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vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#文字コード"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">9</span> <span>文字コード</span> </div> </a> <ul id="toc-文字コード-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-脚注" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#脚注"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">10</span> <span>脚注</span> </div> </a> <ul id="toc-脚注-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-関連項目" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#関連項目"> <div class="vector-toc-text"> <span class="vector-toc-numb">11</span> <span>関連項目</span> </div> </a> <ul id="toc-関連項目-sublist" class="vector-toc-list"> </ul> </li> <li id="toc-外部リンク" class="vector-toc-list-item vector-toc-level-1 vector-toc-list-item-expanded"> <a class="vector-toc-link" href="#外部リンク"> <div 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href="https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%8A%D9%86_(%D9%85%D8%B1%D9%83%D8%A8_%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A6%D9%8A)" title="アラビア語: بنزين (مركب كيميائي)" lang="ar" hreflang="ar" data-title="بنزين (مركب كيميائي)" data-language-autonym="العربية" data-language-local-name="アラビア語" class="interlanguage-link-target"><span>العربية</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ast mw-list-item"><a href="https://ast.wikipedia.org/wiki/Bencenu" title="アストゥリアス語: Bencenu" lang="ast" hreflang="ast" data-title="Bencenu" data-language-autonym="Asturianu" data-language-local-name="アストゥリアス語" class="interlanguage-link-target"><span>Asturianu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-az mw-list-item"><a href="https://az.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="アゼルバイジャン語: Benzol" lang="az" hreflang="az" data-title="Benzol" data-language-autonym="Azərbaycanca" data-language-local-name="アゼルバイジャン語" class="interlanguage-link-target"><span>Azərbaycanca</span></a></li><li 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mw-list-item" title="秀逸な記事"><a href="https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne" title="フランス語: Benzène" lang="fr" hreflang="fr" data-title="Benzène" data-language-autonym="Français" data-language-local-name="フランス語" class="interlanguage-link-target"><span>Français</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ga mw-list-item"><a href="https://ga.wikipedia.org/wiki/Beins%C3%A9in" title="アイルランド語: Beinséin" lang="ga" hreflang="ga" data-title="Beinséin" data-language-autonym="Gaeilge" data-language-local-name="アイルランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Gaeilge</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-gl mw-list-item"><a href="https://gl.wikipedia.org/wiki/Benceno" title="ガリシア語: Benceno" lang="gl" hreflang="gl" data-title="Benceno" data-language-autonym="Galego" data-language-local-name="ガリシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Galego</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ha mw-list-item"><a href="https://ha.wikipedia.org/wiki/Benzene" 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data-title="Benzen" data-language-autonym="Hrvatski" data-language-local-name="クロアチア語" class="interlanguage-link-target"><span>Hrvatski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hu mw-list-item"><a href="https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="ハンガリー語: Benzol" lang="hu" hreflang="hu" data-title="Benzol" data-language-autonym="Magyar" data-language-local-name="ハンガリー語" class="interlanguage-link-target"><span>Magyar</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-hy mw-list-item"><a href="https://hy.wikipedia.org/wiki/%D4%B2%D5%A5%D5%B6%D5%A6%D5%B8%D5%AC" title="アルメニア語: Բենզոլ" lang="hy" hreflang="hy" data-title="Բենզոլ" data-language-autonym="Հայերեն" data-language-local-name="アルメニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Հայերեն</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-id mw-list-item"><a href="https://id.wikipedia.org/wiki/Benzena" title="インドネシア語: Benzena" lang="id" hreflang="id" data-title="Benzena" data-language-autonym="Bahasa Indonesia" data-language-local-name="インドネシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Indonesia</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-is mw-list-item"><a href="https://is.wikipedia.org/wiki/Bensen" title="アイスランド語: Bensen" lang="is" hreflang="is" data-title="Bensen" data-language-autonym="Íslenska" data-language-local-name="アイスランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Íslenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-it mw-list-item"><a href="https://it.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="イタリア語: Benzene" lang="it" hreflang="it" data-title="Benzene" data-language-autonym="Italiano" data-language-local-name="イタリア語" class="interlanguage-link-target"><span>Italiano</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ka mw-list-item"><a href="https://ka.wikipedia.org/wiki/%E1%83%91%E1%83%94%E1%83%9C%E1%83%96%E1%83%9D%E1%83%9A%E1%83%98" title="ジョージア語: ბენზოლი" lang="ka" hreflang="ka" data-title="ბენზოლი" data-language-autonym="ქართული" data-language-local-name="ジョージア語" class="interlanguage-link-target"><span>ქართული</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kk mw-list-item"><a href="https://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="カザフ語: Бензол" lang="kk" hreflang="kk" data-title="Бензол" data-language-autonym="Қазақша" data-language-local-name="カザフ語" class="interlanguage-link-target"><span>Қазақша</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-kn mw-list-item"><a href="https://kn.wikipedia.org/wiki/%E0%B2%AC%E0%B3%86%E0%B2%82%E0%B2%9C%E0%B3%80%E0%B2%BC%E0%B2%A8%E0%B3%8D" title="カンナダ語: ಬೆಂಜೀ಼ನ್" lang="kn" hreflang="kn" data-title="ಬೆಂಜೀ಼ನ್" data-language-autonym="ಕನ್ನಡ" data-language-local-name="カンナダ語" class="interlanguage-link-target"><span>ಕನ್ನಡ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ko mw-list-item"><a href="https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B2%A4%EC%A0%A0" title="韓国語: 벤젠" lang="ko" hreflang="ko" data-title="벤젠" data-language-autonym="한국어" data-language-local-name="韓国語" class="interlanguage-link-target"><span>한국어</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ky mw-list-item"><a href="https://ky.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="キルギス語: Бензол" lang="ky" hreflang="ky" data-title="Бензол" data-language-autonym="Кыргызча" data-language-local-name="キルギス語" class="interlanguage-link-target"><span>Кыргызча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-la mw-list-item"><a href="https://la.wikipedia.org/wiki/Benzenum" title="ラテン語: Benzenum" lang="la" hreflang="la" data-title="Benzenum" data-language-autonym="Latina" data-language-local-name="ラテン語" class="interlanguage-link-target"><span>Latina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lb mw-list-item"><a href="https://lb.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="ルクセンブルク語: Benzol" lang="lb" hreflang="lb" data-title="Benzol" data-language-autonym="Lëtzebuergesch" data-language-local-name="ルクセンブルク語" class="interlanguage-link-target"><span>Lëtzebuergesch</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-li mw-list-item"><a href="https://li.wikipedia.org/wiki/Benzeen" title="リンブルフ語: Benzeen" lang="li" hreflang="li" data-title="Benzeen" data-language-autonym="Limburgs" data-language-local-name="リンブルフ語" class="interlanguage-link-target"><span>Limburgs</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lmo mw-list-item"><a href="https://lmo.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="ロンバルド語: Benzen" lang="lmo" hreflang="lmo" data-title="Benzen" data-language-autonym="Lombard" data-language-local-name="ロンバルド語" class="interlanguage-link-target"><span>Lombard</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lt mw-list-item"><a href="https://lt.wikipedia.org/wiki/Benzenas" title="リトアニア語: Benzenas" lang="lt" hreflang="lt" data-title="Benzenas" data-language-autonym="Lietuvių" data-language-local-name="リトアニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Lietuvių</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-lv mw-list-item"><a href="https://lv.wikipedia.org/wiki/Benzols" title="ラトビア語: Benzols" lang="lv" hreflang="lv" data-title="Benzols" data-language-autonym="Latviešu" data-language-local-name="ラトビア語" class="interlanguage-link-target"><span>Latviešu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-mk mw-list-item"><a href="https://mk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="マケドニア語: Бензен" lang="mk" hreflang="mk" data-title="Бензен" data-language-autonym="Македонски" data-language-local-name="マケドニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Македонски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ml mw-list-item"><a href="https://ml.wikipedia.org/wiki/%E0%B4%AC%E0%B5%86%E0%B5%BB%E0%B4%B8%E0%B5%80%E0%B5%BB" title="マラヤーラム語: ബെൻസീൻ" lang="ml" hreflang="ml" data-title="ബെൻസീൻ" data-language-autonym="മലയാളം" data-language-local-name="マラヤーラム語" class="interlanguage-link-target"><span>മലയാളം</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ms mw-list-item"><a href="https://ms.wikipedia.org/wiki/Benzena" title="マレー語: Benzena" lang="ms" hreflang="ms" data-title="Benzena" data-language-autonym="Bahasa Melayu" data-language-local-name="マレー語" class="interlanguage-link-target"><span>Bahasa Melayu</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nl mw-list-item"><a href="https://nl.wikipedia.org/wiki/Benzeen" title="オランダ語: Benzeen" lang="nl" hreflang="nl" data-title="Benzeen" data-language-autonym="Nederlands" data-language-local-name="オランダ語" class="interlanguage-link-target"><span>Nederlands</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-nn mw-list-item"><a href="https://nn.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="ノルウェー語(ニーノシュク): Benzen" lang="nn" hreflang="nn" data-title="Benzen" data-language-autonym="Norsk nynorsk" data-language-local-name="ノルウェー語(ニーノシュク)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk nynorsk</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-no mw-list-item"><a href="https://no.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="ノルウェー語(ブークモール): Benzen" lang="nb" hreflang="nb" data-title="Benzen" data-language-autonym="Norsk bokmål" data-language-local-name="ノルウェー語(ブークモール)" class="interlanguage-link-target"><span>Norsk bokmål</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-oc mw-list-item"><a href="https://oc.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8n" title="オック語: Benzèn" lang="oc" hreflang="oc" data-title="Benzèn" data-language-autonym="Occitan" data-language-local-name="オック語" class="interlanguage-link-target"><span>Occitan</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pa mw-list-item"><a href="https://pa.wikipedia.org/wiki/%E0%A8%AC%E0%A9%88%E0%A8%A8%E0%A8%9C%E0%A8%BC%E0%A9%80%E0%A8%A8" title="パンジャブ語: ਬੈਨਜ਼ੀਨ" lang="pa" hreflang="pa" data-title="ਬੈਨਜ਼ੀਨ" data-language-autonym="ਪੰਜਾਬੀ" data-language-local-name="パンジャブ語" class="interlanguage-link-target"><span>ਪੰਜਾਬੀ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pl mw-list-item"><a href="https://pl.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="ポーランド語: Benzen" lang="pl" hreflang="pl" data-title="Benzen" data-language-autonym="Polski" data-language-local-name="ポーランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Polski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pnb mw-list-item"><a href="https://pnb.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%DB%8C%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%86" title="Western Punjabi: بینزین" lang="pnb" hreflang="pnb" data-title="بینزین" data-language-autonym="پنجابی" data-language-local-name="Western Punjabi" class="interlanguage-link-target"><span>پنجابی</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-pt mw-list-item"><a href="https://pt.wikipedia.org/wiki/Benzeno" title="ポルトガル語: Benzeno" lang="pt" hreflang="pt" data-title="Benzeno" data-language-autonym="Português" data-language-local-name="ポルトガル語" class="interlanguage-link-target"><span>Português</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ro badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="秀逸な記事"><a href="https://ro.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="ルーマニア語: Benzen" lang="ro" hreflang="ro" data-title="Benzen" data-language-autonym="Română" data-language-local-name="ルーマニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Română</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ru mw-list-item"><a href="https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="ロシア語: Бензол" lang="ru" hreflang="ru" data-title="Бензол" data-language-autonym="Русский" data-language-local-name="ロシア語" class="interlanguage-link-target"><span>Русский</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sco mw-list-item"><a href="https://sco.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="スコットランド語: Benzene" lang="sco" hreflang="sco" data-title="Benzene" data-language-autonym="Scots" data-language-local-name="スコットランド語" class="interlanguage-link-target"><span>Scots</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sh mw-list-item"><a href="https://sh.