a> παρουσία <a href="/wiki/%CE%98%CE%B5%CE%B9%CE%B9%CE%BA%CF%8C_%CE%BD%CE%AC%CF%84%CF%81%CE%B9%CE%BF" title="Θειικό νάτριο">θειικού νατρίου</a>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Aldehyde_to_nitril_conversion.png" class="mw-file-description" title="Απευθείας σύνθεση από αλδεΰδη"><img alt="Απευθείας σύνθεση από αλδεΰδη" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Aldehyde_to_nitril_conversion.png/400px-Aldehyde_to_nitril_conversion.png" decoding="async" width="400" height="89" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Aldehyde_to_nitril_conversion.png/600px-Aldehyde_to_nitril_conversion.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Aldehyde_to_nitril_conversion.png 2x" data-file-width="653" data-file-height="145" /></a></span></dd></dl> <ul><li>από <a href="/wiki/%CE%9A%CE%B1%CF%81%CE%B2%CE%BF%CE%BE%CF%85%CE%BB%CE%B9%CE%BA%CE%AC_%CE%BF%CE%BE%CE%AD%CE%B1" title="Καρβοξυλικά οξέα">καρβοξυλικά οξέα</a> <a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%8D%CE%BB%CE%B9%CE%B1" title="Αρύλια">αρυλίων</a> (σύνθεση νιτριλίων Λέτς (Letts))</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Η_αντίδραση_Σαντμάγιερ_(Sandmeyer)"><span id=".CE.97_.CE.B1.CE.BD.CF.84.CE.AF.CE.B4.CF.81.CE.B1.CF.83.CE.B7_.CE.A3.CE.B1.CE.BD.CF.84.CE.BC.CE.AC.CE.B3.CE.B9.CE.B5.CF.81_.28Sandmeyer.29"></span>Η αντίδραση Σαντμάγιερ (Sandmeyer)</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=9" title="Επεξεργασία ενότητας: Η αντίδραση Σαντμάγιερ (Sandmeyer)" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=9" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Η αντίδραση Σαντμάγιερ (Sandmeyer)"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Τα αρωματικά νιτρίλια παρασκευάζονται συνήθως εργαστηριακά από την <a href="/wiki/%CE%91%CE%BD%CE%B9%CE%BB%CE%AF%CE%BD%CE%B7" title="Ανιλίνη">ανιλίνη</a> μέσω διαζωνιακών ενώσεων (diazonium compounds). Αυτή είναι η αντίδραση Sandmeyer. Απαιτεί κυανιούχα μέταλλα μετάπτωσης.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <dl><dd>ArN<sub>2</sub><sup>+</sup> + CuCN → ArCN + N<sub>2</sub> + Cu<sup>+</sup></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Άλλες_μέθοδοι"><span id=".CE.86.CE.BB.CE.BB.CE.B5.CF.82_.CE.BC.CE.AD.CE.B8.CE.BF.CE.B4.CE.BF.CE.B9"></span>Άλλες μέθοδοι</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=10" title="Επεξεργασία ενότητας: Άλλες μέθοδοι" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=10" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Άλλες μέθοδοι"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Μια εμπορική πηγή για την ομάδα του κυανιδίου είναι το κυανιούχο διαιθυλαργίλιο (diethylaluminum cyanide) Et<sub>2</sub>AlCN που μπορεί να παρασκευαστεί από τριαιθυλαργίλιο (triethylaluminium) και HCN.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Έχει χρησιμοποιηθεί στην πυρηνόφιλη προσθήκη στις <a href="/wiki/%CE%9A%CE%B5%CF%84%CF%8C%CE%BD%CE%B5%CF%82" title="Κετόνες">κετόνες</a>.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Τα ιόντα κυανιδίου διευκολύνουν τη σύνδεση των διβρωμιδίων. Η αντίδραση του α,α'-διβρωμο <a href="/wiki/%CE%91%CE%B4%CE%B9%CF%80%CE%B9%CE%BA%CF%8C_%CE%BF%CE%BE%CF%8D" title="Αδιπικό οξύ">αδιπικού οξέος</a> με <a href="/wiki/%CE%9A%CF%85%CE%B1%CE%BD%CE%B9%CE%BF%CF%8D%CF%87%CE%BF_%CE%BD%CE%AC%CF%84%CF%81%CE%B9%CE%BF" title="Κυανιούχο νάτριο">κυανιούχο νάτριο</a> σε <a href="/wiki/%CE%91%CE%B9%CE%B8%CE%B1%CE%BD%CF%8C%CE%BB%CE%B7" title="Αιθανόλη">αιθανόλη</a> παράγει το κυανο<a href="/wiki/%CE%9A%CF%85%CE%BA%CE%BB%CE%BF%CE%B2%CE%BF%CF%85%CF%84%CE%AC%CE%BD%CE%B9%CE%BF" title="Κυκλοβουτάνιο">κυκλοβουτάνιο</a>:<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Cyclobutane_by_cyanide_mediated_dibromide_coupling.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/Cyclobutane_by_cyanide_mediated_dibromide_coupling.svg/300px-Cyclobutane_by_cyanide_mediated_dibromide_coupling.svg.png" decoding="async" width="300" height="182" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/Cyclobutane_by_cyanide_mediated_dibromide_coupling.svg/450px-Cyclobutane_by_cyanide_mediated_dibromide_coupling.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/Cyclobutane_by_cyanide_mediated_dibromide_coupling.svg/600px-Cyclobutane_by_cyanide_mediated_dibromide_coupling.svg.png 2x" data-file-width="900" data-file-height="545" /></a></span></dd> <dd>Στην λεγόμενη αντίδραση Φραντσάιμοντ Franchimont (A. P. N. Franchimont, 1872) το α-βρωμοκαρβοξυλικό οξύ διμερίζεται μετά από υδρόλυση του κυανομάδας και αποκαρβοξυλίωση<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></dd></dl> <ul><li>Αρωματικά νιτρίλια μπορούν να παρασκευαστούν από την υδρόλυση βάσης των τριχλωρομεθυλαρυλκετιμινών (RC(CCl<sub>3</sub>)=NH) στη σύνθεση Χούμπεν-Φίσερ (Houben-Fischer)<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <ul><li>Τα νιτρίλια μπορούν να ληφθούν από πρωτοταγείς <a href="/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%AF%CE%BD%CE%B5%CF%82" title="Αμίνες">αμίνες</a> μέσω <a href="/wiki/%CE%9F%CE%BE%CE%B5%CE%B9%CE%B4%CE%BF%CE%B1%CE%BD%CE%B1%CE%B3%CF%89%CE%B3%CE%AE" title="Οξειδοαναγωγή">οξείδωσης</a>. Οι συνηθισμένες μέθοδοι περιλαμβάνουν τη χρήση του υπερθειικού καλίου,<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> τριχλωροισοκυανουρικού οξέος (Trichloroisocyanuric acid),<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ή ανοδικής ηλεκτροσύνθεσης.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <ul><li><a href="/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%B9%CE%BD%CE%BF%CE%BE%CE%AD%CE%B1" title="Αμινοξέα">Αμινοξέα</a> με α- και β- άνθρακες σχηματίζουν νιτρίλια και <a href="/wiki/%CE%94%CE%B9%CE%BF%CE%BE%CE%B5%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF_%CF%84%CE%BF%CF%85_%CE%AC%CE%BD%CE%B8%CF%81%CE%B1%CE%BA%CE%B1" title="Διοξείδιο του άνθρακα">διοξείδιο του άνθρακα</a> μέσω διαφόρων μέσων οξειδωτικής αποκαρβοξυλίωσης.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ο Χένρι Ντακάιν (Henry Drysdale Dakin) ανακάλυψε αυτήν την οξείδωση το 1916.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Αντιδράσεις"><span id=".CE.91.CE.BD.CF.84.CE.B9.CE.B4.CF.81.CE.AC.CF.83.CE.B5.CE.B9.CF.82"></span>Αντιδράσεις</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=11" title="Επεξεργασία ενότητας: Αντιδράσεις" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=11" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Αντιδράσεις"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Οι ομάδες των νιτριλίων στις οργανικές ενώσεις μπορούν να δώσουν διάφορες αντιδράσεις όταν υπόκεινται σε συγκεκριμένα αντιδραστήρια ή συνθήκες. Μια νιτριλομάδα μπορεί να υδρολυθεί, να αναχθεί, ή να ejected από ένα μόριο ως ιόν κυανιδίου. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Υδρόλυση"><span id=".CE.A5.CE.B4.CF.81.CF.8C.CE.BB.CF.85.CF.83.CE.B7"></span>Υδρόλυση</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=12" title="Επεξεργασία ενότητας: Υδρόλυση" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=12" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Υδρόλυση"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Η <a href="/wiki/%CE%A5%CE%B4%CF%81%CF%8C%CE%BB%CF%85%CF%83%CE%B7" title="Υδρόλυση">υδρόλυση</a> των νιτριλίων RCN συνεχίζεται σε διακριτά βήματα σε επεξεργασία με οξύ ή βάση για τη παρασκευή καρβοξαμιδίων RC(=O)NH<sub>2</sub> και στη συνέχεια καρβοξυλικών οξέων RCOOH. Η υδρόλυση των νιτριλίων θεωρείται γενικά να είναι μία από τις καλύτερες μεθόδους για την παρασκευή καρβοξυλικών οξέων. Όμως, αυτές οι βάσεις ή τα οξέα που καταλύουν τις αντιδράσεις έχουν συγκεκριμένους περιορισμούς και/ή μειονεκτήματα για την παρασκευή αμιδίων. Ο γενικός περιορισμός είναι ότι η τελική εξουδετέρωση είτε της βάσης είτε του οξέος οδηγούν σε εκτεταμένο σχηματισμό άλατος με άβολη μόλυνση του προϊόντος και φαινόμενα ρύπανσης. ΟΙ ιδιαίτεροι περιορισμοί είναι οι παρακάτω: </p> <ul><li>Οι αντιδράσεις που καταλύονται από βάση. Οι κινητικές μελέτες που επιτρέπουν την εκτίμηση των σχετικών ρυθμών για την εφυδάτωση σε κάθε βήμα της αντίδρασης και, ως τυπικό παράδειγμα, οι σταθερές ταχύτητας δεύτερης τάξης για την υδρόλυση που καταλύεται από ιόν υδροξειδίου του <a href="/wiki/%CE%91%CE%B9%CE%B8%CE%B1%CE%BD%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Αιθανονιτρίλιο">αιθανονιτριλίου</a> και του <a href="/wiki/%CE%91%CE%B9%CE%B8%CE%B1%CE%BD%CE%B1%CE%BC%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF" title="Αιθαναμίδιο">αιθαναμιδίου</a> είναι 1,6×10<sup>−6</sup> και 7,4×10<sup>−5</sup>M<sup>−1</sup>s<sup>−1</sup>, αντίστοιχα. Η σύγκριση αυτών των δύο τιμών δείχνει ότι το δεύτερο βήμα της υδρόλυσης για την αντίδραση που καταλύεται από βάση είναι πιο γρήγορο από το πρώτο και η αντίδραση πρέπει να συνεχίζει στο τελικό προϊόν εφυδάτωσης (το καρβοξυλικό άλας) αντί να σταματά στο στάδιο του αμιδίου. Αυτό σημαίνει ότι τα αμίδια που παρασκευάζονται με τη συμβατική αντίδραση κατάλυσης από βάση του ελεύθερου μετάλλου επιμολύνονται με καρβοξυλικά οξέα και μπορούν να απομονωθούν μόνο σε μέτριες αποδόσεις.</li> <li>Οι αντιδράσεις που καταλύονται από οξύ. Η εφαρμογή ισχυρών όξινων διαλυμάτων απαιτεί προσεκτικό έλεγχο της θερμοκρασίας και του λόγου των αντιδρώντων για να αποφευχθεί ο σχηματισμός πολυμερών, που προάγεται από τον εξώθερμο χαρακτήρα της υδρόλυσης.