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="セルボ・クロアチア語: Benzen" lang="sh" hreflang="sh" data-title="Benzen" data-language-autonym="Srpskohrvatski / српскохрватски" data-language-local-name="セルボ・クロアチア語" class="interlanguage-link-target"><span>Srpskohrvatski / српскохрватски</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-si mw-list-item"><a href="https://si.wikipedia.org/wiki/%E0%B6%B6%E0%B7%99%E0%B6%B1%E0%B7%8A%E0%B7%83%E0%B7%93%E0%B6%B1%E0%B7%8A" title="シンハラ語: බෙන්සීන්" lang="si" hreflang="si" data-title="බෙන්සීන්" data-language-autonym="සිංහල" data-language-local-name="シンハラ語" class="interlanguage-link-target"><span>සිංහල</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-simple mw-list-item"><a href="https://simple.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="シンプル英語: Benzene" lang="en-simple" hreflang="en-simple" data-title="Benzene" data-language-autonym="Simple English" data-language-local-name="シンプル英語" class="interlanguage-link-target"><span>Simple English</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sk mw-list-item"><a href="https://sk.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A9n" title="スロバキア語: Benzén" lang="sk" hreflang="sk" data-title="Benzén" data-language-autonym="Slovenčina" data-language-local-name="スロバキア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenčina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sl badge-Q17437796 badge-featuredarticle mw-list-item" title="秀逸な記事"><a href="https://sl.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="スロベニア語: Benzen" lang="sl" hreflang="sl" data-title="Benzen" data-language-autonym="Slovenščina" data-language-local-name="スロベニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Slovenščina</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sq mw-list-item"><a href="https://sq.wikipedia.org/wiki/Benzeni" title="アルバニア語: Benzeni" lang="sq" hreflang="sq" data-title="Benzeni" data-language-autonym="Shqip" data-language-local-name="アルバニア語" class="interlanguage-link-target"><span>Shqip</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sr mw-list-item"><a href="https://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="セルビア語: Бензен" lang="sr" hreflang="sr" data-title="Бензен" data-language-autonym="Српски / srpski" data-language-local-name="セルビア語" class="interlanguage-link-target"><span>Српски / srpski</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-su mw-list-item"><a href="https://su.wikipedia.org/wiki/B%C3%A9nz%C3%A9na" title="スンダ語: Bénzéna" lang="su" hreflang="su" data-title="Bénzéna" data-language-autonym="Sunda" data-language-local-name="スンダ語" class="interlanguage-link-target"><span>Sunda</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-sv mw-list-item"><a href="https://sv.wikipedia.org/wiki/Bensen" title="スウェーデン語: Bensen" lang="sv" hreflang="sv" data-title="Bensen" data-language-autonym="Svenska" data-language-local-name="スウェーデン語" class="interlanguage-link-target"><span>Svenska</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ta mw-list-item"><a href="https://ta.wikipedia.org/wiki/%E0%AE%AA%E0%AF%86%E0%AE%A9%E0%AF%8D%E0%AE%9A%E0%AF%80%E0%AE%A9%E0%AF%8D" title="タミル語: பென்சீன்" lang="ta" hreflang="ta" data-title="பென்சீன்" data-language-autonym="தமிழ்" data-language-local-name="タミル語" class="interlanguage-link-target"><span>தமிழ்</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-te mw-list-item"><a href="https://te.wikipedia.org/wiki/%E0%B0%AC%E0%B1%86%E0%B0%82%E0%B0%9C%E0%B1%80%E0%B0%A8%E0%B1%8D" title="テルグ語: బెంజీన్" lang="te" hreflang="te" data-title="బెంజీన్" data-language-autonym="తెలుగు" data-language-local-name="テルグ語" class="interlanguage-link-target"><span>తెలుగు</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tg mw-list-item"><a href="https://tg.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB" title="タジク語: Бензол" lang="tg" hreflang="tg" data-title="Бензол" data-language-autonym="Тоҷикӣ" data-language-local-name="タジク語" class="interlanguage-link-target"><span>Тоҷикӣ</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-th mw-list-item"><a href="https://th.wikipedia.org/wiki/%E0%B9%80%E0%B8%9A%E0%B8%99%E0%B8%8B%E0%B8%B5%E0%B8%99" title="タイ語: เบนซีน" lang="th" hreflang="th" data-title="เบนซีน" data-language-autonym="ไทย" data-language-local-name="タイ語" class="interlanguage-link-target"><span>ไทย</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tr mw-list-item"><a href="https://tr.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="トルコ語: Benzen" lang="tr" hreflang="tr" data-title="Benzen" data-language-autonym="Türkçe" data-language-local-name="トルコ語" class="interlanguage-link-target"><span>Türkçe</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-tt mw-list-item"><a href="https://tt.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="タタール語: Benzol" lang="tt" hreflang="tt" data-title="Benzol" data-language-autonym="Татарча / tatarça" data-language-local-name="タタール語" class="interlanguage-link-target"><span>Татарча / tatarça</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uk mw-list-item"><a href="https://uk.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%B5%D0%BD" title="ウクライナ語: Бензен" lang="uk" hreflang="uk" data-title="Бензен" data-language-autonym="Українська" data-language-local-name="ウクライナ語" class="interlanguage-link-target"><span>Українська</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-ur mw-list-item"><a href="https://ur.wikipedia.org/wiki/%D8%A8%D9%86%D8%B2%DB%8C%D9%86" title="ウルドゥー語: بنزین" lang="ur" hreflang="ur" data-title="بنزین" data-language-autonym="اردو" data-language-local-name="ウルドゥー語" class="interlanguage-link-target"><span>اردو</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-uz mw-list-item"><a href="https://uz.wikipedia.org/wiki/Benzol" title="ウズベク語: Benzol" lang="uz" hreflang="uz" data-title="Benzol" data-language-autonym="Oʻzbekcha / ўзбекча" data-language-local-name="ウズベク語" class="interlanguage-link-target"><span>Oʻzbekcha / ўзбекча</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-vi mw-list-item"><a href="https://vi.wikipedia.org/wiki/Benzen" title="ベトナム語: Benzen" lang="vi" hreflang="vi" data-title="Benzen" data-language-autonym="Tiếng Việt" data-language-local-name="ベトナム語" class="interlanguage-link-target"><span>Tiếng Việt</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-war mw-list-item"><a href="https://war.wikipedia.org/wiki/Benzeno" title="ワライ語: Benzeno" lang="war" hreflang="war" data-title="Benzeno" data-language-autonym="Winaray" data-language-local-name="ワライ語" class="interlanguage-link-target"><span>Winaray</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-wuu mw-list-item"><a href="https://wuu.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="呉語: 苯" lang="wuu" hreflang="wuu" data-title="苯" data-language-autonym="吴语" data-language-local-name="呉語" class="interlanguage-link-target"><span>吴语</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh mw-list-item"><a href="https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="中国語: 苯" lang="zh" hreflang="zh" data-title="苯" data-language-autonym="中文" data-language-local-name="中国語" class="interlanguage-link-target"><span>中文</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-classical mw-list-item"><a href="https://zh-classical.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="漢文: 苯" lang="lzh" hreflang="lzh" data-title="苯" data-language-autonym="文言" data-language-local-name="漢文" class="interlanguage-link-target"><span>文言</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-min-nan mw-list-item"><a href="https://zh-min-nan.wikipedia.org/wiki/Benzene" title="閩南語: Benzene" lang="nan" hreflang="nan" data-title="Benzene" data-language-autonym="閩南語 / Bân-lâm-gú" data-language-local-name="閩南語" class="interlanguage-link-target"><span>閩南語 / Bân-lâm-gú</span></a></li><li class="interlanguage-link interwiki-zh-yue mw-list-item"><a href="https://zh-yue.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF" title="広東語: 苯" lang="yue" hreflang="yue" data-title="苯" data-language-autonym="粵語" data-language-local-name="広東語" 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#a2a9b1;font-size:90%}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .hatnote>table{color:inherit}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .hatnote>table{color:inherit}}</style><div class="hatnote dablink noprint"><table style="width:100%; background:transparent;"> <tbody><tr><td style="width:25px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Confusion_grey.svg" class="mw-file-description" title="曖昧さ回避"><img alt="曖昧さ回避" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Confusion_grey.svg/25px-Confusion_grey.svg.png" decoding="async" width="25" height="19" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Confusion_grey.svg/38px-Confusion_grey.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Confusion_grey.svg/50px-Confusion_grey.svg.png 2x" data-file-width="260" data-file-height="200" /></a></span></td> <td>「<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ベンジン">ベンジン</a>」とは異なります。</td> </tr></tbody></table></div> <table class="infobox bordered" style="width: 250px; font-size: 85%;"> <tbody><tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 118%">ベンゼン </th></tr> <tr> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Benzene-2D-full.svg" class="mw-file-description" title="Benzene-2D-full.svg"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Benzene-2D-full.svg/100px-Benzene-2D-full.svg.png" decoding="async" width="100" height="113" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Benzene-2D-full.svg/150px-Benzene-2D-full.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Benzene-2D-full.svg/200px-Benzene-2D-full.svg.png 2x" data-file-width="300" data-file-height="340" /></a></span> </td> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Benzene-aromatic-3D-balls.png" class="mw-file-description" title="Benzene-aromatic-3D-balls.png"><img alt="" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Benzene-aromatic-3D-balls.png/100px-Benzene-aromatic-3D-balls.png" decoding="async" width="100" height="111" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Benzene-aromatic-3D-balls.png/150px-Benzene-aromatic-3D-balls.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Benzene-aromatic-3D-balls.png/200px-Benzene-aromatic-3D-balls.png 2x" data-file-width="995" data-file-height="1100" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" style="padding: 5px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Benzene_circle.svg" class="mw-file-description" title="Benzene circle.svg"><img alt="" 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//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Benzene-3D-vdW.png/200px-Benzene-3D-vdW.png 2x" data-file-width="1100" data-file-height="981" /></a></span> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2"><div class="NavFrame" style="border:none; padding:0;"><div class="NavHead" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;"><a href="/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95" title="IUPAC命名法">IUPAC名</a></div><div class="NavContent" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;"><p style="word-wrap: break-word;">benzene</p></div></div> </td></tr> <tr> <td align="center" colspan="2"><div class="NavFrame" style="border:none; padding:0;"><div class="NavHead" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;">別称</div><div class="NavContent" style="width:96%; background:transparent;text-align:center;">ベンゾール<br /><a href="/wiki/1,3,5-%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%B3" title="1,3,5-シクロヘキサトリエン">シクロヘキサ-1,3,5-トリエン</a></div></div> </td></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">識別情報 </th></tr> <tr> <td><span style="white-space:nowrap;"><a href="/wiki/CAS%E7%99%BB%E9%8C%B2%E7%95%AA%E5%8F%B7" title="CAS登録番号">CAS登録番号</a></span> </td> <td><span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=71-43-2">71-43-2</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/PubChem" title="PubChem">PubChem</a> </td> <td><span title="pubchem.ncbi.nlm.nih.gov"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/241">241</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a> </td> <td><span title="www.chemspider.com"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.236.html">236</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Unique_Ingredient_Identifier" title="Unique Ingredient Identifier">UNII</a> </td> <td><span class="reflink plainlinks nourlexpansion"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://precision.fda.gov/uniisearch/srs/unii/J64922108F">J64922108F</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/KEGG" title="KEGG">KEGG</a> </td> <td><span title="www.kegg.jp"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.kegg.jp/entry/C01407">C01407</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChEBI" title="ChEBI">ChEBI</a> </td> <td><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r101550662">.