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <ul><li>Ο <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wikipremed.com/03_organicmechanisms.php?mch_code=030209_100">μηχανισμός</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20170809231107/http://www.wikipremed.com/03_organicmechanisms.php?mch_code=030209_100">Αρχειοθετήθηκε</a> 2017-08-09 στο <a href="/wiki/Wayback_Machine" title="Wayback Machine">Wayback Machine</a>. απεικονίζεται στον σχετικό σύνδεσμο.</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Αναγωγή"><span id=".CE.91.CE.BD.CE.B1.CE.B3.CF.89.CE.B3.CE.AE"></span>Αναγωγή</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=13" title="Επεξεργασία ενότητας: Αναγωγή" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=13" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Αναγωγή"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Στην οργανική αναγωγή τα νιτρίλια ανάγονται αντιδρώντας με <a href="/wiki/%CE%A5%CE%B4%CF%81%CE%BF%CE%B3%CF%8C%CE%BD%CE%BF" title="Υδρογόνο">υδρογόνο</a> με <a href="/wiki/%CE%9A%CE%B1%CF%84%CE%AC%CE%BB%CF%85%CF%83%CE%B7" title="Κατάλυση">καταλύτη</a> νικελίου· σε αυτήν την αντίδραση σχηματίζεται <a href="/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%AF%CE%BD%CE%B5%CF%82" title="Αμίνες">αμίνη</a>. Η αναγωγή σε <a href="/wiki/%CE%99%CE%BC%CE%AF%CE%BD%CE%B5%CF%82" title="Ιμίνες">ιμίνη</a> που ακολουθείται από υδρόλυση σε αλδεΰδη λαμβάνει χώρα στη σύνθεση αλδεϋδών Στέφεν (Stephen). </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Αλκυλίωση"><span id=".CE.91.CE.BB.CE.BA.CF.85.CE.BB.CE.AF.CF.89.CF.83.CE.B7"></span>Αλκυλίωση</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=14" title="Επεξεργασία ενότητας: Αλκυλίωση" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=14" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Αλκυλίωση"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Τα αλκυλονιτρίλια είναι αρκετά όξινα ώστε να σχηματίζουν <a href="/w/index.php?title=Nitrile_anion&action=edit&redlink=1" class="new" title="Nitrile anion (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Nitrile anions</a>, που αλκυλιώνουν πολλά ηλεκτρόφιλα.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Κρίσιμο στην εξαιρετική πυρηνοφιλία είναι η μικρή στερεοχημική απαίτηση της μονάδας CN που συνδυάζεται με την επαγωγική σταθεροποίηση. Αυτά τα χαρακτηριστικά καθιστούν τα νιτρίλια ιδανικά για τη δημιουργία νέων δεσμών άνθρακα-άνθρακα σε στερεοχημικά demanding περιβάλλοντα για χρήση στις συνθέσεις της ιατρικής χημείας. Πρόσφατες εξελίξεις έχουν δείξει ότι η φύση of the metal counter-ion προκαλεί διαφορετική σύνταξη είτε στο άζωτο του νιτριλίου ή στο γειτονικό πυρηνόφιλο άνθρακα, συχνά με βαθιές διαφορές στη δραστικότητα και τη στερεοχημεία.<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Πυρηνόφιλα"><span id=".CE.A0.CF.85.CF.81.CE.B7.CE.BD.CF.8C.CF.86.CE.B9.CE.BB.CE.B1"></span>Πυρηνόφιλα</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=15" title="Επεξεργασία ενότητας: Πυρηνόφιλα" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=15" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Πυρηνόφιλα"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Το νιτρίλιο είναι ηλεκτρόφιλο στο άτομο του άνθρακα στις αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης (nucleophilic addition): </p> <ul><li>με μια οργανοψευδαργυρική ένωση (organozinc compound) στην αντίδραση Blaise</li> <li>και με αλκοόλες στην αντίδραση Πίνερ (Pinner).</li> <li>παρομοίως, η αντίδραση της <a href="/wiki/%CE%A3%CE%B1%CF%81%CE%BA%CE%BF%CE%B6%CE%AF%CE%BD%CE%B7" title="Σαρκοζίνη">σαρκοζίνης</a> με <a href="/wiki/%CE%9A%CF%85%CE%B1%CE%BD%CE%B1%CE%BC%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF" title="Κυαναμίδιο">κυαναμίδιο</a> δίνει κρεατίνη<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>τα νιτρίλια αντιδρούν στην ακυλίωση Φρίντελ-Κράφτς (Friedel–Crafts) στην αντίδραση Χούμπεν-Χες (Houben–Hoesch) προς κετόνες</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Διάφορες_μέθοδοι_και_ενώσεις"><span id=".CE.94.CE.B9.CE.AC.CF.86.CE.BF.CF.81.CE.B5.CF.82_.CE.BC.CE.AD.CE.B8.CE.BF.CE.B4.CE.BF.CE.B9_.CE.BA.CE.B1.CE.B9_.CE.B5.CE.BD.CF.8E.CF.83.CE.B5.CE.B9.CF.82"></span>Διάφορες μέθοδοι και ενώσεις</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=16" title="Επεξεργασία ενότητας: Διάφορες μέθοδοι και ενώσεις" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=16" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Διάφορες μέθοδοι και ενώσεις"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li>Στην αναγωγική αποκυάνωση η νιτριλομάδα αντικαθίσταται από πρωτόνιο.<sup id="cite_ref-DecyanationReview_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-DecyanationReview-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Οι αποκυανώσεις μπορούν να πραγματοποιηθούν με διάλυση αναγωγικού μετάλλου (π.χ. εξαμεθυλοφωσφοραμίδιο (HMPA) και μετάλλου <a href="/wiki/%CE%9A%CE%AC%CE%BB%CE%B9%CE%BF" title="Κάλιο">καλίου</a> σε τριτοταγή βουτανόλη) ή με <a href="/wiki/%CE%A4%CE%AE%CE%BE%CE%B7" title="Τήξη">τήξη</a> νιτριλίου σε <a href="/wiki/%CE%A5%CE%B4%CF%81%CE%BF%CE%BE%CE%B5%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF_%CF%84%CE%BF%CF%85_%CE%BA%CE%B1%CE%BB%CE%AF%CE%BF%CF%85" title="Υδροξείδιο του καλίου">KOH</a>.<sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Παρομοίως, α-αμινο-νιτρίλια μπορούν να αποκυανωθούν με άλλα αναγωγικά μέσα όπως <a href="/wiki/%CE%9B%CE%B9%CE%B8%CE%B9%CE%BF%CE%B1%CF%81%CE%B3%CE%B9%CE%BB%CE%B9%CE%BF%CF%8B%CE%B4%CF%81%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF" title="Λιθιοαργιλιοϋδρίδιο">λιθιοαργιλιοϋδρίδιο</a>.<sup id="cite_ref-DecyanationReview_25-1" class="reference"><a href="#cite_note-DecyanationReview-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>Τα νιτρίλια αυτοαντιδρούν παρουσία βάσης στην αντίδραση Θορπ (Thorpe) πυρηνόφιλη προσθήκη.</li> <li>Στην οργανομεταλλική χημεία τα νιτρίλια προστίθενται στα <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%AF%CE%BD%CE%B9%CE%B1" title="Αλκίνια">αλκίνια</a> στην ανθρακοκυάνωση (carbocyanation):<sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Carbocyanation.png" class="mw-file-description" title="Καρβοκυάνωση Nakao 2007"><img alt="Καρβοκυάνωση Nakao 2007" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Carbocyanation.png/400px-Carbocyanation.png" decoding="async" width="400" height="175" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Carbocyanation.png/600px-Carbocyanation.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Carbocyanation.png/800px-Carbocyanation.png 2x" data-file-width="994" data-file-height="435" /></a></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Παράγωγα_νιτριλίου"><span id=".CE.A0.CE.B1.CF.81.CE.AC.CE.B3.CF.89.CE.B3.CE.B1_.CE.BD.CE.B9.CF.84.CF.81.CE.B9.CE.BB.CE.AF.CE.BF.CF.85"></span>Παράγωγα νιτριλίου</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=17" title="Επεξεργασία ενότητας: Παράγωγα νιτριλίου" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=17" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Παράγωγα νιτριλίου"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Οργανικά_κυαναμίδια"><span id=".CE.9F.CF.81.CE.B3.CE.B1.CE.BD.CE.B9.CE.BA.CE.AC_.CE.BA.CF.85.CE.B1.CE.BD.CE.B1.CE.BC.CE.AF.CE.B4.CE.B9.CE.B1"></span>Οργανικά κυαναμίδια</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=18" title="Επεξεργασία ενότητας: Οργανικά κυαναμίδια" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=18" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Οργανικά κυαναμίδια"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Τα κυαναμίδια είναι N-κυανο ενώσεις με γενική δομή R<sub>1</sub>R<sub>2</sub>N-CN και είναι συγγενή με το ανόργανο γονικό <a href="/wiki/%CE%9A%CF%85%CE%B1%CE%BD%CE%B1%CE%BC%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF" title="Κυαναμίδιο">κυαναμίδιο</a>. </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Οξείδια_νιτριλίων"><span id=".CE.9F.CE.BE.CE.B5.CE.AF.CE.B4.CE.B9.CE.B1_.CE.BD.CE.B9.CF.84.CF.81.CE.B9.CE.BB.CE.AF.CF.89.CE.BD"></span>Οξείδια νιτριλίων</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=19" title="Επεξεργασία ενότητας: Οξείδια νιτριλίων" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=19" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Οξείδια νιτριλίων"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Τα οξείδια νιτριλίων έχουν τη γενική δομή R-CNO. </p> <dl><dd><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Nitrile-oxide-2D-B.png" class="mw-file-description" title="Γενική δομή οξειδίου νιτριλίου"><img alt="Γενική δομή οξειδίου νιτριλίου" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Nitrile-oxide-2D-B.png/200px-Nitrile-oxide-2D-B.png" decoding="async" width="200" height="63" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Nitrile-oxide-2D-B.png/300px-Nitrile-oxide-2D-B.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Nitrile-oxide-2D-B.png/400px-Nitrile-oxide-2D-B.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="345" /></a></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Προέλευση_και_εφαρμογές"><span id=".CE.A0.CF.81.CE.BF.CE.AD.CE.BB.CE.B5.CF.85.CF.83.CE.B7_.CE.BA.CE.B1.CE.B9_.CE.B5.CF.86.CE.B1.CF.81.CE.BC.CE.BF.CE.B3.CE.AD.CF.82"></span>Προέλευση και εφαρμογές</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=20" title="Επεξεργασία ενότητας: Προέλευση και εφαρμογές" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=20" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Προέλευση και εφαρμογές"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>Τα νιτρίλια εμφανίζονται στη φύση σε διάφορες ομάδες φυτών και ζώων. Πάνω από 120 νιτρίλια που εμφανίζονται στη φύση έχουν απομονωθεί από επίγειες και θαλάσσιες πηγές. Τα νιτρίλια βρίσκονται συνήθως σε κουκούτσια φρούτων, ειδικά στα αμύγδαλα και κατά το μαγείρεμα καλλιεργειών <i>κράμβης</i> (όπως λάχανα, λαχανάκια Βρυξελλών και κουνουπίδι), που ελευθερώνουν νιτρίλια μέσω υδρόλυσης. Το αμυγδαλονιτρίλιο (Mandelonitrile), μια κυανυδρίνη που παράγεται με πρόσληψη αμυγδάλων ή κάποιων κουκουτσιών φρούτων, απελευθερώνει υδροκυάνιο και είναι υπεύθυνο για την τοξικότητα των κυανογόνων γλυκοζιτών.<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </p><p>Πάνω από 30 φάρμακα που περιέχουν νιτρίλια διατίθενται μέχρι τώρα στο εμπόριο για διάφορες ιατρικές ενδείξεις και πάνω από 20 πρόσθετα που περιέχουν νιτρίλια εξετάζονται στην κλινική ανάπτυξη. Η νιτριλομάδα είναι αρκετά δυνατή και, στις περισσότερες περιπτώσεις, δεν μεταβολίζεται άμεσα, αλλά περνά μέσω του σώματος αμετάβλητη. Οι τύποι των φαρμάκων που περιέχουν νιτρίλια είναι ποικίλοι, από βιλνταγλιπτίνη (vildagliptin), ένα αντιδιαβητικό φάρμακο, μέχρι την αναστροζόλη (anastrozole), που είναι το σημείο αναφοράς στην αντιμετώπιση καρκίνου του στήθους. Σε πολλές περιπτώσεις η λειτουργικότητα αντιγράφων νιτριλίων παρουσιάζεται σε υποστρώματα για ένζυμα, ενώ σε άλλες περιπτώσεις το νιτρίλιο αυξάνει τη διαλυτότητα του νερού ή μειώνει τη δεκτικότητα σε οξειδωτικό μεταβολισμό στο ήπαρ.<sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>Η χαρακτηριστική ομάδα του νιτριλίου βρίσκεται σε πολλά φάρμακα. </p> <ul class="gallery mw-gallery-traditional"> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Periciazine.png" class="mw-file-description" title="Δομή της περικιαζίνης, ενός αντιψυχωτικού που μελετάται για την αντιμετώπιση της εξάρτησης από οπιούχα."><img alt="Δομή της περικιαζίνης, ενός αντιψυχωτικού που μελετάται για την αντιμετώπιση της εξάρτησης από οπιούχα." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Periciazine.png/120px-Periciazine.png" decoding="async" width="120" height="114" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Periciazine.png/180px-Periciazine.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/35/Periciazine.png/240px-Periciazine.png 2x" data-file-width="448" data-file-height="424" /></a></span></div> <div class="gallerytext">Δομή της περικιαζίνης, ενός αντιψυχωτικού που μελετάται για την αντιμετώπιση της εξάρτησης από <a href="/wiki/%CE%9F%CF%80%CE%B9%CE%BF%CF%8D%CF%87%CE%B1" title="Οπιούχα">οπιούχα</a>.</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Citalopram_structure.svg" class="mw-file-description" title="Δομή της σιταλοπράμης, ενός αντικαταθλιπτικού φαρμάκου της τάξης του εκλεκτικού αναστολέα επαναπρόσληψης σεροτονίνης (SSRI)."><img alt="Δομή της σιταλοπράμης, ενός αντικαταθλιπτικού φαρμάκου της τάξης του εκλεκτικού αναστολέα επαναπρόσληψης σεροτονίνης (SSRI)." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Citalopram_structure.svg/120px-Citalopram_structure.svg.png" decoding="async" width="120" height="94" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Citalopram_structure.svg/180px-Citalopram_structure.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Citalopram_structure.svg/240px-Citalopram_structure.svg.png 2x" data-file-width="890" data-file-height="700" /></a></span></div> <div class="gallerytext">Δομή της σιταλοπράμης, ενός αντικαταθλιπτικού φαρμάκου της τάξης του εκλεκτικού αναστολέα επαναπρόσληψης σεροτονίνης (SSRI).</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Cyamemazine.png" class="mw-file-description" title="Δομή της κυαμεμαζίνης, ενός αντιψυχωτικού φαρμάκου."><img alt="Δομή της κυαμεμαζίνης, ενός αντιψυχωτικού φαρμάκου." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Cyamemazine.png/120px-Cyamemazine.png" decoding="async" width="120" height="105" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Cyamemazine.png/180px-Cyamemazine.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Cyamemazine.png/240px-Cyamemazine.png 2x" data-file-width="909" data-file-height="794" /></a></span></div> <div class="gallerytext">Δομή της κυαμεμαζίνης, ενός αντιψυχωτικού φαρμάκου.</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Fadrozole.png" class="mw-file-description" title="Δομή της φαδροζόλης, ενός αναχαιτιστή αρωματάσης για την αντιμετώπιση του καρκίνου του στήθους."><img alt="Δομή της φαδροζόλης, ενός αναχαιτιστή αρωματάσης για την αντιμετώπιση του καρκίνου του στήθους." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Fadrozole.png/120px-Fadrozole.png" decoding="async" width="120" height="79" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Fadrozole.png/180px-Fadrozole.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Fadrozole.png/240px-Fadrozole.png 2x" data-file-width="418" data-file-height="274" /></a></span></div> <div class="gallerytext">Δομή της φαδροζόλης, ενός αναχαιτιστή αρωματάσης για την αντιμετώπιση του καρκίνου του στήθους.</div> </li> <li class="gallerybox" style="width: 155px"> <div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:Letrozole.svg" class="mw-file-description" title="Δομή της λετροζόλης, ενός στοματικού μη στεροειδούς αναστολέα αρωματάσης για τη θεραπεία συγκεκριμένων καρκίνων του στήθους."><img alt="Δομή της λετροζόλης, ενός στοματικού μη στεροειδούς αναστολέα αρωματάσης για τη θεραπεία συγκεκριμένων καρκίνων του στήθους." src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Letrozole.svg/120px-Letrozole.svg.png" decoding="async" width="120" height="76" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Letrozole.svg/180px-Letrozole.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Letrozole.svg/240px-Letrozole.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="324" /></a></span></div> <div class="gallerytext">Δομή της λετροζόλης, ενός στοματικού μη στεροειδούς αναστολέα αρωματάσης για τη θεραπεία συγκεκριμένων καρκίνων του στήθους.</div> </li> </ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Παραπομπές"><span id=".CE.A0.CE.B1.CF.81.CE.B1.CF.80.CE.BF.CE.BC.CF.80.CE.AD.CF.82"></span>Παραπομπές</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=21" title="Επεξεργασία ενότητας: Παραπομπές" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=21" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Παραπομπές"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references"> <li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/w/index.php?title=IUPAC_Gold_Book&action=edit&redlink=1" class="new" title="IUPAC Gold Book (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">IUPAC Gold Book</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/N04151.html"><i>nitriles</i></a></span> </li> <li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">NCBI-MeSH <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/mesh/68009570"><i>Nitriles</i></a></span> </li> <li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu. "Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction" Bulletin of the Chemical Society of Japan 1974, vol. 47, pp. 299-304.</span> </li> <li id="cite_note-Pelouze1834-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Pelouze1834_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">J. Pelouze (1834). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=P0s9AAAAcAAJ&pg=PA249#v=onepage&q&f=false">«Notiz über einen neuen Cyanäther [Note on a new cyano-ether]»</a>. <i>Annalen der Pharmacie</i> <b>10</b> (3): 249. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fjlac.18340100302">10.1002/jlac.18340100302</a></span><span class="printonly">. <a rel="nofollow" class="external free" href="http://books.google.com/books?id=P0s9AAAAcAAJ&pg=PA249#v=onepage&q&f=false">http://books.google.com/books?id=P0s9AAAAcAAJ&pg=PA249#v=onepage&q&f=false</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Notiz+%C3%BCber+einen+neuen+Cyan%C3%A4ther&rft.jtitle=Annalen+der+Pharmacie&rft.aulast=J.+Pelouze&rft.au=J.+Pelouze&rft.date=1834&rft.volume=10&rft.issue=3&rft.pages=249&rft_id=info:doi/10.1002%2Fjlac.18340100302&rft_id=http%3A%2F%2Fbooks.google.com%2Fbooks%3Fid%3DP0s9AAAAcAAJ%26pg%3DPA249%23v%3Donepage%26q%26f%3Dfalse&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Hermann Fehling (1844). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.com/books?id=2U09AAAAcAAJ&pg=PA91#v=onepage&q&f=false">«Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (On the decomposition of ammonium benzoate by heat)»</a>. <i><a href="/w/index.php?title=Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie&action=edit&redlink=1" class="new" title="Annalen der Chemie und Pharmacie (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Annalen der Chemie und Pharmacie</a></i> <b>49</b> (1): 91–97. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fjlac.18440490106">10.1002/jlac.18440490106</a></span><span class="printonly">. <a rel="nofollow" class="external free" href="http://books.google.com/books?id=2U09AAAAcAAJ&pg=PA91#v=onepage&q&f=false">http://books.google.com/books?id=2U09AAAAcAAJ&pg=PA91#v=onepage&q&f=false</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Ueber+die+Zersetzung+des+benzo%C3%ABsauren+Ammoniaks+durch+die+W%C3%A4rme+%28On+the+decomposition+of+ammonium+benzoate+by+heat%29&rft.jtitle=%5B%5BAnnalen+der+Chemie+und+Pharmacie%5D%5D&rft.aulast=Hermann+Fehling&rft.au=Hermann+Fehling&rft.date=1844&rft.volume=49&rft.issue=1&rft.pages=91%E2%80%9397&rft_id=info:doi/10.1002%2Fjlac.18440490106&rft_id=http%3A%2F%2Fbooks.google.com%2Fbooks%3Fid%3D2U09AAAAcAAJ%26pg%3DPA91%23v%3Donepage%26q%26f%3Dfalse&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span> On page 96, Fehling writes: "Da Laurent den von ihm entdeckten Körper schon Nitrobenzoyl genannt hat, auch schon ein Azobenzoyl existirt, so könnte man den aus benzoësaurem Ammoniak entstehenden Körper vielleicht Benzonitril nennen." (Since Laurent named the substance that was discovered by him "nitrobenzoyl" – also an "azobenzoyl" already exists – so one could name the substance that originates from ammonium benzoate perhaps "benzonitril".)</span> </li> <li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. <div class="noprint"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a17_363">10.1002/14356007.a17_363</a></div></span> </li> <li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Chun-Wei Kuo, Jia-Liang Zhu, Jen-Dar Wu, Cheng-Ming Chu, Ching-Fa Yao and Kak-Shan Shia (2007). «A convenient new procedure for converting primary amides into nitriles». <i><a href="/w/index.php?title=Chem._Commun.&action=edit&redlink=1" class="new" title="Chem. Commun. (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Chem. Commun.</a></i> <b>2007</b> (3): 301–303. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1039%2Fb614061k">10.1039/b614061k</a></span>. <a href="/wiki/PubMed_Identifier" title="PubMed Identifier">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17299646">17299646</a>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=A+convenient+new+procedure+for+converting+primary+amides+into+nitriles&rft.jtitle=%5B%5BChem.+Commun.%5D%5D&rft.aulast=Chun-Wei+Kuo%2C+Jia-Liang+Zhu%2C+Jen-Dar+Wu%2C+Cheng-Ming+Chu%2C+Ching-Fa+Yao+and+Kak-Shan+Shia&rft.au=Chun-Wei+Kuo%2C+Jia-Liang+Zhu%2C+Jen-Dar+Wu%2C+Cheng-Ming+Chu%2C+Ching-Fa+Yao+and+Kak-Shan+Shia&rft.date=2007&rft.volume=2007&rft.issue=3&rft.pages=301%E2%80%93303&rft_id=info:doi/10.1039%2Fb614061k&rft_id=info:pmid/17299646&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Sharwan K, Dewan, Ravinder Singh, and Anil Kumar (2006). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://wayback.archive-it.org/all/20070926084026/http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2006/I02_General/1646/05-1646D%20as%20published%20mainmanuscript.pdf">«One pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride using sodium sulfate (anhyd) and sodium bicarbonate in dry media under microwave irradiation»</a> (<a href="/w/index.php?title=Open_access_(publishing)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Open access (publishing) (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">open access</a>). <i><a href="/w/index.php?title=Arkivoc&action=edit&redlink=1" class="new" title="Arkivoc (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Arkivoc</a></i>: (ii) 41–44. Αρχειοθετήθηκε από <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2006/I02_General/1646/05-1646D%20as%20published%20mainmanuscript.pdf">το πρωτότυπο</a> στις 2007-09-26<span class="printonly">. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://wayback.archive-it.org/all/20070926084026/http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2006/I02_General/1646/05-1646D%20as%20published%20mainmanuscript.pdf">https://wayback.archive-it.org/all/20070926084026/http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2006/I02_General/1646/05-1646D%20as%20published%20mainmanuscript.pdf</a></span><span class="reference-accessdate">. Ανακτήθηκε στις 2017-09-08</span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=One+pot+synthesis+of+nitriles+from+aldehydes+and+hydroxylamine+hydrochloride+using+sodium+sulfate+%28anhyd%29+and+sodium+bicarbonate+in+dry+media+under+microwave+irradiation&rft.jtitle=%5B%5BArkivoc%5D%5D&rft.aulast=Sharwan+K%2C+Dewan%2C+Ravinder+Singh%2C+and+Anil+Kumar&rft.au=Sharwan+K%2C+Dewan%2C+Ravinder+Singh%2C+and+Anil+Kumar&rft.date=2006&rft.pages=%28ii%29+41%E2%80%9344&rft_id=https%3A%2F%2Fwayback.archive-it.org%2Fall%2F20070926084026%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.arkat-usa.org%2Fark%2Fjournal%2F2006%2FI02_General%2F1646%2F05-1646D%2520as%2520published%2520mainmanuscript.pdf&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">o-Tolunitrile and p-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read Org. Synth. 1941, Coll. Vol. 1, 514.</span> </li> <li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation" id="CITEREFW._Nagata_and_M._Yoshioka1988">W. Nagata and M. Yoshioka (1988), <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0436">«Diethylaluminum cyanide»</a>, <i><a href="/w/index.php?title=Organic_Syntheses&action=edit&redlink=1" class="new" title="Organic Syntheses (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Org. Synth.</a></i><span class="printonly">, <a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0436">http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0436</a></span></span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Diethylaluminum+cyanide&rft.jtitle=%5B%5BOrganic+Syntheses%7COrg.+Synth.%5D%5D&rft.aulast=W.+Nagata+and+M.+Yoshioka&rft.au=W.+Nagata+and+M.+Yoshioka&rft.date=1988&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.orgsyn.org%2Forgsyn%2Forgsyn%2FprepContent.asp%3Fprep%3Dcv6p0436&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span>; <span class="citation"><i>Coll. Vol.</i> <b>6</b>: 436</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=&rft.jtitle=Coll.+Vol.&rft.volume=6&rft.pages=436&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation" id="CITEREFW._Nagata,_M._Yoshioka,_and_M._Murakami1988">W. Nagata, M. Yoshioka, and M. Murakami (1988), <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0307">«Preparation of cyano compounds using alkylaluminum intermediates: 1-cyano-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene»</a>, <i><a href="/w/index.php?title=Organic_Syntheses&action=edit&redlink=1" class="new" title="Organic Syntheses (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Org. Synth.</a></i><span class="printonly">, <a rel="nofollow" class="external free" href="http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0307">http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0307</a></span></span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Preparation+of+cyano+compounds+using+alkylaluminum+intermediates%3A++1-cyano-6-methoxy-3%2C4-dihydronaphthalene&rft.jtitle=%5B%5BOrganic+Syntheses%7COrg.+Synth.%5D%5D&rft.aulast=W.+Nagata%2C+M.+Yoshioka%2C+and+M.+Murakami&rft.au=W.+Nagata%2C+M.+Yoshioka%2C+and+M.+Murakami&rft.date=1988&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.orgsyn.org%2Forgsyn%2Forgsyn%2FprepContent.asp%3Fprep%3Dcv6p0307&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span>; <span class="citation"><i>Coll. Vol.</i> <b>6</b>: 307</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=&rft.jtitle=Coll.+Vol.&rft.volume=6&rft.pages=307&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Reynold C. Fuson, Oscar R. Kreimeier, and Gilbert L. Nimmo (1930). «Ring Closures in the Cyclobutane Series. Ii. Cyclization Of Α,Α′-Dibromo-Adipic Esters». <i><a href="/w/index.php?title=J._Am._Chem._Soc.&action=edit&redlink=1" class="new" title="J. Am. Chem. Soc. (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">J. Am. Chem. Soc.</a></i> <b>52</b> (10): 4074–4076. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fja01373a046">10.1021/ja01373a046</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Ring+Closures+in+the+Cyclobutane+Series.+Ii.+Cyclization+Of+%CE%91%2C%CE%91%E2%80%B2-Dibromo-Adipic+Esters&rft.jtitle=%5B%5BJ.+Am.+Chem.+Soc.%5D%5D&rft.aulast=Reynold+C.+Fuson%2C+Oscar+R.+Kreimeier%2C+and+Gilbert+L.+Nimmo&rft.au=Reynold+C.+Fuson%2C+Oscar+R.+Kreimeier%2C+and+Gilbert+L.+Nimmo&rft.date=1930&rft.volume=52&rft.issue=10&rft.pages=4074%E2%80%934076&rft_id=info:doi/10.1021%2Fja01373a046&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">A. P. N. Franchimont (1872). <i>Ber.</i> <b>5</b>: 1048.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=&rft.jtitle=Ber.&rft.aulast=A.+P.+N.+Franchimont&rft.au=A.+P.+N.