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}</style><div class="plainlist"><ul><li><span title="www.ebi.ac.uk"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=16716">CHEBI:16716</a></span></li></ul></div> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/ChEMBL" class="mw-redirect" title="ChEMBL">ChEMBL</a> </td> <td><span title="www.ebi.ac.uk/chembldb"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL277500/">CHEMBL277500</a></span><sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/RTECS" class="mw-redirect" title="RTECS">RTECS</a>番号 </td> <td>CY1400000 </td></tr> <tr> <td colspan="2"><div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;"> <div class="NavHead" style="font-size: 105%; background: transparent; text-align: left; text-align:center; font-weight:bold; background:transparent;"><a href="/wiki/SMILES%E8%A8%98%E6%B3%95" title="SMILES記法">SMILES</a></div> <ul class="NavContent" style="list-style: none none; margin-left: 0; text-align:left;word-break:break-all; font-size: 105%; margin-top: 0; margin-bottom: 0; line-height: inherit;"><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.4em 0.2em 0.2em 0.2em; word-wrap:break-word; text-indent:0em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">c1ccccc1</div></li></ul> </div> </td></tr> <tr> <td colspan="2"><div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;"> <div class="NavHead" style="font-size: 105%; background: transparent; text-align: left; text-align:center; font-weight:bold; background:transparent;"><a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E8%AD%98%E5%88%A5%E5%AD%90" class="mw-redirect" title="国際化学物質識別子">InChI</a></div> <ul class="NavContent" style="list-style: none none; margin-left: 0; text-align:left;word-break:break-all; font-size: 105%; margin-top: 0; margin-bottom: 0; line-height: inherit;"><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H<sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup></div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N<sup> <span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Antu_mail-mark-notjunk.svg" class="mw-file-description" title="チェック"><img alt="チェック" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/7px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png" decoding="async" width="7" height="7" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/11px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Antu_mail-mark-notjunk.svg/14px-Antu_mail-mark-notjunk.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></sup></div></div></li><li style="line-height: inherit; margin: 0"><div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H</div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH</div></div></li></ul> </div> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">特性 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%BC%8F" title="化学式">化学式</a> </td> <td>C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AB%E8%B3%AA%E9%87%8F" title="モル質量">モル質量</a> </td> <td>78.11 g mol<sup>−1</sup> </td></tr> <tr> <td>外観 </td> <td>無色透明の液体 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%AF%86%E5%BA%A6" title="密度">密度</a> </td> <td>0.8765(20) g/cm<sup>3</sup> <sup id="cite_ref-handbook13_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-handbook13-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E8%9E%8D%E7%82%B9" title="融点">融点</a> </td> <td> <p>5.5 <span lang="en">°C</span>, 279 K, 42 <span lang="en">°F</span> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%B2%B8%E7%82%B9" title="沸点">沸点</a> </td> <td> <p>80.1 <span lang="en">°C</span>, 353 K, 176 <span lang="en">°F</span> </p> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%B0%B4" title="水">水</a>への<a href="/wiki/%E6%BA%B6%E8%A7%A3%E5%BA%A6" title="溶解度">溶解度</a> </td> <td>1.8 g/L (15 °C) <sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%B2%98%E5%BA%A6" title="粘度">粘度</a> </td> <td>0.652 <a href="/wiki/%E3%83%9D%E3%82%A2%E3%82%BA" title="ポアズ">cP</a> (20 °C) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8F%8C%E6%A5%B5%E5%AD%90%E3%83%A2%E3%83%BC%E3%83%A1%E3%83%B3%E3%83%88" class="mw-redirect" title="双極子モーメント">双極子モーメント</a> </td> <td>0 <a href="/wiki/%E3%83%87%E3%83%90%E3%82%A4" title="デバイ">D</a> </td></tr> <tr> <th colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center;">危険性 </th></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%AE%89%E5%85%A8%E3%83%87%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%82%B7%E3%83%BC%E3%83%88" title="安全データシート">安全データシート</a>(外部リンク) </td> <td><a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E5%AE%89%E5%85%A8%E6%80%A7%E3%82%AB%E3%83%BC%E3%83%89" title="国際化学物質安全性カード">ICSC</a> <span title="www.nihs.go.jp/ICSC/"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0015&p_version=2&p_lang=ja">0015</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/GHS%E5%8D%B1%E9%99%BA%E6%80%A7%E3%83%94%E3%82%AF%E3%83%88%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%A0" class="mw-redirect" title="GHS危険性ピクトグラム">GHSピクトグラム</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-flamme.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/60px-GHS-pictogram-flamme.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/90px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/120px-GHS-pictogram-flamme.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-skull.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/60px-GHS-pictogram-skull.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/90px-GHS-pictogram-skull.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/120px-GHS-pictogram-skull.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-exclam.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/60px-GHS-pictogram-exclam.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/90px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/120px-GHS-pictogram-exclam.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-silhouette.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/60px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/90px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/GHS-pictogram-silhouette.svg/120px-GHS-pictogram-silhouette.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:GHS-pictogram-pollu.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/GHS-pictogram-pollu.svg/60px-GHS-pictogram-pollu.svg.png" decoding="async" width="60" height="60" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/GHS-pictogram-pollu.svg/90px-GHS-pictogram-pollu.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/GHS-pictogram-pollu.svg/120px-GHS-pictogram-pollu.svg.png 2x" data-file-width="724" data-file-height="724" /></a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%93%81%E3%81%AE%E5%88%86%E9%A1%9E%E3%81%8A%E3%82%88%E3%81%B3%E8%A1%A8%E7%A4%BA%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E4%B8%96%E7%95%8C%E8%AA%BF%E5%92%8C%E3%82%B7%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%A0" title="化学品の分類および表示に関する世界調和システム">GHSシグナルワード</a> </td> <td>危険(DANGER) </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/Directive_67/548/EEC" class="mw-redirect" title="Directive 67/548/EEC">EU分類</a> </td> <td><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Hazard_F.svg" class="mw-file-description" title="強い可燃性"><img alt="強い可燃性" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Hazard_F.svg/40px-Hazard_F.svg.png" decoding="async" width="40" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Hazard_F.svg/60px-Hazard_F.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Hazard_F.svg/80px-Hazard_F.svg.png 2x" data-file-width="500" data-file-height="500" /></a></span><small> F</small>強い可燃性<br /><a href="/wiki/%E7%99%BA%E7%99%8C%E6%80%A7" title="発癌性">Carc. Cat. 1</a><br /><a href="/wiki/%E5%A4%89%E7%95%B0%E5%8E%9F" title="変異原">Muta. Cat. 2</a><br /><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Hazard_T.svg" class="mw-file-description" title="有毒"><img alt="有毒" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Hazard_T.svg/40px-Hazard_T.svg.png" decoding="async" width="40" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Hazard_T.svg/60px-Hazard_T.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/39/Hazard_T.svg/80px-Hazard_T.svg.png 2x" data-file-width="500" data-file-height="500" /></a></span><small> T</small>毒性<br /><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Hazard_X.svg" class="mw-file-description" title="有害"><img alt="有害" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Hazard_X.svg/40px-Hazard_X.svg.png" decoding="async" width="40" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Hazard_X.svg/60px-Hazard_X.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Hazard_X.svg/80px-Hazard_X.svg.png 2x" data-file-width="500" data-file-height="500" /></a></span><small> Xn</small>急性毒性（低毒性）<br /><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Hazard_X.svg" class="mw-file-description" title="有害"><img alt="有害" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Hazard_X.svg/40px-Hazard_X.svg.png" decoding="async" width="40" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Hazard_X.svg/60px-Hazard_X.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Hazard_X.svg/80px-Hazard_X.svg.png 2x" data-file-width="500" data-file-height="500" /></a></span><small> Xn</small>経口・吸飲による有害性<br /><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Hazard_N.svg" class="mw-file-description" title="環境への危険性"><img alt="環境への危険性" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Hazard_N.svg/40px-Hazard_N.svg.png" decoding="async" width="40" height="40" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Hazard_N.svg/60px-Hazard_N.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Hazard_N.svg/80px-Hazard_N.svg.png 2x" data-file-width="500" data-file-height="500" /></a></span><small> N</small>水生環境有害性 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%82%B6%E3%83%BC%E3%83%89%E3%82%B7%E3%83%B3%E3%83%9C%E3%83%AB" title="ハザードシンボル">主な危険性</a> </td> <td>潜在的発がん物質<br />可燃性 </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E6%91%82%E5%8F%96" title="摂取">経口摂取</a>での危険性 </td> <td>高い </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%91%BC%E5%90%B8%E5%99%A8" title="呼吸器">呼吸器</a>への危険性 </td> <td>高い </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%9C%BC" class="mw-redirect" title="眼">眼</a>への危険性 </td> <td>高い </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%9A%AE%E8%86%9A" title="皮膚">皮膚</a>への危険性 </td> <td>高い </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/NFPA_704" title="NFPA 704">NFPA 704</a> </td> <td> <div style="position: relative; height: 85px; width: 75px;"> <div style="position: absolute; height: 75px; width: 75px;"><span typeof="mw:File"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:NFPA_704.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/75px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="75" height="75" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/113px-NFPA_704.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/150px-NFPA_704.svg.png 2x" data-file-width="512" data-file-height="512" /></a></span></div> <div title="燃焼性" style="background:transparent; width:75px; height:2em; text-align:center; vertical-align:middle; position:absolute; top:9px; font-size:large; font-weight:bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="燃焼性 3.ほぼ全ての温度状況で発火しうる液体・固体（例：ガソリン）。引火点は23°C (73°F)より高く38°C (100°F)より低い。">3</span></div> <div title="健康障害" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 28px; font-size: large; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="健康障害 3.短時間の暴露によって一時的障害や後遺症を起こしうる（例：塩素ガス）。">3</span></div> <div title="不安定性" style="background: transparent; width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 28px; left: 37.5px; font-size: large; font-weight: bold;"><span class="abbr" style="color: black;" title="不安定性 0.炎にさらされる状況も含めて通常は安定で、水と反応しない（例：ヘリウム）。">0</span></div> <div title="特記事項" style="background: transparent; width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 47px; font-size: small; font-weight: bold;"></div> </div> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA" title="リスクフレーズ">Rフレーズ</a> </td> <td><a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R45" title="リスクフレーズ"><span style="border-bottom:1px dotted blue;" title="がんを引き起こすおそれがある。">R45</span></a> <a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R46" title="リスクフレーズ"><span style="border-bottom:1px dotted blue;" title="遺伝性の遺伝子損傷を引き起こすおそれがある。">R46</span></a> <a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R11" title="リスクフレーズ"><span style="border-bottom:1px dotted blue;" title="強い引火性がある。">R11</span></a> <a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R36/38" title="リスクフレーズ"><span style="border-bottom:1px dotted blue;" title="Irritating to eyes and skin">R36/38</span></a> <a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R48/23/24/25" title="リスクフレーズ"><span style="border-bottom:1px dotted blue;" title="Toxic: danger of serious damage to health by prolonged exposure through inhalation, in contact with skin and if swallowed">R48/23/24/25</span></a> <a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%82%AF%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#R65" title="リスクフレーズ"><span style="border-bottom:1px dotted blue;" title="有害性：飲み込むと肺損傷を引き起こすおそれがある。">R65</span></a> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%83%95%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA" title="セーフティフレーズ">Sフレーズ</a> </td> <td><span style="border-bottom:1px dotted blue;"><a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%83%95%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#S53" title="セーフティフレーズ">S53</a></span> <span style="border-bottom:1px dotted blue;"><a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%BC%E3%83%95%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%95%E3%83%AC%E3%83%BC%E3%82%BA#S45" title="セーフティフレーズ">S45</a></span> </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E5%BC%95%E7%81%AB%E7%82%B9" title="引火点">引火点</a> </td> <td>-11 <span lang="en">°C</span>, 262 K </td></tr> <tr> <td><a href="/wiki/%E7%99%BA%E7%81%AB%E7%82%B9" title="発火点">発火点</a> </td> <td>562.22℃ （自然発火の条件下で）   </td></tr> <tr> <th style="background: #d6e0dc; text-align: center;" colspan="2">関連する物質 </th></tr> <tr> <td>関連物質 </td> <td><a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AB%E3%82%A8%E3%83%B3" title="トルエン">トルエン</a><br /><a href="/wiki/%E3%83%9C%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ボラジン">ボラジン</a> </td></tr> <tr> <td colspan="2" style="background-color: #d6e0dc; text-align: center; font-size: 80%;">特記なき場合、データは<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E6%B8%A9" title="常温">常温</a> (25 <span lang="en">°C</span>)・<a href="/wiki/%E5%B8%B8%E5%9C%A7" class="mw-redirect" title="常圧">常圧</a> (100 kPa) におけるものである。 </td></tr></tbody></table> <figure class="mw-default-size" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Benzolflasche.jpg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Benzolflasche.jpg/220px-Benzolflasche.jpg" decoding="async" width="220" height="424" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Benzolflasche.jpg/330px-Benzolflasche.jpg 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Benzolflasche.jpg/440px-Benzolflasche.jpg 2x" data-file-width="1452" data-file-height="2796" /></a><figcaption></figcaption></figure> <p><b>ベンゼン</b>（<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E8%AA%9E" title="英語">英</a>: <span lang="en">benzene</span>）は、<a href="/wiki/%E5%88%86%E5%AD%90%E5%BC%8F" class="mw-redirect" title="分子式">分子式</a> C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>、<a href="/wiki/%E5%88%86%E5%AD%90%E9%87%8F" title="分子量">分子量</a> 78.11 の最も単純な<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E7%82%AD%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="芳香族炭化水素">芳香族炭化水素</a>である。<a href="/wiki/%E5%8E%9F%E6%B2%B9" title="原油">原油</a>に含まれており、<a href="/wiki/%E7%9F%B3%E6%B2%B9%E5%8C%96%E5%AD%A6" title="石油化学">石油化学</a>における基礎的<a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="化合物">化合物</a>の1つである。分野によっては慣用として<a href="/wiki/%E3%83%89%E3%82%A4%E3%83%84%E8%AA%9E" title="ドイツ語">ドイツ語</a> (Benzol:ベンツォール) 風に<b>ベンゾール</b>と呼ぶことがある。<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ベンジン">ベンジン</a>(benzine、主として炭素数5 - 10の飽和炭化水素からなる混合物)とはまったく別の物質であるが、<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E8%AA%9E" title="英語">英語</a>では異綴の<a href="/wiki/%E5%90%8C%E9%9F%B3%E7%95%B0%E7%BE%A9%E8%AA%9E" title="同音異義語">同音異義語</a>である。 </p> <meta property="mw:PageProp/toc" /> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="化学的性質"><span id=".E5.8C.96.E5.AD.A6.E7.9A.84.E6.80.A7.E8.B3.AA"></span>化学的性質</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=1" title="節を編集: 化学的性質"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E7%84%A1%E8%89%B2" title="無色">無色</a>で、甘い芳香を持つ<a href="/wiki/%E5%BC%95%E7%81%AB" class="mw-redirect" title="引火">引火</a>性の高い<a href="/wiki/%E6%B6%B2%E4%BD%93" title="液体">液体</a>である。 </p><p>構造および性質が類似する4物質、ベンゼン (Benzene)、<a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AB%E3%82%A8%E3%83%B3" title="トルエン">トルエン</a> (Toluene)、<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="エチルベンゼン">エチルベンゼン</a> (Ethylbenzene)、<a href="/wiki/%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%AC%E3%83%B3" title="キシレン">キシレン</a> (Xylene) の頭文字をとって<a href="/wiki/BTEX" title="BTEX">BTEX</a>と称されることがある。ベンゼン・トルエン・キシレンの3つをBTXとも呼ぶ。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="ベンゼン環"><span id=".E3.83.99.E3.83.B3.E3.82.BC.E3.83.B3.E7.92.B0"></span>ベンゼン環</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=2" title="節を編集: ベンゼン環"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <figure typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Benzene_geometrie.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/Benzene_geometrie.svg/200px-Benzene_geometrie.svg.png" decoding="async" width="200" height="200" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/Benzene_geometrie.svg/300px-Benzene_geometrie.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/Benzene_geometrie.svg/400px-Benzene_geometrie.svg.png 2x" data-file-width="600" data-file-height="600" /></a><figcaption>ベンゼン環の模式図</figcaption></figure> <figure class="mw-halign-right" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Benzol.JPG" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Benzol.JPG/200px-Benzol.JPG" decoding="async" width="200" height="280" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Benzol.JPG/300px-Benzol.JPG 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8f/Benzol.JPG/400px-Benzol.JPG 2x" data-file-width="414" data-file-height="580" /></a><figcaption>試薬瓶に入ったベンゼン</figcaption></figure> <p>6個の<a href="/wiki/%E7%82%AD%E7%B4%A0" title="炭素">炭素</a>原子が平面上に<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%A1" title="カメ">亀</a>の甲（<a href="/wiki/%E5%85%AD%E8%A7%92%E5%BD%A2" title="六角形">六角形</a>）状に配置し、各炭素は<a href="/wiki/%E6%B7%B7%E6%88%90%E8%BB%8C%E9%81%93" title="混成軌道">sp<sup>2</sup>混成軌道</a>をとっている。炭素原子間の結合距離は1.397 <a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%83%B3%E3%82%B0%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%A0" title="オングストローム">Å</a>であり、C−C間の1.534 ÅとC=C間の1.337 Åの中間である。これは、全ての炭素同士の結合が等価になっていることを意味する。ケクレ構造式では交代する<a href="/wiki/%E4%BA%8C%E9%87%8D%E7%B5%90%E5%90%88" title="二重結合">二重結合</a>と<a href="/wiki/%E5%8D%98%E7%B5%90%E5%90%88" class="mw-redirect" title="単結合">単結合</a>で表されているが、実際にはσ電子とπ電子が<a href="/wiki/%E9%9D%9E%E5%B1%80%E5%9C%A8%E5%8C%96" class="mw-redirect" title="非局在化">非局在化</a>しているため、π電子は特定の結合に寄与していない。<a href="/wiki/%E9%9D%9E%E5%B1%80%E5%9C%A8%E5%8C%96%E9%9B%BB%E5%AD%90" title="非局在化電子">非局在化した電子</a>は環の上下に環状のπ電子雲を形成する。ベンゼンが対称な構造をもつことは、この分子のσ電子とπ電子の相互作用による。よって、ベンゼンは平面構造を取る。非局在化していることを強調するためにベンゼン環を六角形の中に丸を書いた形（構造式右図）で表示することがある。 </p><p>π電子が非局在化すると、単なる二重結合・単結合の並びに比べて安定性が高くなる。このようにπ電子を非局在化した環状<a href="/wiki/%E7%82%AD%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="炭化水素">炭化水素</a>のうち、π電子が (4n+2) 個（6個、10個、14個、……）あるものはすべてのπ電子が<a href="/wiki/%E7%B5%90%E5%90%88%E6%80%A7%E8%BB%8C%E9%81%93" class="mw-redirect" title="結合性軌道">結合性軌道</a>に入るため特に安定性が高くなる。ベンゼン環を含む、このような安定した化合物を<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="芳香族化合物">芳香族化合物</a>と呼ぶ。 </p><p>ベンゼン環はベンゼン核とも呼ばれるが、現在ではあまり一般的ではない。置換基となる場合は<b><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8B%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="フェニル基">フェニル基</a></b> (phenyl group) と呼ばれる。 </p><p><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8B%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="フェニル基">フェニル基</a>の暗号としてはPhが用いられる。<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E7%82%AD%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="芳香族炭化水素">芳香族炭化水素</a>の置換基は<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="アリール基">アリール基</a>と呼ばれ、フェニル基は<a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%95%E3%83%81%E3%83%AB%E5%9F%BA" class="mw-redirect" title="ナフチル基">ナフチル基</a>と同様にアリール基に属する。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="反応"><span id=".E5.8F.8D.E5.BF.9C"></span>反応</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=3" title="節を編集: 反応"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>構造式の見かけ上ベンゼンは二重結合を持つが、アルケンと異なり<a href="/wiki/%E4%BB%98%E5%8A%A0%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="付加反応">付加反応</a>よりも<a href="/wiki/%E7%BD%AE%E6%8F%9B%E5%8F%8D%E5%BF%9C" title="置換反応">置換反応</a>の方が起こりやすい。 </p> <ul><li>置換反応 - <a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="ハロゲン">ハロゲン</a>化（<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%83%E7%B4%A0" title="フッ素">フッ素</a>化、<a href="/wiki/%E5%A1%A9%E7%B4%A0" title="塩素">塩素</a>化、<a href="/wiki/%E8%87%AD%E7%B4%A0" title="臭素">臭素</a>化、<a href="/wiki/%E3%83%A8%E3%82%A6%E7%B4%A0" title="ヨウ素">ヨウ素</a>化。生成物の例: <a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="クロロベンゼン">クロロベンゼン</a>、<a href="/wiki/%E3%83%96%E3%83%AD%E3%83%A2%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ブロモベンゼン">ブロモベンゼン</a>）、スルホン化（<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ベンゼンスルホン酸">ベンゼンスルホン酸</a>）、ニトロ化（<a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="ニトロベンゼン">ニトロベンゼン</a>）、アルキル化、アセチル化</li> <li>付加反応 - <a href="/wiki/%E7%B4%AB%E5%A4%96%E7%B7%9A" title="紫外線">紫外線</a>を当てながら<a href="/wiki/%E5%A1%A9%E7%B4%A0" title="塩素">塩素</a> (Cl<sub>2</sub>) と反応させると、<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AA%E3%83%89" title="ベンゼンヘキサクロリド">ベンゼンヘキサクロリド</a>（略称 BHC、1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン）が生成。<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="水素">水素</a> (H<sub>2</sub>) とも反応して<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%B3" title="シクロヘキサン">シクロヘキサン</a>を生成。</li> <li><a href="/wiki/%E4%BA%94%E9%85%B8%E5%8C%96%E4%BA%8C%E3%83%90%E3%83%8A%E3%82%B8%E3%82%A6%E3%83%A0" class="mw-redirect" title="五酸化二バナジウム">五酸化二バナジウム</a> (V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>) を<a href="/wiki/%E8%A7%A6%E5%AA%92" title="触媒">触媒</a>として<a href="/wiki/%E9%85%B8%E5%8C%96" title="酸化">酸化</a>すると、開環反応を起こし<a href="/wiki/%E3%83%9E%E3%83%AC%E3%82%A4%E3%83%B3%E9%85%B8" title="マレイン酸">マレイン酸</a>が生成。</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="危険性"><span id=".E5.8D.B1.E9.99.BA.E6.80.A7"></span>危険性</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=4" title="節を編集: 危険性"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E4%B8%96%E7%95%8C%E4%BF%9D%E5%81%A5%E6%A9%9F%E9%96%A2" title="世界保健機関">WHO</a>の下部機関<a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E3%81%8C%E3%82%93%E7%A0%94%E7%A9%B6%E6%A9%9F%E9%96%A2" title="国際がん研究機関">IARC</a>より<a href="/wiki/%E7%99%BA%E7%99%8C%E6%80%A7" title="発癌性">発癌性</a>がある (Type1) と勧告されており、米国・<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%8A%E3%83%80" title="カナダ">カナダ</a>・<a href="/wiki/%E6%AC%A7%E5%B7%9E%E9%80%A3%E5%90%88" title="欧州連合">EU</a>・<a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%83%A9%E3%83%B3%E3%83%80" title="オランダ">オランダ</a>など各国でも独自に人体影響を研究評価している<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。日本でも<a href="/wiki/%E5%A4%A7%E6%B0%97%E6%B1%9A%E6%9F%93" title="大気汚染">大気汚染</a>に係る<a href="/wiki/%E7%92%B0%E5%A2%83%E5%9F%BA%E6%BA%96" title="環境基準">環境基準</a>が定められている。また1973年には<a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3%E3%81%8B%E3%82%89%E7%94%9F%E3%81%9A%E3%82%8B%E4%B8%AD%E6%AF%92%E3%81%AE%E5%8D%B1%E5%AE%B3%E3%81%AB%E5%AF%BE%E3%81%99%E3%82%8B%E4%BF%9D%E8%AD%B7%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E6%9D%A1%E7%B4%84" title="ベンゼンから生ずる中毒の危害に対する保護に関する条約">ベンゼンから生ずる中毒の危害に対する保護に関する条約</a>が発効した。なお、<a href="/wiki/%E3%83%A0%E3%82%B3%E3%83%B3%E9%85%B8" title="ムコン酸">ムコン酸</a>は、ヒトがベンゼンに曝露された時の指標とされる。ただし、ヒトがベンゼンに曝露されると、他にフェノール、カテコール、ヒドロキノンなども代謝産物として生ずることが知られている<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="代謝と毒性"><span id=".E4.BB.A3.E8.AC.9D.E3.81.A8.E6.AF.92.E6.80.A7"></span>代謝と毒性</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=5" title="節を編集: 代謝と毒性"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/%E4%BB%A3%E8%AC%9D" title="代謝">代謝</a>は肝臓で行われ代謝の中間産物として<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="フェノール">フェノール</a>、<a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%86%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="カテコール">カテコール</a>、<a href="/wiki/%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%B3" title="ヒドロキノン">ヒドロキノン</a>等が生成され代謝産物が<a href="/wiki/%E9%AA%A8%E9%AB%84" title="骨髄">骨髄</a>で毒性を発現する<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-大気環境学会_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-大気環境学会-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <ul><li>急性毒性 : 皮膚・粘膜への刺激、中枢神経系<sup id="cite_ref-大気環境学会_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-大気環境学会-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li> <li>慢性毒性 : 造血器官ら影響し<a href="/wiki/%E9%AA%A8%E9%AB%84%E8%85%AB" class="mw-redirect" title="骨髄腫">骨髄腫</a>など<sup id="cite_ref-大気環境学会_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-大気環境学会-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="健康被害と産業界への影響"><span id=".E5.81.A5.E5.BA.B7.E8.A2.AB.E5.AE.B3.E3.81.A8.E7.94.A3.E6.A5.AD.E7.95.8C.E3.81.B8.E3.81.AE.E5.BD.B1.E9.9F.BF"></span>健康被害と産業界への影響</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=6" title="節を編集: 健康被害と産業界への影響"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/1950%E5%B9%B4%E4%BB%A3" title="1950年代">1950年代</a>、<a href="/wiki/%E3%82%B5%E3%83%B3%E3%83%80%E3%83%AB" title="サンダル">サンダル</a>工場で<a href="/wiki/%E6%8E%A5%E7%9D%80" title="接着">接着</a>作業に従事していた工員が継続的なベンゼンの吸入により、<a href="/w/index.php?title=%E9%80%A0%E8%A1%80%E5%99%A8&action=edit&redlink=1" class="new" title="「造血器」 (存在しないページ)">造血器</a>系の傷害（<a href="/wiki/%E7%99%BD%E8%A1%80%E7%97%85" title="白血病">白血病</a>等）を受け死亡する事象が発生した。この事象を契機としてベンゼンの毒性・発癌性が問題視されるようになり、<a href="/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E6%BA%B6%E5%89%A4" class="mw-redirect" title="有機溶剤">有機溶剤</a>としては代替品で毒性の比較的低いトルエンやキシレンが使用されるようになった。しかし、これら代替溶剤は故意の吸入（いわゆるシンナー遊び）という、別の弊害を生むことになった。現在においても化学工業・<a href="/wiki/%E5%AE%9F%E9%A8%93" title="実験">理化学実験</a>では使用が忌避される傾向にある。ベンゼン含有量を削減した<a href="/wiki/%E3%82%AC%E3%82%BD%E3%83%AA%E3%83%B3" title="ガソリン">ガソリン</a>などがその代表例である。 </p><p><a href="/wiki/2006%E5%B9%B4" title="2006年">2006年</a>春以降<a href="/wiki/%E8%8B%B1%E5%9B%BD" class="mw-redirect" title="英国">英国</a>などの諸外国で清涼飲料水からベンゼンが低濃度検出されることが公表され、10ppbを越える製品の自主回収が要請された。