+Franchimont&rft.date=1872&rft.volume=5&rft.pages=1048&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Houben, Walter Fischer (1930) "Über eine neue Methode zur Darstellung cyclischer Nitrile durch katalytischen Abbau (I. Mitteil.)," <i>Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</i> (A and B Series) 63 (9): 2464 – 2472. <div class="noprint"><a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2Fcber.19300630920">10.1002/cber.19300630920</a></div></span> </li> <li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Yamazaki, Shigekazu; Yamazaki, Yasuyuki (1990). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1990-01_63_1/page/301">«Nickel-catalyzed dehydrogenation of amines to nitriles»</a>. <i>Bulletin of the Chemical Society of Japan</i> <b>63</b> (1): 301-303. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1246%2Fbcsj.63.301">10.1246/bcsj.63.301</a></span><span class="printonly">. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1990-01_63_1/page/301">https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1990-01_63_1/page/301</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Nickel-catalyzed+dehydrogenation+of+amines+to+nitriles&rft.jtitle=Bulletin+of+the+Chemical+Society+of+Japan&rft.aulast=Yamazaki&rft.aufirst=Shigekazu&rft.au=Yamazaki%2C%26%2332%3BShigekazu&rft.au=Yamazaki%2C%26%2332%3BYasuyuki&rft.date=1990&rft.volume=63&rft.issue=1&rft.pages=301-303&rft_id=info:doi/10.1246%2Fbcsj.63.301&rft_id=https%3A%2F%2Farchive.org%2Fdetails%2Fsim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1990-01_63_1%2Fpage%2F301&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Chen, Fen-Er; Kuang, Yun-Yan; Hui-Fang, Dai; Lu, Liang (2003). «A Selective and Mild Oxidation of Primary Amines to Nitriles with Trichloroisocyanuric Acid». <i>Synthesis</i> <b>17</b>: 2629-2631. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1055%2Fs-2003-42431">10.1055/s-2003-42431</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=A+Selective+and+Mild+Oxidation+of+Primary+Amines+to+Nitriles+with+Trichloroisocyanuric+Acid&rft.jtitle=Synthesis&rft.aulast=Chen&rft.aufirst=Fen-Er&rft.au=Chen%2C%26%2332%3BFen-Er&rft.au=Kuang%2C%26%2332%3BYun-Yan&rft.au=Hui-Fang%2C%26%2332%3BDai&rft.au=Lu%2C%26%2332%3BLiang&rft.date=2003&rft.volume=17&rft.pages=2629-2631&rft_id=info:doi/10.1055%2Fs-2003-42431&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Schäfer, H. J.; Feldhues, U. (1982). <i>Oxidation of Primary Aliphatic Amines to Nitriles at the Nickel Hydroxide Electrode</i>. <b>2</b>, σελ. 145-146. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1055%2Fs-1982-29721">10.1055/s-1982-29721</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Oxidation+of+Primary+Aliphatic+Amines+to+Nitriles+at+the+Nickel+Hydroxide+Electrode&rft.aulast=Sch%C3%A4fer&rft.aufirst=H.+J.&rft.au=Sch%C3%A4fer%2C%26%2332%3BH.+J.&rft.au=Feldhues%2C%26%2332%3BU.&rft.date=1982&rft.volume=2&rft.pages=%CF%83%CE%B5%CE%BB.+145-146&rft_id=info:doi/10.1055%2Fs-1982-29721&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). «Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid». <i>Synthetic Communications</i> <b>34</b> (19): 3449-3453. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1081%2FSCC-200030958">10.1081/SCC-200030958</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Conversion+of+%CE%B1%E2%80%90Amino+Acids+into+Nitriles+by+Oxidative+Decarboxylation+with+Trichloroisocyanuric+Acid&rft.jtitle=Synthetic+Communications&rft.aulast=Hiegel&rft.aufirst=Gene&rft.au=Hiegel%2C%26%2332%3BGene&rft.au=Lewis%2C%26%2332%3BJustin&rft.au=Bae%2C%26%2332%3BJason&rft.date=2004&rft.volume=34&rft.issue=19&rft.pages=3449-3453&rft_id=info:doi/10.1081%2FSCC-200030958&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-19">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Hampson, N; Lee, J; MacDonald, K (1972). «The oxidation of amino compounds at anodic silver». <i>Electrochimica Acta</i> <b>17</b> (5): 921-955. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016%2F0013-4686%2872%2990014-X">10.1016/0013-4686(72)90014-X</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=The+oxidation+of+amino+compounds+at+anodic+silver&rft.jtitle=Electrochimica+Acta&rft.aulast=Hampson&rft.aufirst=N&rft.au=Hampson%2C%26%2332%3BN&rft.au=Lee%2C%26%2332%3BJ&rft.au=MacDonald%2C%26%2332%3BK&rft.date=1972&rft.volume=17&rft.issue=5&rft.pages=921-955&rft_id=info:doi/10.1016%2F0013-4686%2872%2990014-X&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-20"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-20">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Dakin, Henry Drysdale (1916). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/sim_biochemical-journal_1916-06_10_2/page/319">«The Oxidation of Amino-Acids to Cyanides»</a>. <i>Biochemical Journal</i> <b>10</b> (2): 319-323. <a href="/wiki/PubMed_Central" title="PubMed Central">PMC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1258710">1258710</a><span class="printonly">. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://archive.org/details/sim_biochemical-journal_1916-06_10_2/page/319">https://archive.org/details/sim_biochemical-journal_1916-06_10_2/page/319</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=The+Oxidation+of+Amino-Acids+to+Cyanides&rft.jtitle=Biochemical+Journal&rft.aulast=Dakin&rft.aufirst=Henry+Drysdale&rft.au=Dakin%2C%26%2332%3BHenry+Drysdale&rft.date=1916&rft.volume=10&rft.issue=2&rft.pages=319-323&rft_id=https%3A%2F%2Farchive.org%2Fdetails%2Fsim_biochemical-journal_1916-06_10_2%2Fpage%2F319&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-21"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-21">↑</a></span> <span class="reference-text">V. Yu. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), Inorg. Chim. Acta, 358 (2005) 1–21</span> </li> <li id="cite_note-22"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-22">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite class="citation book">Adams, Roger (1957). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471007269.html"><i>Organic Reactions, Volume 9</i></a>. New York: John Wiley & Sons, Inc. <a href="/wiki/%CE%94%CE%B9%CE%B5%CE%B8%CE%BD%CE%AE%CF%82_%CF%80%CF%81%CF%8C%CF%84%CF%85%CF%80%CE%BF%CF%82_%CE%B1%CF%81%CE%B9%CE%B8%CE%BC%CF%8C%CF%82_%CE%B2%CE%B9%CE%B2%CE%BB%CE%AF%CE%BF%CF%85" title="Διεθνής πρότυπος αριθμός βιβλίου">ISBN</a> <a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%A0%CE%B7%CE%B3%CE%AD%CF%82%CE%92%CE%B9%CE%B2%CE%BB%CE%AF%CF%89%CE%BD/9780471007265" title="Ειδικό:ΠηγέςΒιβλίων/9780471007265">9780471007265</a><span class="reference-accessdate">. Ανακτήθηκε στις 18 Ιουλίου 2014</span>.</cite><span title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Organic+Reactions%2C+Volume+9&rft.place=New+York&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Inc.&rft.date=1957&rft.isbn=9780471007265&rft.aulast=Adams&rft.aufirst=Roger&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.wiley.com%2FWileyCDA%2FWileyTitle%2FproductCd-0471007269.html&rfr_id=info%3Asid%2Fel.wikipedia.org%3A%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF" class="Z3988"><span style="display:none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-23"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-23">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/w/index.php?title=Tetrahedron_(journal)&action=edit&redlink=1" class="new" title="Tetrahedron (journal) (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Tetrahedron</a> Volume 61, Issue 4, 24 January 2005, Pages 747–789 <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.11.012"><i>10.1016/j.tet.2004.11.012</i></a></span> </li> <li id="cite_note-24"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-24">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Smith, Andri L.; Tan, Paula (2006). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20080704204219/http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2006/Nov/abs1654.html">«Creatine Synthesis: An Undergraduate Organic Chemistry Laboratory Experiment»</a>. <i><a href="/w/index.php?title=J._Chem._Educ.&action=edit&redlink=1" class="new" title="J. Chem. Educ. (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">J. Chem. Educ.</a></i> <b>83</b> (11): 1654. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fed083p1654">10.1021/ed083p1654</a></span>. <a href="/wiki/Bibcode" title="Bibcode">Bibcode</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://adsabs.harvard.edu/abs/2006JChEd..83.1654S">2006JChEd..83.1654S</a>. Αρχειοθετήθηκε από <a rel="nofollow" class="external text" href="http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2006/Nov/abs1654.html">το πρωτότυπο</a> στις 2008-07-04<span class="printonly">. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://web.archive.org/web/20080704204219/http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2006/Nov/abs1654.html">https://web.archive.org/web/20080704204219/http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2006/Nov/abs1654.html</a></span><span class="reference-accessdate">. Ανακτήθηκε στις 2017-09-08</span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Creatine+Synthesis%3A+An+Undergraduate+Organic+Chemistry+Laboratory+Experiment&rft.jtitle=%5B%5BJ.+Chem.+Educ.%5D%5D&rft.aulast=Smith%2C+Andri+L.%3B+Tan%2C+Paula&rft.au=Smith%2C+Andri+L.%3B+Tan%2C+Paula&rft.date=2006&rft.volume=83&rft.issue=11&rft.pages=1654&rft_id=info:doi/10.1021%2Fed083p1654&rft_id=info:bibcode/2006JChEd..83.1654S&rft_id=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20080704204219%2Fhttp%3A%2F%2Fjchemed.chem.wisc.edu%2FJournal%2FIssues%2F2006%2FNov%2Fabs1654.html&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-DecyanationReview-25"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-DecyanationReview_25-0">25,0</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DecyanationReview_25-1">25,1</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The reductive decyanation reaction: chemical methods and synthetic applications</i> Jean-Marc Mattalia, Caroline Marchi-Delapierre, Hassan Hazimeh, and Michel Chanon <a href="/w/index.php?title=Arkivoc&action=edit&redlink=1" class="new" title="Arkivoc (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Arkivoc</a> (AL-1755FR) pp 90–118 2006 <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2006/I04_Lattes/1755/AL-1755FR%20as%20published%20mainmanuscript.asp">Article</a><sup class="noprint Inline-Template"><span title=" από Σεπτέμβριος 2019" style="white-space: nowrap;">[<i><a href="/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%9D%CE%B5%CE%BA%CF%81%CE%BF%CE%AF_%CE%B5%CE%BE%CF%89%CF%84%CE%B5%CF%81%CE%B9%CE%BA%CE%BF%CE%AF_%CF%83%CF%8D%CE%BD%CE%B4%CE%B5%CF%83%CE%BC%CE%BF%CE%B9" title="Βικιπαίδεια:Νεκροί εξωτερικοί σύνδεσμοι">νεκρός σύνδεσμος</a></i>]</span></sup></span> </li> <li id="cite_note-26"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-26">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). «The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion». <i>Synthetic Communications</i> <b>10</b> (12): 939-945. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1080%2F00397918008061855">10.1080/00397918008061855</a></span>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=The+Reductive+Decyanation+of+Nitriles+by+Alkali+Fusion&rft.jtitle=Synthetic+Communications&rft.aulast=Berkoff&rft.aufirst=Charles+E.&rft.au=Berkoff%2C%26%2332%3BCharles+E.&rft.au=Rivard%2C%26%2332%3BDonald+E.&rft.au=Kirkpatrick%2C%26%2332%3BDavid&rft.au=Ives%2C%26%2332%3BJeffrey+L.&rft.date=1980&rft.volume=10&rft.issue=12&rft.pages=939-945&rft_id=info:doi/10.1080%2F00397918008061855&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-27"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-27">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Yoshiaki Nakao, Akira Yada, Shiro Ebata, and Tamejiro Hiyama (2007). «A Dramatic Effect of Lewis-Acid Catalysts on Nickel-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes» (Communication). <i><a href="/w/index.php?title=J._Am._Chem._Soc.&action=edit&redlink=1" class="new" title="J. Am. Chem. Soc. (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">J. Am. Chem. Soc.</a></i> <b>129</b> (9): 2428–2429. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fja067364x">10.1021/ja067364x</a></span>. <a href="/wiki/PubMed_Identifier" title="PubMed Identifier">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17295484">17295484</a>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=A+Dramatic+Effect+of+Lewis-Acid+Catalysts+on+Nickel-Catalyzed+Carbocyanation+of+Alkynes&rft.jtitle=%5B%5BJ.+Am.+Chem.+Soc.%5D%5D&rft.aulast=Yoshiaki+Nakao%2C+Akira+Yada%2C+Shiro+Ebata%2C+and+Tamejiro+Hiyama&rft.au=Yoshiaki+Nakao%2C+Akira+Yada%2C+Shiro+Ebata%2C+and+Tamejiro+Hiyama&rft.date=2007&rft.volume=129&rft.issue=9&rft.pages=2428%E2%80%932429&rft_id=info:doi/10.1021%2Fja067364x&rft_id=info:pmid/17295484&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-28"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-28">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="/w/index.php?title=Natural_Product_Reports&action=edit&redlink=1" class="new" title="Natural Product Reports (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Natural Product Reports</a> Issue 5, 1999 <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1999/NP/a804370a"><i>Nitrile-containing natural products</i></a></span> </li> <li id="cite_note-29"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-29">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="citation Journal">Fleming, Fraser F.; Yao, Lihua; Ravikumar, P. C.; Funk, Lee; Shook, Brian C. (November 2010). <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2988972">«Nitrile-containing pharmaceuticals: efficacious roles of the nitrile pharmacophore»</a>. <i><a href="/w/index.php?title=Journal_of_Medicinal_Chemistry&action=edit&redlink=1" class="new" title="Journal of Medicinal Chemistry (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">J Med Chem</a></i> <b>53</b> (22): 7902–17. <a href="/wiki/Digital_object_identifier" class="mw-redirect" title="Digital object identifier">doi</a>:<span class="neverexpand"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021%2Fjm100762r">10.1021/jm100762r</a></span>. <a href="/wiki/PubMed_Identifier" title="PubMed Identifier">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20804202">20804202</a>.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Nitrile-containing+pharmaceuticals%3A+efficacious+roles+of+the+nitrile+pharmacophore&rft.jtitle=%5B%5BJournal+of+Medicinal+Chemistry%7CJ+Med+Chem%5D%5D&rft.aulast=Fleming&rft.aufirst=Fraser+F.&rft.au=Fleming%2C%26%2332%3BFraser+F.&rft.au=Yao%2C%26%2332%3BLihua&rft.au=Ravikumar%2C%26%2332%3BP.+C.&rft.au=Funk%2C%26%2332%3BLee&rft.au=Shook%2C%26%2332%3BBrian+C.&rft.date=November+2010&rft.volume=53&rft.issue=22&rft.pages=7902%E2%80%9317&rft_id=info:doi/10.1021%2Fjm100762r&rft_id=info:pmid/20804202&rfr_id=info:sid/el.wikipedia.org:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> </ol></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Εξωτερικοί_σύνδεσμοι"><span id=".CE.95.CE.BE.CF.89.CF.84.CE.B5.CF.81.CE.B9.CE.BA.CE.BF.CE.AF_.CF.83.CF.8D.CE.BD.CE.B4.CE.B5.CF.83.CE.BC.CE.BF.CE.B9"></span>Εξωτερικοί σύνδεσμοι</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&veaction=edit&section=22" title="Επεξεργασία ενότητας: Εξωτερικοί σύνδεσμοι" class="mw-editsection-visualeditor"><span>Επεξεργασία</span></a><span class="mw-editsection-divider"> | </span><a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&section=22" title="Επεξεργαστείτε τον πηγαίο κώδικα της ενότητας: Εξωτερικοί σύνδεσμοι"><span>επεξεργασία κώδικα</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" class="mw-redirect" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a>, <i><a href="/w/index.php?title=Compendium_of_Chemical_Terminology&action=edit&redlink=1" class="new" title="Compendium of Chemical Terminology (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Compendium of Chemical Terminology</a></i>, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "<a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/N04151.html">nitrile</a>".</li> <li><a href="/wiki/International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" class="mw-redirect" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a>, <i><a href="/w/index.php?title=Compendium_of_Chemical_Terminology&action=edit&redlink=1" class="new" title="Compendium of Chemical Terminology (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Compendium of Chemical Terminology</a></i>, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "<a rel="nofollow" class="external text" href="http://goldbook.iupac.org/C01486.html">cyanide</a>".</li></ul> <div class="navbox-styles"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r10387572">.mw-parser-output .hlist dl,.mw-parser-output .hlist ol,.mw-parser-output .hlist ul{margin:0;padding:0}.mw-parser-output .hlist dd,.mw-parser-output .hlist dt,.mw-parser-output .hlist li{margin:0;display:inline}.mw-parser-output .hlist.inline,.mw-parser-output .hlist.inline dl,.mw-parser-output .hlist.inline ol,.mw-parser-output .hlist.inline ul,.mw-parser-output .hlist dl dl,.mw-parser-output .hlist dl ol,.mw-parser-output .hlist dl ul,.mw-parser-output .hlist ol dl,.mw-parser-output .hlist ol ol,.mw-parser-output .hlist ol ul,.mw-parser-output .hlist ul dl,.mw-parser-output .hlist ul ol,.mw-parser-output .hlist ul ul{display:inline}.mw-parser-output .hlist .mw-empty-li{display:none}.mw-parser-output .hlist dt::after{content:": "}.mw-parser-output .hlist dd::after,.mw-parser-output .hlist li::after{content:" · ";font-weight:bold}.mw-parser-output .hlist dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li:last-child::after{content:none}.mw-parser-output .hlist dd dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dd dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dd li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li dd:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li dt:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li li:first-child::before{content:" (";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist dd dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dd dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dd li:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist dt li:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li dd:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li dt:last-child::after,.mw-parser-output .hlist li li:last-child::after{content:")";font-weight:normal}.mw-parser-output .hlist ol{counter-reset:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li{counter-increment:listitem}.mw-parser-output .hlist ol>li::before{content:" "counter(listitem)"\a0 "}.mw-parser-output .hlist dd ol>li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist dt ol>li:first-child::before,.mw-parser-output .hlist li ol>li:first-child::before{content:" ("counter(listitem)"\a0 "}</style><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r10730911">.mw-parser-output .navbox{box-sizing:border-box;border:1px solid #a2a9b1;width:100%;clear:both;font-size:88%;text-align:center;padding:1px;margin:1em auto 0}.mw-parser-output .navbox .navbox{margin-top:0}.mw-parser-output .navbox+.navbox,.mw-parser-output .navbox+.navbox-styles+.navbox{margin-top:-1px}.mw-parser-output .navbox-inner,.mw-parser-output .navbox-subgroup{width:100%}.mw-parser-output .