生成の原因は<a href="/wiki/%E4%BF%9D%E5%AD%98%E6%96%99" title="保存料">保存料</a>である<a href="/wiki/%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8" title="安息香酸">安息香酸</a>と<a href="/wiki/%E9%85%B8%E5%8C%96%E9%98%B2%E6%AD%A2%E5%89%A4" title="酸化防止剤">酸化防止剤</a>である<a href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3C" title="ビタミンC">ビタミンC</a>の反応によるもの、とされている。日本でも厚生労働省医薬食品局食品安全部が市販の清涼飲料水を調査し、1つの製品で70ppbを超える濃度が検出され、自主回収を要請した<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p> <div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="地下水汚染"><span id=".E5.9C.B0.E4.B8.8B.E6.B0.B4.E6.B1.9A.E6.9F.93"></span>地下水汚染</h3><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=7" title="節を編集: 地下水汚染"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>都市ガス製造時に生成しガス製造施設で高濃度のベンゼンによる<a href="/wiki/%E5%9C%9F%E5%A3%8C%E6%B1%9A%E6%9F%93" title="土壌汚染">土壌汚染</a><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>や<a href="/wiki/%E5%9C%B0%E4%B8%8B%E6%B0%B4%E6%B1%9A%E6%9F%93" title="地下水汚染">地下水汚染</a><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>が公表されている。 </p> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="製法"><span id=".E8.A3.BD.E6.B3.95"></span>製法</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=8" title="節を編集: 製法"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>ベンゼンは炭素の豊富な素材が<a href="/wiki/%E4%B8%8D%E5%AE%8C%E5%85%A8%E7%87%83%E7%84%BC" title="不完全燃焼">不完全燃焼</a>すると生産される。自然界では<a href="/wiki/%E7%81%AB%E5%B1%B1" title="火山">火山</a>噴火や森林火災でも発生し、<a href="/wiki/%E3%82%BF%E3%83%90%E3%82%B3" title="タバコ">タバコ</a>の主流煙・副流煙にも含まれる。 </p><p>ベンゼンの工業的製造法には以下のものがある。 </p> <ul><li><a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%95%E3%82%B5" title="ナフサ">ナフサ</a>の<a href="/wiki/%E6%8E%A5%E8%A7%A6%E6%94%B9%E8%B3%AA" title="接触改質">接触改質</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%83%97%E3%83%A9%E3%83%B3%E3%83%88" title="エチレンプラント">エチレンプラント</a>における<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E8%92%B8%E6%B0%97%E3%82%AF%E3%83%A9%E3%83%83%E3%82%AD%E3%83%B3%E3%82%B0" class="mw-redirect" title="水蒸気クラッキング">水蒸気クラッキング</a>の副産物</li> <li><a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AB%E3%82%A8%E3%83%B3" title="トルエン">トルエン</a>の脱アルキル化または<a href="/wiki/%E4%B8%8D%E5%9D%87%E5%8C%96" title="不均化">不均化</a></li> <li><a href="/wiki/%E9%AB%98%E7%82%89" title="高炉">高炉</a>で使用する<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%82%AF%E3%82%B9" title="コークス">コークス</a>製造の副産物</li></ul> <p><a href="/wiki/%E7%AC%AC%E4%BA%8C%E6%AC%A1%E4%B8%96%E7%95%8C%E5%A4%A7%E6%88%A6" title="第二次世界大戦">第二次世界大戦</a>までは、<a href="/wiki/%E8%A3%BD%E9%89%84%E7%94%A3%E6%A5%AD" class="mw-redirect" title="製鉄産業">製鉄産業</a>において<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%82%AF%E3%82%B9" title="コークス">コークス</a>の副産物としてベンゼンが生産された。その後<a href="/wiki/1950%E5%B9%B4%E4%BB%A3" title="1950年代">1950年代</a>になると、特に<a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%A9%E3%82%B9%E3%83%81%E3%83%83%E3%82%AF" class="mw-redirect" title="プラスチック">プラスチック</a>産業の成長によりベンゼンの需要は増大し、<a href="/wiki/%E7%9F%B3%E6%B2%B9" title="石油">石油</a>からベンゼンを生産することが求められた。今日ではベンゼンの9割以上は<a href="/wiki/%E7%9F%B3%E6%B2%B9%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%B7%A5%E6%A5%AD" class="mw-redirect" title="石油化学工業">石油化学工業</a>で生産され、<a href="/wiki/%E7%9F%B3%E7%82%AD" title="石炭">石炭</a>からの生産は相対的に少なくなった。 </p><p>粗製ベンゼンの2016年度日本国内生産量は474,969t、工業消費量は227,755t、純ベンゼンの2016年度日本国内生産量は4,072,574t、工業消費量は1,957,946tである<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>石炭蒸し焼きによる<a href="/wiki/%E4%B8%80%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%82%AD%E7%B4%A0" title="一酸化炭素">一酸化炭素</a>を主成分とする<a href="/wiki/%E9%83%BD%E5%B8%82%E3%82%AC%E3%82%B9" title="都市ガス">都市ガス</a>製造過程でも、ベンゼンが生成する。このため、<a href="/wiki/%E9%83%BD%E5%B8%82%E3%82%AC%E3%82%B9" title="都市ガス">都市ガス</a>を製造した工場跡地において、ベンゼンなどによる<a href="/wiki/%E5%9C%9F%E5%A3%8C%E6%B1%9A%E6%9F%93" title="土壌汚染">土壌汚染</a>や<a href="/wiki/%E5%9C%B0%E4%B8%8B%E6%B0%B4%E6%B1%9A%E6%9F%93" title="地下水汚染">地下水汚染</a>が起こることがある。 </p> <dl><dt>接触改質 (catalytic reforming)</dt> <dd>沸点が80–200℃の<a href="/wiki/%E7%82%AD%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="炭化水素">炭化水素</a>の混合物を<a href="/wiki/%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="水素">水素</a>ガスと混合する。そして、<a href="/wiki/%E5%A1%A9%E5%8C%96%E7%99%BD%E9%87%91" class="mw-disambig" title="塩化白金">塩化白金</a>あるいは<a href="/wiki/%E5%A1%A9%E5%8C%96%E3%83%AD%E3%82%B8%E3%82%A6%E3%83%A0" class="mw-redirect" title="塩化ロジウム">塩化ロジウム</a>触媒と500–525℃、8–50atmで作用させる。この条件下では、<a href="/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E6%97%8F%E7%82%AD%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" class="mw-redirect" title="脂肪族炭化水素">脂肪族炭化水素</a>は環を形成し、水素を失って<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E7%82%AD%E5%8C%96%E6%B0%B4%E7%B4%A0" title="芳香族炭化水素">芳香族炭化水素</a>になる。反応生成物を蒸留、および<a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ジエチレングリコール">ジエチレングリコール</a>や<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%A9%E3%83%B3" title="スルホラン">スルホラン</a>などによる溶媒抽出によって分離精製して純粋なベンゼンを得る。</dd> <dt>水蒸気クラッキング (steam cracking)</dt> <dd>脂肪族炭化水素から<a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" title="エチレン">エチレン</a>や他の<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3" title="アルケン">オレフィン</a>を生成する過程である。<a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%95%E3%82%B5" title="ナフサ">ナフサ</a>などを原料とすると芳香族に富む<a href="/w/index.php?title=%E5%88%86%E8%A7%A3%E3%82%AC%E3%82%BD%E3%83%AA%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「分解ガソリン」 (存在しないページ)">分解ガソリン</a>を副生する。これを<a href="/wiki/%E8%92%B8%E7%95%99" title="蒸留">蒸留</a>および<a href="/wiki/%E6%BA%B6%E5%AA%92%E6%8A%BD%E5%87%BA" class="mw-redirect" title="溶媒抽出">溶媒抽出</a>によって分離精製して純粋なベンゼンを得る。</dd> <dt>トルエンの水素脱アルキル化 (toluene hydrodealkylation)</dt> <dd>トルエンを水素と混合させ、<a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%A0" title="クロム">クロム</a>、<a href="/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AA%E3%83%96%E3%83%87%E3%83%B3" title="モリブデン">モリブデン</a>または<a href="/wiki/%E9%85%B8%E5%8C%96%E7%99%BD%E9%87%91" class="mw-redirect" title="酸化白金">酸化白金</a>触媒に500–600℃、40–60気圧で作用させる。場合によっては、<a href="/wiki/%E8%A7%A6%E5%AA%92" title="触媒">触媒</a>の代わりにより高い圧力が使用される。反応式を以下に示す。</dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/eda6fc15cac8ac7985a6c7e927f598540d5b501e" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.584ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}"></span></dd> <dd>通常、反応の<a href="/wiki/%E5%8F%8E%E7%8E%87" title="収率">収率</a>は95%を超える。場合によってはトルエンの代わりにキシレンやもっと分子量の大きい芳香族化合物が使用されるが、変換効率は悪い。</dd> <dt>トルエンの不均化</dt> <dd>トルエン2分子の反応によってベンゼンとキシレンを生成する。トルエンと比較すると、ベンゼンとキシレンは化学原料としての需要が多いので経済的に成立するプロセスである。反応式を以下に示す。</dd> <dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2C6H5CH3 -> C6H6 + C6H4(CH3)2}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>5</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo>+</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>4</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo stretchy="false">(</mo> <msubsup> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <mo stretchy="false">)</mo> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>2</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2C6H5CH3 -> C6H6 + C6H4(CH3)2}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2959d1731799d6233806af11ae8625fe1607421" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:37.889ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\ce {2C6H5CH3 -> C6H6 + C6H4(CH3)2}}}"></span></dd></dl> <p>この他に、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" title="アセチレン">アセチレン</a>3分子から赤熱した鉄触媒(あるいは<a href="/w/index.php?title=%E7%9F%B3%E8%8B%B1%E8%A7%A6%E5%AA%92&action=edit&redlink=1" class="new" title="「石英触媒」 (存在しないページ)">石英触媒</a>)でも得ることができる（<a href="/wiki/%E3%83%AF%E3%83%83%E3%82%AB%E3%83%BC%E6%B3%95" class="mw-redirect" title="ワッカー法">ヘキストワッカー法</a>）。具体的には、赤熱させた<a href="/wiki/%E9%89%84" title="鉄">鉄</a>管もしくは<a href="/wiki/%E7%9F%B3%E8%8B%B1" title="石英">石英</a>管にアセチレンガスを通すと得られる。 </p> <dl><dd><span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {3CH#CH -> C6H6}}}"> <semantics> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0"> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>3</mn> <mspace width="thinmathspace" /> <mtext>CH</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mo>≡</mo> </mrow> <mtext>CH</mtext> <mo stretchy="false">⟶</mo> <msubsup> <mtext>C</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> <msubsup> <mtext>H</mtext> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mn>6</mn> </mrow> <mrow class="MJX-TeXAtom-ORD"> <mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em" /> </mrow> </msubsup> </mrow> </mstyle> </mrow> <annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {3CH#CH -> C6H6}}}</annotation> </semantics> </math></span><img src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7adbcfb65e3162639423c13ac5b64f681ca02da3" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:20.826ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\ce {3CH#CH -> C6H6}}}"></span></dd></dl> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="用途"><span id=".E7.94.A8.E9.80.94"></span>用途</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=9" title="節を編集: 用途"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p>現在ベンゼンは他の化学物質を製造するための材料として利用されている。用途の大部分を占めるのが、<a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%A9%E3%82%B9%E3%83%81%E3%83%83%E3%82%AF" class="mw-redirect" title="プラスチック">プラスチック</a>原料としての<a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" title="スチレン">スチレン</a>や、樹脂や接着剤の原料としての<a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="フェノール">フェノール</a>、<a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%82%A4%E3%83%AD%E3%83%B3" title="ナイロン">ナイロン</a>製造に用いる<a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%B3" title="シクロヘキサン">シクロヘキサン</a>などである。その他、ゴム、潤滑剤、色素、洗剤、医薬品、爆薬、<a href="/wiki/%E6%AE%BA%E8%99%AB%E5%89%A4" title="殺虫剤">殺虫剤</a>などの製造に用いられている。 </p><p>かつては強力な<a href="/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E6%BA%B6%E5%89%A4" class="mw-redirect" title="有機溶剤">有機溶剤</a>として利用され、特に金属部品から<a href="/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%82%B9" title="グリース">グリース</a>を除くのに使われていた。またペンキはがし、染み抜き、ゴム糊などの家庭用製品にも広く使われていた。毒性が明らかになるにつれ、より毒性の少ないトルエンなどの他の溶剤に取って代わられた。日本では<a href="/wiki/%E5%8A%B4%E5%83%8D%E5%AE%89%E5%85%A8%E8%A1%9B%E7%94%9F%E6%B3%95" title="労働安全衛生法">労働安全衛生法</a>および<a href="/wiki/%E7%89%B9%E5%8C%96%E5%89%87" class="mw-redirect" title="特化則">特化則</a>により<a href="/wiki/%E6%BA%B6%E5%89%A4" class="mw-redirect" title="溶剤">溶剤</a>としての利用は原則禁止されている。1950年代に<a href="/wiki/%E5%9B%9B%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AD%E3%83%AB%E9%89%9B" class="mw-redirect" title="四アルキル鉛">四アルキル鉛</a>に代わるまで、<a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%83%B3%E4%BE%A1" title="オクタン価">オクタン価</a>を上げて<a href="/wiki/%E3%83%8E%E3%83%83%E3%82%AD%E3%83%B3%E3%82%B0" title="ノッキング">ノッキング</a>を防ぐため<a href="/wiki/%E3%82%AC%E3%82%BD%E3%83%AA%E3%83%B3" title="ガソリン">ガソリン</a>に添加されていた。世界的に有鉛ガソリンが廃止される過程で、再びベンゼン添加が行われるようになった国もある。 </p> <figure class="mw-halign-center noresize" typeof="mw:File/Thumb"><span><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Benzene_uses.png/600px-Benzene_uses.png" decoding="async" width="600" height="374" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Benzene_uses.png/900px-Benzene_uses.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Benzene_uses.png/1200px-Benzene_uses.png 2x" data-file-width="2788" data-file-height="1737" usemap="#ImageMap_370b6aaca9b5228b" resource="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Benzene_uses.png" /></span><map name="ImageMap_370b6aaca9b5228b"><area href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" shape="rect" coords="8,142,94,174" alt="ベンゼン" title="ベンゼン" /><area href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%81%E3%83%AB%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" shape="rect" coords="143,13,229,45" alt="エチルベンゼン" title="エチルベンゼン" /><area href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%A1%E3%83%B3" shape="rect" coords="143,92,229,125" alt="クメン" title="クメン" /><area href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%B3" shape="rect" coords="143,171,229,203" alt="シクロヘキサン" title="シクロヘキサン" /><area href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%8B%E3%83%AA%E3%83%B3" shape="rect" coords="143,250,229,283" alt="アニリン" title="アニリン" /><area href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" shape="rect" coords="143,330,229,363" alt="クロロベンゼン" title="クロロベンゼン" /><area href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%83%B3" shape="rect" coords="262,74,347,107" alt="アセトン" title="アセトン" /><area href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" shape="rect" coords="262,137,347,169" alt="フェノール" title="フェノール" /><area href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" shape="rect" coords="380,12,466,45" alt="スチレン" title="スチレン" /><area href="/wiki/%E3%83%93%E3%82%B9%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%ABA" shape="rect" coords="380,93,466,126" alt="ビスフェノールA" title="ビスフェノールA" /><area href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B8%E3%83%94%E3%83%B3%E9%85%B8" shape="rect" coords="380,233,466,265" alt="アジピン酸" title="アジピン酸" /><area href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%A9%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%83%A0" shape="rect" coords="380,287,466,319" alt="カプロラクタム" title="カプロラクタム" /><area href="/wiki/%E3%83%9D%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" shape="rect" coords="498,12,584,45" alt="ポリスチレン" title="ポリスチレン" /><area href="/wiki/%E3%83%9D%E3%83%AA%E3%82%AB%E3%83%BC%E3%83%9C%E3%83%8D%E3%83%BC%E3%83%88" shape="rect" coords="498,68,584,99" alt="ポリカーボネート" title="ポリカーボネート" /><area href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%9D%E3%82%AD%E3%82%B7%E6%A8%B9%E8%84%82" shape="rect" coords="498,123,584,154" alt="エポキシ樹脂" title="エポキシ樹脂" /><area href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E6%A8%B9%E8%84%82" shape="rect" coords="498,177,584,210" alt="フェノール樹脂" title="フェノール樹脂" /><area href="/wiki/%E3%83%8A%E3%82%A4%E3%83%AD%E3%83%B3" shape="rect" coords="498,233,584,265" alt="ナイロン" title="ナイロン" /><area href="/wiki/%E3%83%8A%E3%82%A4%E3%83%AD%E3%83%B3" shape="rect" coords="498,287,584,320" alt="ナイロン" title="ナイロン" /></map><figcaption>ベンゼンに由来する主な化成品。