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-title,.mw-parser-output .navbox-abovebelow{padding:0.25em 1em;line-height:1.5em;text-align:center}.mw-parser-output .navbox-group{white-space:nowrap;text-align:right}.mw-parser-output .navbox,.mw-parser-output .navbox-subgroup{background-color:#fdfdfd}.mw-parser-output .navbox-list{line-height:1.5em;border-color:#fdfdfd}.mw-parser-output .navbox-list-with-group{text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid}.mw-parser-output tr+tr>.navbox-abovebelow,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-group,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-image,.mw-parser-output tr+tr>.navbox-list{border-top:2px solid #fdfdfd}.mw-parser-output .navbox-title{background-color:#ccf}.mw-parser-output .navbox-abovebelow,.mw-parser-output .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-title{background-color:#ddf}.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-group,.mw-parser-output .navbox-subgroup .navbox-abovebelow{background-color:#e6e6ff}.mw-parser-output .navbox-even{background-color:#f7f7f7}.mw-parser-output .navbox-odd{background-color:transparent}.mw-parser-output .navbox .hlist td dl,.mw-parser-output .navbox .hlist td ol,.mw-parser-output .navbox .hlist td ul,.mw-parser-output .navbox td.hlist dl,.mw-parser-output .navbox td.hlist ol,.mw-parser-output .navbox td.hlist ul{padding:0.125em 0}.mw-parser-output .navbox .navbar{display:block;font-size:100%}.mw-parser-output .navbox-title .navbar{float:left;text-align:left;margin-right:0.5em}body.skin--responsive .mw-parser-output .navbox-image img{max-width:none!important}@media print{body.ns-0 .mw-parser-output .navbox{display:none!important}}</style></div><div role="navigation" class="navbox" aria-labelledby="Χαρακτηριστικές_ομάδες" style="padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r8595637">.mw-parser-output .navbar{display:inline;font-size:88%;font-weight:normal}.mw-parser-output .navbar-collapse{float:left;text-align:left}.mw-parser-output .navbar-boxtext{word-spacing:0}.mw-parser-output .navbar ul{display:inline-block;white-space:nowrap;line-height:inherit}.mw-parser-output .navbar-brackets::before{margin-right:-0.125em;content:"[ "}.mw-parser-output .navbar-brackets::after{margin-left:-0.125em;content:" ]"}.mw-parser-output .navbar li{word-spacing:-0.125em}.mw-parser-output .navbar-mini abbr{border-bottom:none;text-decoration:none;cursor:inherit}.mw-parser-output .navbar-ct-full{font-size:114%;margin:0 7em}.mw-parser-output .navbar-ct-mini{font-size:114%;margin:0 4em}.mw-parser-output .infobox .navbar{font-size:100%}.mw-parser-output .navbox .navbar{display:block;font-size:100%}.mw-parser-output .navbox-title .navbar{float:left;text-align:left;margin-right:0.5em}</style><div class="navbar plainlinks hlist navbar-mini"><ul><li class="nv-προβολή"><a href="/wiki/%CE%A0%CF%81%CF%8C%CF%84%CF%85%CF%80%CE%BF:%CE%A7%CE%B1%CF%81%CE%B1%CE%BA%CF%84%CE%B7%CF%81%CE%B9%CF%83%CF%84%CE%B9%CE%BA%CE%AE_%CE%BF%CE%BC%CE%AC%CE%B4%CE%B1" title="Πρότυπο:Χαρακτηριστική ομάδα"><abbr title="Προβολή του προτύπου">π</abbr></a></li><li class="nv-συζ."><a href="/w/index.php?title=%CE%A3%CF%85%CE%B6%CE%AE%CF%84%CE%B7%CF%83%CE%B7_%CF%80%CF%81%CE%BF%CF%84%CF%8D%CF%80%CE%BF%CF%85:%CE%A7%CE%B1%CF%81%CE%B1%CE%BA%CF%84%CE%B7%CF%81%CE%B9%CF%83%CF%84%CE%B9%CE%BA%CE%AE_%CE%BF%CE%BC%CE%AC%CE%B4%CE%B1&action=edit&redlink=1" class="new" title="Συζήτηση προτύπου:Χαρακτηριστική ομάδα (δεν έχει γραφτεί ακόμα)"><abbr title="Συζήτηση του προτύπου">σ</abbr></a></li><li class="nv-επεξ."><a class="external text" href="https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=%CE%A0%CF%81%CF%8C%CF%84%CF%85%CF%80%CE%BF:%CE%A7%CE%B1%CF%81%CE%B1%CE%BA%CF%84%CE%B7%CF%81%CE%B9%CF%83%CF%84%CE%B9%CE%BA%CE%AE_%CE%BF%CE%BC%CE%AC%CE%B4%CE%B1&action=edit"><abbr title="Επεξεργασία του προτύπου">ε</abbr></a></li></ul></div><div id="Χαρακτηριστικές_ομάδες" style="font-size:114%;margin:0 4em"><a href="/wiki/%CE%A7%CE%B1%CF%81%CE%B1%CE%BA%CF%84%CE%B7%CF%81%CE%B9%CF%83%CF%84%CE%B9%CE%BA%CE%AE_%CE%BF%CE%BC%CE%AC%CE%B4%CE%B1" title="Χαρακτηριστική ομάδα">Χαρακτηριστικές ομάδες</a></div></th></tr><tr><td colspan="2" class="navbox-list navbox-odd" style="width:100%;padding:0"><div style="padding:0 0.25em"><b><a href="/wiki/%CE%A7%CE%B7%CE%BC%CE%B9%CE%BA%CE%AE_%CF%84%CE%AC%CE%BE%CE%B7" title="Χημική τάξη">Χημικές τάξεις</a></b>: <a href="/wiki/%CE%91%CE%B9%CE%B8%CE%AD%CF%81%CE%B5%CF%82" title="Αιθέρες">Αιθέρας</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%B4%CE%B5%CE%B0%CE%B4%CE%B5%CF%82" title="Αλδεΰδες">Αλδεΰδη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CF%85%CE%BB%CE%B1%CE%BB%CE%BF%CE%B3%CE%BF%CE%BD%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%B1" title="Αλκυλαλογονίδια">Αλκυλαλογονίδιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%BF%CF%8C%CE%BB%CE%B5%CF%82" title="Αλκοόλες">Αλκοόλη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%AC%CE%BD%CE%B9%CE%B1" title="Αλκάνια">Αλκάνιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%AD%CE%BD%CE%B9%CE%B1" title="Αλκένια">Αλκένιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%91%CE%BB%CE%BA%CE%AF%CE%BD%CE%B9%CE%B1" title="Αλκίνια">Αλκίνιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%B1" title="Αμίδια">Αμίδιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%91%CE%BC%CE%AF%CE%BD%CE%B5%CF%82" title="Αμίνες">Αμίνη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%91%CE%B6%CF%89%CE%AD%CE%BD%CF%89%CF%83%CE%B7&action=edit&redlink=1" class="new" title="Αζωένωση (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Αζωένωση</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%94%CE%B9%CF%83%CE%BF%CF%85%CE%BB%CF%86%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF&action=edit&redlink=1" class="new" title="Δισουλφίδιο (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Δισουλφίδιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%95%CF%83%CF%84%CE%AD%CF%81%CE%B5%CF%82_(%CE%BA%CE%B1%CF%81%CE%B2%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CE%BA%CE%BF%CE%AF)" class="mw-redirect" title="Εστέρες (καρβονικοί)">Εστέρας</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%9A%CE%B1%CF%81%CE%B2%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CE%BA%CE%AC_%CE%BF%CE%BE%CE%AD%CE%B1" class="mw-redirect" title="Καρβονικά οξέα">Καρβονικό οξύ</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%98%CE%B5%CE%B9%CE%B1%CE%B9%CE%B8%CE%AD%CF%81%CE%B5%CF%82" title="Θειαιθέρες">Θειοαιθέρας</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%98%CE%B5%CE%B9%CE%BF%CE%B5%CF%83%CF%84%CE%AD%CF%81%CE%B1%CF%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Θειοεστέρας (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Θειοεστέρας</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%98%CE%B5%CE%B9%CF%8C%CE%BB%CE%B5%CF%82" title="Θειόλες">Θειόλη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%99%CE%BC%CE%AF%CE%BD%CE%B5%CF%82" title="Ιμίνες">Ιμίνη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%99%CF%83%CE%BF%CE%BA%CF%85%CE%B1%CE%BD%CE%B9%CE%BA%CE%BF%CE%AF_%CE%B5%CF%83%CF%84%CE%AD%CF%81%CE%B5%CF%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ισοκυανικοί εστέρες (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Ισοκυανικοί εστέρες</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%99%CF%83%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ισονιτρίλιο (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Ισονιτρίλιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%9A%CE%B5%CF%84%CF%8C%CE%BD%CE%B5%CF%82" title="Κετόνες">Κετόνη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%9A%CF%85%CE%B1%CE%BD%CE%B9%CE%BA%CE%BF%CE%AF_%CE%B5%CF%83%CF%84%CE%AD%CF%81%CE%B5%CF%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Κυανικοί εστέρες (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Κυανικοί εστέρες</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%B1" class="mw-redirect" title="Νιτρίλια">Νιτρίλιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%BF%CE%B5%CE%BD%CF%8E%CF%83%CE%B5%CE%B9%CF%82" title="Νιτροενώσεις">Νιτροένωση</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CF%89%CE%B4%CE%BF%CE%AD%CE%BD%CF%89%CF%83%CE%B7&action=edit&redlink=1" class="new" title="Νιτρωδοένωση (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Νιτρωδοένωση</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/wiki/%CE%9F%CE%BE%CE%AF%CE%BC%CE%B7" title="Οξίμη">Οξίμη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%9F%CF%85%CF%81%CE%B1%CE%B9%CE%B8%CE%AC%CE%BD%CE%B7&action=edit&redlink=1" class="new" title="Ουραιθάνη (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Ουραιθάνη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%A3%CE%BF%CF%85%CE%BB%CF%86%CF%8C%CE%BD%CE%B7&action=edit&redlink=1" class="new" title="Σουλφόνη (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Σουλφόνη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%A3%CE%BF%CF%85%CE%BB%CF%86%CE%BF%CE%BE%CE%B5%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF&action=edit&redlink=1" class="new" title="Σουλφοξείδιο (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Σουλφοξείδιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%A3%CE%BF%CF%85%CE%BB%CF%86%CE%BF%CE%BD%CE%B9%CE%BA%CF%8C_%CE%BF%CE%BE%CF%8D&action=edit&redlink=1" class="new" title="Σουλφονικό οξύ (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Σουλφονικό οξύ</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%A5%CE%B4%CF%81%CE%B1%CE%B6%CF%8C%CE%BD%CE%B7&action=edit&redlink=1" class="new" title="Υδραζόνη (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Υδραζόνη</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%A5%CF%80%CE%B5%CF%81%CE%BF%CE%BE%CE%B5%CE%AF%CE%B4%CE%B9%CE%BF&action=edit&redlink=1" class="new" title="Υπεροξείδιο (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Υπεροξείδιο</a><span style="font-weight:bold;"> ·</span> <a href="/w/index.php?title=%CE%A6%CF%89%CF%83%CF%86%CE%BF%CF%81%CE%B9%CE%BAo%CE%AF_%CE%B5%CF%83%CF%84%CE%AD%CF%81%CE%B5%CF%82&action=edit&redlink=1" class="new" title="Φωσφορικoί εστέρες (δεν έχει γραφτεί ακόμα)">Φωσφορικoί εστέρες</a></div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img src="https://login.wikimedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;"></noscript> <div class="printfooter" data-nosnippet="">Ανακτήθηκε από "<a dir="ltr" href="https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Νιτρίλιο&oldid=10820768">https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Νιτρίλιο&oldid=10820768</a>"</div></div> <div id="catlinks" class="catlinks" data-mw="interface"><div id="mw-normal-catlinks" class="mw-normal-catlinks"><a href="/wiki/%CE%95%CE%B9%CE%B4%CE%B9%CE%BA%CF%8C:%CE%9A%CE%B1%CF%84%CE%B7%CE%B3%CE%BF%CF%81%CE%AF%CE%B5%CF%82" title="Ειδικό:Κατηγορίες">Κατηγορία</a>: <ul><li><a href="/wiki/%CE%9A%CE%B1%CF%84%CE%B7%CE%B3%CE%BF%CF%81%CE%AF%CE%B1:%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%B1" title="Κατηγορία:Νιτρίλια">Νιτρίλια</a></li></ul></div><div id="mw-hidden-catlinks" class="mw-hidden-catlinks mw-hidden-cats-hidden">Κρυμμένες κατηγορίες: <ul><li><a href="/wiki/%CE%9A%CE%B1%CF%84%CE%B7%CE%B3%CE%BF%CF%81%CE%AF%CE%B1:%CE%9B%CE%AE%CE%BC%CE%BC%CE%B1%CF%84%CE%B1_%CE%BC%CE%B5_%CE%BD%CE%B5%CE%BA%CF%81%CE%BF%CF%8D%CF%82_%CF%83%CF%85%CE%BD%CE%B4%CE%AD%CF%83%CE%BC%CE%BF%CF%85%CF%82" title="Κατηγορία:Λήμματα με νεκρούς συνδέσμους">Λήμματα με νεκρούς συνδέσμους</a></li><li><a href="/wiki/%CE%9A%CE%B1%CF%84%CE%B7%CE%B3%CE%BF%CF%81%CE%AF%CE%B1:%CE%A3%CF%8D%CE%BD%CE%B4%CE%B5%CF%83%CE%BC%CE%BF%CE%B9_wayback_%CF%80%CF%81%CE%BF%CF%84%CF%8D%CF%80%CE%BF%CF%85_Webarchive" title="Κατηγορία:Σύνδεσμοι wayback προτύπου Webarchive">Σύνδεσμοι wayback προτύπου Webarchive</a></li></ul></div></div> </div> </main> </div> <div class="mw-footer-container"> <footer id="footer" class="mw-footer" > <ul id="footer-info"> <li id="footer-info-lastmod"> Τελευταία τροποποίηση 11:02, 5 Νοεμβρίου 2024.</li> <li id="footer-info-copyright">Όλα τα κείμενα είναι διαθέσιμα υπό την <a rel="nofollow" class="external text" href="//creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.el">Creative Commons Attribution-ShareAlike License</a>· μπορεί να ισχύουν και πρόσθετοι όροι. Χρησιμοποιώντας αυτό τον ιστότοπο, συμφωνείτε στους <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Terms_of_Use/el">Όρους Χρήσης</a> και την <a class="external text" href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">Πολιτική Ιδιωτικότητας</a>. Το Wikipedia® είναι καταχωρημένο σήμα του <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wikimediafoundation.org/">Wikimedia Foundation, Inc.</a>, ενός μη κερδοσκοπικού οργανισμού.</li> </ul> <ul id="footer-places"> <li id="footer-places-privacy"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Privacy_policy">Πολιτική προσωπικών δεδομένων</a></li> <li id="footer-places-about"><a href="/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%A3%CF%87%CE%B5%CF%84%CE%B9%CE%BA%CE%AC">Για τη Βικιπαίδεια</a></li> <li id="footer-places-disclaimers"><a href="/wiki/%CE%92%CE%B9%CE%BA%CE%B9%CF%80%CE%B1%CE%AF%CE%B4%CE%B5%CE%B9%CE%B1:%CE%91%CF%80%CE%BF%CF%80%CE%BF%CE%AF%CE%B7%CF%83%CE%B7_%CE%B5%CF%85%CE%B8%CF%85%CE%BD%CF%8E%CE%BD">Αποποίηση ευθυνών</a></li> <li id="footer-places-wm-codeofconduct"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Universal_Code_of_Conduct">Κώδικας συμπεριφοράς</a></li> <li id="footer-places-developers"><a href="https://developer.wikimedia.org">Προγραμματιστές</a></li> <li id="footer-places-statslink"><a href="https://stats.wikimedia.org/#/el.wikipedia.org">Στατιστικά</a></li> <li id="footer-places-cookiestatement"><a href="https://foundation.wikimedia.org/wiki/Special:MyLanguage/Policy:Cookie_statement">Δήλωση cookie</a></li> <li id="footer-places-mobileview"><a href="//el.m.wikipedia.org/w/index.php?title=%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF&mobileaction=toggle_view_mobile" class="noprint stopMobileRedirectToggle">Προβολή κινητού</a></li> </ul> <ul id="footer-icons" class="noprint"> <li id="footer-copyrightico"><a href="https://wikimediafoundation.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/static/images/footer/wikimedia-button.svg" width="84" height="29" alt="Wikimedia Foundation" loading="lazy"></a></li> <li id="footer-poweredbyico"><a href="https://www.mediawiki.org/" class="cdx-button cdx-button--fake-button cdx-button--size-large cdx-button--fake-button--enabled"><img src="/w/resources/assets/poweredby_mediawiki.svg" alt="Powered by MediaWiki" width="88" height="31" loading="lazy"></a></li> </ul> </footer> </div> </div> </div> <div class="vector-settings" id="p-dock-bottom"> <ul></ul> </div><script>(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgHostname":"mw-web.codfw.main-f69cdc8f6-xvj4r","wgBackendResponseTime":164,"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.359","walltime":"0.450","ppvisitednodes":{"value":13006,"limit":1000000},"postexpandincludesize":{"value":124828,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":32409,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":17,"limit":100},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":53489,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":0,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 361.701 1 -total"," 29.28% 105.897 20 Πρότυπο:Citation/core"," 28.16% 101.870 1 Πρότυπο:Χαρακτηριστική_ομάδα"," 26.57% 96.114 16 Πρότυπο:Cite_journal"," 25.86% 93.530 1 Πρότυπο:Πλαίσιο_Πλοήγησης"," 11.81% 42.730 1 Πρότυπο:Cite_book"," 10.67% 38.595 2 Πρότυπο:OrgSynth"," 5.53% 19.986 4 Πρότυπο:Citation"," 4.76% 17.215 1 Πρότυπο:Webarchive"," 4.53% 16.400 2 Πρότυπο:DOI"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.096","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":1735383,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw-web.eqiad.main-59856bd7d8-vc9r4","timestamp":"20241119191351","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});</script> <script type="application/ld+json">{"@context":"https:\/\/schema.org","@type":"Article","name":"\u039d\u03b9\u03c4\u03c1\u03af\u03bb\u03b9\u03bf","url":"https:\/\/el.wikipedia.org\/wiki\/%CE%9D%CE%B9%CF%84%CF%81%CE%AF%CE%BB%CE%B9%CE%BF","sameAs":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q333936","mainEntity":"http:\/\/www.wikidata.org\/entity\/Q333936","author":{"@type":"Organization","name":"\u03a3\u03c5\u03bd\u03b5\u03b9\u03c3\u03c6\u03ad\u03c1\u03bf\u03bd\u03c4\u03b5\u03c2 \u03c3\u03c4\u03b1 \u03b5\u03b3\u03c7\u03b5\u03b9\u03c1\u03ae\u03bc\u03b1\u03c4\u03b1 Wikimedia"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https:\/\/www.wikimedia.org\/static\/images\/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2017-09-08T07:42:42Z","dateModified":"2024-11-05T11:02:15Z","headline":"\u039d\u03b9\u03c4\u03c1\u03af\u03bb\u03b9\u03bf \u03b5\u03af\u03bd\u03b1\u03b9 \u03bf\u03c0\u03bf\u03b9\u03b1\u03b4\u03ae\u03c0\u03bf\u03c4\u03b5 \u03bf\u03c1\u03b3\u03b1\u03bd\u03b9\u03ba\u03ae \u03ad\u03bd\u03c9\u03c3\u03b7 \u03c0\u03bf\u03c5 \u03ad\u03c7\u03b5\u03b9 \u03c4\u03b7 \u03c7\u03b1\u03c1\u03b1\u03ba\u03c4\u03b7\u03c1\u03b9\u03c3\u03c4\u03b9\u03ba\u03ae \u03bf\u03bc\u03ac\u03b4\u03b1 \u2212C\u2261N."}</script> </body> </html>