記事へのリンクあり。</figcaption></figure> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="歴史"><span id=".E6.AD.B4.E5.8F.B2"></span>歴史</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=10" title="節を編集: 歴史"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <p><a href="/wiki/1825%E5%B9%B4" title="1825年">1825年</a>、<a href="/wiki/%E3%83%9E%E3%82%A4%E3%82%B1%E3%83%AB%E3%83%BB%E3%83%95%E3%82%A1%E3%83%A9%E3%83%87%E3%83%BC" title="マイケル・ファラデー">ファラデー</a>によって、<a href="/wiki/%E9%AF%A8%E6%B2%B9" title="鯨油">鯨油</a>を<a href="/wiki/%E7%86%B1%E5%88%86%E8%A7%A3" title="熱分解">熱分解</a>したときの生成物の中から初めて発見された<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。ただし、この時点では環式構造をもつことは知られず、分子量と性質のみにとどまる。 </p><p>1833年、ミチェルリヒが<a href="/wiki/%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8" title="安息香酸">安息香酸</a>(<span lang="en">benzoic acid</span>)と<a href="/wiki/%E7%94%9F%E7%9F%B3%E7%81%B0" class="mw-redirect" title="生石灰">生石灰</a>を蒸留して得た物質に<span lang="de">benzin</span>と名付けたのが名前の由来となった<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-rocke_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-rocke-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。 </p><p>1845年、<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%A6%E3%82%B0%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%BB%E3%83%B4%E3%82%A3%E3%83%AB%E3%83%98%E3%83%AB%E3%83%A0%E3%83%BB%E3%83%95%E3%82%A9%E3%83%B3%E3%83%BB%E3%83%9B%E3%83%95%E3%83%9E%E3%83%B3" title="アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマン">アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマン</a>の下にいたCharles Mansfieldが<a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%BC%E3%83%AB" title="コールタール">コールタール</a>からベンゼンを単離し、4年後に工業規模の製造を始めた。化学者の間では次第にベンゼンに関連する化合物が大きなグループを形成するという考えが醸成され、1855年にホフマンが<a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F" class="mw-redirect" title="芳香族">芳香族</a>という名称を付けることになる。 </p><p>そして<a href="/wiki/1865%E5%B9%B4" title="1865年">1865年</a>にドイツの化学者<a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%A6%E3%82%B0%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%BB%E3%82%B1%E3%82%AF%E3%83%AC" title="アウグスト・ケクレ">アウグスト・ケクレ</a>によって、炭素原子からなる<a href="/wiki/%E5%85%AD%E5%93%A1%E7%92%B0" title="六員環">六員環</a>構造をもち、各炭素原子に1つずつ水素原子が結合し、さらに、炭素原子間には単結合と二重結合が交互に配列した「ベンゼンの環状構造式」（<b>ケクレ構造式</b>）が提案された<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>。ケクレはベンゼンの1置換体は常に1種類だけ生じ、一方2置換体は3種の異性体（オルト・メタ・パラ）が生じることを根拠にこの構造を提唱している。この構造は、ケクレが夢の中でヒントを得たとされている。猿が手を繋いでいたとか、蛇（<a href="/wiki/%E3%82%A6%E3%83%AD%E3%83%9C%E3%83%AD%E3%82%B9" title="ウロボロス">ウロボロス</a>）が自分の尻尾を噛んでぐるぐる回っていたなどといわれているが、その真偽については疑問が持たれている（詳細はケクレの項目を参照）。この構造(<b>ケクレ構造</b>)を持つ分子を<b>ケクレ分子</b>という。 </p> <figure class="mw-halign-left" typeof="mw:File/Thumb"><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg" class="mw-file-description"><img src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7d/Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg/400px-Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg.png" decoding="async" width="400" height="54" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7d/Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg/600px-Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7d/Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg/800px-Historic_Benzene_Formulae_V.3.svg.png 2x" data-file-width="804" data-file-height="109" /></a><figcaption>提唱されたベンゼンの構造式。左から2番目がデュワーの式、3番目は<a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AA%E3%82%BA%E3%83%9E%E3%83%B3" title="プリズマン">プリズマン</a>として知られる</figcaption></figure> <p>ケクレ以外にも<a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%82%A7%E3%82%A4%E3%83%A0%E3%82%BA%E3%83%BB%E3%83%87%E3%83%A5%E3%83%AF%E3%83%BC" title="ジェイムズ・デュワー">デュワー</a>や<a href="/w/index.php?title=%E3%83%90%E3%83%B3%E3%83%90%E3%83%BC%E3%82%AC%E3%83%BC&action=edit&redlink=1" class="new" title="「バンバーガー」 (存在しないページ)">バンバーガー</a>をはじめとして多くのベンゼン構造式が提唱されてきた。 </p><p>これらのうち、デュワーのベンゼン式に相当する置換化合物（フォトピリドン (photopyridone) など）が発見されており、デュワー式に相当するベンゼンの類縁体の総称して<a href="/wiki/%E3%83%87%E3%83%A5%E3%83%AF%E3%83%BC%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="デュワーベンゼン">デュワーベンゼン</a>と呼称されることがある。ヘキサメチルデュワーベンゼンは市販もされている。 </p> <div style="clear:both;"></div> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="日本の法規制"><span id=".E6.97.A5.E6.9C.AC.E3.81.AE.E6.B3.95.E8.A6.8F.E5.88.B6"></span>日本の法規制</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=11" title="節を編集: 日本の法規制"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E3%81%AE%E5%AF%A9%E6%9F%BB%E5%8F%8A%E3%81%B3%E8%A3%BD%E9%80%A0%E7%AD%89%E3%81%AE%E8%A6%8F%E5%88%B6%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E6%B3%95%E5%BE%8B" title="化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律">化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律</a>（化審法）：優先評価化学物質(45)</li> <li><a href="/wiki/%E7%89%B9%E5%AE%9A%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E3%81%AE%E7%92%B0%E5%A2%83%E3%81%B8%E3%81%AE%E6%8E%92%E5%87%BA%E9%87%8F%E3%81%AE%E6%8A%8A%E6%8F%A1%E7%AD%89%E5%8F%8A%E3%81%B3%E7%AE%A1%E7%90%86%E3%81%AE%E6%94%B9%E5%96%84%E3%81%AE%E4%BF%83%E9%80%B2%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E6%B3%95%E5%BE%8B" title="特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律">特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律</a>（化管法）：特定第一種指定化学物質(1-400)</li> <li><a href="/wiki/%E6%B6%88%E9%98%B2%E6%B3%95" title="消防法">消防法</a>：危険物第四類第一石油類</li> <li><a href="/wiki/%E5%8A%B4%E5%83%8D%E5%9F%BA%E6%BA%96%E6%B3%95" title="労働基準法">労働基準法</a>：がん原性化学物質、疾病化学物質</li> <li><a href="/wiki/%E5%8A%B4%E5%83%8D%E5%AE%89%E5%85%A8%E8%A1%9B%E7%94%9F%E6%B3%95" title="労働安全衛生法">労働安全衛生法</a>：危険物（引火性の物）、特定化学物質（特定第2類物質、第3類物質等、特別管理物質）、名称等を表示すべき有害物、名称等を通知すべき有害物、管理濃度 1 ppm（ただし、ベンゼンゴムのりについては、製造等禁止物質）</li> <li><a href="/wiki/%E7%92%B0%E5%A2%83%E5%9F%BA%E6%9C%AC%E6%B3%95" title="環境基本法">環境基本法</a>： <ul><li>水質汚濁に係る環境基準 0.01 mg/L</li> <li>地下水の水質汚濁に係る環境基準 0.01 mg/L</li> <li>土壌汚染に係る環境基準 0.01 mg/L (溶出試験検液濃度)</li> <li>大気の汚染に係る環境基準 0.003 mg/m3 (年平均値)</li></ul></li> <li><a href="/wiki/%E6%B0%B4%E9%81%93%E6%B3%95" title="水道法">水道法</a>：水質基準 0.01 mg/L</li> <li><a href="/wiki/%E4%B8%8B%E6%B0%B4%E9%81%93%E6%B3%95" title="下水道法">下水道法</a>：水質基準 0.1 mg/L</li> <li><a href="/wiki/%E6%B0%B4%E8%B3%AA%E6%B1%9A%E6%BF%81%E9%98%B2%E6%AD%A2%E6%B3%95" title="水質汚濁防止法">水質汚濁防止法</a>：有害物質、排水基準 0.1 mg/L</li> <li><a href="/wiki/%E5%A4%A7%E6%B0%97%E6%B1%9A%E6%9F%93%E9%98%B2%E6%AD%A2%E6%B3%95" title="大気汚染防止法">大気汚染防止法</a>：特定物質、有害大気汚染物質 (優先取り組み物質)、環境基準 0.003 mg/m3(年平均値)</li> <li><a href="/wiki/%E5%9C%9F%E5%A3%8C%E6%B1%9A%E6%9F%93%E5%AF%BE%E7%AD%96%E6%B3%95" title="土壌汚染対策法">土壌汚染対策法</a>：特定有害物質、土壌溶出基準 0.01 mg/L</li> <li><a href="/wiki/%E6%B5%B7%E6%B4%8B%E6%B1%9A%E6%9F%93%E7%AD%89%E5%8F%8A%E3%81%B3%E6%B5%B7%E4%B8%8A%E7%81%BD%E5%AE%B3%E3%81%AE%E9%98%B2%E6%AD%A2%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E6%B3%95%E5%BE%8B" title="海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律">海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律</a>（海洋汚染防止法）：有害液体物質C 類</li> <li><a href="/wiki/%E8%88%B9%E8%88%B6%E5%AE%89%E5%85%A8%E6%B3%95" title="船舶安全法">船舶安全法</a>：引火性液体類</li> <li><a href="/wiki/%E8%88%AA%E7%A9%BA%E6%B3%95" title="航空法">航空法</a>：引火性液体</li> <li><a href="/wiki/%E6%B8%AF%E5%89%87%E6%B3%95" title="港則法">港則法</a>：引火性液体類</li> <li><a href="/wiki/%E5%BB%83%E6%A3%84%E7%89%A9%E3%81%AE%E5%87%A6%E7%90%86%E5%8F%8A%E3%81%B3%E6%B8%85%E6%8E%83%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E6%B3%95%E5%BE%8B" title="廃棄物の処理及び清掃に関する法律">廃棄物の処理及び清掃に関する法律</a>（廃棄物処理法）：特別管理産業廃棄物、判定基準 1 mg/L (廃酸・廃塩基、含有量)、0.1 mg/L(汚泥など、溶出量)</li> <li><a href="/wiki/%E5%BB%BA%E7%AF%89%E7%89%A9%E3%81%AB%E3%81%8A%E3%81%91%E3%82%8B%E8%A1%9B%E7%94%9F%E7%9A%84%E7%92%B0%E5%A2%83%E3%81%AE%E7%A2%BA%E4%BF%9D%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E6%B3%95%E5%BE%8B" title="建築物における衛生的環境の確保に関する法律">建築物における衛生的環境の確保に関する法律</a>（建築物衛生法）：水質基準 0.01 mg/L</li> <li><a href="/wiki/%E9%AB%98%E5%9C%A7%E3%82%AC%E3%82%B9%E4%BF%9D%E5%AE%89%E6%B3%95" title="高圧ガス保安法">高圧ガス保安法</a>：毒性ガス、可燃性ガス</li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="文字コード"><span id=".E6.96.87.E5.AD.97.E3.82.B3.E3.83.BC.E3.83.89"></span>文字コード</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=12" title="節を編集: 文字コード"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r94202605">.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:#f9f9f9;display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-right{clear:right;float:right;margin-left:1em}.mw-parser-output .side-box-left{margin-right:1em}}</style><div class="side-box metadata side-box-right" style="width:22em;" id=""> <div class="side-box-flex"> <div class="side-box-text plainlist">この節には、一部のコンピュータや<a href="/wiki/%E3%82%A6%E3%82%A7%E3%83%96%E3%83%96%E3%83%A9%E3%82%A6%E3%82%B6" title="ウェブブラウザ">閲覧ソフト</a>で表示できない文字（<a href="/wiki/%E3%81%9D%E3%81%AE%E4%BB%96%E3%81%AE%E6%8A%80%E8%A1%93%E7%94%A8%E8%A8%98%E5%8F%B7" title="その他の技術用記号">その他の技術用記号</a>）が含まれています<span class="noprint selfreference">（<a href="/wiki/Help:%E7%89%B9%E6%AE%8A%E6%96%87%E5%AD%97" title="Help:特殊文字">詳細</a>）</span>。</div></div> </div> <p><a href="/wiki/Unicode" title="Unicode">Unicode</a>の<a href="/wiki/%E3%81%9D%E3%81%AE%E4%BB%96%E3%81%AE%E6%8A%80%E8%A1%93%E7%94%A8%E8%A8%98%E5%8F%B7" title="その他の技術用記号">その他の技術用記号</a>に割り当てられている。 </p> <table class="wikitable" style="text-align: center"> <tbody><tr> <th>記号</th> <th><a href="/wiki/Unicode" title="Unicode">Unicode</a></th> <th><a href="/wiki/JIS_X_0213" title="JIS X 0213">JIS X 0213</a></th> <th><a href="/wiki/%E6%96%87%E5%AD%97%E5%8F%82%E7%85%A7" title="文字参照">文字参照</a></th> <th>名称 </th></tr> <tr> <td style="font-size:300%;line-height:100%" lang=""><span class="Unicode">⌬</span></td> <td><code>U+232C</code></td> <td><code>-</code></td> <td><code>&#x232C;</code><br /><code>&#9004;</code></td> <td>BENZENE RING </td></tr> <tr> <td style="font-size:300%;line-height:100%" lang=""><span class="Unicode">⏣</span></td> <td><code>U+23E3</code></td> <td><code>-</code></td> <td><code>&#x23E3;</code><br /><code>&#9187;</code></td> <td>BENZENE RING WITH CIRCLE </td></tr></tbody></table> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="脚注"><span id=".E8.84.9A.E6.B3.A8"></span>脚注</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=13" title="節を編集: 脚注"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <div class="noprint" style="float:right; font-size:90%;">[<a href="/wiki/Help:%E8%84%9A%E6%B3%A8/%E8%AA%AD%E8%80%85%E5%90%91%E3%81%91" title="Help:脚注/読者向け"><span title="この欄の操作法">脚注の使い方</span></a>]</div> <div class="reflist" style="-moz-column-count:2; -webkit-column-count:2; column-count:2; -moz-column-width: 20em; -webkit-column-width: 20em; column-width: 20em; list-style-type: decimal;"> <ol class="references"> <li id="cite_note-handbook13-1"><b><a href="#cite_ref-handbook13_1-0">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">David R. Lide, ed.. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.co.jp/books?hl=ja&lr=&id=WDll8hA006AC&oi=fnd&pg=PA1&dq=David+R.+Lide,%E3%80%80Physical+Constants+of+Organic+Compounds%22,+in+CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics,+Internet+Version+2005&ots=U1jGWOP-Pr&sig=J06OPaRj6xNq8ecqDlpDDE2aAM0#v=onepage&q&f=false">“"Physical Constants of Organic Compounds", in CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005”</a>. <i>CRC Press</i><span style="display:none;">. <a rel="nofollow" class="external free" href="https://books.google.co.jp/books?hl=ja&lr=&id=WDll8hA006AC&oi=fnd&pg=PA1&dq=David+R.+Lide,%E3%80%80Physical+Constants+of+Organic+Compounds%22,+in+CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics,+Internet+Version+2005&ots=U1jGWOP-Pr&sig=J06OPaRj6xNq8ecqDlpDDE2aAM0#v=onepage&q&f=false">https://books.google.co.jp/books?hl=ja&lr=&id=WDll8hA006AC&oi=fnd&pg=PA1&dq=David+R.+Lide,%E3%80%80Physical+Constants+of+Organic+Compounds%22,+in+CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics,+Internet+Version+2005&ots=U1jGWOP-Pr&sig=J06OPaRj6xNq8ecqDlpDDE2aAM0#v=onepage&q&f=false</a></span>.</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%22Physical+Constants+of+Organic+Compounds%22%2C+in+CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics%2C+Internet+Version+2005&rft.jtitle=CRC+Press&rft.aulast=David+R.+Lide%2C+ed.&rft.au=David+R.+Lide%2C+ed.&rft_id=https%3A%2F%2Fbooks.google.co.jp%2Fbooks%3Fhl%3Dja%26lr%3D%26id%3DWDll8hA006AC%26oi%3Dfnd%26pg%3DPA1%26dq%3DDavid%2BR.%2BLide%2C%25E3%2580%2580Physical%2BConstants%2Bof%2BOrganic%2BCompounds%2522%2C%2Bin%2BCRC%2BHandbook%2Bof%2BChemistry%2Band%2BPhysics%2C%2BInternet%2BVersion%2B2005%26ots%3DU1jGWOP-Pr%26sig%3DJ06OPaRj6xNq8ecqDlpDDE2aAM0%23v%3Donepage%26q%26f%3Dfalse&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3"><span style="display: none;"> </span></span></span> </li> <li id="cite_note-2"><b><a href="#cite_ref-2">^</a></b> <span class="reference-text"><cite style="font-style:normal" class="citation journal">Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. 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class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=14" title="節を編集: 関連項目"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="芳香族化合物">芳香族化合物</a></li> <li><a href="/wiki/1,3,5-%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%B3" title="1,3,5-シクロヘキサトリエン">1,3,5-シクロヘキサトリエン</a> - ベンゼンが共鳴構造をとらず、電子が局在化していると仮定したときの、仮想の物質、ベンゼンの別名</li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%AC%E3%83%B3" title="ナフタレン">ナフタレン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%BB%E3%83%B3" title="アントラセン">アントラセン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8A%E3%83%B3%E3%83%88%E3%83%AC%E3%83%B3" title="フェナントレン">フェナントレン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%9C%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ボラジン">ボラジン</a> - 無機ベンゼンとも呼ばれる<a href="/wiki/%E7%AA%92%E7%B4%A0" title="窒素">窒素</a>・<a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%82%A6%E7%B4%A0" title="ホウ素">ホウ素</a>化合物</li> <li><a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AA%E3%82%BA%E3%83%9E%E3%83%B3" title="プリズマン">トリプリズマン</a> - 三角柱型をしたベンゼンの<a href="/wiki/%E7%95%B0%E6%80%A7%E4%BD%93" title="異性体">異性体</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AF%E3%83%A9%E3%82%A6%E3%82%B9%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3" title="クラウスベンゼン">クラウスベンゼン</a></li> <li><a href="/wiki/%CE%A0-%CF%80%E7%9B%B8%E4%BA%92%E4%BD%9C%E7%94%A8" title="Π-π相互作用">π-π相互作用</a></li> <li><a href="/wiki/%E7%92%B0%E5%A2%83%E5%9F%BA%E6%BA%96" title="環境基準">環境基準</a>、<a href="/wiki/%E5%9C%B0%E4%B8%8B%E6%B0%B4%E6%B1%9A%E6%9F%93" title="地下水汚染">地下水汚染</a>、 <a href="/wiki/%E5%9C%9F%E5%A3%8C%E6%B1%9A%E6%9F%93" title="土壌汚染">土壌汚染</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロオクタテトラエン">シクロオクタテトラエン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3%E3%81%8B%E3%82%89%E7%94%9F%E3%81%9A%E3%82%8B%E4%B8%AD%E6%AF%92%E3%81%AE%E5%8D%B1%E5%AE%B3%E3%81%AB%E5%AF%BE%E3%81%99%E3%82%8B%E4%BF%9D%E8%AD%B7%E3%81%AB%E9%96%A2%E3%81%99%E3%82%8B%E6%9D%A1%E7%B4%84" title="ベンゼンから生ずる中毒の危害に対する保護に関する条約">ベンゼンから生ずる中毒の危害に対する保護に関する条約</a></li></ul> <div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="外部リンク"><span id=".E5.A4.96.E9.83.A8.E3.83.AA.E3.83.B3.E3.82.AF"></span>外部リンク</h2><span class="mw-editsection"><span class="mw-editsection-bracket">[</span><a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3&action=edit&section=15" title="節を編集: 外部リンク"><span>編集</span></a><span class="mw-editsection-bracket">]</span></span></div> <ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160304185020/http://ceis.sppd.ne.jp/fs2011/factsheet/data/1-400.html">化学物質ファクトシート2011年版ベンゼン</a><a rel="nofollow" class="external autonumber" href="https://archive.md/rn8XN">[1]</a> - 環境省</li> <li><span class="PDFlink"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/pdf/CI_02_001/risk/pdf_hyoukasyo/299riskdoc.pdf">化学物質の初期リスク評価書 No.104 ベンゼン</a></span> <span style="font-size:smaller">(<a href="/wiki/Portable_Document_Format" title="Portable Document Format">PDF</a>)</span> - 新エネルギー・産業技術総合開発機構</li> <li><a href="/wiki/%E5%9B%BD%E9%9A%9B%E5%8C%96%E5%AD%A6%E7%89%A9%E8%B3%AA%E5%AE%89%E5%85%A8%E6%80%A7%E3%82%AB%E3%83%BC%E3%83%89" title="国際化学物質安全性カード">国際化学物質安全性カード</a> ベンゼン (ICSC:0015) <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0015&p_version=2&p_lang=ja">日本語版</a><span style="font-size:x-small">(<a href="/wiki/%E5%9B%BD%E7%AB%8B%E5%8C%BB%E8%96%AC%E5%93%81%E9%A3%9F%E5%93%81%E8%A1%9B%E7%94%9F%E7%A0%94%E7%A9%B6%E6%89%80" title="国立医薬品食品衛生研究所">国立医薬品食品衛生研究所</a>による)</span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0015&p_version=2&p_lang=en">英語版</a></li> <li>『<a rel="nofollow" class="external text" href="//kotobank.jp/word/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3">ベンゼン</a>』 - <a href="/wiki/%E3%82%B3%E3%83%88%E3%83%90%E3%83%B3%E3%82%AF" title="コトバンク">コトバンク</a></li></ul> <div class="navbox" aria-labelledby="官能基" style="border-collapse:collapse;padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="background:transparent;color:inherit;min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><div style="float:left;width:6em;text-align:left"><div class="noprint plainlinks navbar hlist" style="white-space:nowrap;font-size:60%;font-weight:normal;background-color:transparent;padding:0;color:#000;;border:none;"><ul style="display:inline"><li><a href="/wiki/Template:%E5%AE%98%E8%83%BD%E5%9F%BA" title="Template:官能基"><span title="このテンプレートを表示します" style="font-size:125%;;;border:none;">表</span></a></li><li><a href="/w/index.php?title=Template%E2%80%90%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E5%AE%98%E8%83%BD%E5%9F%BA&action=edit&redlink=1" class="new" title="「Template‐ノート:官能基」 (存在しないページ)"><span title="このテンプレートのノートを表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">話</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E5%AE%98%E8%83%BD%E5%9F%BA&action=edit"><span title="このテンプレートを編集します。保存の前にプレビューを忘れずに。" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">編</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E5%AE%98%E8%83%BD%E5%9F%BA&action=history"><span title="このテンプレートの過去の版を表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">歴</span></a></li></ul></div></div><div id="官能基" style="font-size:110%;margin:0 6em"><a href="/wiki/%E5%9F%BA" title="基">官能基</a></div></th></tr><tr><td colspan="2" class="navbox-list navbox-odd hlist" style="width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B7%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="アシル基">アシル基</a> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="アセチル基">アセチル基</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%88%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%9F%BA" title="アセトキシ基">アセトキシ基</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%AF%E3%83%AA%E3%83%AD%E3%82%A4%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="アクリロイル基">アクリロイル基</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB" title="アルコール">アルコール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%87%E3%83%92%E3%83%89" title="アルデヒド">アルデヒド</a> <ul><li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%BC%E3%83%AB_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="アール (化学)">アール (化学)</a></li></ul></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AB%E3%83%B3" title="アルカン">アルカン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3" title="アルケン">アルケン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AD%E3%83%B3" title="アルキン">アルキン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%9F%BA" title="アルコキシ基">アルコキシ基</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%89" title="アミド">アミド</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%B3" title="アミン">アミン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BE%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="アゾ化合物">アゾ化合物</a></li> <li><a class="mw-selflink selflink">ベンゼン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%99%E3%83%B3" title="カルベン">カルベン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%8B%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="カルボニル基">カルボニル基</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8" title="カルボン酸">カルボン酸</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%A2%E3%83%8D%E3%83%BC%E3%83%88" title="シアネート">シアネート</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%89" title="ジスルフィド">ジスルフィド</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%A9%E3%83%B3" title="ジオキシラン">ジオキシラン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB" title="エステル">エステル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%83%86%E3%83%AB_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="エーテル (化学)">エーテル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A8%E3%83%9D%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%89" title="エポキシド">エポキシド</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8F%E3%83%AD%E3%82%B2%E3%83%B3%E5%8C%96%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AD%E3%83%AB" title="ハロゲン化アルキル">ハロゲン化アルキル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%A9%E3%82%BE%E3%83%B3" title="ヒドラゾン">ヒドラゾン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%82%B7%E5%9F%BA" title="ヒドロキシ基">ヒドロキシ基</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%83%9F%E3%83%89" title="イミド">イミド</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%83%9F%E3%83%B3" title="イミン">イミン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%82%B7%E3%82%A2%E3%83%8D%E3%83%BC%E3%83%88" title="イソシアネート">イソシアネート</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%83%81%E3%82%AA%E3%82%B7%E3%82%A2%E3%83%8D%E3%83%BC%E3%83%88" title="イソチオシアネート">イソチオシアネート</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%AB" class="mw-redirect" title="イソニトリル">イソニトリル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B1%E3%83%88%E3%83%B3" title="ケトン">ケトン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AB%E5%9F%BA" title="メチル基">メチル基</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%AC%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="メチレン">メチレン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%A1%E3%83%81%E3%83%B3%E5%9F%BA" title="メチン基">メチン基</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%AB" title="ニトリル">ニトリル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AC%E3%83%B3" title="ニトレン">ニトレン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="ニトロ化合物">ニトロ化合物</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%82%BD%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="ニトロソ化合物">ニトロソ化合物</a></li> <li><a href="/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E3%83%AA%E3%83%B3%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="有機リン化合物">有機リン化合物</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%A0" title="オキシム">オキシム</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%9A%E3%83%AB%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%89" title="ペルオキシド">ペルオキシド</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3%E9%85%B8" title="リン酸">リン酸</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AA%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ピリジン">ピリジン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%BB%E3%83%AC%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB" title="セレノール">セレノール</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%B3" title="スルホン">スルホン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%B3%E9%85%B8" title="スルホン酸">スルホン酸</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%89" title="スルホキシド">スルホキシド</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%81%E3%82%AA%E3%82%A8%E3%82%B9%E3%83%86%E3%83%AB" title="チオエステル">チオエステル</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%89" title="スルフィド">スルフィド</a>（チオエーテル）</li> <li><a href="/wiki/%E3%83%81%E3%82%AA%E3%82%B1%E3%83%88%E3%83%B3" title="チオケトン">チオケトン</a></li> <li><a href="/wiki/%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%BC%E3%83%AB" title="チオール">チオール</a></li> <li><a href="/wiki/%E5%B0%BF%E7%B4%A0" title="尿素">尿素</a></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div> <div class="navbox" aria-labelledby="単純芳香環" style="border-collapse:collapse;padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="background:transparent;color:inherit;min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><div style="float:left;width:6em;text-align:left"><div class="noprint plainlinks navbar hlist" style="white-space:nowrap;font-size:60%;font-weight:normal;background-color:transparent;padding:0;color:#000;;border:none;"><ul style="display:inline"><li><a href="/wiki/Template:%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%92%B0" title="Template:芳香環"><span title="このテンプレートを表示します" style="font-size:125%;;;border:none;">表</span></a></li><li><a href="/w/index.php?title=Template%E2%80%90%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%92%B0&action=edit&redlink=1" class="new" title="「Template‐ノート:芳香環」 (存在しないページ)"><span title="このテンプレートのノートを表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">話</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%92%B0&action=edit"><span title="このテンプレートを編集します。保存の前にプレビューを忘れずに。" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">編</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%92%B0&action=history"><span title="このテンプレートの過去の版を表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">歴</span></a></li></ul></div></div><div id="単純芳香環" style="font-size:110%;margin:0 6em"><a href="/wiki/%E5%8D%98%E7%B4%94%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="単純芳香族化合物">単純</a><a href="/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%92%B0" class="mw-redirect" title="芳香環">芳香環</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">単環</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> </div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">三員環</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/w/index.php?title=%E3%83%9C%E3%83%AA%E3%83%AC%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ボリレン」 (存在しないページ)">ボリレン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%9A%E3%83%8E%E3%83%B3" title="シクロプロペノン">シクロプロペノン</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">五員環</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%B3_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="フラン (化学)">フラン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ピロール">ピロール</a> - <a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%83%9F%E3%83%80%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="イミダゾール">イミダゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%B3" title="チオフェン">チオフェン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%9B%E3%82%B9%E3%83%9B%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ホスホール">ホスホール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%A9%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ピラゾール">ピラゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="オキサゾール">オキサゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="イソオキサゾール">イソオキサゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%81%E3%82%A2%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="チアゾール">チアゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A2%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="トリアゾール">トリアゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="テトラゾール">テトラゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%82%BF%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ペンタゾール">ペンタゾール</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">六員環</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a class="mw-selflink selflink">ベンゼン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AA%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ピリジン">ピリジン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ピラジン">ピラジン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AA%E3%83%9F%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ピリミジン">ピリミジン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%94%E3%83%AA%E3%83%80%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ピリダジン">ピリダジン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A2%E3%82%B8%E3%83%B3" title="トリアジン">トリアジン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%83%B3" title="テトラジン">テトラジン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%82%BF%E3%82%B8%E3%83%B3_(%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9)" title="ペンタジン (化合物)">ペンタジン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%B8%E3%83%B3" title="ヘキサジン">ヘキサジン</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">七員環</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%83%9C%E3%83%AC%E3%83%94%E3%83%B3" title="ボレピン">ボレピン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%9D%E3%83%B3" title="トロポン">トロポン</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">九員環</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BE%E3%83%8B%E3%83%B3" title="アゾニン">アゾニン</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">十八員環</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%83%87%E3%82%AB%E3%83%8E%E3%83%8A%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロオクタデカノナエン">シクロオクタデカノナエン</a> </p> </div></td></tr></tbody></table><div> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">二環</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> </div><table class="nowraplinks navbox-subgroup" style="min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">五員環+五員環</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/w/index.php?title=%E3%82%B8%E3%82%A2%E3%82%B6%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%82%BF%E3%83%AC%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ジアザペンタレン」 (存在しないページ)">ジアザペンタレン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%81%E3%82%A8%E3%83%8E%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%B3" title="チエノチオフェン">チエノチオフェン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%81%E3%82%A2%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%82%BF%E3%83%AC%E3%83%B3" title="トリチアペンタレン">トリチアペンタレン</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">五員環+六員環</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%B3" title="ベンゾフラン">ベンゾフラン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%B3" title="イソベンゾフラン">イソベンゾフラン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%83%B3%E3%83%89%E3%83%BC%E3%83%AB" title="インドール">インドール</a> - <a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%82%A4%E3%83%B3%E3%83%89%E3%83%BC%E3%83%AB" title="イソインドール">イソインドール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%B3" title="ベンゾチオフェン">ベンゾチオフェン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE(c)%E3%83%81%E3%82%AA%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%B3" title="ベンゾ(c)チオフェン">ベンゾ(c)チオフェン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%83%9B%E3%82%B9%E3%83%9B%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ベンゾホスホール">ベンゾホスホール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%82%A4%E3%83%9F%E3%83%80%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ベンゾイミダゾール">ベンゾイミダゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%97%E3%83%AA%E3%83%B3_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)" title="プリン (化学)">プリン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%83%B3%E3%83%80%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="インダゾール">インダゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ベンゾオキサゾール">ベンゾオキサゾール</a> - <a href="/w/index.php?title=%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB&action=edit&redlink=1" class="new" title="「ベンゾイソオキサゾール」 (存在しないページ)">ベンゾイソオキサゾール</a> - <a href="/wiki/%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BE%E3%83%81%E3%82%A2%E3%82%BE%E3%83%BC%E3%83%AB" title="ベンゾチアゾール">ベンゾチアゾール</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">六員環+六員環</th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%83%8A%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%AC%E3%83%B3" title="ナフタレン">ナフタレン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%AA%E3%83%B3" title="キノリン">キノリン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%83%AA%E3%83%B3" title="イソキノリン">イソキノリン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%AD%E3%83%8E%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%AA%E3%83%B3" title="キノキサリン">キノキサリン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%AD%E3%83%8A%E3%82%BE%E3%83%AA%E3%83%B3" title="キナゾリン">キナゾリン</a> - <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%83%B3%E3%83%8E%E3%83%AA%E3%83%B3" title="シンノリン">シンノリン</a> - <a href="/wiki/%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%83%B3" title="フタラジン">フタラジン</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%">五員環+七員環</th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BA%E3%83%AC%E3%83%B3" title="アズレン">アズレン</a> </p> </div></td></tr></tbody></table><div> </div></td></tr></tbody></table></div> <div class="navbox" aria-labelledby="シクロアルケン" style="border-collapse:collapse;padding:3px"><table class="nowraplinks mw-collapsible autocollapse navbox-inner" style="background:transparent;color:inherit;min-width:100%;border-spacing:0px;border-collapse:separate"><tbody><tr><th scope="col" class="navbox-title" colspan="2"><div style="float:left;width:6em;text-align:left"><div class="noprint plainlinks navbar hlist" style="white-space:nowrap;font-size:60%;font-weight:normal;background-color:transparent;padding:0;color:#000;;border:none;"><ul style="display:inline"><li><a href="/wiki/Template:%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3" title="Template:シクロアルケン"><span title="このテンプレートを表示します" style="font-size:125%;;;border:none;">表</span></a></li><li><a href="/w/index.php?title=Template%E2%80%90%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「Template‐ノート:シクロアルケン」 (存在しないページ)"><span title="このテンプレートのノートを表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">話</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3&action=edit"><span title="このテンプレートを編集します。保存の前にプレビューを忘れずに。" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">編</span></a></li><li><a class="external text" href="https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=Template%3A%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3&action=history"><span title="このテンプレートの過去の版を表示します" style="font-size:125%;color:#002bb8;;;border:none;">歴</span></a></li></ul></div></div><div id="シクロアルケン" style="font-size:110%;margin:0 6em"><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3" title="シクロアルケン">シクロアルケン</a></div></th></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B1%E3%83%B3" title="アルケン">アルケン</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%9A%E3%83%B3" title="シクロプロペン">シクロプロペン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%96%E3%83%86%E3%83%B3" title="シクロブテン">シクロブテン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%83%86%E3%83%B3" title="シクロペンテン">シクロペンテン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%BB%E3%83%B3" title="シクロヘキセン">シクロヘキセン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%83%97%E3%83%86%E3%83%B3" title="シクロヘプテン">シクロヘプテン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%83%86%E3%83%B3" title="シクロオクテン">シクロオクテン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%8E%E3%83%8D%E3%83%B3" title="シクロノネン">シクロノネン</a> <b>·</b>  <a href="/w/index.php?title=%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%87%E3%82%BB%E3%83%B3&action=edit&redlink=1" class="new" title="「シクロデセン」 (存在しないページ)">シクロデセン</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="ジエン">ジエン</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%96%E3%82%BF%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロブタジエン">シクロブタジエン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%9A%E3%83%B3%E3%82%BF%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロペンタジエン">シクロペンタジエン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロヘキサジエン">シクロヘキサジエン</a> (<a href="/wiki/1,3-%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="1,3-シクロヘキサジエン">1,3-シクロヘキサジエン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/1,4-%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="1,4-シクロヘキサジエン">1,4-シクロヘキサジエン</a>) <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%83%97%E3%82%BF%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロヘプタジエン">シクロヘプタジエン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロオクタジエン">シクロオクタジエン</a> (<a href="/wiki/1,5-%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%82%B8%E3%82%A8%E3%83%B3" title="1,5-シクロオクタジエン">1,5-シクロオクタジエン</a>) </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="トリエン">トリエン</a></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/1,3,5-%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%82%AD%E3%82%B5%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%B3" title="1,3,5-シクロヘキサトリエン">1,3,5-シクロヘキサトリエン</a>（仮想の化合物） <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%98%E3%83%97%E3%82%BF%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロヘプタトリエン">シクロヘプタトリエン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロオクタトリエン">シクロオクタトリエン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%89%E3%83%87%E3%82%AB%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロドデカトリエン">シクロドデカトリエン</a> </p> </div></td></tr><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%A8%E3%83%B3" class="mw-redirect" title="テトラエン">テトラエン</a></th><td class="navbox-list navbox-even" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <p><a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%82%AA%E3%82%AF%E3%82%BF%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロオクタテトラエン">シクロオクタテトラエン</a> <b>·</b>  <a href="/wiki/%E3%82%B7%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%8E%E3%83%8A%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%A8%E3%83%B3" title="シクロノナテトラエン">シクロノナテトラエン</a> </p> </div></td></tr></tbody></table></div> <div role="navigation" class="navbox authority-control" aria-label="Navbox" style="padding:3px"><table class="nowraplinks hlist navbox-inner" style="border-spacing:0;background:transparent;color:inherit"><tbody><tr><th scope="row" class="navbox-group" style="width:1%"><a href="/wiki/Help:%E5%85%B8%E6%8B%A0%E7%AE%A1%E7%90%86" title="Help:典拠管理">典拠管理データベース</a>: 国立図書館 <span class="mw-valign-text-top noprint" typeof="mw:File/Frameless"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2270#identifiers" title="ウィキデータを編集"><img alt="ウィキデータを編集" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png" decoding="async" width="10" height="10" class="mw-file-element" srcset="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/15px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/20px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png 2x" data-file-width="20" data-file-height="20" /></a></span></th><td class="navbox-list navbox-odd" style="text-align:left;border-left-width:2px;border-left-style:solid;width:100%;padding:0px"><div style="padding:0em 0.25em"> <ul><li><span class="uid"><abbr title="Benzène"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb120494267">フランス</a></abbr></span></li> <li><span class="uid"><abbr title="Benzène"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://data.bnf.fr/ark:/12148/cb120494267">BnF data</a></abbr></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4144541-7">ドイツ</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://olduli.nli.org.il/F/?func=find-b&local_base=NLX10&find_code=UID&request=987007283270005171">イスラエル</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85013229">アメリカ</a></span></li> <li><span class="uid"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlna/00560611">日本</a></span></li> <li><span class="uid"><abbr title="benzen"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://aleph.nkp.cz/F/?func=find-c&local_base=aut&ccl_term=ica=ph249385&CON_LNG=ENG">チェコ</a></abbr></span></li></ul> </div></td></tr></tbody></table></div>    </div><noscript><img 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